JP2009006140A - 合成接着剤/封止剤の発泡制御 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】生体適合性組成物を調製するための組成物であって、該組成物は、少なくとも1種のイソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーと、少なくとも一種の発泡制御剤とを含有し;
該組成物が組織に塗布されると、該組成物の該少なくとも1種のイソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーが該組織と反応し、そして該組織中の水との接触の際に架橋し、これによって該生体適合性組成物を形成し、該生体適合性組成物は、該発泡制御剤の存在によって損なわれない強度プロフィールを有する、組成物。
【選択図】なし
Description
(項目A1)
生体適合性組成物を調製するための組成物であって、該組成物は、少なくとも1種のイソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーと、少なくとも一種の発泡制御剤とを含有し;
該組成物が組織に塗布されると、該組成物の該少なくとも1種のイソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーが該組織と反応し、そして該組織中の水との接触の際に架橋し、これによって該生体適合性組成物を形成し、該生体適合性組成物は、該発泡制御剤の存在によって損なわれない強度プロフィールを有する、組成物。
項目A1に記載の組成物の少なくとも1種のイソシアネート官能性プレポリマーを調製する方法であって、該方法は、
第一のポリオールを第一のポリイソシアネートと反応させて、イソシアネートでエンドキャップされたポリオールを生成する工程であって、該第一のポリオールは、ポリエーテルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、および多価アルコールからなる群より選択され、そして該第一のポリイソシアネートは、芳香族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネート、および脂環式ジイソシアネートからなる群より選択される、工程;
該イソシアネートでエンドキャップされたポリオールを第二のポリオールと反応させて、ポリウレタンを生成する工程;ならびに
該ポリウレタンを第二のポリイソシアネートと反応させて、イソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーを生成する工程、
を包含する、方法。
上記第一のポリオールを上記第一のポリイソシアネートと反応させる工程が、ポリエーテルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、多価アルコール、ポリアルキレンジオキシド、ポロキサマー、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される第一のポリオールを反応させる工程を包含する、項目A2に記載の方法。
上記第一のポリオールを上記第一のポリイソシアネートと反応させる工程が、ポリアルキレンオキシドと脂肪族二カルボン酸との反応生成物を含む第一のポリオールを反応させる工程を包含する、項目A2に記載の方法。
上記第一のポリオールを上記第一のポリイソシアネートと反応させる工程が、4,4’−オキシビス(イソシアン酸フェニル)、ジイソシアン酸2,4−トルエン、ジイソシアン酸2,6−トルエン、ジイソシアン酸2,2’−ジフェニルメタン、ジイソシアン酸2,4’−ジフェニルメタン、ジイソシアン酸4,4’−ジフェニルメタン、ジイソシアン酸ジフェニルジメチルメタン、ジイソシアン酸ジベンジル、ジイソシアン酸ナフチレン、ジイソシアン酸フェニレン、ジイソシアン酸キシリレン、ジイソシアン酸テトラメチルキシリレン、ジイソシアン酸2,4,6−トリメチル−1,3−フェニレン、ジイソシアン酸テトラメチレン、ジイソシアン酸ヘキサメチレン、ジイソシアン酸リジン、2−メチルペンタン−1,5−ジイソシアネート、3−メチルペンタン−1,5−ジイソシアネート、ジイソシアン酸2,2,4−トリメチルヘキサメチレン、ジイソシアン酸イソホロン、ジイソシアン酸シクロヘキサン、ジイソシアン酸水素化キシリレン、ジイソシアン酸水素化ジフェニルメタン、ジイソシアン酸水素化トリメチルキシリレン、およびこれらの組み合わせからなる群より選択されるジイソシアネートを利用する、項目A2に記載の方法。
上記第一のポリオールを上記第一のポリイソシアネートと反応させる工程が、ジイソシアン酸トルエン、ジイソシアン酸4,4’−ジフェニルメタン、ジイソシアン酸1,6−ヘキサメチレン、ジイソシアン酸イソホロン、およびジイソシアン酸ヘキサメチレンからなる群より選択されるジイソシアネートを利用する、項目A2に記載の方法。
上記イソシアネートでエンドキャップされたポリオールを第二のポリオールと反応させる工程が、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、アジピン酸ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、テトラエチレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,2,4−ブタントリオール、グリセロール、トリメチロールプロパン、1,2,5−ヘキサントリオール、1,2,6−ヘキサントリオール、ポリカプロラクトントリオール、ポリラクチドトリオール、4,4’−ジヒドロキシフェニルプロパン、4,4’−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス(ヒドロキシエチル)テレフタレート、シクロヘキサンジメタノール、フランジメタノール、ペンタエリトリトール、グルコース、スクロース、ソルビトール、ポリプロピレンオキシドとのポリエチレンオキシドコポリマー、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される第二のポリオールを利用する、項目A2に記載の方法。
上記ポリウレタンを上記第二のポリイソシアネートと反応させる工程が、4,4’−オキシビス(イソシアン酸フェニル)、ジイソシアン酸2,4−トルエン、ジイソシアン酸2,6−トルエン、ジイソシアン酸2,2’−ジフェニルメタン、ジイソシアン酸2,4’−ジフェニルメタン、ジイソシアン酸4,4’−ジフェニルメタン、ジイソシアン酸ジフェニルジメチルメタン、ジイソシアン酸ジベンジル、ジイソシアン酸ナフチレン、ジイソシアン酸フェニレン、ジイソシアン酸キシリレン、ジイソシアン酸テトラメチルキシリレン、ジイソシアン酸2,4,6−トリメチル−1,3−フェニレン、ジイソシアン酸テトラメチレン、ジイソシアン酸ヘキサメチレン、ジイソシアン酸リジン、2−メチルペンタン−1,5−ジイソシアネート、3−メチルペンタン−1,5−ジイソシアネート、ジイソシアン酸2,2,4−トリメチルヘキサメチレン、ジイソシアン酸イソホロン、ジイソシアン酸シクロヘキサン、ジイソシアン酸水素化キシリレン、ジイソシアン酸水素化ジフェニルメタン、ジイソシアン酸水素化トリメチルキシリレン、およびこれらの組み合わせからなる群より選択されるジイソシアネートを利用する、項目A2に記載の方法。
上記少なくとも1種の発泡制御剤が、疎水性成分を含有し、必要に応じてキャリアビヒクルと組み合わせられており、必要に応じて乳化剤と組み合わせられている、項目A1に記載の組成物。
上記疎水性成分が、処理済シリカ、蝋、シリコーン、シリコーン誘導体、ジオール、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される、項目A9に記載の組成物。
上記キャリアビヒクルが、鉱油、植物油、シリコーン油、アルコール、グリコール、水、およびこれらの組み合わせからなる群より選択され、そして上記乳化剤が、エトキシ化アルキルフェノール、ソルビタンエステル、ポリエチレングリコールエステル、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される、項目A9に記載の組成物。
上記キャリアビヒクルが、流動パラフィン、飽和炭化水素の混合物、環状炭化水素、扁桃油、杏仁油、アボカド油、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、ヤシ油、硬化ヤシ脂肪グリセリド、トウモロコシ油、マツヨイグサ油、ホホバ油、アマニ油、オリーブ油、パーム油、落花生油、ナタネ油、ベニバナ油、ゴマ油、ダイズ油、ヒマワリ油、麦芽油、綿実油、パーム核油、ポリジメチルシロキサン、環状ジメチルポリシロキサン、ジメチコノール、エタノール、マンニトール、ソルビトール、グリセロール、キシリトール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、およびこれらの組み合わせからなる群より選択され、そして上記乳化剤が、ノニルフェノールエトキシレート、トリステアリン酸ソルビタン、セスキオレイン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、ラウリン酸ソルビタン、オレイン酸ソルビタン、ポリエチレングリコールステアリルエーテル、ステアリン酸ポリエチレングリコール、ジステアリン酸ポリエチレングリコール、パルミトステアリン酸ポリエチレングリコール、ジラウリン酸ポリエチレングリコール、ジオレイン酸ポリエチレングリコール、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される、項目A9に記載の組成物。
上記発泡制御剤が、上記生体適合性組成物の約0.05重量%〜約2重量%の量で存在する、項目A1に記載の組成物。
項目A1に記載の組成物を用いて製造された生体適合性組成物を含有する、生体適合性接着剤。
項目A1に記載の組成物を用いて製造された生体適合性組成物を含有する、生体適合性封止剤。
項目A1に記載の組成物を用いることにより製造された生体適合性組成物であって、創傷を閉鎖するための、生体適合性組成物。
項目A1に記載の組成物を用いることにより製造された生体適合性組成物であって、動物組織における空隙を充填するための、生体適合性組成物。
項目A1に記載の組成物を用いることにより製造された生体適合性組成物であって、動物組織の表面に医療デバイスを接着させるための、生体適合性組成物。
方法であって、
少なくとも1種のイソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーを、少なくとも一種の発泡制御剤と接触させる工程;
該少なくとも1種のイソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーを、少なくとも1種の発泡制御剤と一緒に組織に塗布する工程;および
該少なくとも1種のイソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーを、該組織と反応させる工程、
を包含し、該少なくとも1種のイソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーが、該組織中の水との接触の際に架橋し、これによって生体適合性組成物を形成し、該生体適合性組成物は、該発泡制御剤の存在によって損なわれない強度プロフィールを有する、方法。
上記少なくとも1種のイソシアネート官能性プレポリマーが、
第一のポリオールを第一のポリイソシアネートと反応させて、イソシアネートでエンドキャップされたポリオールを生成する工程であって、該第一のポリオールは、ポリエーテルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、および多価アルコールからなる群より選択され、そして該第一のポリイソシアネートは、芳香族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネート、および脂環式ジイソシアネートからなる群より選択される、工程;
該イソシアネートでエンドキャップされたポリオールを第二のポリオールと反応させて、ポリウレタンを生成する工程;ならびに
該ポリウレタンを第二のポリイソシアネートと反応させて、イソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーを生成する工程、
を包含する方法によって調製される、項目B1に記載の方法。
上記第一のポリオールを上記第一のポリイソシアネートと反応させる工程が、ポリエーテルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、多価アルコール、ポリアルキレンジオキシド、ポロキサマー、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される第一のポリオールを反応させる工程を包含する、項目B2に記載の方法。
上記第一のポリオールを上記第一のポリイソシアネートと反応させる工程が、ポリアルキレンオキシドと脂肪族二カルボン酸との反応生成物を含む第一のポリオールを反応させる工程を包含する、項目B2に記載の方法。
上記第一のポリオールを上記第一のポリイソシアネートと反応させる工程が、4,4’−オキシビス(イソシアン酸フェニル)、ジイソシアン酸2,4−トルエン、ジイソシアン酸2,6−トルエン、ジイソシアン酸2,2’−ジフェニルメタン、ジイソシアン酸2,4’−ジフェニルメタン、ジイソシアン酸4,4’−ジフェニルメタン、ジイソシアン酸ジフェニルジメチルメタン、ジイソシアン酸ジベンジル、ジイソシアン酸ナフチレン、ジイソシアン酸フェニレン、ジイソシアン酸キシリレン、ジイソシアン酸テトラメチルキシリレン、ジイソシアン酸2,4,6−トリメチル−1,3−フェニレン、ジイソシアン酸テトラメチレン、ジイソシアン酸ヘキサメチレン、ジイソシアン酸リジン、2−メチルペンタン−1,5−ジイソシアネート、3−メチルペンタン−1,5−ジイソシアネート、ジイソシアン酸2,2,4−トリメチルヘキサメチレン、ジイソシアン酸イソホロン、ジイソシアン酸シクロヘキサン、ジイソシアン酸水素化キシリレン、ジイソシアン酸水素化ジフェニルメタン、ジイソシアン酸水素化トリメチルキシリレン、およびこれらの組み合わせからなる群より選択されるジイソシアネートを利用する、項目B2に記載の方法。
上記第一のポリオールを上記第一のポリイソシアネートと反応させる工程が、ジイソシアン酸トルエン、ジイソシアン酸4,4’−ジフェニルメタン、ジイソシアン酸1,6−ヘキサメチレン、ジイソシアン酸イソホロン、およびジイソシアン酸ヘキサメチレンからなる群より選択されるジイソシアネートを利用する、項目B2に記載の方法。
上記イソシアネートでエンドキャップされたポリオールを第二のポリオールと反応させる工程が、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、アジピン酸ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、テトラエチレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,2,4−ブタントリオール、グリセロール、トリメチロールプロパン、1,2,5−ヘキサントリオール、1,2,6−ヘキサントリオール、ポリカプロラクトントリオール、ポリラクチドトリオール、4,4’−ジヒドロキシフェニルプロパン、4,4’−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス(ヒドロキシエチル)テレフタレート、シクロヘキサンジメタノール、フランジメタノール、ペンタエリトリトール、グルコース、スクロース、ソルビトール、ポリプロピレンオキシドとのポリエチレンオキシドコポリマー、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される第二のポリオールを利用する、項目B2に記載の方法。
上記ポリウレタンを上記第二のポリイソシアネートと反応させる工程が、4,4’−オキシビス(イソシアン酸フェニル)、ジイソシアン酸2,4−トルエン、ジイソシアン酸2,6−トルエン、ジイソシアン酸2,2’−ジフェニルメタン、ジイソシアン酸2,4’−ジフェニルメタン、ジイソシアン酸4,4’−ジフェニルメタン、ジイソシアン酸ジフェニルジメチルメタン、ジイソシアン酸ジベンジル、ジイソシアン酸ナフチレン、ジイソシアン酸フェニレン、ジイソシアン酸キシリレン、ジイソシアン酸テトラメチルキシリレン、ジイソシアン酸2,4,6−トリメチル−1,3−フェニレン、ジイソシアン酸テトラメチレン、ジイソシアン酸ヘキサメチレン、ジイソシアン酸リジン、2−メチルペンタン−1,5−ジイソシアネート、3−メチルペンタン−1,5−ジイソシアネート、ジイソシアン酸2,2,4−トリメチルヘキサメチレン、ジイソシアン酸イソホロン、ジイソシアン酸シクロヘキサン、ジイソシアン酸水素化キシリレン、ジイソシアン酸水素化ジフェニルメタン、ジイソシアン酸水素化トリメチルキシリレン、およびこれらの組み合わせからなる群より選択されるジイソシアネートを利用する、項目B2に記載の方法。
上記少なくとも1種の発泡制御剤が、疎水性成分を含有し、必要に応じてキャリアビヒクルと組み合わせられており、必要に応じて乳化剤と組み合わせられている、項目B1に記載の方法。
上記疎水性成分が、処理済シリカ、蝋、シリコーン、シリコーン誘導体、ジオール、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される、項目B9に記載の方法。
上記キャリアビヒクルが、鉱油、植物油、シリコーン油、アルコール、グリコール、水、およびこれらの組み合わせからなる群より選択され、そして上記乳化剤が、エトキシ化アルキルフェノール、ソルビタンエステル、ポリエチレングリコールエステル、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される、項目B9に記載の方法。
上記キャリアビヒクルが、流動パラフィン、飽和炭化水素の混合物、環状炭化水素、扁桃油、杏仁油、アボカド油、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、ヤシ油、硬化ヤシ脂肪グリセリド、トウモロコシ油、マツヨイグサ油、ホホバ油、アマニ油、オリーブ油、パーム油、落花生油、ナタネ油、ベニバナ油、ゴマ油、ダイズ油、ヒマワリ油、麦芽油、綿実油、パーム核油、ポリジメチルシロキサン、環状ジメチルポリシロキサン、ジメチコノール、エタノール、マンニトール、ソルビトール、グリセロール、キシリトール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、およびこれらの組み合わせからなる群より選択され、そして上記乳化剤が、ノニルフェノールエトキシレート、トリステアリン酸ソルビタン、セスキオレイン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、ラウリン酸ソルビタン、オレイン酸ソルビタン、ポリエチレングリコールステアリルエーテル、ステアリン酸ポリエチレングリコール、ジステアリン酸ポリエチレングリコール、パルミトステアリン酸ポリエチレングリコール、ジラウリン酸ポリエチレングリコール、ジオレイン酸ポリエチレングリコール、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される、項目B9に記載の方法。
上記発泡制御剤が、上記生体適合性組成物の約0.05重量%〜約2重量%の量で存在する、項目B1に記載の方法。
項目B1に記載のプロセスによって製造された生体適合性組成物を含有する、生体適合性接着剤。
項目B1に記載のプロセスによって製造された生体適合性組成物を含有する、生体適合性封止剤。
創傷を閉鎖するための方法であって、
項目B1に記載の方法によって製造された生体適合性組成物を該創傷に塗布する工程;および
該生体適合性組成物を固化させ、これによって該創傷を閉鎖する工程、
を包含する、方法。
動物組織における空隙を充填するための方法であって、
項目B1に記載の方法によって製造された生体適合性組成物を該空隙に適用する工程;および
該生体適合性組成物を固化させ、これによって該空隙を充填する工程、
を包含する、方法。
動物組織の表面に医療デバイスを接着させるための方法であって、
項目B1に記載の方法により製造された生体適合性組成物を、該デバイス、該表面、またはこれらの両方に塗布する工程;
該デバイスと、生体適合性組成物と、表面とを互いに接触させる工程;および
該生体適合性組成物を固化させ、これによって該デバイスと表面とを互いに接着させる工程、
を包含する、方法。
本開示は、外科手術用接着剤および/または封止剤として使用するために適切なポリマー組成物、ならびにこれらの組成物における発泡制御剤の使用を提供する。これらの組成物を形成するための方法もまた、提供される。ある実施形態において、本開示の方法は、少なくとも1種のイソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーを、少なくとも1種の発泡制御剤と接触させる工程、この少なくとも1種のイソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーを少なくとも1種の発泡制御剤と一緒に組織に接触させる工程、およびこの少なくとも1種のイソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーをこの組織と反応させる工程を包含し、この少なくとも1種のイソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーは、組織中の水との接触の際に架橋し、これによって生体適合性組成物を形成し、この生体適合性組成物は、発泡制御剤の存在によって損なわれない強度プロフィールを有する。
本開示は、組織接着剤および/または組織封止剤として使用するための生体適合性組成物を製造するための方法に関する。これらの方法によって製造される生体適合性組成物は、生体適合性かつ非免疫原性であり得る。これらの生体適合性組成物は、組織の縁部を接着させるため、組織における空気/流体の漏出部を封止するため、医療用デバイス(すなわち、移植物)を組織に接着させるため、および組織の補強(例えば、組織における空隙または欠陥の封止または充填)のために使用され得る。これらの生体適合性組成物は、動物(ヒトを含む)の生存組織および/または肉に塗布され得る。
OCN−X−HNCOO−(R−A)n−R−OOCNH−X−NCO (I)
の化合物であり得る。この式において、Xは、脂環式基、脂肪族基、または芳香族基であり;Aは(存在する場合)、脂肪族二カルボン酸またはその誘導体から誘導される基であり;Rは、各存在において同じであっても異なっていてもよく、そしてポリアルキレンオキシドから誘導される基であり得;そしてnは、約0〜約10、ある実施形態においては、約1〜約4の数である。
塩化アジポイル(Fluka Chemical Corp.,Ronkonkoma,New Yorkから市販されている)を約2.9トル(約386.6Pa)で約88℃で減圧蒸留した。PEG 600(Sigma Aldrich,St.Louis,MOから市販されている)を約65℃に約3時間加熱し、この間に、乾燥窒素をこのPEG 600に通気した。約275グラムのPEG 600を約730グラムのテトラヒドロフラン(THF)に溶解した。約53グラムのピリジンを約199グラムのTHFに溶解した。このPEG 600の溶液を氷浴中で約10分間、攪拌しながら冷却した。
発泡制御剤を、上記実施例1のイソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーに添加し、そしてコントロールとしての、未処理の実施例1のイソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーと比較した。利用した発泡制御剤は、SURFYNOL(登録商標) MD−20(Air Products and Chemicals,Inc.(Allentown,PA)製の非シリコーン性の無溶媒液体消泡剤)であった。3つの未処理のイソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーを、コントロールとして利用した。種々の量のSURFYNOL(登録商標) MD−20を、約0.2グラムの、実施例1から得られた上記イソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーに添加した。コントロールと、消泡剤を含むイソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーとの両方を、重ねせん断試験に供した。
第二の発泡制御剤を、実施例1において上で製造されたイソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーと混ぜ合わせた。この実施例において利用した消泡剤は、Dow Corning製のDSPエマルジョン(シリコーンベースのエマルジョン消泡剤(86%水およびポリジメチルシロキサン))であった。種々の量のDSPエマルジョンを、上記実施例1の上記イソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマー0.2グラムに添加し、未処理のイソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーをコントロールとして利用した。コントロールと、消泡剤を含むイソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーとの両方を、実施例1において上に記載されたような重ねせん断試験に供した。コントロールと、消泡剤を含むイソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーとの両方についての結果を、添加した消泡剤の量を含めて、以下の表2に示す:
イソシアネート官能性プレポリマーのさらなるサンプルを、実施例1において上に記載されたように調製し、そしてさらなる消泡剤を用いて試験した。N−メチルピロリドン(NMP)を、組成物を調製する際の溶媒として使用した。
イソシアネート官能性プレポリマーを、25%のエーテル成分をブタンジオールで置き換えて、実施例1において上に記載されたように調製した。最終物質の分解プロセスを遅くする目的で、このブタンジオールをポリマーに添加した。この物質を形成するために利用した成分を、以下の表4に示す。
実施例2の消泡剤(SURFYNOL(登録商標) MD−20)と組み合わせたイソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマー、および実施例3の消泡剤(DSPエマルジョン)と組み合わせたイソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーを、実施例3において上に記載されたような膨潤試験に供した。NaHCO3と組み合わせたイソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーを、コントロールとして利用した。サンプルを、0時間、4時間、26時間、および96時間において取り出し、これらの時点で、各サンプルの厚さ、直径、および重量を記録した。各期間におけるサンプルの体積を計算した。
Claims (18)
- 生体適合性組成物を調製するための組成物であって、該組成物は、少なくとも1種のイソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーと、少なくとも一種の発泡制御剤とを含有し;
該組成物が組織に塗布されると、該組成物の該少なくとも1種のイソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーが該組織と反応し、そして該組織中の水との接触の際に架橋し、これによって該生体適合性組成物を形成し、該生体適合性組成物は、該発泡制御剤の存在によって損なわれない強度プロフィールを有する、組成物。 - 請求項1に記載の組成物の少なくとも1種のイソシアネート官能性プレポリマーを調製する方法であって、該方法は、
第一のポリオールを第一のポリイソシアネートと反応させて、イソシアネートでエンドキャップされたポリオールを生成する工程であって、該第一のポリオールは、ポリエーテルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、および多価アルコールからなる群より選択され、そして該第一のポリイソシアネートは、芳香族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネート、および脂環式ジイソシアネートからなる群より選択される、工程;
該イソシアネートでエンドキャップされたポリオールを第二のポリオールと反応させて、ポリウレタンを生成する工程;ならびに
該ポリウレタンを第二のポリイソシアネートと反応させて、イソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーを生成する工程、
を包含する、方法。 - 前記第一のポリオールを前記第一のポリイソシアネートと反応させる工程が、ポリエーテルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、多価アルコール、ポリアルキレンジオキシド、ポロキサマー、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される第一のポリオールを反応させる工程を包含する、請求項2に記載の方法。
- 前記第一のポリオールを前記第一のポリイソシアネートと反応させる工程が、ポリアルキレンオキシドと脂肪族二カルボン酸との反応生成物を含む第一のポリオールを反応させる工程を包含する、請求項2に記載の方法。
- 前記第一のポリオールを前記第一のポリイソシアネートと反応させる工程が、4,4’−オキシビス(イソシアン酸フェニル)、ジイソシアン酸2,4−トルエン、ジイソシアン酸2,6−トルエン、ジイソシアン酸2,2’−ジフェニルメタン、ジイソシアン酸2,4’−ジフェニルメタン、ジイソシアン酸4,4’−ジフェニルメタン、ジイソシアン酸ジフェニルジメチルメタン、ジイソシアン酸ジベンジル、ジイソシアン酸ナフチレン、ジイソシアン酸フェニレン、ジイソシアン酸キシリレン、ジイソシアン酸テトラメチルキシリレン、ジイソシアン酸2,4,6−トリメチル−1,3−フェニレン、ジイソシアン酸テトラメチレン、ジイソシアン酸ヘキサメチレン、ジイソシアン酸リジン、2−メチルペンタン−1,5−ジイソシアネート、3−メチルペンタン−1,5−ジイソシアネート、ジイソシアン酸2,2,4−トリメチルヘキサメチレン、ジイソシアン酸イソホロン、ジイソシアン酸シクロヘキサン、ジイソシアン酸水素化キシリレン、ジイソシアン酸水素化ジフェニルメタン、ジイソシアン酸水素化トリメチルキシリレン、およびこれらの組み合わせからなる群より選択されるジイソシアネートを利用する、請求項2に記載の方法。
- 前記第一のポリオールを前記第一のポリイソシアネートと反応させる工程が、ジイソシアン酸トルエン、ジイソシアン酸4,4’−ジフェニルメタン、ジイソシアン酸1,6−ヘキサメチレン、ジイソシアン酸イソホロン、およびジイソシアン酸ヘキサメチレンからなる群より選択されるジイソシアネートを利用する、請求項2に記載の方法。
- 前記イソシアネートでエンドキャップされたポリオールを第二のポリオールと反応させる工程が、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、アジピン酸ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、テトラエチレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,2,4−ブタントリオール、グリセロール、トリメチロールプロパン、1,2,5−ヘキサントリオール、1,2,6−ヘキサントリオール、ポリカプロラクトントリオール、ポリラクチドトリオール、4,4’−ジヒドロキシフェニルプロパン、4,4’−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス(ヒドロキシエチル)テレフタレート、シクロヘキサンジメタノール、フランジメタノール、ペンタエリトリトール、グルコース、スクロース、ソルビトール、ポリプロピレンオキシドとのポリエチレンオキシドコポリマー、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される第二のポリオールを利用する、請求項2に記載の方法。
- 前記ポリウレタンを前記第二のポリイソシアネートと反応させる工程が、4,4’−オキシビス(イソシアン酸フェニル)、ジイソシアン酸2,4−トルエン、ジイソシアン酸2,6−トルエン、ジイソシアン酸2,2’−ジフェニルメタン、ジイソシアン酸2,4’−ジフェニルメタン、ジイソシアン酸4,4’−ジフェニルメタン、ジイソシアン酸ジフェニルジメチルメタン、ジイソシアン酸ジベンジル、ジイソシアン酸ナフチレン、ジイソシアン酸フェニレン、ジイソシアン酸キシリレン、ジイソシアン酸テトラメチルキシリレン、ジイソシアン酸2,4,6−トリメチル−1,3−フェニレン、ジイソシアン酸テトラメチレン、ジイソシアン酸ヘキサメチレン、ジイソシアン酸リジン、2−メチルペンタン−1,5−ジイソシアネート、3−メチルペンタン−1,5−ジイソシアネート、ジイソシアン酸2,2,4−トリメチルヘキサメチレン、ジイソシアン酸イソホロン、ジイソシアン酸シクロヘキサン、ジイソシアン酸水素化キシリレン、ジイソシアン酸水素化ジフェニルメタン、ジイソシアン酸水素化トリメチルキシリレン、およびこれらの組み合わせからなる群より選択されるジイソシアネートを利用する、請求項2に記載の方法。
- 前記少なくとも1種の発泡制御剤が、疎水性成分を含有し、必要に応じてキャリアビヒクルと組み合わせられており、必要に応じて乳化剤と組み合わせられている、請求項1に記載の組成物。
- 前記疎水性成分が、処理済シリカ、蝋、シリコーン、シリコーン誘導体、ジオール、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項9に記載の組成物。
- 前記キャリアビヒクルが、鉱油、植物油、シリコーン油、アルコール、グリコール、水、およびこれらの組み合わせからなる群より選択され、そして前記乳化剤が、エトキシ化アルキルフェノール、ソルビタンエステル、ポリエチレングリコールエステル、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項9に記載の組成物。
- 前記キャリアビヒクルが、流動パラフィン、飽和炭化水素の混合物、環状炭化水素、扁桃油、杏仁油、アボカド油、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、ヤシ油、硬化ヤシ脂肪グリセリド、トウモロコシ油、マツヨイグサ油、ホホバ油、アマニ油、オリーブ油、パーム油、落花生油、ナタネ油、ベニバナ油、ゴマ油、ダイズ油、ヒマワリ油、麦芽油、綿実油、パーム核油、ポリジメチルシロキサン、環状ジメチルポリシロキサン、ジメチコノール、エタノール、マンニトール、ソルビトール、グリセロール、キシリトール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、およびこれらの組み合わせからなる群より選択され、そして前記乳化剤が、ノニルフェノールエトキシレート、トリステアリン酸ソルビタン、セスキオレイン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、ラウリン酸ソルビタン、オレイン酸ソルビタン、ポリエチレングリコールステアリルエーテル、ステアリン酸ポリエチレングリコール、ジステアリン酸ポリエチレングリコール、パルミトステアリン酸ポリエチレングリコール、ジラウリン酸ポリエチレングリコール、ジオレイン酸ポリエチレングリコール、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項9に記載の組成物。
- 前記発泡制御剤が、前記生体適合性組成物の約0.05重量%〜約2重量%の量で存在する、請求項1に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物を用いて製造された生体適合性組成物を含有する、生体適合性接着剤。
- 請求項1に記載の組成物を用いて製造された生体適合性組成物を含有する、生体適合性封止剤。
- 請求項1に記載の組成物を用いることにより製造された生体適合性組成物であって、創傷を閉鎖するための、生体適合性組成物。
- 請求項1に記載の組成物を用いることにより製造された生体適合性組成物であって、動物組織における空隙を充填するための、生体適合性組成物。
- 請求項1に記載の組成物を用いることにより製造された生体適合性組成物であって、動物組織の表面に医療デバイスを接着させるための、生体適合性組成物。
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