JP2008545053A - カルボジイミド基及び／又はウレトンイミン基を有する保存安定で無色の液体ポリイソシアネート組成物の製造方法 - Google Patents

カルボジイミド基及び／又はウレトンイミン基を有する保存安定で無色の液体ポリイソシアネート組成物の製造方法 Download PDF

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Abstract

a)ホスホレン類、ホスホリジン類及び／又はこれらの酸化物から成る群より選ばれる触媒の存在下でポリイソシアネートを縮合する工程、b)触媒キラーとしてアジピン酸クロリドを添加することにより縮合を停止する工程、を含む、カルボジイミド基及び／又はウレトンイミン基を有する保存安定で無色の液体ポリイソシアネート組成物の製造方法。

Description

発明の詳細な説明
本発明は、カルボジイミド及び／又はウレトンイミン(uretonimine)基を有する保存に安定した液体のポリイソシアネート及びそれらの製造方法に関する。
有機ポリイソシアネートは、高温で加熱することによりカルボジイミドに変換されることが可能で、該反応は二酸化炭素の放出を伴うことが知られている。この過程により、ポリイソシアネート内のすべてのイソシアネート基がカルボジイミド基に変換され得るが、また、イソシアネート基の一部のみ、通常、10〜35%、が変換され得る。これにより、カルボジイミド基及びイソシアネート基の付加物として形成されるウレトンイミン基をポリイソシアネートに導入することができる。
有機ポリイソシアネート内のイソシアネート基からカルボジイミド基への変換のための、種々のリン含有触媒が提案されてきた。このような触媒の１種として、特に、トリアルキルホスフェート及びホスホルアミド類、例えば、トリエチルホスフェート及びヘキサメチルホスホアミドを含むものがある。この種の触媒は、高温、例えば150℃以上で活性があるが、室温ではほとんど活性がないか、全く活性がない。この理由により、この種の触媒は、イソシアネート基からカルボジイミド基へ部分的に変換することのみが必要とされる場合に用いられ、そして、高温での変換後、冷却し、そして室温で保存することにより、化学的に不活性化することなく、触媒は十分に不活性化し、製品には許容可能な長期保存安定性を与えられることが知られている。しかし、高温過程の操作は、エネルギーの観点から高価であるということとは別に、イソシアネートが重合する可能性があることにより危険であり、また色を生じさせる。イソシアネートからカルボジイミドへの変換過程のための第２の種類の触媒は、上記の温度よりずっと低温で活性な触媒であり、それ故、危険を伴う高温を用いることを回避するという点で好ましい。しかし、ホスホリジン又はホスホレン核に基づく第２の種類の触媒は室温で十分に活性があり、遊離イソシアネート基を依然含有する生成物の安定性に影響する；この理由により、該触媒は化学的方法又は他の方法により不活性化されなければならない。
ウレトンイミン生成の進行を停止するために、一定量の酸をポリイソシアネート組成物に添加して、ホスホリジン又はホスホレンに基づく触媒を不活性化することができる。好ましい公知の触媒不活性化剤は塩化チオニルである。
塩化チオニルを用いて不活性化したカルボジイミド及び／又はウレトンイミンで修飾されたポリイソシアネートは、望ましくない黄色を呈する。
比較的緩やかな反応条件の下で、上記の不利益を被らない、カルボジイミド基及び／又はウレトンイミン基を有する保存安定な液体ポリイソシアネートを製造することが、本発明の目的である。
したがって、本発明は、触媒としてのホスホレン類、ホスホリジン類及び／又はこれらの酸化物の存在下で、ポリイソシアネートを縮合し、そしてアジピン酸クロリドにより縮合を停止することにより得られる、保存安定な液体ポリイソシアネートを提供する。
アジピン酸クロリド(Cl-CO-(CH2)4-CO-Cl)をキラー剤（killing agent）として用いることにより、縮合触媒との無色で安定な複合体となる。このキラー剤は、安価で、容易に入手可能で、取扱いが容易で、そして無毒である。
縮合停止、及び同時に、最終生成物の安定化に用いられるアジピン酸クロリドの量は、利用される触媒の量に対して、広い範囲で変わり得る。好ましい触媒対停止剤のモル比は、ポリイソシアネート及び触媒の反応性に依存する。一般的に、触媒自身に対する触媒キラー（catalyst killer）のモル比は、通常1〜500であり、好ましくは5〜300、そして最も好ましくは10〜200である。厳密なモル比は実験室での実験で容易に測定することができる。
カルボジイミド基及び／又はウレトンイミン基を有する本発明のポリイソシアネートの製造に用いられる触媒は、ホスホレン類、ホスホリジン類及び／又はこれらの酸化物である。適切なホスホレン類及びホスホリジン類は、水素化アルミニウムリチウムにより、対応するジクロロホスホレン類又はジクロロホスホリジン類を還元することにより製造することができる。これらのジクロロ化合物は、ホスホレンオキシド製造にも用いられ、例えば、米国特許第2663736号に記載されている。ホスホレンオキシドは米国特許第2663737号及び第2663738号に記載されており、そして、ホスホリジンオキシドは米国特許第2663729号に記載されている。上記で言及された特許は、参照により本明細書に組み入れられる。
言及することのできる適切な触媒の例は、例えば、1-フェニル-3-ホスホレン、3-メチル-1-フェニル-3-ホスホレン、1-エチル-3-ホスホレン、3-イソプロピル-1-フェニル-3-ホスホレン及び3-(4-メチル-3-ペンテニル)-1-フェニル-3-ホスホレンのようなホスホレン類、及び、例えば、3-メチル-1-フェニル-3-ホスホレン-1-オキシド、1-エチル-3-メチル-3-ホスホレン-1-オキシド、1-エチルフェニル-3-メチル-3-ホスホレン-1-オキシド、3-(4-メチル-3-ペンテニル)-1-フェニル-3-ホスホレン-1-オキシド、3-クロロ-1-フェニル-3-ホスホレン-1-オキシド、1,3-ジメチル-ホスホレンオキシド、及び1,3-ジフェニル-3-ホスホレン-1-オキシドのようなホスホレンオキシドである。代表的なホスホリジン類の例は、1-フェニルホスホリジン、3-メチル-1-フェニルホスホリジン、1-エチル-3-メチルホスホリジン及び1-エチルホスホリジンである。適切なホスホリジンオキシドの例は、1-エチル-3-メチル-ホスホリジン-1-オキシド及び1-フェニルホスホリジン-1-オキシドである。好ましく用いられる触媒は1-フェニル-3-メチル-2-ホスホレン-1-オキシド及び1,3-ジメチル-3-メチル-ホスホレン-1-オキシドである。
本発明によれば、縮合は触媒量の上記触媒の存在下で行なわれ、最善の結果のための触媒の厳密な量は、後者の反応性及びポリイソシアネートの反応性に依存し、単純な実験室での実験により容易に確定することができる。一般的に、触媒の量は、ポリイソシアネートの重量に対して0.5〜50ppmであり、好ましくは1〜30ppmであり、そして、最も好ましくは2〜15ppm、又は3〜7ppmである。
通常、アジピン酸クロリドの量は、ポリイソシアネートの重量に対して30〜3000ppmであり、好ましくは50〜1000ppmであり、より好ましくは80〜500ppmであり、最も好ましくは150〜500ppmである。
あらゆる脂肪族、環状脂肪族、芳香脂肪族、並びに、好ましくは、芳香族ジイソシアネート及び／又はより高次のポリイソシアネートを、カルボジイミド基及び／又はウレトンイミン基を含む本発明のポリイソシアネートの製造に用いることができる。言及することのできる具体例は、例えば、テトラメチレン-ジイソシアネート、デカメチレン-ジイソシアネート、及び、好ましくは、ヘキサメチレン-ジイソシアネートのような脂肪族ジイソシアネート、例えば、1,4-シクロヘキシル-ジイソシアネート、イソホロン-ジイソシアネート及び4,4'-ジイソシアネートジシクロヘキシルメタンのような環状脂肪族ジイソシアネート、例えば、キシリレンジイソシアネートのような芳香脂肪族ジイソシアネート、並びに、好ましくは、例えば、1,3-及び1,4-フェニレン-ジイソシアネート、1,5-ナフタレン-ジイソシアネート、2,4-及び2,6-トルイレン-ジイソシアネート、並びに対応する異性体混合物、2,2'-、2,4'-及び4,4'-ジフェニルメタン-ジイソシアネート、並びに、対応する異性体混合物のような芳香族ジイソシアネート、並びにポリフェニル-ポリメチレンポリイソシアネート、並びにジフェニルメタン-ジイソシアネート及びポリフェニル-ポリメチレンポリイソシアネートの混合物である。言及されたポリイソシアネートは、独立した化合物として用いられるか、又は混合物の形態で用いることができる。
本発明に従い、カルボジイミド基及び／又はウレトンイミン基を有するポリイソシアネートの製造のため、ジイソシアネート及び／又はより高次のポリイソシアネートの縮合は、従来の方法により溶液内又は好ましくは、バルクで行なうことができる。いずれの不活性有機溶媒も、溶液で縮合が行なわれる場合に用いることができる。言及することのできる例は、例えば、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、トルエン及びキシレン等の置換及び非置換の芳香族化合物、及び、ニトロメタン、アセトニトリル、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン及びアニソールである。
縮合は、通常20〜約150℃の温度で行なわれ、好ましくは80〜120℃で行なわれるが、勿論、より高い温度でも行なわれる;もっとも、これに、利点は伴わない。
カルボジイミド形成は二酸化炭素の離脱を伴って行なわれるので、反応過程は、例えば、継続的なイソシアネート量の測定、又は離脱した二酸化炭素の量を測定することによりモニターすることができる。イソシアネートが一定量に到達−これには、一般的に、開始物質、触媒及び反応パラメータに依存して、10分〜約24時間の縮合時間を必要とし、好ましくは約1時間〜約6時間を必要とする−した後、カルボジイミド形成は停止し、そして同時にカルボジイミド 基を有するポリイソシアネートが安定化される。
本発明の過程を適用することにより、ポリイソシアネート内のすべてのイソシアネート基はカルボジイミド基に変換され得る、しかし、特に、イソシアネート基の一部のみを変換するのに有用であることが判明した。好ましくは、イソシアネート基の10〜35%がカルボジイミド基に変換される。
本発明の過程をこのように使用することは、カルボジイミド基及びイソシアネート基の付加物として形成されるウレトンイミン基を、ポリイソシアネートに導入するために重要である。
ウレトンイミン基は、イソシアネート基をカルボジイミド基と反応させることによって生成され、そして、本発明の過程により、いくつかのイソシアネート基をカルボジイミド基に変換し、次にカルボジイミド基を未反応のイソシアネート基と反応させ、ウレトンイミン基を形成することにより、容易にポリイソシアネート組成物に導入することができる。該反応は可逆であり、付加物は高温に加熱すると、分解して、カルボジイミド及びイソシアネートとなる傾向がある。
カルボジイミド基がポリイソシアネート組成物に導入されると、カルボジイミド基及びイソシアネート基の間で、ウレトンイミン基の形成を伴う反応が起きる。この反応を進めて完了に近づかせるために、イソシアネート/カルボジイミド反応混合物を室温で一時放置することが通常必要である。ウレトンイミンへの変換は完全には完了できず、そして、時に、組成物中に過剰のイソシアネート基が存在するにもかかわらずウレトンイミンに変換しなかった少量のカルボジイミドが残ることがある。
カルボジイミド基及び／又はウレトンイミン基を有する本発明のポリイソシアネートは、通常、反応生成物の総重量に対して、32〜24重量%のイソシアネートを有し、好ましくは31〜26重量%の量のイソシアネートを有し、そして、通常、10〜800cP、好ましくは20〜250cPの粘性を有する。
本発明の生成物は優れた保存安定性を示し、液体であり、実質的に無色である。黄色度指数は、典型的には1〜10であり、好ましくは2〜7である。黄色度指数は、ハンターラブ社ウルトラスキャンI（HunterLab UltraScan I）分光光度計及びユニバーサルソフトウェアーV3.4（Universal Software V3.4）を用いた標準的な方法ASTM D1925に従い、50℃で測定される。
これらは、発泡体、被膜、接着剤及びエラストマーの製造のために、例えば、ポリエステル、ポリエーテル及びポリアセタール等のようなヒドロキシル基を含むポリオールと組み合わせて用いられる。
本発明の種々の側面は、以下の実施例により説明されるが、それに限定されない。
実施例１
メチレン(フェニルイソシアネート)の約98%の4,4'-異性体及び2%の2,4'-異性体の10000部の混合物を0.05部の3-メチル-1-フェニル-2-ホスホレン-1-オキシドと混合し、110℃に加熱し、そして、その温度に維持し、目標の最終NCO値に到達させた。次に反応内容物を冷却し、そして2.5部のアジピン酸クロリドを、触媒を不活性化するために加えた。
最終生成物は無色透明の液体で、YI(黄色度指数)は4.07、NCO値は29.7 wt%であった。
実施例２（比較）
実施例１と同様の実験において、アジピン酸クロリドを0.8部のチオニルクロリドと交換した。最終生成物は黄色で(YI 16.92)、NCO値は29.5wt%であった。

Claims (9)

  1. a)ホスホレン類、ホスホリジン類及び／又はこれらの酸化物から成る群より選ばれる触媒の存在下でポリイソシアネートを縮合し、
    b)触媒キラーを添加することにより縮合を停止する
    工程を含む、カルボジイミド基及び／又はウレトンイミン基を有するポリイソシアネート組成物の製造方法において、前記触媒キラーがアジピン酸クロリドであることを特徴とする方法。
  2. 触媒に対する触媒キラーのモル比が１〜５００、好ましくは５〜３００、最も好ましくは１０〜２００である、請求項１に記載の方法。
  3. 前記触媒が3-メチル-1-フェニル-2-ホスホレン-1-オキシドである、請求項１又は２に記載の方法。
  4. 前記触媒の量が、前記ポリイソシアネートの重量を基準として0.5〜50ppm、好ましくは1〜30ppm、最も好ましくは2〜15ppmである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
  5. アジピン酸クロリド触媒キラーの量が、前記ポリイソシアネートの重量を基準として30〜3000ppm、好ましくは50〜1000ppm、最も好ましくは80〜500ppmである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
  6. 前記ポリイソシアネートが芳香族ポリイソシアネートである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
  7. 請求項１〜６のいずれか一項に記載の方法により得ることができる、カルボジイミド基及び／又はウレトンイミン基を有するポリイソシアネート組成物。
  8. 黄色度指数が１〜１０、好ましくは２〜７である、請求項７記載のポリイソシアネート組成物。
  9. 請求項７又は８に記載のポリイソシアネート組成物の、発泡体、被膜、接着剤及びエラストマーの製造のための使用。
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