KR100983097B1 - 내습성 및 흐름성이 우수한 언더필용 하이브리드 에폭시조성물 - Google Patents

내습성 및 흐름성이 우수한 언더필용 하이브리드 에폭시조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 (a) 글라이시딜(glycidyl)기가 2개 이상인 에폭시 수지 또는 실록산(siloxane)이 결합된 하이브리드 에폭시 수지; (b) 경화제로서 실록산(siloxane) 무수물, 실릴 무수물 또는 이의 혼합물; 및 (c) 경화촉진제를 포함하는 내습성 및 흐름성이 개선된 반도체 언더필용 하이브리드 에폭시 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 언더필용 조성물은 우수한 흐름성을 나타내어 신속하게 충진시킬 수 있고, 또한 우수한 내습성을 가지고 있어 패키지의 신뢰성을 향상시킬 수 있다.
에폭시, 하이브리드, 언더필, 실록산, 실릴

Description

내습성 및 흐름성이 우수한 언더필용 하이브리드 에폭시 조성물{Underfill Hybrid Epoxy Compositions Having Improved Moisture Resistance and Fluidity}
본 발명은 내습성 및 흐름성이 우수한 반도체 언더필용 하이브리드 에폭시 조성물에 관한 것이다.
전자제품의 소형화, 경박화, 다기능화에 따라 반도체 소자의 봉지 및 실장방법 등도 다변화되는 추세이다. 반도체 소자 등의 전자부품 패키지로서 캐비티 다운형 볼그리드어레이 패키지, CSP(chip scale package)의 일종인 플립 칩(FLIP CHIP), 구동 직접회로(Integrated circuit IC) 등의 전자부품을 회로기판에 실장하는 칩 온 보드(Chip on Board; COB) 공정 및 봉지재로 사용되는 액상 칩 온 필름(Chip On Film: COF)의 포팅(potting) 공정 등이 행해진다.
플립칩 기술은 기판에 집적회로가 형성되어 있는 칩의 면이 기판을 마주 보도록 부착하는 기술이다. 플립칩 기술은 패키지 내에 사용되거나 또는 인쇄회로기판에 직접 사용될 수도 있다. 플립칩 기술이 패키지 내에 사용될 경우 칩은 솔더 접합부 를 통하여 연결되며, 이를 플립칩 인 패키지(FCIP, flip chip in package)라고 부른다. 한편 칩이 직접 인쇄회로기판에 연결되는 경우를 필립칩 온 보드(FCOB, flip chip on board) 또는 다이렉트 칩 어테치(DCA, direct chip attach)라고 부른다. 그러나 이러한 방식으로 실장된 플립 칩 패키지를 열충격 시험을 할 경우 회로기판과 솔더범프 간 연결상태 등에 대한 신뢰성 불량의 여지가 있다. 그 이유로 칩과 배선 기판과 솔더 볼의 상이한 열팽창계수가 열적 스트레스를 유발하기 때문이다. 이러한 열에 의한 응력을 완화하기 위하여 칩을 기판에 장착한 후 소자와 기판 사이의 공간을 수지로 충진하는 공정이 언더필 공정이며 이에 사용되는 소재가 주로 액상인 언더필재이다.
언더필재로서 다양한 에폭시 수지 조성물이 개발되었으나, 아직까지도 충분한 내습성 및 흐름성을 가지고 있는 에폭시 수지 조성물은 개발되어 있지 않다.
본 발명자들은 캐리어 기판 상에 장착된 반도체 칩을 포함하는 플립칩 어셈블리와 같은 반도체 장치 내의 언더필 공간을 신속하게 충진시키고, 수분흡습에 대한 내습성과 열충격 특성을 고려하여 패키지의 신뢰성을 향상시킬 수 있는 내습성 및 흐름성이 우수한 언더필용 에폭시 수지 조성물을 개발하고 노력하였다. 그 결과, 실록산이 결합된 하이브리드 에폭시 수지 및/또는 경화제로서 실록산 무수물 또는 실릴 무수물을 이용하는 경우, 상기의 우수한 특성을 나타낸다는 것을 확인함으로써, 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서 본 발명의 목적은 내습성 및 흐름성이 개선된 반도체 언더필용 하이브리드 에폭시 조성물을 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적 및 이점은 하기의 발명의 상세한 설명, 청구범위에 의해 보다 명확하게 된다.
본 발명의 양태에 따르면, 본 발명은 (a) 글라이시딜(glycidyl)기가 2개 이상인 에폭시 수지 또는 실록산(siloxane)이 결합된 하이브리드 에폭시 수지; (b) 경화제로서 실록산(siloxane) 무수물, 실릴 무수물 또는 이의 혼합물; 및 (c) 경화촉진제를 포함하는 내습성 및 흐름성이 개선된 반도체 언더필용 하이브리드 에폭시 조성물을 제공한다.
본 발명자들은 캐리어 기판 상에 장착된 반도체 칩을 포함하는 플립칩 어셈블리와 같은 반도체 장치 내의 언더필 공간을 신속하게 충진시키고, 수분흡습에 대한 내습성과 열충격 특성을 고려하여 패키지의 신뢰성을 향상시킬 수 있는 내습성 및 흐름성이 우수한 언더필용 에폭시 수지 조성물을 개발하고 노력하였다. 그 결과, 실록산이 결합된 하이브리드 에폭시 수지 및/또는 경화제로서 실록산 무수물 또는 실릴 무수물을 이용하는 경우, 상기의 우수한 특성을 나타낸다는 것을 확인하였다.
본 발명의 언더필용 에폭시 조성물은 기본적으로, 에폭시 수지, 경화제 및 경화촉진제를 포함한다.
본 발명에서 이용되는 에폭시 수지는 (a) 글라이시딜(glycidyl)기가 2개 이상인 에폭시 수지; 및 (b) 실록산이 결합된 하이브리드 에폭시 수지 2종을 이용하거나 또는, 경화제로서 실록산 무수물 또는 실릴 무수물이 이용되는 경우에는 (a) 글라이시딜(glycidyl)기가 2개 이상인 에폭시 수지; 및 (b) 실록산이 결합된 하이브리드 에폭시 수지 중에서 하나의 종류를 이용하거나 또는 2개를 모두 이용한다.
본 발명에서 이용되는 에폭시 수지로는 글라이시딜기를 2개 이상 포함하는 어떠한 에폭시 수지도 본 발명에서 이용될 수 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명에서 이용되는 글라이시딜기가 2개 이상인 에폭시 수지는 화학식 1의 비스페놀 A형 에폭시 수지, 화학식 2의 비스페놀 F형 에폭시 수지, 화학식 3의 3관능성 에폭시 수지, 화학식 4의 4관능성 에폭시, 화학식 5의 비스페놀 S형 에폭시 수지, 화학식 6의 나프탈렌 타입 에폭시 수지, 화학식 7의 터트-부틸-카테콜 에폭시 수지, 화학식 8의 페놀 노볼락 타입 에폭시 수지, 크레졸 노볼락 에폭시 수지, BPA(brominated bisphenol A) 노볼락 에폭시 수지, 화학식 9의 하이드로게네이트(hydrogenated) BPA 타입 에폭시 또는 상기 에폭시 수지들의 혼합물이다:
화학식 1
Figure 112009005750055-pat00033
삭제
화학식 2
Figure 112009005750055-pat00034
삭제
화학식 3
Figure 112007085929790-pat00003
상기 화학식 3에서, R은
Figure 112007085929790-pat00004
이고,
화학식 4
Figure 112007085929790-pat00005
상기 화학식 4에서, R은
Figure 112007085929790-pat00006
이고,
화학식 5
Figure 112007085929790-pat00007
상기 화학식 5에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기이고,
화학식 6
Figure 112007085929790-pat00008
화학식 7
Figure 112007085929790-pat00009
상기 화학식 7에서, R은 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기이고,
화학식 8
Figure 112007085929790-pat00010
상기 화학식 8에서, n은 1-10,000의 정수이고,
화학식 9
Figure 112007085929790-pat00011
상기 화학식 9에서, R은 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기이다
상기 화학식에서 알킬기는, 직쇄 또는 분쇄 포화 탄화수소기를 의미하며, 바람직하게는 C1-C10 알킬기이며, 보다 바람직하게는 C1-C4 알킬기이고, 가장 바람직하게는 메틸기이다.
보다 바람직하게는, 본 발명에서 이용되는 글라이시딜기가 2개 이상인 에폭시 수지는 화학식 1의 비스페놀 A형 에폭시 수지, 화학식 2의 비스페놀 F형 에폭시 수지, 화학식 3의 3관능성 에폭시 수지, 화학식 4의 4관능성 수지, 화학식 5비스페놀 S형 에폭시 수지, 화학식 7의 터트-부틸-카테콜 에폭시 수지 또는 화학식 9의 하이드로게네이트 BPA 타입 에폭시 수지이고, 가장 바람직하게는 비스페놀 F형 에폭시 수지이다.
본 발명의 가장 큰 특징 중 하나는, 내습성 및 흐름성을 개선시키기 위하여 실록산이 결합된 하이브리드 에폭시 수지를 이용하는 것이다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 실록산이 결합된 하이브리드 에폭시 수지는 다음 일반식 1로 표시된다:
일반식 1
-(E)m-(S)n-
상기 일반식에서, E는 에폭시기를 나타내고, S는 실록산을 나타내며, m 및 n은 1-100의 정수이다.
일반식 1의 하이브리드 에폭시 수지는 에폭시기와 실록산으로 이루어진 공중합체이다. 일반식 1에서, 에폭시기와 실록산은 규칙적으로 알더네이티브(alternative)하게 배열될 수 있으며(alternating copolymer), 랜덤하게 배열될 수 있다(random copolymer). 또한, 일반식 1에서 에폭시기와 실록산은 블록 공중합체 형태로 배 열될 수 있다. 이 경우, 2개 이상의 연속적인 에폭시기에 의해 형성되는 폴리에폭사이드와 2개 이상의 연속적인 실록산에 의해 형성되는 폴리실록산은 알더네이티브(alternative)하게 배열될 수도 있다.
보다 바람직하게는, 일반식 1로 표시되는 하이브리드 에폭시 수지는 폴리에폭사이드와 폴리실록산이 알더네이티브하게 결합된 선형의 블록 공중합체이다.
보다 바람직하게는, 일반식 1로 표시되는 실록산이 결합된 하이브리드 에폭시 수지의 적어도 하나의 말단, 보다 더 바람직하게는 양 말단에는 에폭시기 또는 사이클로알리파틱 에폭시기가 결합되어 있다. 예를 들어,
Figure 112007085929790-pat00012
또는
Figure 112007085929790-pat00013
이 하이브리드 에폭시 수지의 적어도 하나의 말단에 결합된다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 실록산이 결합된 하이브리드 에폭시 수지는 20-80 wt%의 실리콘 함량을 갖는다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 실록산이 결합된 하이브리드 에폭시 수지는 600-3000 g/equiv의 EEW(epoxy equivalent weight)를 갖는다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 실록산이 결합된 하이브리드 에폭시 수지는 20,000-100,000 cps의 상온에서의 점도를 나타낸다.
본 발명에서 이용되는 경화제는 산무수물, 실록산 무수물, 실릴 무수물 또는 이의 혼합물이다. 실록산 무수물 및 실릴 무수물은 상기 에폭시 수지로서 실록산이 결합된 하이브리드 에폭시 수지가 이용되는 경우에는 이용하지 않을 수 있다.
본 발명에서 이용되는 경화제로서 산무수물은 당업계에 공지된 어떠한 산무수물도 포함한다.
바람직하게는, 경화제로서의 산무수물은 프탈릭 무수물, 말레익 무수물, 트리멜리틱 무수물, 파이로멜리틱 무수물, 헥사하이드로프탈릭 무수물, 테트라하이드로프탈릭 무수물, 메틸나딕 무수물, 나딕 무수물, 글루타릭 무수물, 메틸헥사하이드로프탈릭 무수물, 메틸테트라하이드로프탈릭 무수물 또는 5-(2,5-디옥소테트라히드롤)-3-메틸-3-사이클로헥센-1,2-디카르복실산 무수물이다. 가장 바람직하게는, 본 발명에 적합한 산무수물은 메틸헥사하이드로프탈산 무수물이다.
본 발명에서 경화제로서 이용되는 실록산 무수물은 실록산을 포함하는 어떠한 무수물도 포함한다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 경화제로서의 실록산 무수물은 다음 화학식 10으로 표시되는 숙신산 무수물이 양 말단에 위치한 실록산 무수물이다:
화학식 10
Figure 112007085929790-pat00014
상기 화학식에서, R1-R6는 서로 독립적으로 C1 -10 알킬, C1 -10 알콕시, C2 -10 알케닐 또는 C6 -14 아릴기이고, m은 1-10의 정수이고, n은 1-100의 정수이며, p는 1-10의 정수이다.
상기 화학식 10에서, 용어 “ C1-C10 알킬”은 탄소수 1-10의 직쇄 또는 분쇄 포화 탄화수소기를 의미하며, 바람직하게는 “C1-C4 직쇄 또는 가지쇄 알킬”이며, 이는 저가 알킬로서 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 이소부틸, n-부틸 및 t-부틸을 포함한다. 용어, “알콕시”는 -O알킬기를 의미한다. 바람직하게는, 알콕시기는 메톡시 및 에톡시를 포함한다.
용어, “알케닐기”는 지정된 탄소수를 갖는 직쇄 또는 분쇄 불포화 탄화수소기를 나타내며, 바람직하게는 C2-C6 직쇄 또는 가지쇄 알케닐이고, 이는 최소 하나의 이중 결합을 갖는 탄소수 2-6의 탄화수소기로서, 예컨대, 에테닐, 프로페닐, 이소프로페닐, 부테닐, 이소부테닐, t-부테닐, n-펜테닐 및 n-헥세닐을 포함한다.
용어 “아릴”은 전체적으로 또는 부분적으로 불포화된 치환 또는 비치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 탄소 고리를 의미하며, 바람직하게는 모노아릴 또는 비아릴이다. 가장 바람직하게는 상기 아릴은 치환 또는 비치환된 페닐이다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 경화제로서의 실릴 무수물은 다음 화학식 11로 표시되는 숙신산 무수물이 한 쪽 말단에 위치한 실릴산 무수물이다:
화학식 11
Figure 112007085929790-pat00015
상기 화학식에서, R1-R3는 서로 독립적으로 C1 -10 알킬, C1 -10 알콕시, C2 -10 알케닐 또는 C6 -14 아릴기이고, m은 1-10의 정수이다.
상기 화학식 11에서, R1-R6는 서로 독립적으로 C1 -10 알킬, C1 -10 알콕시, C2 -10 알케닐 또는 C6 -14 아릴기이고, m은 1-10의 정수이고, n은 1-100의 정수이며, p는 1-10의 정수이다.
상기 화학식 11에서, 용어 “ C1-C10 알킬”은 탄소수 1-10의 직쇄 또는 분쇄 포화 탄화수소기를 의미하며, 바람직하게는 “C1-C4 직쇄 또는 가지쇄 알킬”이며, 이는 저가 알킬로서 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 이소부틸, n-부틸 및 t-부틸을 포함한다. 용어, “알콕시”는 -O알킬기를 의미한다. 바람직하게는, 알콕시기는 메톡시 및 에톡시를 포함한다.
용어, “알케닐기”는 지정된 탄소수를 갖는 직쇄 또는 분쇄 불포화 탄화수소기를 나타내며, 바람직하게는 C2-C6 직쇄 또는 가지쇄 알케닐이고, 이는 최소 하나의 이중 결합을 갖는 탄소수 2-6의 탄화수소기로서, 예컨대, 에테닐, 프로페닐, 이소프로페닐, 부테닐, 이소부테닐, t-부테닐, n-펜테닐 및 n-헥세닐을 포함한다.
용어 “아릴”은 전체적으로 또는 부분적으로 불포화된 치환 또는 비치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 탄소 고리를 의미하며, 바람직하게는 모노아릴 또는 비아릴이다. 가장 바람직하게는 상기 아릴은 치환 또는 비치환된 페닐이다.
가장 바람직하게는, 경화제로서의 실록산 무수물 및 실릴 무수물은 각각 다음 화학 식 12 및 13으로 표시된다:
화학식 12
Figure 112007085929790-pat00016
화학식 13
Figure 112007085929790-pat00017
본 발명의 하이브리드 에폭시 조성물에 포함하는 경화 촉진제는 당업계에서 에폭시 조성물에 이용되는 어떠한 경화 촉진제도 포함한다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 하이브리드 에폭시 조성물에 포함하는 경화 촉진제는 아민 경화촉진제, 말단기에 -OH, -COOH, SO3H, -CONH2, -CONHR(R은 알킬기를 나타낸다), -SO3NH2, -SO3NHR(R은 알킬기를 나타낸다) 또는 -SH를 갖는 경화촉진제 또는 이미다졸계 경화 촉진제이다. 상기 R은 바람직하게는 C1-C10 알킬로서, 탄소수 1-10의 직쇄 또는 분쇄 포화 탄화수소기를 의미하며, 보다 바람직하게는 “C1-C4 직쇄 또는 가지쇄 알킬”이며, 이는 저가 알킬로서 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 이소부틸, n-부틸 및 t-부틸을 포함한다.
보다 바람직하게는, 본 발명에서 이용되는 경화 촉진제는 이미다졸계 경화 촉진제 이다.
본 발명의 언더필용 조성물에 적합한 아민 경화촉진제는, 지방족 아민, 변형된 지방족 아민, 방향족 아민, 제2급 아민 및 제3급 아민 등을 포함하며, 예를 들어, 벤질디메틸아민, 트리에탄올아민, 트리에틸렌 테트라민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌아민, 디메틸아미노에탄올, 트리(디메틸아미노메틸)페놀 등을 포함한다.
본 발명에 적합한 이미다졸계 경화 촉진제는 이미디졸, 이소이미디졸, 2-메틸 이미디졸, 2-에틸-4-메틸이미디졸, 2,4-디메틸이미디졸, 부틸이미디졸, 2-헵타데센일-4-메틸이미디졸, 2-메틸이미디졸, 2-운데센일이미디졸, 1-비닐-2-메틸이미디졸,2-n-헵타데실이미디졸, 2-운데실이미디졸, 2-헵타데실이미디졸, 2-페닐이미디졸, 1-벤질-2-메틸이미디졸, 1-프로필-2-메틸이미디졸, 1-시아노에틸-2-메틸이미디졸, 1-시아노에틸-2-에틸-4-메틸이미디졸, 1-시아노에틸-2-운데실이미디졸, 1-시아노에틸 -2-페닐이미디졸, 1-구아나미노에틸-2-메틸이미디졸, 이미디졸과 메틸이미디졸의 부가생성물,이미디졸과 트리멜리트산의 부가생성물, 2-n-헵타데실-4-메틸이미디졸, 페닐이미디졸, 벤질이미디졸, 2-메틸-4,5-디페닐이미디졸, 2,3,5-트리페닐이미디졸, 2-스티릴이미디졸, 1-(도데실 벤질)-2-메틸이미디졸, 2-(2-히드록실-4-t-부틸페닐)-4,5-디페닐이미디졸, 2-(2-메톡시페닐)-4,5-디페닐이미디졸, 2-(3-히드록시페닐)-4,5-디페닐이미디졸, 2-(p-디메틸-아미노페닐)-4,5-디페닐이미디졸, 2-(2-히드록시페닐)-4,5-디페닐이미디졸, 디(4,5-디페닐-2-이미디졸)-벤젠-1,4, 2-나프틸-4,5-디페닐이미디졸, 1-벤질-2-메틸이미디졸 및 2-p-메톡시스티릴이미디졸 등을 포함한다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 반도체 언더필용 하이브리드 에폭시 조성물은 에폭시 실란 커플링제를 추가적으로 포함한다. 보다 더 바람직하게는, 상기 에폭시 실란 커플링제는 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리스(2-에틸에톡시)실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, (3-글라이시독시프로필)메틸디에톡시실란, 3-글라이시독시프로필트리메톡시실란, N-페닐아미노프로필트리메톡시실란, 비스[3-(트리스에톡시실릴)프로필]테트라설파이드, 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란 또는 3-머캅토프로필트리메톡시실란이다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 언더필용 에폭시 조성물은 아민 경화제, 무기물 충진제, 안료(예컨대, 카본 블랙) 또는 이의 혼합물을 추가적으로 포함한다. 선택적으로, 본 발명의 언더필용 에폭시 조성물은 공기 방출제, 흐름 첨가제, 접착 촉진제 및 개질제와 같은 각종 첨가제를 포함할 수도 있다.
무기물 충진제로 이용 가능한 것은, 당업계에 공지된 어떠한 충진제도 포함하며, 바람직하게는 0.01-100 마이크로미터 입자 크기를 갖는 구형 또는 파쇄형 무기물 세라믹(예컨대, 실리카, 알루미나 등)이다.
본 발명의 언더필용 조성물이, 글라이시딜(glycidyl)기가 2개 이상인 에폭시 수지, 실록산이 결합된 하이브리드 에폭시 수지, 경화제로서 산무수물 및 경화 촉진제를 포함하는 경우, 수지 혼합물(글라이시딜기가 2개 이상인 에폭시 수지와 실록산이 결합된 하이브리드 에폭시 수지의 혼합물) 전체를 기준으로 하여, 글라이시딜(glycidyl)기가 2개 이상인 에폭시 수지의 함량은 바람직하게는 0.01-99 wt%이며, 보다 바람직하게는 5-95 wt%이다. 실록산이 결합된 하이브리드 에폭시 수지의 함량은 수지 혼합물 전체를 기준으로 하여, 바람직하게는 0.01-99 wt%이며, 보다 바람직하게는 5-95 wt%이다. 경화제로서의 산무수물의 함량은 수지 100 중량부를 기준으로 하여, 바람직하게는 0.01-200 중량부이며, 보다 바람직하게는 10-120 중량부이다. 경화 촉진제의 함량은 수지 100 중량부를 기준으로 하여, 바람직하게는 0.01-10 중량부이며, 보다 바람직하게는 0.01-3 중량부이다.
본 발명의 언더필용 조성물이, 글라이시딜(glycidyl)기가 2개 이상인 에폭시 수지, 경화제로서 실록산 무수물 또는 실릴 무수물, 그리고 경화 촉진제를 포함하는 경우, 글라이시딜(glycidyl)기가 2개 이상인 에폭시 수지의 함량은 전체 조성물을 기준으로 하여 바람직하게는 0.01-99 wt%이며, 보다 바람직하게는 5-95 wt%이다. 경화제로서 실록산 무수물 또는 실릴 무수물은, 수지 100 중량부를 기준으로 하여 바람직하게는 0.01-200 중량부이며, 보다 바람직하게는 0.01-120 중량부이다. 경화제로서의 산무수물의 함량은 수지 100 중량부를 기준으로 하여, 바람직하게는 0.01-200 중량부이며, 보다 바람직하게는 0.01-120 중량부이다. 경화 촉진제의 함량은 수지 100 중량부를 기준으로 하여, 바람직하게는 0.01-10 중량부이며, 보다 바람직하게는 0.01-3 중량부이다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 언더필용 하이브리드 에폭시 조성물은 0.20-1.3%의 흡습율을 나타낸다. 상기 흡습율은 하기 실시예에 기재한 바와 같이, 85℃/85 RH(relative humidity)% 조건의 항온 항습 챔버에서 24시간 흡습시킨 후 무게 변화를 측정하여 분석된 것이다. 하기의 실험예에서 입증한 바와 같이, 본 발명의 언더필용 하이브리드 에폭시 조성물은 1.1% 이하의 매우 낮은 흡습율을 나타내어 우수한 내습성을 갖고 있음을 알 수 있다.
또한, 실험예에서 확인할 수 있듯이, 본 발명의 언더필용 하이브리드 에폭시 조성물은 15초 미만의 침투 속도를 나타내어 흐름성도 매우 우수하다는 것을 알 수 있다.
상술한 바와 같이, 본 발명은 언더필용 하이브리드 에폭시 조성물을 제공한다. 본 발명의 언더필용 조성물은 우수한 흐름성을 나타내어 신속하게 충진시킬 수 있고, 또한 우수한 내습성을 가지고 있어 패키지의 신뢰성을 향상시킬 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에 있어서 자명할 것이다.
실시예
실시예 1
다음 표 1의 조성물을 제조하고 여기에 중량 비율로 25:75으로 하여 구형 실리카(평균 입도 5 ㎛)를 혼합하여 최종적으로 본 발명의 반도체 언더필용 에폭시 수지 조성물을 제조하였다.
원료 함량(Phr)
비스페놀 F형 에폭시 수지1) 100
MHHPA2) 45
숙신산 무수물 말단 폴리디메톡시실록산3) 45
에폭시 실란 커플링제4) 0.5
BDMA5) 1
EI-24C6) 1
1)(주)국도화학, 점도 3500-4500 cps; 2)메틸헥사하이드로프탈산 무수물, (주)국도화학; 3)succinic anhydride terminated polydimethylsiloxane, (주)Gelest; 4)에폭시 실란, (주)UCT; 5)벤질디메틸아민, 시그마 알드리치; 6)이미다졸 경화 촉진제, (주)시코쿠
실시예 2
다음 표 2의 조성물을 제조하고 여기에 중량 비율로 25:75으로 하여 구형 실리카(평균 입도 5 ㎛)를 혼합하여 최종적으로 본 발명의 반도체 언더필용 에폭시 수지 조성물을 제조하였다.
원료 함량(Phr)
비스페놀 F형 에폭시 수지1) 100
MHHPA2) 45
3-(트리에톡시실릴)프로필숙신산 무수물3) 45
에폭시 실란 커플링제4) 0.5
BDMA5) 1
EI-24C6) 1
1)(주)국도화학, 점도 3500-4500 cps; 2)메틸헥사하이드로프탈산 무수물, (주)국도화학; 3)3-(triethoxysilyl)propylsuccinic anhydride, (주)Gelest; 4)에폭시 실란, (주)UCT; 5)벤질디메틸아민,시그마 알드리치; 6)이미다졸 경화 촉진제, (주)시코쿠
실시예 3
다음 표 3의 조성물을 제조하고 여기에 중량 비율로 25:75으로 하여 구형 실리카(평균 입도 5 ㎛)를 혼합하여 최종적으로 본 발명의 반도체 언더필용 에폭시 수지 조성물을 제조하였다.
원료 함량(Phr)
비스페놀 F형 에폭시 수지1) 95
실록산이 결합된 하이브리드 에폭시 수지2) 5
MHHPA3) 90
에폭시 실란 커플링제4) 0.5
BDMA5) 1
EI-24C6) 1
1)(주)국도화학, 점도 3500-4500 cps; 2)폴리에폭사이드와 폴리실록산이 알더네이티브하게 결합된 선형의 블록 공중합체로서 양 말단에
Figure 112007085929790-pat00018
이 결합된 하이브리드 에폭시 수지; 3)메틸헥사하이드로프탈산 무수물, (주)국도화학; 4)에폭시 실란, (주)UCT; 5)벤질디메틸아민, 시그마 알드리치; 6)이미다졸 경화 촉진제, (주)시코쿠
실시예 4
다음 표 4의 조성물을 제조하고 여기에 중량 비율로 25:75으로 하여 구형 실리카(평균 입도 5 ㎛)를 혼합하여 최종적으로 본 발명의 반도체 언더필용 에폭시 수지 조성물을 제조하였다.
원료 함량(Phr)
비스페놀 F형 에폭시 수지1) 10
실록산이 결합된 하이브리드 에폭시 수지2) 90
MHHPA3) 90
에폭시 실란 커플링제4) 0.5
BDMA5) 1
EI-24C6) 1
1)(주)국도화학, 점도 3500-4500 cps; 2)폴리에폭사이드와 폴리실록산이 알더네이티브하게 결합된 선형의 블록 공중합체로서 양 말단에
Figure 112007085929790-pat00019
이 결합된 하이브리드 에폭시 수지; 3)메틸헥사하이드로프탈산 무수물, (주)국도화학; 4)에폭시 실란, (주)UCT; 5)벤질디메틸아민, 시그마 알드리치; 6)이미다졸 경화 촉진제, (주)시코쿠
실험예 1: 언더필용 에폭시 수지 조성물의 특성 분석
상기 비교예 및 실시예에서 제조한 언더필용 에폭시 수지 조성물에 대하여 다양한 특성을 분석하였고, 그 결과는 표 6에 기재되어 있다.
측정 항목 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4
점도 25
(cps)		 300± 50 300± 50 400± 50 35,000± 1,000
유리전이온도 110± 10℃ 110± 10℃ 108± 10℃ 110± 10℃
열팽창계수 알파1 75 82 92 25
알파2 175 180 190 113
겔화시간 at 150℃ 100± 5초 100± 5초 120± 5초 100± 5초
흡습율 1.1% 1.1% 1.05% 0.35%
침투속도 <15초 <15초 < 15초 <30초
분석은 다음과 같이 하였다:
1) 점도 Cone amp: 플레이트형 Brookfield 점도계를 사용하여 25℃에서 측정하였다.
2) 유리전이온도(Tg) 및 열팽창계수: TMA(Thermo Mechanical Analyser)로 평가 (승온속도 10℃/min)
3) 겔화시간: 핫 플레이트로 150℃에서 시료량 20-30 mg으로 하여 평가. 초시계를 사용하여 액상의 조성물이 경화하여 고상이 되는 시점을 측정하였다.
4) 흡습율: 85℃/85 RH% 조건의 항온 항습 챔버에서 24시간 흡습시킨 후 무게 변화를 측정(포화상태 측정).
5) 침투속도 측정: 400 x 400 mil의 커버글라스를 BT 레진 기판에 간극 24 μm(2mil)을 두고 커버 글라스 가장자리에 L자 모양으로 포팅하고, 모세관 효과에 의하여 액상 에폭시 조성물이 반대쪽의 가장자리까지 도달하는 시간을 측정함(80℃).
상기 표에서 볼 수 있듯이, 본 발명의 에폭시 조성물은 흡습율이 작다. 통상적으로, 에폭시 조성물은 1.5% 이상의 흡습율을 나타내지만, 본 발명의 에폭시 조성물은 1.1% 이하의 흡습율을 나타내며, 특히 실시예 4의 경우에는 0.35%의 흡습율을 나타내었다. 따라서, 본 발명의 에폭시 조성물은 언더필용 조성물에서 요구되는 내습성이 매우 우수하다는 것을 알 수 있다.
또한, 본 발명의 에폭시 조성물은 침투속도도 매우 빠르다. 표에서 볼 수 있듯이, 본 발명의 에폭시 조성물은 실시예를 4를 제외하고는 15초 이하의 침투속도를 나타낸다. 따라서, 본 발명의 에폭시 조성물은 언더필용 조성물에서 요구되는 흐름성이 매우 우수하다는 것을 알 수 있다.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현 예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백하다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항과 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (10)

  1. (a) 글라이시딜(glycidyl)기가 2개 이상인 에폭시 수지; (b) 수지 100 중량부 기준 0.01-200 중량부의 경화제로서 산무수물, 산무수물과 실록산 무수물의 혼합물 또는 산무수물과 실릴 무수물의 혼합물; (c) 수지 100 중량부 기준 0.01-10 중량부의 경화촉진제; (d) 실란 커플링제 및 (e) 상기 (a)-(d) 중량에 대하여 3배 중량의 0.01-100 마이크로미터의 입자크기를 갖는 구형 또는 파쇄형 무기물 세라믹을 포함하는 내습성 및 흐름성이 개선된 반도체 언더필용 하이브리드 에폭시 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 글라이시딜기가 2개 이상인 에폭시 수지는 화학식 1의 비스페놀 A형 에폭시 수지, 화학식 2의 비스페놀 F형 에폭시 수지, 화학식 3의 3관능성 에폭시 수지, 화학식 4의 4관능성 에폭시, 화학식 5의 비스페놀 S형 에폭시 수지, 화학식 6의 나프탈렌 타입 에폭시 수지, 화학식 7의 터트-부틸-카테콜 에폭시 수지, 화학식 8의 페놀 노볼락 타입 에폭시 수지, 크레졸 노볼락 에폭시 수지, BPA(brominated bisphenol A) 노볼락 에폭시 수지, 화학식 9의 하이드로게네이트 BPA 타입 에폭시 또는 상기 에폭시 수지들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 반도체 언더필용 하이브리드 에폭시 조성물:
    화학식 1
    Figure 112009005750055-pat00035
    화학식 2
    Figure 112009005750055-pat00036
    화학식 3
    Figure 112009005750055-pat00022
    상기 화학식 3에서, R은
    Figure 112009005750055-pat00023
    이고,
    화학식 4
    Figure 112009005750055-pat00024
    상기 화학식 4에서, R은
    Figure 112009005750055-pat00025
    이고,
    화학식 5
    Figure 112009005750055-pat00026
    상기 화학식 5에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기이고,
    화학식 6
    Figure 112009005750055-pat00027
    화학식 7
    Figure 112009005750055-pat00028
    상기 화학식 7에서, R은 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기이고,
    화학식 8
    Figure 112009005750055-pat00029
    상기 화학식 8에서, n은 1-10,000의 정수이고,
    화학식 9
    Figure 112009005750055-pat00030
    상기 화학식 9에서, R은 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기이다
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제 1 항에 있어서, 상기 경화제로서의 실록산 무수물은 다음 화학식 10으로 표시되는 것을 특징으로 하는 반도체 언더필용 하이브리드 에폭시 조성물:
    화학식 10
    Figure 112007085929790-pat00031
    상기 화학식에서, R1-R6는 서로 독립적으로 C1 -10 알킬, C1 -10 알콕시, C2 -10 알케닐 또는 C6 -14 아릴기이고, m은 1-10의 정수이고, n은 1-100의 정수이며, p는 1-10의 정수이다.
  6. 제 1 항에 있어서, 상기 경화제로서의 실릴 무수물은 다음 화학식 11로 표시되는 것을 특징으로 하는 반도체 언더필용 하이브리드 에폭시 조성물:
    화학식 11
    Figure 112007085929790-pat00032
    상기 화학식에서, R1-R3는 서로 독립적으로 C1 -10 알킬, C1 -10 알콕시, C2 -10 알케닐 또는 C6 -14 아릴기이고, m은 1-10의 정수이다.
  7. 제 1 항에 있어서, 상기 경화 촉진제는 (ⅰ) 아민계 경화촉진제, (ⅱ) 말단기에 -OH, -COOH, SO3H, -CONH2, -CONHR(R은 알킬기를 나타낸다), -SO3NH2, -SO3NHR(R은 알킬기를 나타낸다) 또는 -SH를 갖는 경화촉진제, (ⅲ)이미다졸계 경화 촉진제인 것을 특징으로 하는 반도체 언더필용 하이브리드 에폭시 조성물.
  8. 삭제
  9. 제 1 항에 있어서, 상기 실란 커플링제는 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리스(2-에틸에톡시)실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, (3-글라이시독시프로필)메틸디에톡시실란, 3-글라이시독시프로필트리메톡시실란, N-페닐아미노프로필트리메톡시실란, 비스[3-(트리스에톡시실릴)프로필]테트라설파이드, 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란 또는 3-머캅토프로필트리메톡시실란인 것을 특징으로 하는 반도체 언더필용 하이브리드 에폭시 조성물.
  10. 제 1 항에 있어서, 상기 언더필용 하이브리드 에폭시 조성물은 0.20-1.3%의 흡습율을 나타내는 것을 특징으로 하는 반도체 언더필용 하이브리드 에폭시 조성물.
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