JP2008517089A - アミン末端カプロラクトンポリマーの製法及び得られたポリマーの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
アミン末端ポリエーテルは数多くの適用があるが、ポリマー主鎖におけるエーテル結合のために屋外耐候性が非常に悪いことが知られている。
それ故、アミン末端ポリエーテルの代用として使用し得るUV及び/又は酸化攻撃に対してより脆弱でないアミン官能性を有する代替的ポリマーが求められている。
エステル結合を有するアミン末端カプロラクトンポリマーは、比較的より安定な種類のためにこのような代替物を与える。しかしながら、単一の第一アミン基がその末端に存在するカプロラクトンポリマーを製造する多くの既知の方法があるが、少なくとも2つの末端第一アミン基を有するカプロラクトンポリマーを確実に製造する既知の方法は極めて少ないので、アミン末端ポリエーテルの使用がなお好ましい。
このような特許抄録には、下記の3段階反応法: 1)活性水素含有開始剤と触媒の存在下にイプシロン-カプロラクトンモノマーを開環重合することによって原料のラクトンポリマーが得られる; 2)双方の末端にヒドロキシル基又は一端にヒドロキシル基ともう一端にカルボキシル基を有する得られたラクトンポリマーと酸無水物とを反応させて、末端の各々にカルボキシル基を有するラクトンポリマーを得る; 3)その後、ラクトンポリマージカルボン酸とポリアミンとを反応させて、所望のポリマーを得ることが開示されている。
H2N-R'-NH-[C(=O)-R-C(=O)-NH-R']n-NH2 [1]
(式中、Rは、ポリラクトンであり、
R'は、アルキル、アリール、例えば、-(CH2)6である。)
上述した方法によって得られるアミン末端ポリラクトンの更に個々の例は、下記の通りである。
H2N-(CH2)6-NH-[C(=O)-(CH2)2-C(=O)-O-R-O-C(=O)-(CH2)2-C(=O)-NH-(CH2)6]-NH2 [2]
(式中、Rはポリラクトンである。)
米国特許第5525683A号にも、メタンスルホニル基を用いてアミン末端ポリカプロラクトンポリマーの調製が開示されている。
少なくとも2つの末端カルボン酸基を有するポリカプロラクトンポリマーとポリアミンとの間の反応は100℃を超えて効果的に起こり得るが、反応が行われる好ましい温度は内部エステル基と第一アミン末端基との反応を防止するように80℃未満である。
好ましくは、上記の方法の第2工程で用いられるポリアミンはジアミンである。しかしながら、いくつかのトリアミンやテトラミンもまた、効果的に使用し得ることが理解される。用いられるポリアミンは、特にジアミンの場合には液体であり得る。液体ジアミンの一例は、商品ETHACURE(登録商標)100である。
好ましくは、上記の方法の第1工程において用いられるポリカルボン酸はジカルボキシル酸である。しかしながら、いくつかのトリカルボン酸やテトラカルボン酸もまた、効果的に使用し得ることが理解される。
本発明の方法によって得られるアミン末端カプロラクトンポリマーの官能性は、イプシロン-カプロラクトン環を開環するために用いられるポリカルボン酸の種類を変えることによって制御することができることが理解される。
H2N-(CH2)6-NH-CO-(CH2)5-O-[C(=O)-(CH2)5-O]n-C(=O)-R1-C(=O)-[O-(CH2)5-C(=O)]m-O-(CH2)5-CO-NH-(CH2)6-NH2
(式中、R1 = (CH2)pR2;
R2 = CH2又はCH-(CH2)q-C(=O)-[O-(CH2)5-C(=O)]s-NH-(CH2)6-NH2 [3])
本発明のアミン末端カプロラクトンポリマーの他の適用は、ポリ尿素の製造であり、イソシアネートとの反応によりポリ尿素ポリマーを得ることができる。
第1反応段階は、イプシロン-カプロラクトンの分裂におけるポリカルボン酸の使用であり、少なくとも2つの末端を有しカルボン酸基がそれらの上に位置するポリカプロラクトンポリマーを得るものである。有機酸の形の別個の触媒が、通常は、イプシロン-カプロラクトン環の分裂を促進するために必要とされることが理解される。しかしながら、ある状況においては、触媒の役割はポリカルボン酸によって満たされてもよい - このことはクエン酸を有する場合であると思われる。
所望のアミン末端カプロラクトンポリマーが得られることになる第2反応段階は、50℃以上の温度におけるカルボン酸末端カプロラクトンポリマーとポリアミンとの反応を含む。
反応は、以下の通りに進行するとみなすことができる。
CO2H-R1-CO2H + カプロラクトン
↓
HO2C(CH2)5O[C(=O)-(CH2)5-O]n-C(=O)-R1-C(=O)-[O-(CH2)5-C(=O)]mO(CH2)5CO2H
↓ 2× H2N-(CH2)6-NH2
H2N-(CH2)6-NH-CO-(CH2)5-O[C(=O)-(CH2)5-O]n-C(=O)-R1-C(=O)-[O-(CH2)5-C(=O)]m-O(CH2)5CO-NH(CH2)6-NH2
好ましいポリカルボン酸の選択としては、アジピン酸; コハク酸; ドデカン二酸; クエン酸が挙げられるがこれらに限定されない。
ポリアミンは、一般的には、第2反応段階において反応成分として用いられる。ポリアミンが、液体ジアミンETHACURE(登録商標)100のような液体である場合は、希釈剤として、又は反応成分と希釈剤の双方として使用し得る。
第2反応段階に用いられるポリアミンの量は広範囲に変えることができる。ポリマーの粘度に対して影響する。一般に、アミンが多く用いられるほど、アミンの粘度が低下する。
第1反応段階と第2反応段階の多くの実験例を以下に示す。
1) 開始剤としてコハク酸、反応触媒としてp-TsOHを用いた、ε-カプロラクトンモノマーから1000MWtカルボン酸末端カプロラクトンポリマーの調製。
a) 15,874.38gのε-カプロラクトンモノマーを2,125.62gのコハク酸と混合し、80℃で1時間減圧して、混合物から水を除去した。
b) 次に、混合物を160℃に加熱した。
c) 次に、30分かけて90gの触媒を混合物に添加した。
d) 反応の開始の2時間後に混合物を160℃で減圧して、混合物から水を除去した。
得られたカルボン酸末端カプロラクトンポリマーの酸価による分析から生成物のMWtが970であることがわかった。
a) 1,891.26gのクエン酸を16,108.74gのε-カプロラクトンモノマーに80℃で添加した。b) 混合物を120℃で4時間加熱した。
得られたカルボン酸末端カプロラクトンポリマーの酸価による分析から生成物のMWtが1795であることがわかった。
a) 4,126gのε-カプロラクトンモノマーを372.7gのアジピン酸と減圧下80℃で1.5時間混合して、水を除去した。
b) 混合物を180℃(大気圧で)に加熱し、触媒を添加した。
c) 68時間後に最初のモノマーの1.04%だけが未反応のままであった。
得られたカルボン酸末端カプロラクトンポリマーの酸価による分析から生成物のMWtが1778であることがわかった。
1) カルボン酸末端カプロラクトンポリマー - 実施例3)に示される第1反応段階によって得られた - とHMDA(ジアミン)とを混合することによる2000MWtアミン末端カプロラクトンポリマーの製造。
a) 117.5gのHMDA( 1.013モル)を50℃で融解した。
b) 882.5gのカルボン酸末端カプロラクトンポリマーを80℃に加熱し、次に、HMDAに約220gの4バッチで1時間かけて添加した。加熱したポリオールを定期的に添加して、HMDAの温度が80℃より高くなることを防止した。
c) その後、反応混合物を60℃で1時間、次に80℃で更に1.5時間減圧して、水を除去した。
得られた反応混合物の全体のアミン含量は、メチルバイオレットがバイオレットからブルーに変わるまで0.1M過塩素酸に対して滴定することによって分析した。分析の結果から、反応混合物の実際の第一アミン含量が反応混合物における未反応ジアミンの存在を示す算出した理論的第一アミン含量より大きいことがわかった。
a) 191.75gのHMDAを50℃で溶融して、それを融解させた。
b) 819.6gのカルボン酸末端カプロラクトンポリマーを80℃に加熱し、次に1.5時間かけてHMDAに徐々に混合した。
c) 次に、反応混合物を120℃で1時間減圧して、水を除去した。
過塩素酸に対して滴定することにより測定される場合、反応混合物の全体の第一アミン含量が理論的アミン含量の半分未満であることがわかった。このことは、内部エステル基と第一アミン末端基との間の反応の存在を示し、おそらくは反応の過程で温度が上昇することによるものである。
a) 191.75gのHMDAを50℃で溶融して、それを融解させた。
b) 819.6gのカルボン酸末端カプロラクトンポリマーを80℃に加熱し、次に、HMDAを約200gの4バッチで2時間かけて混合した。
c) 次に、混合物を70℃に更に1時間加熱して、アミン添加を完全にした。
d) 次に、反応混合物を70℃で1.75時間N2で減圧したが、反応混合物において泡立ちの発生を減少させる試みにおいて真空圧を130mBarから30mBarに、次に16mBarに下げた。
赤外分光法を用いた反応生成物の分析から、第一アミンに関するピークの存在が示されたがジアミンに関するピークはなかった。
反応生成物の溶融範囲の分析から、他のカプロラクトンポリマーと同様であることがわかった。
上述の滴定法を用いたアミン含量の分析は、ジアミンの大多数が実験の間に反応したことを示した。
a) 500gのHMDAを50℃に加熱した。
b) 2107gのカルボン酸末端カプロラクトンポリマーを80℃に加熱し、次に順次4時間かけてHMDAに混合した。
c) 次に、反応混合物を84℃で1.5時間減圧した。
a) 154.6gのHDMAを50℃に加熱した。
b) 845.4gのカルボン酸末端カプロラクトンポリマーを80℃に加熱し、次にHMDAに約280gの3バッチで約1時間かけて添加する。
c) 次に、反応混合物を72℃で減圧した。
生成物の分析は、完了した反応を示したが、減圧装置による問題点が混合物に残留水分を残した。
Claims (22)
- 少なくとも2つの末端を有し第一アミンがそれらの上に位置するアミン末端カプロラクトンの調製方法であって、
a) イプシロン-カプロラクトンの開環重合における開始剤としてポリカルボン酸を用いて、少なくとも2つの末端を有しカルボン酸がそれらの上に位置するポリカプロラクトンポリマーを得る工程; 及び
b) 工程a)の生成物とポリアミンとを50℃を超える温度で反応させて、アミン末端ポリカプロラクトンポリマーを得る工程
を含む、前記方法。 - 工程b)の反応が80℃未満の温度で行われる、請求項1記載の方法。
- 工程b)で用いられるポリアミンがジアミンである、請求項1又は2記載の方法。
- 工程a)で用いられるポリカルボン酸がジカルボン酸である、請求項1、2又は3記載の方法。
- 工程b)で用いられるポリアミンが、ヘキサメチレンジアミン(HMDA); エチレンジアミン; N,N'-ジメチルエチレンジアミン; ピペラジン及びピペラジンの誘導体、例えば、2-メチルピペラジン、2,5-ジメチルピペラジン、2,3-ジメチルピペラジン、1,4-ビス(3-アミノプロピル)ピペラジン及びN-アミノエチルピペラジン; イソホロンジアミン; ポリオキシプロピレンジアミン; ビス(4-アミノ-3-メチルジシクロヘキシル)メタン; ジアミノジシクロヘキシルメタン; ビス(アミノメチル)シクロヘキサン; m-キシリレンジアミン; アルファ-(m-アミノフェニル)エチルアミン; アルファ-(p-アミノフェニル)エチルアミン; メタフェニレンジアミン; ジアミノジフェニルメタン; ジアミノジフェニルスルホン; ノルボルネンジアミンからなり; 通例の脂肪族アミン、脂環式アミン、芳香族アミンも含まれる群より選ばれる、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 工程a)で用いられるポリカルボン酸が、アジピン酸; コハク酸; ドデカン二酸; 及びクエン酸からなる群より選ばれる、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 工程a)が更に酸触媒を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 酸触媒がp-トルエンスルホン酸のような有機酸である、請求項7記載の方法。
- 酸触媒の役割がポリカルボン酸開始剤によって得られる、請求項7記載の方法。
- 工程a)で用いられるモノマー/開始剤/触媒の比が4269:731:5である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 工程a)で用いられるモノマー/開始剤/触媒の比が4126:373:5である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- エポキシ樹脂硬化剤としての請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法によって得られるアミン末端カプロラクトンポリマーの使用。
- ポリ尿素の製造における請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法によって得られるアミン末端カプロラクトンポリマーの使用。
- カプロラクトンポリマーをイソシアネートと反応させて、ポリ尿素ポリマーを得る、請求項13記載の使用。
- 下記一般式を有するアミン末端カプロラクトンポリマー。
H2N-(CH2)6-NH-CO-(CH2)5-O-[C(=O)-(CH2)5-O]n-C(=O)-R1-C(=O)-[O-(CH2)5-C(=O)]m-O-(CH2)5-CO-NH-(CH2)6-NH2
(式中、R1 = (CH2)pR2;
R2 = CH2又はCH-(CH2)q-C(=O)-[O-(CH2)5-C(=O)]s-NH-(CH2)6-NH2;
mは、0〜500の整数であり;
nは、0〜500の整数であり;
ここで、m + nは、>/= 3であり;
sは、0〜500の整数であり;
pは、0〜100の整数であり;
qは、0〜100の整数である。) - pが3である、請求項15記載のカプロラクトンポリマー。
- nが</=20である、請求項15又は16に記載のカプロラクトンポリマー。
- mが</=20である、請求項15〜17のいずれか1項に記載のカプロラクトンポリマー。
- m + nが</=20である、請求項15〜18のいずれか1項に記載のカプロラクトンポリマー。
- エポキシ樹脂硬化剤としての請求項15〜19のいずれか1項に記載のアミン末端カプロラクトンポリマーの使用。
- ポリ尿素の製造における請求項15〜19のいずれか1項に記載のアミン末端カプロラクトンポリマーの使用。
- カプロラクトンポリマーをイソシアネートと反応させて、ポリ尿素ポリマーを得る、請求項19記載の使用。
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