JPH0625248B2 - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH0625248B2 JPH0625248B2 JP21562389A JP21562389A JPH0625248B2 JP H0625248 B2 JPH0625248 B2 JP H0625248B2 JP 21562389 A JP21562389 A JP 21562389A JP 21562389 A JP21562389 A JP 21562389A JP H0625248 B2 JPH0625248 B2 JP H0625248B2
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- JP
- Japan
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- group
- epoxy resin
- organosiloxane
- formula
- resin composition
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- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、可撓性に優れ、薄膜での硬化性の良好な硬化
物を与え、封止材、電気絶縁用注型材、コーティング
剤、接着剤などとして好適なエポキシ樹脂組成物に関す
る。
物を与え、封止材、電気絶縁用注型材、コーティング
剤、接着剤などとして好適なエポキシ樹脂組成物に関す
る。
従来の従術及び発明が解決しようとする課題 従来、エポキシ樹脂はその優れた電気特性、機械特性、
接着剤などのゆえに電気絶縁用注型材、超ＬＳＩ用封止
材、エポキシ積層板、建築、自動車用塗料、土木，建築
用接着剤などとして広く使われている。
接着剤などのゆえに電気絶縁用注型材、超ＬＳＩ用封止
材、エポキシ積層板、建築、自動車用塗料、土木，建築
用接着剤などとして広く使われている。
しかしながら、エポキシ樹脂は硬化反応とその後の冷却
過程で収縮し、かなりの内部応力を発生する。この内部
応力は成型品，鋳型品，積層品，塗装，接着もしくは封
止などの領域で、強度低下，亀裂，ボイド形成，はく
離，離層など、様々な欠陥の原因になると考えられてい
る。
過程で収縮し、かなりの内部応力を発生する。この内部
応力は成型品，鋳型品，積層品，塗装，接着もしくは封
止などの領域で、強度低下，亀裂，ボイド形成，はく
離，離層など、様々な欠陥の原因になると考えられてい
る。
このため、この内部応力を低下させる目的でエポキシ樹
脂にポリブタジエン，ニトリルゴム，クロロプレンゴ
ム，ポリペンタジエン，ウレタンゴム，ポリサルファイ
ド，シリコーンなどを導入することが行われており、中
でもシリコーンは低温特性、耐熱性に優れていることか
ら、封止材用エポキシ樹脂組成物などに導入されてい
る。しかし、エポキシ樹脂へのシリコーンの導入には種
々の方法があるが、例えばアミノ基，メルカプト基によ
る方法では封止材としての電気特性に問題を生じ，その
他の方法も合成に時間がかかったり、反応が十分進行し
ないという欠点がある。
脂にポリブタジエン，ニトリルゴム，クロロプレンゴ
ム，ポリペンタジエン，ウレタンゴム，ポリサルファイ
ド，シリコーンなどを導入することが行われており、中
でもシリコーンは低温特性、耐熱性に優れていることか
ら、封止材用エポキシ樹脂組成物などに導入されてい
る。しかし、エポキシ樹脂へのシリコーンの導入には種
々の方法があるが、例えばアミノ基，メルカプト基によ
る方法では封止材としての電気特性に問題を生じ，その
他の方法も合成に時間がかかったり、反応が十分進行し
ないという欠点がある。
一方、電気絶縁用注型材、コーティング剤、接着剤とし
て用いられるエポキシ樹脂組成物においては、作業性、
耐熱性などの観点から硬化剤として酸無水物を主として
配合している。しかしながら、酸無水物を配合したエポ
キシ樹脂組成物は空気中の水と反応して硬化が遅れた
り、反応中に揮散して表面が硬化しなかったり、特に薄
膜での硬化に支障を来すなどの欠点を有している。
て用いられるエポキシ樹脂組成物においては、作業性、
耐熱性などの観点から硬化剤として酸無水物を主として
配合している。しかしながら、酸無水物を配合したエポ
キシ樹脂組成物は空気中の水と反応して硬化が遅れた
り、反応中に揮散して表面が硬化しなかったり、特に薄
膜での硬化に支障を来すなどの欠点を有している。
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、速やかに硬
化して可撓性に優れ、薄膜での硬化性の良好な硬化物を
与えるエポキシ樹脂組成物を提供することを目的とす
る。
化して可撓性に優れ、薄膜での硬化性の良好な硬化物を
与えるエポキシ樹脂組成物を提供することを目的とす
る。
課題を解決するための手段及び作用 本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた
結果、一分子中に平均して二個以上のエポキシ基を含む
有機樹脂に対し、下記式（Ｉ） （但し、式中のＲは同種又は異種の置換又は非置換一価
炭化水素基、R1は炭素数６〜１４の三価の芳香族有機基
であり、ａは０〜２の整数である。以下、同様。） で示される単位を持つオルガノシロキサン酸無水物及び
／又は上記（Ｉ）式のオルガノシロキサン酸無水物単位
と下記式（II） （但し、式中ｂは０〜３の整数である。） で示されるオルガノシロキサン単位とが化学的に結合し
たオルガノシロキサン酸無水物を配合することにより、
速やかに硬化して可撓性に優れ、薄膜での硬化性が良好
であり、更に低温特性、耐熱性等の特性にも優れた硬化
物を与えるエポキシ樹脂組成物が得られることを知見
し、本発明をなすに至った。
結果、一分子中に平均して二個以上のエポキシ基を含む
有機樹脂に対し、下記式（Ｉ） （但し、式中のＲは同種又は異種の置換又は非置換一価
炭化水素基、R1は炭素数６〜１４の三価の芳香族有機基
であり、ａは０〜２の整数である。以下、同様。） で示される単位を持つオルガノシロキサン酸無水物及び
／又は上記（Ｉ）式のオルガノシロキサン酸無水物単位
と下記式（II） （但し、式中ｂは０〜３の整数である。） で示されるオルガノシロキサン単位とが化学的に結合し
たオルガノシロキサン酸無水物を配合することにより、
速やかに硬化して可撓性に優れ、薄膜での硬化性が良好
であり、更に低温特性、耐熱性等の特性にも優れた硬化
物を与えるエポキシ樹脂組成物が得られることを知見
し、本発明をなすに至った。
従って、本発明は、一分子中に平均して二個以上のエポ
キシ基を含む有機樹脂と、上記（Ｉ）式で示される単位
を持つオルガノシロキサン酸無水物及び／又は上記
（Ｉ）式のオルガノシロキサン酸無水物単位と上記（I
I）式のオルガノシロキサン単位とが化学的に結合した
オルガノシロキサン酸無水物とを配合してなることを特
徴とするエポキシ樹脂組成物を提供する。
キシ基を含む有機樹脂と、上記（Ｉ）式で示される単位
を持つオルガノシロキサン酸無水物及び／又は上記
（Ｉ）式のオルガノシロキサン酸無水物単位と上記（I
I）式のオルガノシロキサン単位とが化学的に結合した
オルガノシロキサン酸無水物とを配合してなることを特
徴とするエポキシ樹脂組成物を提供する。
以下、本発明につき更に詳述する。
本発明の第１成分は、一分子中に平均して二個以上のエ
ポキシ基を有する有機樹脂であり、エポキシ基以外にそ
の他の基として飽和又は不飽和の脂肪族、脂環族、芳香
族又は異節環族の炭化水素基、あるいはエーテル基など
を含有することができる。更に、この有機樹脂は単量体
もしくはエポキシ官能性重合体であってもよく、また、
液状もしくは固形樹脂の形のいずれであってもよい。
ポキシ基を有する有機樹脂であり、エポキシ基以外にそ
の他の基として飽和又は不飽和の脂肪族、脂環族、芳香
族又は異節環族の炭化水素基、あるいはエーテル基など
を含有することができる。更に、この有機樹脂は単量体
もしくはエポキシ官能性重合体であってもよく、また、
液状もしくは固形樹脂の形のいずれであってもよい。
このような有機樹脂としては、例えばビニルシクロヘキ
センジオキシド，ブタジエンオキシド，１，４−ビス
（２，３−エポキシプロポキシ）ベンゼン，４，４−ビ
ス（２，３−エポキシプロポキシ）ジフェニルエーテ
ル，１，８−ビス（２，３−エポキシプロポキシ）オク
タン，１，４−ビス（２，３−エポキシプロポキシ）シ
クロヘキサン，ポリエチレングリコールのジグリシジル
エーテル，ポリプロピレングリコールのジグリシジルエ
ーテル，イソプレンジエポキシド，ビス（３，４−エポ
キシ−６−メチルシクロヘキシルメチル）アジペートな
どのジエポキシド類等のポリエポキシ類が挙げられ、ま
たポリヒドリックフェノール類と多官能性ハロヒドリン
類もしくはポリエポキシド類又はそれらの混合物のいず
れかとの反応によって得られる周知の多官能性樹脂など
を使用することもできる。
センジオキシド，ブタジエンオキシド，１，４−ビス
（２，３−エポキシプロポキシ）ベンゼン，４，４−ビ
ス（２，３−エポキシプロポキシ）ジフェニルエーテ
ル，１，８−ビス（２，３−エポキシプロポキシ）オク
タン，１，４−ビス（２，３−エポキシプロポキシ）シ
クロヘキサン，ポリエチレングリコールのジグリシジル
エーテル，ポリプロピレングリコールのジグリシジルエ
ーテル，イソプレンジエポキシド，ビス（３，４−エポ
キシ−６−メチルシクロヘキシルメチル）アジペートな
どのジエポキシド類等のポリエポキシ類が挙げられ、ま
たポリヒドリックフェノール類と多官能性ハロヒドリン
類もしくはポリエポキシド類又はそれらの混合物のいず
れかとの反応によって得られる周知の多官能性樹脂など
を使用することもできる。
ここで、上記多官能性樹脂を合成するのに用いられるポ
リヒドリックフェノール類の代表的なものは、単核フェ
ノール類、例えばレゾルシノール，ハイドロキノン及び
カテコール、又は多核フェノール類、例えばビス−フェ
ノール（ｐ，ｐ−ジヒドロキシジフェニルジメチルメタ
ン），ｐ，ｐ−ジヒドロキシベンゾフェノン，ｐ，ｐ−
ジヒドロキシジフェニル，ｐ，ｐ−ジヒドロキシベンジ
ル，ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン，２，
２′−ジヒドロキシ−１，１′−ジナフチルメテン，ボ
リヒドロキシナフタレン類及びアントラセン類、ｏ，
ｐ，ｏ′，ｐ′−テトラヒドロキシフェニルジメチルメ
タン及び他のジヒドロキシもしくはポリヒドロキシジフ
ェニル又はジナフチルメタン類などである。
リヒドリックフェノール類の代表的なものは、単核フェ
ノール類、例えばレゾルシノール，ハイドロキノン及び
カテコール、又は多核フェノール類、例えばビス−フェ
ノール（ｐ，ｐ−ジヒドロキシジフェニルジメチルメタ
ン），ｐ，ｐ−ジヒドロキシベンゾフェノン，ｐ，ｐ−
ジヒドロキシジフェニル，ｐ，ｐ−ジヒドロキシベンジ
ル，ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン，２，
２′−ジヒドロキシ−１，１′−ジナフチルメテン，ボ
リヒドロキシナフタレン類及びアントラセン類、ｏ，
ｐ，ｏ′，ｐ′−テトラヒドロキシフェニルジメチルメ
タン及び他のジヒドロキシもしくはポリヒドロキシジフ
ェニル又はジナフチルメタン類などである。
また、ポリヒドリックフェノール類をハロゲン化合物と
反応させるときには、種々のエピハロヒドリンが使用さ
れ、ハロヒドリン類としては、例えば１−クロロ−２，
３−エポキシプロパン（エピクロロヒドリン），１−ブ
ロモ−２，３−エポキシプロパン，１−フルオロ−２，
３−エポキシプロパン，ビス（３−クロロ−２−ヒドロ
キシプロピル）エーテル，１，４−ジクロロ−２，３−
ジヒドロキシブタン，２−メチル−２−ヒドロキシ−
１，３−ジクロロプロパン，ビス−（３−クロロ−２−
メチル−２−ヒドロキシプロピル）エーテル及び脂肪族
オレフィン類、マニトール，ソルビトール及び他のアル
コール類から誘導される他のジクロロヒドリン類などが
挙げられる。
反応させるときには、種々のエピハロヒドリンが使用さ
れ、ハロヒドリン類としては、例えば１−クロロ−２，
３−エポキシプロパン（エピクロロヒドリン），１−ブ
ロモ−２，３−エポキシプロパン，１−フルオロ−２，
３−エポキシプロパン，ビス（３−クロロ−２−ヒドロ
キシプロピル）エーテル，１，４−ジクロロ−２，３−
ジヒドロキシブタン，２−メチル−２−ヒドロキシ−
１，３−ジクロロプロパン，ビス−（３−クロロ−２−
メチル−２−ヒドロキシプロピル）エーテル及び脂肪族
オレフィン類、マニトール，ソルビトール及び他のアル
コール類から誘導される他のジクロロヒドリン類などが
挙げられる。
なお、上記ポリヒドリックフェノール樹脂と多官能性ハ
ロヒドリン類、ポリエポキシド類等とは、周知の配合割
合及び反応条件で反応させることができる。
ロヒドリン類、ポリエポキシド類等とは、周知の配合割
合及び反応条件で反応させることができる。
本発明においては、第１成分のエポキシ基含有有機樹脂
として具体的にビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、フェ
ノールノボラックエポキシ樹脂などが好適に使用され
る。
として具体的にビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、フェ
ノールノボラックエポキシ樹脂などが好適に使用され
る。
一方、本発明の第２成分は下記式（Ｉ） で示される単位を持つオルガノシロキサン酸無水物、又
は上記（Ｉ）式のオルガノシロキサン酸無水物単位と下
記式（II） で示されるオルガノシロキサン単位とが化学的に結合し
たオルガノシロキサン酸無水物である。
は上記（Ｉ）式のオルガノシロキサン酸無水物単位と下
記式（II） で示されるオルガノシロキサン単位とが化学的に結合し
たオルガノシロキサン酸無水物である。
この場合、上記式中の置換基Ｒは同種又は異種の置換又
は非置換一価炭化水素基であり、例えばメチル基，エチ
ル基，プロピル基，ブチル基，オクチル基，トリフルオ
ロプロピル基等の炭素数１〜１４のアルキル基やハロゲ
ン化アルキル基、ビニル基，アリル基，シクロヘキセニ
ル基等のアルケニル基、フェニル基，クロロフェニル
基，メトキシフェニル基，トリル基，キシリル基，ビフ
ェニル基，ナフチル基等のアリール基、アルカリル基，
アルコキシアリル基、ハロアリル基などが挙げられる。
は非置換一価炭化水素基であり、例えばメチル基，エチ
ル基，プロピル基，ブチル基，オクチル基，トリフルオ
ロプロピル基等の炭素数１〜１４のアルキル基やハロゲ
ン化アルキル基、ビニル基，アリル基，シクロヘキセニ
ル基等のアルケニル基、フェニル基，クロロフェニル
基，メトキシフェニル基，トリル基，キシリル基，ビフ
ェニル基，ナフチル基等のアリール基、アルカリル基，
アルコキシアリル基、ハロアリル基などが挙げられる。
また、R1は６〜１４の三価の芳香族有機基であり、例え
ば下記式 （但し、式中R2はＲと同様の置換又は非置換一価炭化水
素基又は炭素数１〜８のアルコキシ基のような一価有機
基あるいはハロゲン原子であり、ｃは１から３の整数で
ある。） で示される芳香族有機基が好適である。
ば下記式 （但し、式中R2はＲと同様の置換又は非置換一価炭化水
素基又は炭素数１〜８のアルコキシ基のような一価有機
基あるいはハロゲン原子であり、ｃは１から３の整数で
ある。） で示される芳香族有機基が好適である。
更に、上記（Ｉ），（II）式において、ａは０〜２の整
数、ｂは０〜３の整数である。
数、ｂは０〜３の整数である。
このような酸無水物が結合したオルガノシロキサンとし
て具体的には、下記式で示される化合物が挙げられる。
て具体的には、下記式で示される化合物が挙げられる。
なお、上記シロキサン酸無水物は、特開昭６１−８３１
９２号、同６１−１５９４２５号公報に記載の方法によ
り容易に合成することができる。
９２号、同６１−１５９４２５号公報に記載の方法によ
り容易に合成することができる。
本発明においては、第２成分として上記シロキサン酸無
水物の１種を単独で又は２種以上を混合して使用するこ
とができ、その配合量は、第１成分のエポキシ基含有有
機樹脂のエポキシ基と第２成分中の酸無水物とのモル比
が１：５〜５：１、特に１：２〜２：１となるような範
囲であることが好ましい。配合モル比が１：５に満たな
いと接着性が低下し、電気特性も悪くなる場合があり、
５：１を越えると硬化が著しく遅れたり、硬化物がもろ
くなったりする場合がある。
水物の１種を単独で又は２種以上を混合して使用するこ
とができ、その配合量は、第１成分のエポキシ基含有有
機樹脂のエポキシ基と第２成分中の酸無水物とのモル比
が１：５〜５：１、特に１：２〜２：１となるような範
囲であることが好ましい。配合モル比が１：５に満たな
いと接着性が低下し、電気特性も悪くなる場合があり、
５：１を越えると硬化が著しく遅れたり、硬化物がもろ
くなったりする場合がある。
本発明の組成物には、上記必須成分以外にその他の成分
として、硬化温度の低下や硬硬化時間の短縮を図ること
を目的に、三級アミン，リン化合物等の硬化促進剤を通
常の使用量で配合することが好ましい。
として、硬化温度の低下や硬硬化時間の短縮を図ること
を目的に、三級アミン，リン化合物等の硬化促進剤を通
常の使用量で配合することが好ましい。
更に、本発明組成物には、必要により各種の添加剤を添
加すことができ、例えば結晶性シリカ、溶融シリカ、ヒ
ュームドシリカなどのシリカ類、酸化アルミニウム、炭
化ケイ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウムなどの充填
剤、酸化チタン、カーボンブラックなどの着色剤、ハロ
ゲン化エポキシ、酸化アンチモンなどの難燃剤、カーボ
ンファンクショナルシランなどの接着剤等を配合するこ
とができる。
加すことができ、例えば結晶性シリカ、溶融シリカ、ヒ
ュームドシリカなどのシリカ類、酸化アルミニウム、炭
化ケイ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウムなどの充填
剤、酸化チタン、カーボンブラックなどの着色剤、ハロ
ゲン化エポキシ、酸化アンチモンなどの難燃剤、カーボ
ンファンクショナルシランなどの接着剤等を配合するこ
とができる。
なお、本発明のエポキシ樹脂組成物は、その製造に際
し、上述した成分の所定量を均一に攪拌、混合し、予め
７０〜９５℃に加熱してあるニーダー，ロール，，エク
ストルーダーなどで混練、冷却し、粉砕するなどの方法
で得ることができる。ここで、成分の配合順序に特に制
限はない。
し、上述した成分の所定量を均一に攪拌、混合し、予め
７０〜９５℃に加熱してあるニーダー，ロール，，エク
ストルーダーなどで混練、冷却し、粉砕するなどの方法
で得ることができる。ここで、成分の配合順序に特に制
限はない。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、ＩＣ，ＬＳＩ等の半導
体装置の封止材、電気絶縁用注型材、建築，自動車用の
塗料、コーティング剤、建築用接着剤などとして幅広く
用できる。
体装置の封止材、電気絶縁用注型材、建築，自動車用の
塗料、コーティング剤、建築用接着剤などとして幅広く
用できる。
この場合、エポキシ樹脂組成物は成形温度１００〜１８
０℃で４〜８時間で硬化させることが望ましい。
０℃で４〜８時間で硬化させることが望ましい。
発明の効果 本発明のエポキシ樹脂組成物は、速やかに硬化して可撓
性に優れ、かつ薄膜での硬化性の良好な硬化物を与える
ので各種の封止材、注型剤、塗料、コーティング剤、接
着剤等として利用することができる。
性に優れ、かつ薄膜での硬化性の良好な硬化物を与える
ので各種の封止材、注型剤、塗料、コーティング剤、接
着剤等として利用することができる。
＜実施例、比較例＞ 以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではなな
い。
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではなな
い。
〔実施例１〜３〕 ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（エピマート８２８，
油化シェルエポキシ社製）に下記構造を有するシロキサ
ン酸無水物をエポキシ基と酸無水物のモル比が約１とな
るようにそれぞれ配合し、３種類のエポキシ樹脂組成物
を調製した。
油化シェルエポキシ社製）に下記構造を有するシロキサ
ン酸無水物をエポキシ基と酸無水物のモル比が約１とな
るようにそれぞれ配合し、３種類のエポキシ樹脂組成物
を調製した。
〔比較例１〕 シロキサン酸無水物の代わりに無水フタル酸を配合した
以外は実施例１と同様にしてエポキシ樹脂組成物を調製
した。
以外は実施例１と同様にしてエポキシ樹脂組成物を調製
した。
〔実施例４〜６〕 エポキシ樹脂としてフェノール）ボラック型エポキシ樹
脂（エピマート１５４，油化シェルエポキシ社製）を用
いた以外はそれぞれ実施例１〜３と同様にして３種類の
エポキシ樹脂組成物を調製した。
脂（エピマート１５４，油化シェルエポキシ社製）を用
いた以外はそれぞれ実施例１〜３と同様にして３種類の
エポキシ樹脂組成物を調製した。
〔比較例２〕 エポキシ樹脂として実施例４と同様のフェノールノボラ
ック型エポキシ樹脂を用いた以外は比較例１と同様にエ
ポキシ樹脂組成物を調製した。
ック型エポキシ樹脂を用いた以外は比較例１と同様にエ
ポキシ樹脂組成物を調製した。
実施例１〜６、比較例１，２のエポキシ樹脂組成物を厚
さ０．２mmのシート状に成形し、１５０℃で４時間加熱
して硬化させ、加熱後の表面の硬化状態を観察した。ま
た、得られた硬化物について、粘弾性スペクトロメータ
ー（岩本製作所社製）を用いて室温下、３０Ｈｚにおけ
る弾性率を測定した。
さ０．２mmのシート状に成形し、１５０℃で４時間加熱
して硬化させ、加熱後の表面の硬化状態を観察した。ま
た、得られた硬化物について、粘弾性スペクトロメータ
ー（岩本製作所社製）を用いて室温下、３０Ｈｚにおけ
る弾性率を測定した。
以上の結果を第１表に示す。
第１表の結果より、本発明のエポキシ樹脂組成物は可撓
性に優れ、薄膜での硬化性が良好であることが確認され
た。
性に優れ、薄膜での硬化性が良好であることが確認され
た。
Claims (1)
- 【請求項１】一分子中に平均して二個以上のエポキシ基
を含む有機樹脂と、下記式（Ｉ） （但し、式中のＲは同種又は異種の置換又は非置換一価
炭化水素基、R1は炭素数６〜14の三価の芳香族有機基で
あり、ａは０〜２の整数である。） で示される単位を持つオルガノシロキサン酸無水物及び
／又は上記(1)式のオルガノシロキサン酸無水物単位と
下記式（II） （但し、式中Ｒは（Ｉ）式と同様であり、ｂは０〜３の
整数である。） で示されるオルガノシロキサン単位とが化学的に結合し
たオルガノシロキサン酸無水物とを配合してなることを
特徴とするエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21562389A JPH0625248B2 (ja) | 1989-08-22 | 1989-08-22 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21562389A JPH0625248B2 (ja) | 1989-08-22 | 1989-08-22 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0379624A JPH0379624A (ja) | 1991-04-04 |
| JPH0625248B2 true JPH0625248B2 (ja) | 1994-04-06 |
Family
ID=16675468
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21562389A Expired - Fee Related JPH0625248B2 (ja) | 1989-08-22 | 1989-08-22 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0625248B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100319964A1 (en) * | 2009-06-17 | 2010-12-23 | Hitachi Industrial Equipment Systems Co., Ltd. | Cast insulation resin for electric apparatus and high voltage electric apparatus using the same |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5258139A (en) * | 1990-04-20 | 1993-11-02 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Epoxy resin and adhesive composition containing the same |
| US7022410B2 (en) * | 2003-12-16 | 2006-04-04 | General Electric Company | Combinations of resin compositions and methods of use thereof |
| US7279223B2 (en) * | 2003-12-16 | 2007-10-09 | General Electric Company | Underfill composition and packaged solid state device |
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| US7807012B2 (en) | 2004-10-25 | 2010-10-05 | Dow Corning Corporation | Moldable compositions containing carbinol functional silicone resins or anhydride functional silicone resins |
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1989
- 1989-08-22 JP JP21562389A patent/JPH0625248B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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