JP2008518050A5 - - Google Patents
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Description
本発明は、照射もしくは熱硬化性コーティング組成物に関し、脂環式エポキシド樹脂、カルビノール官能基シリコーン樹脂もしくは無水物官能基シリコーン樹脂、および、熱もしくは光活性化酸触媒を含有する。これら組成物は、照射硬化性コーティング、接着剤、カプセル、光により画定可能なコーティング、ならびに、熱硬化コーティングおよび接着剤として、有用である。該脂環式エポキシド樹脂は、丈夫さおよび接着性を、本組成物に加える一方、該カルビノールおよび無水物官能基シリコーン樹脂は、耐水性、天候順応性、熱安定性、および柔軟性を、本組成物に付与する。
カルビノール官能基シリコーン樹脂と組み合わされているエポキシシリコーンが、当業界において知られている。例えば、米国特許第５，８１４，６７９号明細書（１９９８年９月２９日）が、エポキシ官能化シリコーンと、カルビノール官能基を含有している長鎖非樹脂シリコーンとを含有している光硬化性組成物のブレンドを開示する。第’６７９号特許は、該長鎖非樹脂カルビノール含有シリコーンが、該エポキシ官能化シリコーンと、共重合もしくは共硬化し、これにより、プレミアムのついた光硬化性解離シリコーン組成物製剤を可能にすることを指し示す。
ある幾つかのタイプのシリコーン樹脂が、エポキシ樹脂と組み合わされて、当業界において知られている。例えば、米国特許第５，１３５，９９３号明細書（１９９２年８月４日）が、（Ａ）硬化性エポキシ樹脂と、（Ｂ）（ｉ）ＰｈＳｉＯ3/2、（ｉｉ）Ｒ2ＳｉＯ、ならびに（ｉｉｉ）（ａ）Ｈ2ＮＲiＳｉＯ3/2、（ｂ）ＲivＨＮＲiiＳｉＯ3/2、（ｃ）（ＲivＨＮＲii）3-y（Ｒv）yＳｉＯ1/2、および（ｄ）（Ｈ2ＮＲii）3-x（Ｒv）xＳｉＯ1/2のようなアミノ官能基シロキシ単位のような単位を含有しているアミノ官能基シリコーン樹脂とのブレンドを記載する。
これらの式中、Ｒ1およびＲ2が各々独立に、水素原子、１〜８個の炭素原子を持つアルキル基、アリール基、アリール基のない少なくとも３個の炭素原子を持つカルビノール基、もしくは、少なくとも６個の炭素原子を持つアリール含有カルビノール基である。Ｒ3が、１〜８個の炭素原子を持つアルキル基、もしくは、アリール基であり、ａが、０．６以下の値を持ち、ｂが、０以上の値を持ち、ｃが、０より大きい値を持ち、ｄが、０．５未満の値を持ち、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄの値＝１。各Ｒ2がメチルである場合、値ｂは０．３未満である。
平均して、カルビノール官能基シリコーン樹脂１分子につき、少なくとも１つのカルビノール基がある。好ましくは、該カルビノール官能基シリコーン樹脂成分（ｂ）中のＲ1＋Ｒ2＋Ｒ3基が、高くて充分な含量のフェニルを含有し、成分（ｂ）の成分（ａ）との適切な相容性を与える。好ましくは、１０重量％より多いＲ1＋Ｒ2＋Ｒ3基がフェニル基であり、より好ましくは、２５重量％より多い。照射硬化性コーティング組成物は、該脂環式エポキシド樹脂および該カルビノール官能基シリコーン樹脂を含有しており、成分（ｂ）の重量部に基づき、（ｃ）０．０１〜１０重量部、好ましくは０．１〜５重量部の熱もしくは光活性化酸触媒も含有し、および任意に、成分（ｂ）の重量部に基づき、（ｄ）０〜３００重量部、同基準で、好ましくは１〜３００重量部、より好ましくは１〜５０重量部の有機ポリオールも含有してよい。
式（ｉ）〜（ｉｖ）中、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6が各々独立に、無水物基、水素原子、１〜８個の炭素原子を持つアルキル基、アリール基、アラルキル基、もしくはアルカリール基を表し得る。ｅの値は、０．１〜０．６である。ｆの値は、０〜０．５である。ｇの値は、０．３〜０．８である。ｈの値は、０〜０．３である。好ましくは、ｅが、０．２〜０．４であり、ｆが、０〜０．２であり、ｇが、０．５〜０．８であり、ｇが、０である。ｅ、ｆ、ｇ、およびｈの和が、１である。平均樹脂分子組成は、２個より多い無水物基を含有する。好ましくは、無水物官能基シリコーン樹脂当たりの無水物基の当量は、１００〜１０００、より好ましくは、２００〜８００である。照射硬化性コーティング組成物は、該脂環式エポキシド樹脂および該無水物官能基シリコーン樹脂を含有しており、成分（ｂ）に基づき、（ｃ）０．０１〜１０重量部、好ましくは０．１〜５重量部の熱もしくは光活性化酸触媒、および、成分（ｂ）の重量部に基づき、（ｄ）０〜３００重量部、同基準で、好ましくは０〜５０部の有機ポリオールも含有する。
これらの式中、Ｒ1およびＲ2が各々独立に、水素原子、１〜８個の炭素原子を持つアルキル基、アリール基、アリール基のない少なくとも３個の炭素原子を持つカルビノール基、もしくは、少なくとも６個の炭素原子を持つアリール含有カルビノール基である。Ｒ3が、１〜８個の炭素原子を持つアルキル基、もしくは、アリール基であり、ａが、０．６以下の値を持ち、ｂが、０以上の値を持ち、ｃが、０より大きい値を持ち、ｄが、０．５未満の値を持ち、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄの値＝１。各Ｒ2がメチルである場合、値ｂが０．３未満である。平均して、カルビノール官能基シリコーン樹脂１分子につき、少なくとも１つのカルビノール基がある。好ましくは、該カルビノール官能基シリコーン樹脂成分（ｂ）中のＲ1＋Ｒ2＋Ｒ3基が、高くて充分な含量のフェニルを含有し、成分（ｂ）の成分（ａ）との適切な相容性を与える。好ましくは、１０重量％より多いＲ1＋Ｒ2＋Ｒ3基がフェニル基であり、より好ましくは、２５重量％より多い。
少なくとも３個の炭素原子を持つアリール基のないカルビノール基は、基Ｒ7ＯＨにより例示され、式中、Ｒ7が、少なくとも３個の炭素原子を持つ２価の炭化水素基、または、少なくとも３個の炭素原子を持つ２価の炭化水素オキシ基である。Ｒ7は、−（ＣＨ2）m−、式中、ｍが３〜１０、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、および−ＯＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ2）m−、式中、ｍが１〜１０、のようなアルキレン基により例示される。少なくとも３個の炭素原子を持つアリール基のない該カルビノール基は、基Ｒ8（ＯＨ）ＣＨ2ＯＨによっても例示され、式中、Ｒ8が基−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）mＯＣＨ2ＣＨ−であり、式中、ｍが１〜１０である。
少なくとも６個の炭素原子を持つアリール含有カルビノール基は、Ｒ9ＯＨにより例示され、式中、Ｒ9が、−（ＣＨ2）nＣ6Ｈ4−、式中、ｎが０〜１０、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ2）nＣ6Ｈ4−、式中、ｎが０〜１０、および、−（ＣＨ2）nＣ6Ｈ4（ＣＨ2）n−、式中、ｎが１〜１０のようなアリーレン基である。該アリール含有カルビノール基は典型的には、６〜１４個の原子を持つ。
これらの式中、Ｒ11およびＲ12が各々独立に、１〜８個の炭素原子を持つアルキル基、アリール基、もしくは水素原子であり；Ｒ3が、１〜８個の炭素原子を持つアルキル基もしくはアリール基であり；ａが、０．６以下であり；ｂが、０以上であり；ｃが、０より大きく；ｄが、０．５未満であり；ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄの和＝１；但し、各Ｒ2がメチルである場合、値ｂが０．３未満であり、但し、少なくとも２つの硅素結合水素原子が、該シリコーン樹脂において存在している。
式（ｉ）〜（ｉｖ）中、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6が各々独立に、無水物基、水素原子、１〜８個の炭素原子を持つアルキル基、アリール基、アラルキル基、もしくはアルカリール基を表し得る。ｅの値が、０．１〜０．６である。ｆの値が、０〜０．５である。ｇの値が、０．３〜０．８である。ｈの値が、０〜０．３である。好ましくは、ｅが、０．２〜０．４であり、ｆが、０〜０．２であり、ｇが、０．５〜０．８であり、ｈが、０である。ｅ、ｆ、ｇ、およびｈの和が、１である。平均樹脂分子組成は、２つより多い無水物基を含有する。好ましくは、１無水物官能基シリコーン樹脂についての無水物基の当量が、１００〜１，０００、より好ましくは、２００〜８００である。
Claims (4)
- （ａ）２０〜３００重量部の脂環式エポキシド樹脂；
（ｂ）１００重量部のカルビノール官能基シリコーン樹脂、無水物官能基シリコーン樹脂、もしくはこれらの混合物、但し、５０重量部より多い該無水物官能基シリコーン樹脂があってはならない；および
（ｃ）０．０１〜１０重量部の熱もしくは光活性化酸触媒
を含む、照射もしくは熱硬化性組成物。 - （ａ）２０〜３００重量部の脂環式エポキシド樹脂；
（ｂ）１００重量部のカルビノール官能基シリコーン樹脂；および
（ｃ）０．０１〜１０重量部の熱もしくは光活性化酸触媒
を含み、該カルビノール官能基シリコーン樹脂が、単位：
（Ｒ1 3ＳｉＯ1/2）a
（Ｒ2 2ＳｉＯ2/2）b
（Ｒ3ＳｉＯ3/2）cおよび
（ＳｉＯ4/2）d
を含有し、式中、Ｒ1およびＲ2が各々独立に、水素原子、１〜８個の炭素原子を持つアルキル基、アリール基、アリール基のない少なくとも３個の炭素原子を持つカルビノール基、もしくは、少なくとも６個の炭素原子を持つアリール含有カルビノール基であり；Ｒ3が、１〜８個の炭素原子を持つアルキル基、もしくは、アリール基であり；ａが、０．６以下の値を持ち；ｂが、０以上の値を持ち；ｃが、０より大きい値を持ち；ｄが、０．５未満の値を持ち；ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄの値＝１；但し、各Ｒ2がメチルである場合、値ｂが０．３未満であり；平均して、カルビノール官能基シリコーン樹脂１分子につき、少なくとも１つのカルビノール基があり；１０重量％より多いＲ1＋Ｒ2＋Ｒ3基がフェニル基である、照射もしくは熱硬化性組成物。 - （ａ）２０〜３００重量部の脂環式エポキシド樹脂；
（ｂ）５０重量部の無水物官能基シリコーン樹脂；および
（ｃ）０．０１〜１０重量部の熱もしくは光活性化酸触媒
を含み、該無水物官能基シリコーン樹脂が、単位：
（ｉ）（Ｒ4 3ＳｉＯ1/2）e
（ｉｉ）（Ｒ5 2ＳｉＯ2/2）f
（ｉｉｉ）（Ｒ6ＳｉＯ3/2）gおよび
（ｉｖ）（ＳｉＯ4/2）h
を含有し、式中、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6が各々独立に、無水物基、水素原子、１〜８個の炭素原子を持つアルキル基、アリール基、アラルキル基、もしくはアルカリール基であり；ｅが、０．１〜０．６の値を持ち；ｆが、０〜０．５の値を持ち；ｇが、０．３〜０．８の値を持ち；ｈが、０〜０．３の値を持ち；ｅ、ｆ、ｇ、およびｈの和が、１であり；但し、組成物が平均して、２より多い無水物基を、平均分子につき含有する、熱もしくは照射硬化性組成物。 - 基材の少なくとも１つの表面に請求項１〜３のいずれか１項の組成物を適用し、そして該組成物を硬化させることを含む、基材をコーティングする方法。
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