JP2008303231A - 無機有機複合コーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アルコキシ基を実質的に有さないポリヒドロキシシロキサンと、活性エネルギー線硬化型樹脂を含む有機バインダーとを含む、無機有機複合コーティング組成物、および、(A)テトラアルコキシシランの縮合物(a−1)、親水性有機溶媒(a−2)、該テトラアルコキシシランの縮合物が有するアルコキシ基の当量(モル)以上の水(a−3)、および、触媒(a−4)を混合することにより得られるポリヒドロキシシロキサン溶液と、(B)活性エネルギー線硬化型樹脂を含む有機バインダーとを含む、無機有機複合コーティング組成物。
【選択図】なし
Description
上記テトラアルコキシシランの縮合物は、テトラアルコキシシランを縮合することにより得られる。上記縮合により得られる縮合物は、通常、単一の化合物ではなく、代表的には、縮合度、分岐や架橋の有無などの点で、種々の構造を有するものの混合物である。また、市販されているテトラアルコキシシランの縮合物についても、一部原料のテトラアルコキシシランを除いたものがあるものの、基本的には混合物である。このため、テトラアルコキシシランの縮合物は、模式的には下記式(1)によって表されている。なお、下記式(1)は、テトラアルコキシシランの縮合物が分岐や架橋のない直鎖状の縮合体である場合を示している。
上記有機基を一部に有するアルコキシシラン化合物としては、1つ以上のSi−C結合を有する限り任意の適切なアルコキシシラン化合物が用いられ得る。テトラアルコキシシランの縮合物と有機基を一部に有するアルコキシシラン化合物とを併用することにより、アルコキシ基含有成分の加水分解物同士の過度な縮合反応を抑制することができると共に、得られるポリヒドロキシシロキサン溶液と有機バインダーとの良好な相溶性を確保することができる。さらに、有機基を一部に有するアルコキシシラン化合物が二重結合を有する場合、これらを架橋させることにより、得られるコーティング膜の硬度をより高めることができる。
上記親水性有機溶媒としては、上記テトラアルコキシシランの縮合物および任意に用いられる有機基を一部に有するアルコキシシラン化合物(本明細書中において、これらの成分を「アルコキシ基含有成分」と称することがある)を、その加水分解反応が進行する程度に溶解し得る限り、任意の適切なものを用いることができる。親水性有機溶媒は、重合性二重結合を有する化合物を含むことが好ましい。この場合、得られるコーティング膜の硬度をより高めることができるからである。1つの実施形態においては、親水性有機溶媒は、重合性二重結合を有する化合物のみから構成されていてもよい。
上記水としては、任意の適切なものを用いることができる。例えば、水道水、イオン交換水、および純水が好ましく用いられる。
上記触媒としては、アルコキシ基含有成分が有するアルコキシ基の加水分解反応に対して触媒作用を有するものであれば、任意の適切なものを使用することができる。具体的には、例えば、塩酸、硝酸、硫酸等の無機酸;酢酸、パラトルエンスルホン酸等の有機酸;チタン、アルミニウム、ジルコニウム等の金属アルコキシドまたはキレート化合物;が挙げられる。触媒作用が適度であるので、生成したポリヒドロキシシロキサンの縮合が進行し難いからである。なかでも、アルミニウム触媒が好ましく用いられる。アルミニウム触媒としては、例えば、アルミニウムトリスアセチルアセトネート、アルミニウムモノアセチルアセトネートビス(エチルアセトアセテート)、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレートが挙げられる。
上記ポリヒドロキシシロキサン溶液は、例えば、上記テトラアルコキシシランの縮合物、親水性有機溶媒、水、および、触媒を混合することにより得られる。その際、必要に応じて、有機基を一部に有するアルコキシシラン化合物をさらに添加して混合する。これにより、テトラアルコキシシランの縮合物の過度な縮合反応を抑制することができ、また、得られるポリヒドロキシシロキサン溶液と有機バインダーとの良好な相溶性を確保することができるからである。
本発明で用いられる有機バインダーは、活性エネルギー線硬化型樹脂を含む。これにより、得られるコーティング膜を活性エネルギー線硬化させることが可能となるので、熱によるポリヒドロキシシロキサンの縮合反応による硬化と、活性エネルギー線照射による有機バインダーの重合反応による硬化とからなる2種類のマトリックスが形成され、より硬質なコーティング膜を得ることができる。その結果、膜厚と硬度とのバランスに優れるのみならず、無機性材料(ポリヒドロキシシロキサン)と有機性材料(有機バインダー)との均質性の高い緻密なコーティング膜が形成され得る。
本発明の無機有機複合コーティング組成物は、好ましくは光硬化開始剤をさらに含む。当該光硬化開始剤としては、任意の適切なものを用いることができる。具体例としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル等のベンゾインおよびベンゾインアルキルエーテル類;アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン等のアセトフェノン類;2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパノン−1,2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1,N,N−ジメチルアミノアセトフェノン等のアミノアセトフェノン類;2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−ターシャリーブチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン等のアントラキノン類;2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン類;アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタールのようなケタール類;ベンゾフェノン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン類またはキサントン類;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
本発明の無機有機複合コーティング組成物は、さらに任意の適切な他の成分を含み得る。当該他の成分としては、例えば、アルコキシ基を有するシリコーン化合物、増感剤、顔料、表面調整剤、消泡剤、可塑剤、造膜助剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤が挙げられる。
本発明の無機有機複合コーティング組成物の製造方法は、任意の適切な方法を採用し得る。例えば、上記ポリヒドロキシシロキサン溶液、有機バインダー等の配合成分をディスパー等の当業者によく知られた攪拌手段を用いて混合する等の方法が挙げられる。
本発明の無機有機複合コーティング組成物を、任意の適切な基材上に塗布することにより、コーティング膜が形成される。当該塗布方法としては、例えば、バーコーター法、スプレー法等が挙げられる。本発明のコーティング膜は、好ましくは1μm以上、より好ましくは5μm以上であり得る。コーティング膜の乾燥膜厚は、用途等に応じて任意の適切な値に設定され得る。
<アルコキシ基の有無の確認>
IR分析:アルコキシ基のC−H伸縮に基づくピーク(SiOMeの場合は2846〜2849cm−1付近)を観察した。
H−NMR分析:アルコキシ基が有する水素に基づくシグナル(SiOMeの場合は3.51〜3.65ppm付近)を観察した。
上記アルコキシ基に基づくピークまたはシグナルが認められない場合は「無」と評価し、認められる場合は「有」と評価した。
アルコキシ基含有成分の平均縮合度n1は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフ(GPC)分析によって得た分子量(ポリスチレン換算)から、分子に分岐がないものとして算出した。GPC分析は、以下の装置、器具および測定条件により行った。
・分析装置: 東ソー社製 HLC−8220
・溶離液: クロロホルム
・流量: 0.6mL/分
・検出器: RI
・カラム温度: 40℃
・注入量: 20μL
・分析装置: 東ソー社製 HLC−8220
・溶離液: 10mM 臭化リチウム含有メタノール
・流量: 0.6mL/分
・検出器: RI
・カラム温度: 40℃
・注入量: 20μL
試料(約1g)の重量を測定後、該試料を140℃オーブンにて10分間乾燥させた。次いで、乾燥後の試料の重量を測定した。乾燥後の試料の重量を乾燥前の試料の重量で除して100を乗じた値を固形分濃度(%)とした。
ブリキ板上のコーティング膜の膜厚は、電磁膜厚計(ケット科学研究所社製、LE−300J)を用いて測定した。PETフィルム、ガラス板上のコーティング膜の膜厚は、クーラントプルーフマイクロメーター(ミツトヨ社製)を用いて測定した。非磁性金属上のコーティング膜の膜厚は、渦電流膜厚計(ケット科学研究所社製、LH−300J)を用いて測定した。
JIS−K−5600−5−4に準拠して測定した。
作成したコーティング膜に、油性マーカー(ゼブラ社製、商品名「マッキー極細(黒)」)で文字を書き、布で軽くふき取った後のインクの残存を目視で評価した。
表1に記載の配合で、テトラアルコキシシランの縮合物(a−1)と、有機基を一部に有するアルコキシシラン化合物(a−1’)と、親水性有機溶媒(a−2)と、水(a−3)と、触媒(a−4)とを混合し、反応させることにより、ポリヒドロキシシロキサン溶液1〜18を得た。なお、表1中における反応条件1〜3はそれぞれ、以下のとおりである。
反応容器中にテトラアルコキシシランの縮合物、触媒、および、親水性有機溶媒を添加し、20℃で混合した。得られた混合物を20℃に保ち、撹拌しながら、さらに該反応容器に水を20分かけて滴下した。滴下終了後、得られた混合物を室温(約20℃)で40分撹拌した後、80℃に昇温して3時間撹拌した。
反応容器中にテトラアルコキシシランの縮合物、触媒、および、親水性有機溶媒を添加し、室温で混合した。得られた混合物を室温で撹拌しながら、さらに該反応容器に水を10分かけて滴下した。滴下終了後、得られた混合物を室温で1時間撹拌した後、40℃に昇温して3時間撹拌した。
反応容器中にテトラアルコキシシランの縮合物、触媒、および、親水性有機溶媒を添加し、20℃で混合した。得られた混合物を20℃に保ち、撹拌しながら、さらに該反応容器に水を20分かけて滴下した。滴下終了後、得られた混合物を室温で40分撹拌した後、40℃に昇温して3時間撹拌した。
(有機バインダー(a)の調製)
水分散性樹脂であるアクリルエマルション(メチルメタクリレート/n−ブチルアクリレート/アクリル酸=50/49/1(固形分質量比)、平均粒子径:100nm、pH:9.0、中和剤:アンモニア水)を有機バインダー(a)とした。
(有機バインダー(b)の調製)
アクリルポリオール(固形分:60% 水酸基価:140 酸価:114 ガラス転移温度(Tg):50℃)を有機バインダー(b)とした。
(有機バインダー(c)の調製)
重合性二重結合を有するペンタエリスリトールトリアクリレート 100部と光硬化開始剤 ベンジルジメチルケタール 10部とを混合することにより、有機バインダー(c)を得た。
上記で得たポリヒドロキシシロキサン溶液と有機バインダーとを表3に記載の配合比でよく混合することにより、無機有機複合コーティング組成物を得た。次いで、得られた無機有機複合コーティング組成物を表3に記載の塗装条件でコーティングすることにより、無機有機複合コーティング膜を得た。得られた無機有機複合コーティング膜について、外観(目視)、鉛筆硬度、および乾燥膜厚を調べた。結果を表4に示す。表4に示すとおり、比較例1で得られた無機有機複合コーティング膜は白濁していた。また、コーティングから7日後にはクラックが発生した。
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム 0.3部をイオン交換水 80部に溶解して得た溶液に、ポリメトキシシロキサン(三菱化学(株)製 商品名「MS51」 テトラメトキシシランの縮合物(縮合度:5) SiO2含有量:51%) 29部を加えて、室温で4時間撹拌したところ、混合液はゲル化した。その結果、本発明の無機有機複合コーティング組成物の無機性材料として使用し得るポリヒドロキシシロキサンを得ることはできなかった。
調製例1で得られたポリヒドロキシシロキサン溶液1を♯8バーコーターでPETフィルム(東洋紡績社製 商品名「コスモシャインA4100」)に塗装し、80℃で1分乾燥した。次いで、当該PETフィルムの断面をTEMで観察したところ、コーティング膜の厚みは200nmであった。また、当該ポリヒドロキシシロキサン溶液1を♯20バーコーターでブリキ板に塗装し、100℃で10分乾燥したところ、塗装層は小細片になってブリキ板から剥がれてしまい、コーティング膜が得られなかった。
Claims (10)
- アルコキシ基を実質的に有さないポリヒドロキシシロキサンと、活性エネルギー線硬化型樹脂を含む有機バインダーとを含む、無機有機複合コーティング組成物。
- (A)テトラアルコキシシランの縮合物(a−1)、親水性有機溶媒(a−2)、該テトラアルコキシシランの縮合物が有するアルコキシ基の当量(モル)以上の水(a−3)、および、触媒(a−4)を混合することにより得られるポリヒドロキシシロキサン溶液と、(B)活性エネルギー線硬化型樹脂を含む有機バインダーとを含む、無機有機複合コーティング組成物。
- 前記(A)ポリヒドロキシシロキサン溶液が、テトラアルコキシシランの縮合物(a−1)、有機基を一部に有するアルコキシシラン化合物(a−1’)、親水性有機溶媒(a−2)、該テトラアルコキシシランの縮合物および有機基を一部に有するアルコキシシラン化合物が有するアルコキシ基の当量(モル)以上の水(a−3)、および、触媒(a−4)を混合することにより得られるポリヒドロキシシロキサン溶液である、請求項2に記載の無機有機複合コーティング組成物。
- 前記アルコキシシラン化合物(a−1’)が二重結合を有する、請求項3に記載の無機有機複合コーティング組成物。
- 前記親水性有機溶媒(a−2)が重合性二重結合を有する化合物を含む、請求項2〜4いずれか記載の無機有機複合コーティング組成物。
- 前記活性エネルギー線硬化型樹脂が、重合性二重結合またはエポキシ基を有する樹脂である、請求項1〜5いずれか記載の無機有機複合コーティング組成物。
- 光硬化開始剤をさらに含む、請求項1〜6いずれか記載の無機有機複合コーティング組成物。
- 請求項1〜7いずれか記載の無機有機複合コーティング組成物から形成される、コーティング膜
- 熱および活性エネルギー線によって二重に硬化した、請求項8記載のコーティング膜。
- 請求項1〜7いずれか記載の無機有機複合コーティング組成物を基材上に塗布する工程(1)、および
工程(1)で塗布した無機有機複合コーティング組成物を熱および活性エネルギー線によって二重に硬化する工程(2)
を含む、コーティング膜の製造方法。
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