JP2011121869A - 歯科用化学重合触媒 - Google Patents
歯科用化学重合触媒 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011121869A JP2011121869A JP2009278562A JP2009278562A JP2011121869A JP 2011121869 A JP2011121869 A JP 2011121869A JP 2009278562 A JP2009278562 A JP 2009278562A JP 2009278562 A JP2009278562 A JP 2009278562A JP 2011121869 A JP2011121869 A JP 2011121869A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- dental
- polymerization catalyst
- chemical polymerization
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
Abstract
取り扱いが容易で、硬化体の着色や変色がない、アリールボレート化合物、酸性化合物、過酸化物、及び遷移金属化合物を組み合せた化学重合触媒において、水分を多く含む環境下で使用されても、その高い活性が維持されるものを開発すること。
【解決手段】
テトラフェニルホウ素トリエタノールアミン塩等のアリールボレート化合物、酸性基含有重合性単量体等の酸性化合物、ペルオキソ二硫酸化合物等の無機過酸化物、及びアセチルアセトナート銅等の2価の銅化合物を含む歯科用化学重合触媒。水を含む歯科用硬化性組成物、具体的には水を含有することにより、歯質への浸透性を高めた歯科用直接修復用接着材に特に好適に配合される。
【選択図】 なし
Description
・トリアルキルホウ素又はその部分酸化物を用いる系(特許文献1)
・有機過酸化物と第3級アミンとを組み合せた系(特許文献2)
・アリールボレート化合物、酸性化合物、有機過酸化物、および遷移金属化合物を組み合せた系(特許文献3)、なお、この系において、上記有機過酸化物に代えて無機過酸化物も使用可能としているものもある。(特許文献4)
上記一般式(2)および(3)中、X、X'は前記定義に従う酸性基であれば、その構造は特に限定されることはないが、好ましい具体例は次の通りである。
一般式(2)および(3)で表される酸性基含有重合性単量体の好ましい具体例を挙げると次の通りである。
その他、ビニルホスホン酸類やアクリル酸、メタクリル酸、ビニルスルホン酸類も酸性基含有重合性単量体に含まれる。
・PM;2−メタクリロイルオキシエチルジハイドロジェンホスフェートとビス(2−メタクリロイルオキシエチル)ハイドロジェンホスフェートの混合物
・MAC−10;11−メタクリロイルオキシ−1,1−ウンデカンジカンボン酸
[酸性基含有重合性単量体以外の重合性単量体]
・Bis−GMA;2,2−ビス(4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロポキシ)フェニル)プロパン
・3G;トリエチレングリコールジメタクリレート
・HEMA;2−ヒドロキシエチルメタクリレート
・PhBNa;テトラフェニルホウ素ナトリウム
・PhBTEOA;テトラフェニルホウ素トリエタノールアミン塩
[無機過酸化物]
・P1;ペルオキソ二硫酸ナトリウム(20℃の水100mlに対する溶解度:57g)
・P2;ペルオキソ二硫酸アンモニウム(20℃の水100mlに対する溶解度:58g)
・P3;ペルオキソ二硫酸カリウム (20℃の水100mlに対する溶解度:5g)
P4;過塩素酸アンモニウム(20℃の水100mlに対する溶解度:50g以上)
P5;過炭酸ナトリウム(20℃の水100mlに対する溶解度:15.2g)
[有機過酸化物]
・BPO;ベンゾイルパーオキサイド
・パーブチルH;t−ブチルハイドロパーオキサイド
・パークミルH;クメンハイドロパーオキサイド
・ACu;アセチルアセトナート銅(II)
・CuCl2;塩化銅(II)
・KCu;クエン酸銅(II)
[その他金属化合物]
・VOAA;酸化バナジウム(V)アセチルアセトナート
・FEAA;鉄(II)アセチルアセトナート
・COAA;コバルト(II)アセチルアセトナート
[充填材]
・FASG;フルオロアルミノシリケートガラス粉末(トクソーアイオノマー、トクヤマデンタル社製)を湿式の連続型ボールミル(ニューマイミル、三井鉱山社製)を用いて平均粒径0.5μmまで粉砕し、その後粉末1gに対して、20gの5.0N塩酸でフィラー表面を15分間処理して得た、多価金属イオン溶出性フィラー。(平均粒径:0.5μm、24時間溶出イオン量:27meq/g−フィラー)
・0.3Si−Ti;球状シリカ−チタニア(或いはその凝集体)、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン表面処理物:1次粒子の平均粒径0.3μm。
・TCT;2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−s−トリアジン
・DMPT;ジメチルアミノ−p−トルイジン
・CDAC;3,3'−カルボニルビス(7−ジエチルアミノ)クマリン
(2)硬化時間の測定
硬化時間の測定は、サーミスタ温度計による発熱法によって行った。すなわち、重合性単量体に本発明の化学重合触媒を所定量添加し、均一になるまで(20秒)混合して得た硬化性組成物10gを、2cm×2cm×1cmの中心に6mmφの孔の空いたテフロン(登録商標)製モールドに流し込んだ後、サーミスタ温度計を差し込み、混合開始から最高温度を記録するまでの時間を硬化時間とした。尚、測定は23℃の恒温室で行った。
上記と同様に硬化性組成物を調製し、同じ型のモールドに流し込み23℃、15分間空気中で硬化させた。硬化体の硬さおよび表面のべとつきをそれぞれ5段階で評価した。即ち、硬化体が十分な硬さを有し、表面のべとつきのないものを◎、硬化体は十分な硬さを有しているものの、表面には若干のべとつきがあるものを○、硬化体はゼリー状であり、表面に未重合単量体が残っているものを△、硬化体は部分的にゼリー状になった状態でしかないものを×、まったく硬化しなかったものを××とした。
硬化体の耐変色性試験は、以下の方法で行った。まず、各成分を所定の比率で混合し、20秒間練和した。次いで10mm×10mm×2mmのモールドに流し込み、37℃で24時間硬化させた。得られた硬化体の初期着色を下に示す3段階で目視評価した。
屠殺後24時間以内に牛下顎前歯を抜去し、注水下、#600のエメリーペーパーで唇面に平行になるようにエナメル質または象牙質平面を削り出した。次にこれらの面に圧縮空気を約10秒間吹き付けて乾燥したもの(乾燥歯面)と、該乾燥処理を施さないで歯面が水分で曇った状態となるようにしたもの(Wet歯面)2種類を作製し、それぞれの平面に直径3mmの孔のあいた両面テープを固定し、接着面積を規定した。次いで、8mmφの孔の開いた厚さ1mmのワックスを両面テープと同心円上になるように貼り付けて模擬窩洞を作製した。この模擬窩洞に使用直前に調製したボンディング材を塗布し、20秒間放置した。
実施例1
実施例1では、アリールボレート化合物としてPhBTEOHを3質量部、無機過酸化物としてP1を6質量部、2価の銅化合物としてACuを0.2質量部、および酸性化合物としてPMを5質量部の夫々を触媒の構成成分とした。この触媒組成は、アリールボレート化合物1モルに対して、酸性化合物であるPMが2.9モル、無機過酸化物であるP1が3.9モル、2価の銅化合物であるACuが0.12モルの割合で配合されたものであった。
実施例2〜16,比較例1〜12
使用する触媒の組成を表1および表3に示した組成に変更する以外は、実施例1と同様な方法を用いて水非含有硬化性組成物および水含有硬化性組成物を製造し、各物性を測定した。結果を表2および表4に夫々示した。
25質量部のPM、15質量部のBis−GMA、10質量部の3G、および0.2質量部のACuからなる第一液組成Aと、30質量部のHEMA、20質量部の3G、6質量部のP1、3質量部のPhBTEOA、6質量部のFASG、および5質量部の水からなる第二液組成aを別個に調製し、使用直前に第一液と第二液を全量混合し、ボンディング材とした。このボンディング材は、アリールボレート化合物1モルに対して、酸性化合物であるPMが14.7モル、無機過酸化物であるP1が3.9モル、2価の銅化合物であるACuが0.12モルの割合で配合されたものであった。
表5に示した各液組成の第一液および表6に示した各液組成の第二液を表7に示したボンディング材組成になるようにボンディング材を調製した以外は、実施例17と同様にして光硬化型コンポジットレジンに対する接着試験を行った。
表5に示した各液組成の第一液および表6に示した各液組成の第二液を表7に示したボンディング材組成になるようにボンディング材を調製し、化学硬化型コンポジットレジンを用いる場合の方法で接着強度を測定した以外は、実施例17と同様に実施した。
Claims (8)
- アリールボレート化合物、酸性化合物、無機過酸化物、及び2価の銅化合物を含むことを特徴とする歯科用化学重合触媒。
- 酸性化合物が、酸性基含有重合性単量体を含むことを特徴とする請求項1に記載の歯科用化学重合触媒。
- 無機過酸化物が、ペルオキソ二硫酸化合物であることを特徴とする請求項1、または2に記載の歯科用化学重合触媒。
- 2価の銅化合物が、アセチルアセトナート銅であることを特徴とする請求項1乃至3何れかに記載の歯科用化学重合触媒。
- 重合性単量体、及び請求項1乃至4何れかに記載の歯科用化学重合触媒を含有して成ることを特徴とする歯科用硬化性組成物。
- 更に、水を含むことを特徴とする請求項5に記載の歯科用硬化性組成物。
- 歯科用接着材である請求項5、または6に記載の歯科用硬化性組成物。
- 歯科用直接修復用接着材である請求項7に記載の歯科用硬化性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009278562A JP5479060B2 (ja) | 2009-12-08 | 2009-12-08 | 歯科用化学重合触媒 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009278562A JP5479060B2 (ja) | 2009-12-08 | 2009-12-08 | 歯科用化学重合触媒 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011121869A true JP2011121869A (ja) | 2011-06-23 |
JP5479060B2 JP5479060B2 (ja) | 2014-04-23 |
Family
ID=44286133
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009278562A Active JP5479060B2 (ja) | 2009-12-08 | 2009-12-08 | 歯科用化学重合触媒 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5479060B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012086189A1 (ja) * | 2010-12-20 | 2012-06-28 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 歯科用硬化性組成物 |
WO2013082337A1 (en) | 2011-12-01 | 2013-06-06 | 3M Innovative Properties Company | One component self-adhesive dental composition, process of production and use thereof |
JP2014152106A (ja) * | 2013-02-05 | 2014-08-25 | Tokuyama Dental Corp | 歯科用硬化性組成物 |
JP2015140299A (ja) * | 2014-01-27 | 2015-08-03 | 株式会社トクヤマデンタル | 歯科用前処理材及び歯科用充填修復キット |
JP2015140300A (ja) * | 2014-01-27 | 2015-08-03 | 株式会社トクヤマデンタル | 歯科用接着材 |
JP2020111513A (ja) * | 2019-01-08 | 2020-07-27 | 株式会社トクヤマデンタル | 化学重合開始剤、接着性組成物、接着性組成物キット、歯科用材料、歯科用材料キットおよび接着性組成物の保管方法 |
JP2021151969A (ja) * | 2020-03-24 | 2021-09-30 | 株式会社ジーシー | 歯科用重合性組成物 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09227325A (ja) * | 1995-12-22 | 1997-09-02 | Tokuyama Corp | 歯科用プライマー組成物および重合触媒 |
JP2002187907A (ja) * | 2000-09-26 | 2002-07-05 | Tokuyama Corp | 歯科用化学重合触媒 |
WO2004047773A1 (ja) * | 2002-11-22 | 2004-06-10 | Sun Medical Co., Ltd. | 歯科用接着性組成物 |
JP2006347944A (ja) * | 2005-06-15 | 2006-12-28 | Sun Medical Co Ltd | 歯科材料、歯科用組成物、歯科用接着材、再石灰化促進材、生体用接着材および齲蝕検出材 |
JP2010235458A (ja) * | 2009-03-30 | 2010-10-21 | Kuraray Medical Inc | 2液型の歯科用接着剤 |
-
2009
- 2009-12-08 JP JP2009278562A patent/JP5479060B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09227325A (ja) * | 1995-12-22 | 1997-09-02 | Tokuyama Corp | 歯科用プライマー組成物および重合触媒 |
JP2002187907A (ja) * | 2000-09-26 | 2002-07-05 | Tokuyama Corp | 歯科用化学重合触媒 |
WO2004047773A1 (ja) * | 2002-11-22 | 2004-06-10 | Sun Medical Co., Ltd. | 歯科用接着性組成物 |
JP2006347944A (ja) * | 2005-06-15 | 2006-12-28 | Sun Medical Co Ltd | 歯科材料、歯科用組成物、歯科用接着材、再石灰化促進材、生体用接着材および齲蝕検出材 |
JP2010235458A (ja) * | 2009-03-30 | 2010-10-21 | Kuraray Medical Inc | 2液型の歯科用接着剤 |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9125802B2 (en) | 2010-12-20 | 2015-09-08 | Kuraray Noritake Dental Inc. | Dental curable composition |
WO2012086189A1 (ja) * | 2010-12-20 | 2012-06-28 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 歯科用硬化性組成物 |
RU2600814C2 (ru) * | 2011-12-01 | 2016-10-27 | 3М Инновэйтив Пропертиз Компани | Однокомпонентный самоклеющийся стоматологический состав, способ его изготовления и применения |
CN104114142A (zh) * | 2011-12-01 | 2014-10-22 | 3M创新有限公司 | 单组分自粘合牙科组合物、其制备和使用方法 |
JP2015507610A (ja) * | 2011-12-01 | 2015-03-12 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 一成分自己接着性歯科用組成物、その製造方法、及び使用 |
US9132069B2 (en) | 2011-12-01 | 2015-09-15 | 3M Innovative Properties Company | One component self-adhesive dental composition, process of production and use thereof |
WO2013082337A1 (en) | 2011-12-01 | 2013-06-06 | 3M Innovative Properties Company | One component self-adhesive dental composition, process of production and use thereof |
JP2014152106A (ja) * | 2013-02-05 | 2014-08-25 | Tokuyama Dental Corp | 歯科用硬化性組成物 |
JP2015140299A (ja) * | 2014-01-27 | 2015-08-03 | 株式会社トクヤマデンタル | 歯科用前処理材及び歯科用充填修復キット |
JP2015140300A (ja) * | 2014-01-27 | 2015-08-03 | 株式会社トクヤマデンタル | 歯科用接着材 |
JP2020111513A (ja) * | 2019-01-08 | 2020-07-27 | 株式会社トクヤマデンタル | 化学重合開始剤、接着性組成物、接着性組成物キット、歯科用材料、歯科用材料キットおよび接着性組成物の保管方法 |
JP7148068B2 (ja) | 2019-01-08 | 2022-10-05 | 株式会社トクヤマデンタル | 化学重合開始剤、接着性組成物、接着性組成物キット、歯科用材料、歯科用材料キットおよび接着性組成物の保管方法 |
JP2021151969A (ja) * | 2020-03-24 | 2021-09-30 | 株式会社ジーシー | 歯科用重合性組成物 |
JP7551971B2 (ja) | 2020-03-24 | 2024-09-18 | 株式会社ジーシー | 歯科用重合性組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5479060B2 (ja) | 2014-04-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5224255B2 (ja) | ラジカル重合触媒 | |
JP5479060B2 (ja) | 歯科用化学重合触媒 | |
JP4671208B2 (ja) | 歯科用化学重合触媒 | |
JP6112887B2 (ja) | 歯科用硬化性組成物 | |
JP4552036B2 (ja) | 歯科用化学重合触媒及び該触媒組成物を含有する歯科用硬化性組成物 | |
JP5615720B2 (ja) | 歯科用充填修復キット | |
JP5340164B2 (ja) | 歯科用硬化性組成物 | |
EP1190695A1 (en) | Catalyst for chemical polymerization of dental materials | |
EP1454921A1 (en) | Radical polymerization catalysts and adhesive kit for dental use | |
WO2007139207A1 (ja) | 1液型歯科用接着性組成物 | |
JP6016656B2 (ja) | 歯科用硬化性組成物 | |
JP6297952B2 (ja) | 非溶媒系歯科用接着性組成物 | |
JP3998737B2 (ja) | 歯科用接着性組成物 | |
JP2011144121A (ja) | 歯科用充填修復キット | |
JP6035134B2 (ja) | 歯科用接着性組成物 | |
JP2006076973A (ja) | 歯質接着用の光重合型接着剤 | |
JP5363843B2 (ja) | 歯科用充填修復キット | |
JP2007031339A (ja) | pH調整接着剤組成物 | |
JP2004203773A (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5991818B2 (ja) | 歯科用硬化性組成物 | |
JP6035113B2 (ja) | 粉液型歯科用光硬化性材料 | |
JP3409291B2 (ja) | アミン系不飽和化合物及びそれを含む光硬化性組成物 | |
JPH11140383A (ja) | 接着性組成物 | |
JP5968124B2 (ja) | 歯科用接着性組成物 | |
JP4916186B2 (ja) | 歯科用接着材 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120905 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140114 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140212 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5479060 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |