JP2008522413A - フェナントロリン励起子阻止層を有する有機感光性オプトエレクトロニックデバイス - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の例示的なEBL材料を合成する例示的プロセスが以下に提供される。これらの非制限的な例は単に本発明の望ましい実施形態を説明するものであり、添付されたクレームによって明確にされる範囲の発明を制限しているとは解釈されない。
窒素雰囲気下で、1.6mol/lのフェニルリチウム溶液15ml(24mmole)が、60mlのトルエン及び20mlのTHFの混合物内のバソフェナントロリン2.0g(6mmole)の攪拌された懸濁液に添加され、結果として生じた混合物は0℃に冷却された。結果として生じた深赤色の溶液は室温で終夜攪拌され、その後10mlの水が加えられた。有機層は分離され、水層は40mlのジクロロメタンで3回抽出された。一緒にされた抽出物は30gのMnO2と共に2時間攪拌された。混合物は、無水MgSO430g上で乾燥され、ろ過され、蒸発されて収率90パーセントで薄い黄色の固体2.6gを得た。1HNMR(500MHz、CDCl3)、ppm:8.50(d、J=7.5Hz、4H)、8.09(s、2H)、7.81(s、2H)、7.61−7.57(m、8H)、7.55(dd、J=7.5、7.5Hz、4H)、7.52−7.47(m、4H)。PBPの分析。実測量:C88.62、H4.56、N5.82。計算値:C89.23、H4.99、N5.78。
この黄色の化合物はPBPの合成と類似のプロセスにおいて調製され、シリカ/CH2Cl2カラムでクロマトグラフィーを走らせた後で、80パーセントの収率で生成物が得られた。1HNMR(500MHz、CDCl3)、ppm:7.72(s、2H)、7.50(d,J=4.7Hz,8H),7.47(dd,J=3.8,7.5Hz,2H),7.44(s,2H),3.24(t,J=8.2Hz,4H),1.99−1.89(m,4H),1.57−1.49(m,4H),1.00(dd,J=7.5,7.5Hz,6H)。n−BBPの分析。実測量:C86.05,H7.18,N6.47。計算値:C86.44,H7.25,N6.30。
この黄色の化合物はPBPの合成と類似のプロセスにおいて調製され、シリカ/ヘキサン/CH2Cl2混合物(1:1)カラムでクロマトグラフィーを走らせた後で、70パーセントの収率で生成物が得られた。1HNMR(500MHz,CDCl3),ppm:7.71(s,2H),7.62(s,2H),7.49(s,10H),1.62(s,18H)。t−BBPの分析。実測量:C85.89,H7.40,N6.24。計算値:C86.44,H7.25,N6.30。
この黄色の化合物はPBPの合成と類似のプロセスにおいて調製され、バソフェナントロリンの各等量に関して2等量のフェニルリチウムが使用された。シリカ/メタノール/CH2Cl2混合物(1:1)カラムでクロマトグラフィーを走らせた後で、75パーセントの収率で純粋な生成物が得られた。1HNMR(500MHz,CDCl3),ppm:9.26(d,J=7.7Hz,1H),8.37(d,J=7.0Hz,2H),8.04(s,1H),7.82(m,2H),7.59−7.45(m,14H)。mono−PBP・1/8CH2Cl2の分析。実測量:C86.10,H4.50,N6.79。計算値:C86.33,H4.87,N6.68。
この黄色の化合物はPBPの合成と類似のプロセスにおいて調製され、バソフェナントロリンの各等量に関して2等量のt−ブチルリチウムが使用された。シリカ/メタノール/CH2Cl2混合物(1:1)カラムでクロマトグラフィーを走らせた後で、70パーセントの収率で純粋な生成物が得られた。1HNMR(500MHz,CDCl3),ppm:9.28(m,1H),7.81−7.74(m,2H),7.68(s,1H),7.57−7.35(m,11H),1.62(s,9H)。mono−t−BBPの分析。実測量:C86.19,H6.18,N7.19。計算値:C86.56,H6.25,N7.21。
窒素雰囲気下で、1.7mol/lのt−ブチルリチウム溶液8.8ml(15mmole)が、20mlのTHFに対して2−ブロモトルエン2.55gを含む溶液に対して、0℃で段階的に添加された。結果として得られた混合物は2時間攪拌され、その後、アイスバス内でトルエン40mlにバソフェナントロリン1.0gを含む(3mmole)攪拌された懸濁液に移された。結果として得られる深赤色の溶液は終夜室温で攪拌され、その後10mlの水が加えられた。有機層は分離され、水層は3回30mlのジクロロメタンで3回抽出された。一緒にされた抽出物は15gのMnO2と共に2時間攪拌された。混合物は、無水MgSO415g上で乾燥され、ろ過され、乾燥するまで蒸発された。シリカ/CH2Cl2カラムでクロマトグラフィーを走らせた後で、75パーセントの収率で純粋な生成物が得られた。1HNMR(500MHz,CDCl3),ppm:8.50(s,2H),8.22(d,J=7.5Hz,2H),8.09(s,2H),7.80(s,2H),7.63−7.48(m,10H),7.45(dd,J=7.0,7.0Hz,2H),7.31(d,J=7.0Hz,2H),2.54(s,6H)。m−TBPの分析。実測量:C88.29,H5.40,N5.57。計算値:C89.03,H5.51,N5.46。
この黄色の化合物はm−TBPの合成と類似のプロセスにおいて調製された。しかしながら、反応生成物は一置換及び二置換バソフェナントロリンで構成されていた。シリカ/メタノール/CH2Cl2混合物(1:1)カラムでクロマトグラフィーを走らせた後で、第1の溶離液として20パーセントの収率でOTBPが得られた。第2の溶離液として50パーセントの収率でMono−o−TBPが得られた。1HNMR(500MHz,CDCl3),ppm:7.97(s,2H),7.85(s,2H),7.77(s,2H),7.64−7.59(m,4H),7.95−7.50(m,6H),7.35(m,6H),2.65(s,6H)。o−TBP・1/8CH2Cl2分析結果。実測量:C87.03,H5.41,N5.23。計算値:C87.51,H5.44,N5.35。
1HNMR(500MHz,CDCl3),ppm:9.23(d,J=4.2Hz,1H),7.87(dd,J=9.4,22.1Hz,2H),7.71(s,1H),7.67−7.64(m,1H),7.57−7.45(m,11H),7.32(m,3H),2.52(s,3H)。mono−o−TBP分析結果。実測量:C87.57,H5.26,N6.63。計算値:C88.12,H5.25,N6.63。
この黄色の化合物はm−TBPの合成と類似のプロセスにおいて調製された。シリカ/メタノール/CH2Cl2混合物(1:1)カラムでクロマトグラフィーを走らせた後で、50パーセントの収率で生成物が得られた。1HNMR(500MHz,CDCl3),ppm:9.24(d,J=4.2Hz,1H),7.89(dd,J=9.4,33.3Hz,2H),7.58−7.45(m,12H),7.20(dd,J=8.0Hz,1H),7.11(d,J=7.51Hz,2H),2.17(s,6H)。mono−XYBP・CH2Cl2分析結果。実測量:C86.74,H5.15,N6.35。計算値:C86.29,H5.47,N6.26。
この黄色の化合物はPBPの合成と類似のプロセスにおいて調製され、mono−o−TBPの各等量に関して2等量のフェニルリチウム試薬が使用された。シリカ/メタノール/CH2Cl2混合物(1:1)カラムでクロマトグラフィーを走らせた後で、50パーセントの収率で純粋な生成物が得られた。1HNMR(500MHz,CDCl3),ppm:8.40(d,J=7.0Hz,2H),8.06(s,1H),7.88−7.80(m,2H),7.79(s,1H),7.76−7.73(m,1H),7.60−7.48(m,12H),7.45(d,J=7.0Hz,1H),7.41−7.38(m,1H),7.37−7.33(m,2H),2.84(s,3H)。P(o−T)BP・CH2Cl2分析結果。実測量:C87.19,H5.21,N5.48。計算値:C87.56,H5.20,N5.50。
8 励起子
100 デバイス
120 アノード
122 アノード平滑層
150 光活性領域
152 ドナー
153 混合ヘテロ接合
154 アクセプター
156 励起子阻止層
170 カソード
252 ドナー材料
254 アクセプター材料
300 デバイス
320 透明コンタクト
350 光活性領域
358 有機光導電材料
400 デバイス
460 導電性領域
461 再結合中心
500 デバイス
1101 反射層
1102 透明層
1103 ITO
1104 電子活性層
1105 金属カソード
Claims (22)
- 前記フェナントロリン誘導体はmono−t−BBP、mono−PBP、mono−o−TBP、mono−XYBP、n−BBP、t−BBP、PBP、o−TBP、m−TBP及びP(o−T)BPからなる群から選択される、請求項1に記載の有機感光性オプトエレクトロニックデバイス。
- 前記阻止層が励起子阻止層(EBL)である、請求項1に記載の有機感光性オプトエレクトロニックデバイス。
- 前記デバイスが太陽電池又は光検出器である、請求項1に記載の有機感光性オプトエレクトロニックデバイス。
- 前記デバイスが太陽スペクトル光検出器である、請求項4に記載の有機感光性オプトエレクトロニックデバイス。
- 前記デバイスが可視スペクトル光検出器である、請求項5に記載の有機感光性オプトエレクトロニックデバイス。
- 前記デバイスが積層された有機感光性オプトエレクトロニックデバイスを含む、請求項3に記載の有機感光性オプトエレクトロニックデバイス。
- 前記デバイスが感光性ヘテロ接合をさらに含む、請求項3に記載の有機感光性オプトエレクトロニックデバイス。
- 前記感光性ヘテロ構造がドナー・アクセプターへテロ接合を含む、請求項8に記載の有機感光性オプトエレクトロニックデバイス。
- 前記EBLが、前記感光性ヘテロ構造と、前記アノード及び前記電極のうち一つとの間に配置される、請求項8に記載の有機感光性オプトエレクトロニックデバイス。
- 感光性ヘテロ構造と、前記感光性ヘテロ構造と前記アノードとの間の第1EBLと、前記感光性ヘテロ構造と前記カソードとの間の第2EBLとをさらに含む、請求項1に記載の有機感光性オプトエレクトロニックデバイス。
- 前記EBLが前記アノード又は前記カソードに隣接する、請求項1に記載の有機感光性オプトエレクトロニックデバイス。
- 前記アノードに隣接した第1EBL及び前記カソードに隣接した第2EBLを含む、請求項1に記載の有機感光性オプトエレクトロニックデバイス。
- 前記デバイスがETLを含み、前記阻止層が前記ETLと前記アノード及び前記カソードのうち一つとの間に配置される、請求項1に記載の有機感光性オプトエレクトロニックデバイス。
- 前記阻止層が前記ETLと前記カソードとの間に配置され、前記デバイスが前記アノードと前記ETLとの間にHTLをさらに含む、請求項14に記載の有機感光性オプトエレクトロニックデバイス。
- 前記阻止層が励起子阻止層である、請求項15に記載の有機感光性オプトエレクトロニックデバイス。
- 前記ETLがC60を含む、請求項14に記載の有機感光性オプトエレクトロニックデバイス。
- 前記フェナントロリン誘導体が非対称である、請求項1に記載の有機感光性オプトエレクトロニックデバイス。
- 電子輸送層、正孔輸送層、及び阻止層が二つの平行平面である反射表面間に配置され、導波路を形成する、請求項1に記載の有機感光性オプトエレクトロニックデバイス。
- 二つの前記反射表面のうち一つは、前記デバイスへの光の入射を可能にする隙間を有する、請求項19に記載の有機感光性オプトエレクトロニックデバイス。
- 前記反射表面の平面に実質的に平行な方向から前記デバイスに光が入射することが可能なように前記二つの反射表面間に透明な部分をさらに含む、請求項19に記載の有機感光性オプトエレクトロニックデバイス。
- 請求項1に記載の有機感光性オプトエレクトロニックデバイスを複数含む、積層された有機感光性オプトエレクトロニックデバイス。
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