JP2012503315A - 有機へテロ接合点を含むスクアラインを含む有機感光性デバイスおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図18
Description
本出願は、2008年9月15日に出願された、「有機ヘテロ接合点を含むスクアラインを含む有機感光性デバイスおよびその製造方法」と題する、米国仮特許出願第61/097,143号の優先権を主張するものであり、その全体の内容が本明細書に参照により組み込まれる。
本発明は以下:ユニバーシティ オブ サザン カリフォルニア、ザ リージェンツ オブ ザ ユニヴァシティ オブ ミシガン、およびグローバル フォトニック エナジー コーポレーションの産学共同研究契約の代表として、および/または連携してなされたものである。この契約は本発明がなされた日およびそれ以前に有効であり、本発明は契約の範疇の活動の結果である。
本開示は一般的にドナー物質としてスクアライン化合物を含む有機感光性光電子デバイスに関係している。そのようなデバイスの製造方法も開示されており、当該方法はスクアライン化合物を蒸着するため少なくとも一の昇華工程を含んでもよい。
本明細書に記載されているものは、スクアライン化合物から形成された少なくとも一つの有機へテロ接合点を含む有機感光性電子デバイスおよびその形成方法である。具体的には、前記有機感光性光電子デバイスは式Iのスクアライン化合物を含む:
本発明は有機感光性光電子デバイスに関するものである。本発明の具体的な有機デバイスは、例えば、入射電磁波放出(例えばPVデバイス)から得られる有用な電流を発生するために使用され、または入射電磁波放出の検知に使用されうる。本発明の具体例は陽極、陰極、および前記陽極および陰極の間に光活性な領域を含む。前記光活性な領域は感光性デバイスの部分であり、電磁放射線を吸収し電流を発生するのに関わりがないとされている励起子を発生する。有機感光性光電子デバイスは、少なくとも一つの透明電極を含み、入射放射線が前記デバイスに吸収されるのを可能にする。様々なPVデバイス物質および構成は米国特許第6,657,378号、6,580,027号、および6,352,777号に記載されており、参照によりその内容全体が本明細書に組み込まれる。
2,4−ビス[4−(N,N−ジイソブチルアミノ)−2,6−ジヒドロキシフェニル]スクアライン(SQ)の分子がこの実施例で利用されている。デバイス構造はITO/スピン塗布SQ(80Å)/C60(400Å)/BCP(100Å)/Al(1000Å)を含む。スピン塗布SQ膜の厚さはSQ溶液(塩化メチレン(DCM)溶液)の濃度により制御される。3mgのSQを2mlのDCM溶液に溶解することにより、1.5mg/mlの濃度であるSQ溶液が得られる。前記80Åスピン塗布SQ薄膜は、空気中40秒間3000rpmのスピン速度で前洗浄されたITO上にSQ溶液にをスピン塗布することにより調製される。次いで、C60、BCPおよびAL陰極を高真空下でスピンキャスト膜上に蒸着する。
Claims (38)
- 式Iのスクアライン化合物から形成されるドナー−アクセプターヘテロ接合点を少なくとも一つ含む有機感光性光電子デバイス:
- 前記Ar1およびAr2が、それぞれ独立して、式IIからなる基から選択される、請求項1に記載の有機感光性電子デバイス:
YはHまたは置換されていてもよいアミノ基から選択される。 - 前記式IIの少なくとも一つのX基がヒドロキシである、請求項2に記載の有機感光性光電子デバイス。
- 前記Y基が、それぞれ独立して、式NR1R2(ここで、R1およびR2はそれぞれ独立してHまたは置換されていてもよいアルキルまたはアリール基から選択される)によって表される基から選択される、請求項2に記載の有機感光性電子デバイス。
- 前記R1およびR2の少なくとも一つが、置換されたアルキル基である、請求項4に記載の有機感光性電子デバイス。
- 前記スクアライン化合物が、式IIIで表される、請求項1に記載の有機感光性電子デバイス:
- 前記式IIIの化合物の少なくとも一つのX基がヒドロキシである、請求項6に記載の有機感光性光電子デバイス。
- 太陽電池または光検出器である、請求項1に記載の有機感光性光電子デバイス。
- 太陽電池であり、少なくとも一つのドナー−アクセプターへテロ接合点が、前記式Iのスクアライン化合物を含む物質とドナーあるいはアクセプターから選択される物質との界面に形成される、請求項8に記載の有機感光性光電子デバイス。
- さらに、電極または透明な集電体を含む電荷移動層を少なくとも一つ含む、請求項1に記載の有機感光性光電子デバイス。
- 前記透明な導電性酸化物とスクアライン化合物との間にさらにバッファー層を含む、請求項10に記載の有機感光性光電子デバイス。
- 前記バッファー層が、銅フタロシアニン(CuPc)およびN,N’−ジ−1−ナフチル−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’ジアミン(NPD)の少なくとも一つを含む、請求項11に記載の有機感光性光電子デバイス。
- 前記スクアライン化合物に隣接するC60の層をさらに含む、請求項12に記載の有機感光性光電子デバイス。
- 前記Ar1およびAr2が、それぞれ独立して、以下の式Vによって表される基から選択される、請求項1に記載の有機感光性光電子デバイス:
- 前記式Iのスクアライン化合物が、2,4−ジ−3−グアイアズレニル−1,3−ジヒドロキシシクロブテンジイリウムジヒドロキサイドおよびその塩から選択される、請求項14に記載の有機感光性光電子デバイス。
- 前記式Iのスクアライン化合物が、2,4−ビス[4−(N,N−ジプロピルアミノ)−2,6−ジヒドロキシフェニル;2,4−ビス[4−(N,N−ジイソブチルアミノ)−2,6−ジヒドロキシフェニル;およびそれらの塩から選択される、請求項1に記載の有機感光性光電子デバイス。
- 前記Ar1およびAr2が、それぞれ独立して、式VIによって表される基から選択される、請求項1に記載の有機感光性電子デバイス:
- 前記式Iのスクアライン化合物が対称ではない、請求項1に記載の有機感光性光電子デバイス。
- 前記式Iのスクアライン化合物が非晶質である、請求項1に記載の有機感光性光電子デバイス。
- 前記ドナー−アクセプターへテロ接合点が、少なくとも二つの異なるスクアライン化合物から形成される、請求項19に記載の有機感光性光電子デバイス。
- 前記ドナー−アクセプターへテロ接合点が、混合されたまたはバルクのヘテロ接合点である、請求項1に記載の有機光電子デバイス。
- 前記式Iのスクアライン化合物から形成される、少なくとも一つのドナー−アクセプターへテロ接合点を形成することを含む、有機感光性光電子デバイスの形成方法:
- 基板が、さらに電極または透明な集電体を含む電荷移動層を少なくとも一つ含む、請求項22に記載の方法。
- 前記スクアライン化合物が、真空蒸着および溶液処理から選択される1またはそれ以上の処理によって蒸着される、請求項23に記載の方法。
- 前記溶液処理が、スピン塗布、スプレー塗布、ディップ塗布、またはドクターブレード法から選択される1またはそれ以上の技術を含む、請求項24に記載の方法。
- 前記スクアライン化合物が、真空蒸着される間、1回以上昇華される、請求項24に記載の方法。
- 前記式1のスクアライン化合物が、0.1〜1.5Å/secの範囲内の速度で蒸着される、請求項22に記載の方法。
- 前記式Iのスクアライン化合物が、100Åまたはそれ以下の厚さで蒸着される、請求項22に記載の方法。
- 前記スクアライン化合物上に、C60を、真空蒸着または蒸気蒸着により蒸着することをさらに含む、請求項22に記載の方法。
- 前記ドナー−アクセプターへテロ接合点が、混合されたまたはバルクのヘテロ接合点である、請求項29に記載の方法。
- 前記C60が少なくとも1点で基板と直接接している、請求項29に記載の方法。
- 前記C60が2〜6Å/sの速度で蒸着される、請求項31に記載の方法。
- 前記スクアライン化合物を蒸着する前に、基板上にCuPcまたはNPDの少なくとも一つを蒸着することをさらに含む、請求項22に記載の方法。
- 前記CuPcおよびスクアライン化合物が、スクアライン化合物とCuPcの混合物を含む層を形成するように共に蒸着される、請求項33に記載の方法。
- 前記スクアライン化合物の蒸着が、非連続層を形成する、請求項22に記載の方法。
- 前記ドナー−アクセプターへテロ接合点を形成するために二つ以上の異なるスクアライン化合物の膜を蒸着することを含む、請求項22に記載の方法。
- 少なくとも二つの異なるスクアライン化合物の混合物から形成されるドナー−アクセプターヘテロ接合点を少なくとも一つ含み、前記スクアライン化合物が式Iの化合物である有機感光性光電子デバイス:
- 少なくとも二つのスクアライン化合物の混合物が、2,4−ビス[4−(N,N−ジプロピルアミノ)−2,6−ジヒドロキシフェニル;2,4−ジ−3−グアイアズレニル−1,3−ジヒドロキシシクロブテンジイリウムジヒドロキシド;2,4−ビス[4−(N,N−ジイソブチルアミノ)−2,6−ジヒドロキシフェニル;およびそれらの塩から選択される少なくとも一つのスクアライン化合物を含む、請求項37に記載の有機感光性光電子デバイス。
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