JP2008533261A - 低発泡性界面活性剤としてのエステル化アルキルアルコキシレート - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、低発泡性の界面活性剤混合物並びにその製造方法に関する。この界面活性剤は、洗剤配合物及び清浄剤配合物に好適である。
Rは、8〜16個の炭素原子を有する分枝鎖状又は非分枝鎖状のアルキル基であり;
Ra、R1は、互いに無関係に、水素、又は1〜5個の炭素原子を有する分枝鎖状又は非分枝鎖状のアルキル基であり;
R2は、5〜17個の炭素原子を有する非分枝鎖状のアルキル基であり;
l、nは、互いに無関係に1〜5の数であり、かつ
mは、13〜35の数である]の化合物を含有する低発泡性の界面活性剤混合物により解決される。
R1aは、1〜5個の炭素原子を有する分枝鎖状又は非分枝鎖状のアルキル基であり、かつR、Ra、R1、R2、l、m及びnは上述の意味を有する]の化合物を含有する。
a)式ROHのアルコールと式
b)工程a)からの生成物と式
c)工程b)から形成された生成物とカルボン酸R2−COOH又はメチルエステルR2−COOCH3と反応させる工程を含み、上記式中、R1、R1a及びR2は、請求項1又は2に記載の意味を有する、界面活性剤混合物の製法である。
非イオン性界面活性剤としては、例えばアルコキシル化C8〜C22−アルコール、例えば脂肪アルコールアルコキシレート又はオキソアルコールアルコキシレートが好適である。このアルコキシル化は、エチレンオキシド、プロピレンオキシド及び/又はブチレンオキシドを用いて実施することができる。界面活性剤として、この場合、好ましくは上述のアルキレンオキシドの少なくとも2つの分子が付加されて含まれるアルコキシル化された全てのアルコールが使用可能である。この場合でも、エチレンオキシド、プロピレンオキシド及び/又はブチレンオキシドのブロックコポリマーが挙げられるか又は上述のアルキレンオキシドをランダムに分布した形で含有する付加生成物が挙げられる。アルコール1mol当たり、少なくとも1種のアルキレンオキシド2〜50mol、好ましくは3〜20molを使用する。アルキレンオキシドとして、エチレンオキシドを使用することが好ましい。これらのアルコールは、好ましくは10〜18個の炭素原子を有する。アルコキシル化触媒の種類に応じて、広いか又は狭いアルキレンオキシド同族体分布を有するアルコキシレートを得ることができる。
B1は、C6〜C22−アルキルであり、B2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、かつDは、5〜12個のC原子及び少なくとも3個のヒドロキシ基を有するポリヒドロキシアルキル基である]のN−アルキルグルカミドである。好ましくは、B1はC10〜C18−アルキルであり、B2はCH3であり、かつDはC5又はC6−基である。例えば、かかる化合物は、還元アミノ化された糖をC10〜C18−カルボン酸の酸塩化物でアシル化することにより得られる。
R1−CO−NH−(CH2)y−O−(A1O)x−R2
[式中、
R1は、C5〜C21−アルキル基又はアルケニル基であり、
R2は、C1〜C4−アルキル基であり、
A1は、C2〜C4−アルキレンであり、
yは、2又は3の数であり、かつ
xは、1〜6の値である]の末端封鎖された脂肪酸アミドアルコキシレートである。
好適な無機ビルダーは、とりわけ、イオン交換特性を有する結晶質又は非晶質のアルモケイ酸塩(Alumosilikate)、例えば特にゼオライトである。種々の型のゼオライト、特にNa形又はNaが部分的に他のカチオン、例えばLi、K、Ca、Mg又はアンモニウムで置き換えられた形のゼオライトA、X、B、P、MAP及びHSが好適である。好適なゼオライトは、例えばUS−A−4604224に記載されている。
好ましい実施態様においては、本発明にかかる洗剤及び清浄剤は、無機ビルダーの他に、0.05〜20質量%、特に1〜10質量%の有機コビルダーを低分子、オリゴマー又はポリマーカルボン酸、特にポリカルボン酸又はホスホン酸又はその塩、特にNa塩又はK塩の形で含有する。
ホスホン酸、例えば1−ヒドロキシエタン−1,1−ジホスホン酸、アミノ−トリ(メチレンホスホン酸)、エチレンジアミン−テトラ(メチレンホスホン酸)、ヘキサメチレンジアミンテトラ(メチレンホスホン酸)及びジエチレントリアミン−ペンタ(メチレンホスホン酸);C4〜C20−ジ−、−トリ−及び−テトラカルボン酸、例えばコハク酸、プロパントリカルボン酸、ブタンテトラカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸及び、C2〜C16−アルキル−もしくは−アルケニル基を有するアルキル−及びアルケニルコハク酸;C4〜C20−ヒドロキシカルボン酸、例えばリンゴ酸、酒石酸、グルコン酸、グルタル酸、クエン酸、ラクトビオン酸及びサッカロースモノ−、−ジ−、及び−トリカルボン酸;アミノポリカルボン酸、例えばニトリロ三酢酸、β−アラニン二酢酸、エチレン四酢酸、セリン二酢酸、イソセリン二酢酸、アルキルエチレンジアミントリアセテート、N,N−ビス(カルボキシメチル)グルタミン酸、エチレンジアミン二コハク酸及びN−(2−ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸、メチル−及びエチルグリシン二酢酸である。
オリゴマーマレイン酸、例えばEP−A451508及びEP−A396303に記載されているもの;不飽和C4〜C8−ジカルボン酸のコポリマー及びターポリマーであり、この場合、コモノマーとしては、下記の群(i)からのモノエチレン性不飽和モノマーが95質量%までの量で、かつ群(ii)からのものが60質量%までの量で、かつ群(iii)からのものが20質量%までの量で重合により導入されていてよい。
マレイン酸とアクリル酸とC1〜C3−カルボン酸のビニルエステルとからの質量比10(マレイン酸):90(アクリル酸+ビニルエステル)〜90(マレイン酸):10(アクリル酸+ビニルエステル)でのターポリマーが好適であり、この場合、アクリル酸とビニルエステルとの質量比は30:70〜70:30の範囲内で変動してよい;
マレイン酸とC2〜C8−オレフィンとのモル比40:60〜80:20でのコポリマーが好適であり、この場合、マレイン酸とエチレン、プロピレン又はイソブテンとのモル比50:50でのコポリマーが特に好ましい。
− ポリアシル化糖、例えば、ペンタアセチルグルコース;
− アシルオキシベンゼンスルホン酸並びにそのアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えば、p−ノナノイルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウム又はp−ベンゾイルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウム;
− N,N−ジアシル化及びN,N,N′,N′−テトラアシル化アミン、例えば、N,N,N′,N′−テトラアセチルメチレンジアミン及び−エチレンジアミン(TAED)、N,N−ジアセチルアニリン、N,N−ジアセチル−p−トルイジン又は1,3−ジアシル化ヒダントイン、例えば1,3−ジアセチル−5,5−ジメチルヒダントイン;
− N−アルキル−N−スルホニルカーボンアミド、例えばN−メチル−N−メシルアセトアミド又はN−メチル−N−メシルベンズアミド;
− N−アシル化環状ヒドラジド、アシル化トリアゾール又はウラゾール、例えばモノアセチルマレイン酸ヒドラジド;
− O,N,N−三置換性ヒドロキシルアミン、例えばO−ベンゾイル−N,N−スクシニルヒドロキシルアミン、O−アセチル−N,N−スクシニルヒドロキシルアミン又はO,N,N−トリアセチルヒドロキシルアミン;
− N,N′−ジアシルスルフリルアミド、例えばN,N′−ジメチルN,N′−ジアセチルスルフリルアミド又はN,N′−ジエチル−N,N′−ジプロピオニルスルフリルアミド;
− アシル化ラクタム、例えば、アセチルカプロラクタム、オクタノイルカプロラクタム、ベンゾイルカプロラクタム又はカルボニルビスカプロラクタム;
− アントラニル誘導体、例えば2−メチルアントラニル又は2−フェニルアントラニル;
− トリアシルシアヌレート、例えばトリアセチルシアヌレート又はトリベンゾイルシアヌレート;
− オキシムエステル及びビスオキシムエステル、例えばO−アセチルアセトンオキシム又はビスイソプロピルイミノカーボネート;
− 無水カルボン酸、例えば、無水酢酸、無水安息香酸、m−クロロ無水安息香酸又は無水フタル酸;
− エノールエステル、例えば、イソプロペニルアセテート;
− 1,3−ジアシル−4,5−ジアシルオキシ−イミダゾリン、例えば、1,3−ジアセチル−4,5‐ジアセトキシイミダゾリン;
− テトラアセチルグリコールウリル及びテトラプロピオニルグリコールウリル;
− ジアシル化2,5−ジケトピペラジン、例えば、1,4−ジアセチル−2,5−ジケトピペラジン;
− アンモニウム置換ニトリル、例えば、N−メチルモルホリニウムアセトニトリルメチルスルフェート;
− プロピレンジウレアと2,2−ジメチルプロピレンジウレアとのアシル化生成物、例えば、テトラアセチルプロピレンジウレア;
− α−アシルオキシポリアシルマロンアミド、例えば、α−アセトキシ−N,N′−ジアセチルマロンアミド;
− ジアシル−ジオキソヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、例えば、1,5‐ジアセチル−2,4‐ジオキソヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン;
− アルキル基、例えば、メチル又は芳香族基、例えば、フェニルを2位に有するベンズ−(4H)1,3−オキサジン−4−オン。
公知の分散剤、例えばナフタリンスルホン酸縮合物又はポリカルボキシレート、pH調整化合物、例えばアルカリもしくはアルカリ供与体(NaOH、KOH、メタケイ酸五ナトリウム)又は酸(塩酸、リン酸、アミド硫酸、クエン酸)、緩衝系、例えばアセテートもしくはホスフェート緩衝液、香料、着色剤、殺菌剤、例えばイソチアゾリン又は2−ブロモ−2−ニトロ−1,3−プロパンジオール、可溶化剤/ヒドロトロープ剤、例えばクメンスルホネート、トルエンスルホネート、短鎖の脂肪酸、尿素、アルコール又はリン酸アルキル/−アリールエステル、アルキル/アリール−ポリグリコールリン酸エステル、泡を安定化もしくは低減するための制泡剤、皮膚保護剤及び腐食防止剤、殺菌化合物又は殺菌系、例えば塩素又は次亜塩素酸を放出するもの、例えばジクロロイソシアヌレート又はヨウ素を含有するもの。
例1:トリデシルペンタコサオキシエチレングリコール−C 8 〜C 18 −ヤシ油酸エステル(水素化)(A)
a)アルキルアルコキシレートの製造:
Tridekanol N(160g、0.8mol;製造業者 BASF社)を粉末状KOH(2g、0.036mol)と、Firma Mettler社製の2l圧力オートクレーブ中で混合し、そして1時間にわたって95℃で、かつ20mbarで脱水する。次いで2回窒素を用いて不活性化し、そして100℃に加熱する。8時間以内に、6barの最大圧力までで、エチレンオキシド(880g、20mol)を計量供給し、そして添加が完了した後に更に3時間にわたって後撹拌する。次いでこの化合物とAmbosol(3質量%)とを混合し、次いで濾過する。トリデシルペンタコサオキシエチレングリコール(1040g;OH価45mgKOH/g、理論値43.2mgKOH/g)が白色固体として得られる。
トリデシルペンタコサオキシエチレングリコール(149.5g、0.12mol)と水素化C8〜C18−ヤシ油酸(24.8g、0.12mol;Edenor HK818、Firma Cognis)、パラ−トルエンスルホン酸(1.1g、0.06mol)及びトルエン(50ml)と混合し、そして水分離器において140℃で10時間にわたって140℃で沸騰させる。
a)アルキルアルコキシレートの製造:
2−プロピルヘプタノール(158.3g、1.0mol;製造元 BASF社)を粉末状KOH(2.1g、0.038mol)と、Firma Mettler社製の2l圧力オートクレーブ中で混合し、そして1時間にわたって95℃で、かつ20mbarで脱水する。次いで2回窒素を用いて不活性化し、そして100℃に加熱する。8時間以内に、6barの最大圧力までで、エチレンオキシド(880g、20mol)を計量供給し、そして添加が完了した後に更に3時間にわたって後撹拌する。次いでこの化合物とAmbosol(3質量%)とを混合し、そして濾過する。2−プロピルヘプチルコサオキシエチレングリコール(1035g;OH価54mgKOH/g、理論値55mgKOH/g)が白色固体として得られる。
2−プロピルヘプチルコサオキシエチレングリコール(124.6g、0.12mol)と、デカン酸(20.7g、0.12mol)、パラ−トルエンスルホン酸(1.1g、0.06mol)及びトルエン(50ml)とを混合し、そして水分離器において140℃で10時間にわたって沸騰させる。>93%(1H−NMR)のエステル化度を有する固体(融点:30℃)140gが得られる。
Lutensol(R)XP100(168.8g、0.4mol;Firma BASF社)と、デカン酸(68.8g、0.4mol)、パラ−トルエンスルホン酸(1.1g、0.06mol)及びトルエン(50ml)と混合し、そして水分離器において140℃で10時間にわたって沸騰させる。80%(1H−NMR)のエステル化度を有する液体の物質230gが得られる。
Lutensol(R)XP60(101.3g、0.24mol;Firma BASF社)と、デカン酸49.6g、0.24mol)、パラ−トルエンスルホン酸(2.2g、0.12mol)及びトルエン(50ml)と混合し、そして水分離器において140℃で10時間にわたって沸騰させる。90%(1H−NMR)のエステル化度を有する液体の物質140gが得られる。
a)アルキルアルコキシレートの製造:
2−プロピルヘプタノール(395.8g、2.5mol;製造業者 BASF社)を粉末状KOH(11g、0.20mol)と、Firma Mettler社製の3.5l圧力オートクレーブ中で混合し、そして1時間にわたって95℃で、かつ20mbarで脱水する。次いで2回窒素を用いて不活性化し、そして120℃に加熱する。1時間以内に2barの最大圧力までで、プロピレンオキシド(145g、2mol)を計量供給し、そして2時間にわたって一定の圧力で後撹拌する。次いで、120℃で8時間以内に、6barの最大圧力までで、エチレンオキシド(880g、50mol)を計量供給し、そして添加が完了した後に更に3時間にわたって後撹拌する。次いでこの化合物とAmbosol(3質量%)とを混合し、次いで濾過する。2−プロピルヘプチルオキシプロピレンコサオキシエチレングリコール(2744g;OH価52mgKOH/g、理論値51mgKOH/g)が白色固体として得られる。
2−プロピルヘプチルオキシプロピレンコサオキシエチレングリコール(165g、0.15mol)と、デカン酸(25.8g、0.15mol)、パラ−トルエンスルホン酸(1.4g、0.075mol)及びトルエン(50ml)とを混合し、そして水分離器において140℃で10時間にわたって沸騰させる。82%(1H−NMR)のエステル化度を有する固体189gが得られる。
a)アルキルアルコキシレートの製造:
2−プロピルヘプタノール(158.3g、1.0mol;製造元 BASF社)と粉末状KOH(4.4g、0.078mol)とを、Firma Mettler社製の2l圧力オートクレーブ中で混合し、そして1時間にわたって95℃で、かつ20mbarで脱水する。次いで2回窒素を用いて不活性化し、そして120℃に加熱する。8時間以内に、8barの最大圧力までで、エチレンオキシド(880g、20mol)を計量供給し、そして添加が完了した後に更に6時間にわたって後撹拌する。次いで、この反応器を常圧に減圧し、そして2時間以内に7barの圧力まででプロピレンオキシド(58g、1mol)を120℃で計量供給する。次いでこの化合物とAmbosol(3質量%)とを混合し、そして濾過する。2−プロピルヘプチルコサオキシエチレングリコール(1030g;OH価54mgKOH/g、理論値51mgKOH/g)が白色固体として得られる。
2−プロピルヘプチルコサオキシエチレンオキシプロピレングリコール(124.7g、0.12mol)と、デカン酸(20.6g、0.12mol)、パラ−トルエンスルホン酸(1.1g、0.06mol)及びトルエン(50ml)とを混合し、そして水分離器において140℃で10時間にわたって沸騰させる。90%(1H−NMR)のエステル化度を有する固体142gが得られる。
a)アルキルアルコキシレートの製造:
Tridekanol N(140g、0.7mol;製造業者 BASF社)と50%水性KOH(4.4g水溶液、0.039mol)とを、Firma Mettler社製の2l圧力オートクレーブ中で混合し、そして1時間にわたって95℃で、かつ20mbarで脱水する。次いで2回窒素を用いて不活性化し、そして120℃に加熱する。12時間以内に、6barの最大圧力までで、エチレンオキシド(832g、18.9mol)を計量供給し、そして添加が完了した後に更に2時間にわたって後撹拌する。次いで、この反応器を常圧に減圧し、そして2時間以内に7barの圧力まででプロピレンオキシド(40.6g、0.7mol)を120℃で計量供給し、そして2時間にわたって後撹拌する。トリデシルヘプタコサオキシエチレンモノプロピレングリコール(1020g;OH価40mgKOH/g、理論値39mgKOH/g)が白色固体として得られる。
トリデシルヘプタコサオキシエチレンモノプロピレングリコール(100g、0.071mol)を、C6C10−メチルエステル(6.0g、0.036mol;Edenor ME C6−10、Firma Cognis社*)及びC12C14−メチルエステル(7.8g、0.036mol;Edenor ME C1270、Firma Cognis社*)と一緒に、かつ160℃でN2流下で4時間にわたって沸騰させる。75%(1H−NMR)のエステル化度を有するベージュ色の固体(融点:33〜35℃)107gが得られる。これは、H2O2(3.3gの30%水溶液)の添加及び60℃での20分の撹拌並びに酢酸(0.23g、0.004mol)での中和により白色固体に変化させることができる。
食器洗い機中の泡量を試験する。この場合、10mlの鶏卵、19gの塩基食器洗浄剤(主成分48%のメタケイ酸ナトリウム×5H2O、45%のトリリン酸ナトリウム、5%の炭酸ナトリウム)及び1gの界面活性剤を食器洗浄器中に添加する。
以下の表に、界面活性剤水溶液(0.2g/l)の0.1秒、1秒及び10秒後の40℃での種々の硬質表面上の接触角を示す。
以下の表に、2つの一般的なアルカリ性清浄剤配合物中の配合可能性(清浄剤溶液49g当たり1gの界面活性剤)を示す。この界面活性剤がこの清浄剤配合物中で澄明に溶解するか否かを評価する。これらの配合物が澄明であれば、更に曇点を測定する(20℃/曇点(℃)での挙動)。種々の界面活性剤を試験した。
Claims (10)
- 以下の記載
a)Rが、10〜13個の炭素原子を有する分枝鎖状のアルキル基であること;
b)Ra、R1が、互いに無関係に水素、メチル又はエチルであること;
c)R1aが、メチル又はエチルであること;
c)R2が、5〜13個の炭素原子を有する分枝鎖状又は非分枝鎖状のアルキル基であること;
d)nが1であり、かつlが5であること;
e)mが17〜27の数であることの少なくとも1つを充足することを特徴とする、請求項1又は2に記載の界面活性剤混合物。 - 950〜2300g/molの平均分子量であることを特徴とする、請求項1から3までの何れか1項に記載の界面活性剤混合物。
- 混合物の融点範囲の開始点が25℃を上回ることを特徴とする、請求項1から4までの何れか1項に記載の界面活性剤混合物。
- 界面活性剤混合物の50%を上回る化合物が、式(II)の化合物であるか又は式(I)の化合物であり、その式中、少なくとも1つのR1が水素ではないことを特徴とする、請求項1から5までの何れか1項に記載の界面活性剤混合物。
- 以下の条件
a)工程a)及びb)の反応を水不含塩基触媒下で生じさせること;
b)工程a)及びb)の温度を50〜200℃の温度範囲内で生じさせること;
c)工程c)の反応を、R2−COOHの場合に酸塩基触媒により生じさせるか又はR2−COOCH3の場合に塩基触媒により生じさせること;
d)工程c)の温度を80〜200℃の温度範囲内で生じさせること;
e)工程c)の反応を反応水又はメタノールの連続的除去下で生じさせることの少なくとも1つを充足することを特徴とする、請求項7に記載の方法。 - 請求項1から6までの何れか1項に記載の界面活性剤混合物を含有する洗剤配合物又は清浄剤配合物。
- 請求項1から6までの何れか1項に記載の界面活性剤混合物の、洗剤配合物及び清浄剤配合物中での使用。
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