JP2008297452A - アルキルベンゼン類の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】多環芳香族炭化水素を含有し、1環芳香族炭化水素の含有量が10容量%未満であり、全炭素に対する芳香族環を構成する炭素の割合(芳香族環構成炭素比率)が35モル%以上である重質炭化水素油を精製する第一工程、第一工程で生成したガス中不純物を低減する第二工程、及び第二工程で得られた精製油を水素化分解することにより、少なくとも重質炭化水素油に含まれる沸点215℃以上留分の10容量%以上を215℃未満留分に転化し、1環芳香族炭化水素を10容量%以上含有する水素化分解生成油を得る第三工程を含むアルキルベンゼン類の製造方法。
【選択図】なし
Description
多環芳香族炭化水素を核水添してナフテンを製造する方法や多環芳香族炭化水素を部分核水添する方法、さらには二塔反応において一塔目で生成した硫化水素を低減させることで二塔目の触媒負荷を低減させる方法は種々提案されているものの、重質炭化水素を原料として、BTXに代表されるアルキルベンゼン類を選択的に製造する方法はこれまで確立されていなかった。
すなわち本発明は、次のとおりのものである。
(1)多環芳香族炭化水素を含有する重質炭化水素油を精製する第一工程、第一工程で生成したガス中不純物を低減する第二工程、及び第二工程で得られた精製油を水素化分解する第三工程を含むアルキルベンゼン類(1環芳香族炭化水素)の製造方法であって、重質炭化水素油は1環芳香族炭化水素の含有量が10容量%未満であり、全炭素に対する芳香族環を構成する炭素の割合(芳香族環構成炭素比率)が35モル%以上あり、かつ第三工程において、精製油を水素の存在下、水素化分解触媒に接触させることにより、少なくとも重質炭化水素油に含まれる沸点215℃以上留分の10容量%以上を215℃未満留分に転化して、1環芳香族炭化水素を10容量%以上含有する水素化分解生成油を得るアルキルベンゼン類の製造方法。
(2)重質炭化水素油の芳香族環構成炭素比率に対する水素化分解生成油の芳香族環構成炭素比率の比(芳香族環炭素残存率)が0.5以上である上記(1)に記載のアルキルベンゼン類の製造方法。
本発明において、原料として使用する重質炭化水素油は、多環芳香族炭化水素を含有し、該炭化水素油中の全炭素に対する芳香族環を構成する炭素の割合(芳香族環構成炭素比率)が35モル%以上、好ましくは40モル%以上、特に好ましくは45モル%以上である。ここで、全炭素中芳香族環構成炭素の割合が35モル%未満の場合、目的とする1環芳香族炭化水素(アルキルベンゼン類)を高収率で得ることができず好ましくない。尚、芳香族環構成炭素比率は、核磁気共鳴装置(NMR)を用いて13C−NMRの測定を行うことにより算出することができる。
具体的には、原油を常圧蒸留して得られる留出分、常圧残渣を減圧蒸留して得られる減圧軽油、各種の重質油の軽質化プロセス(接触分解装置、熱分解装置等)から得られる留出物、例えば接触分解装置から得られる接触分解油(特に、LCO)、熱分解装置(コーカーやビスブレーキング等)から得られる熱分解油、エチレンクラッカーから得られるエチレンクラッカー重質残渣、接触改質装置から得られる接触改質油、さらに接触改質油を抽出、蒸留、あるいは膜分離して得られる芳香族リッチな接触改質油(ここで、芳香族リッチな接触改質油とは、接触改質装置から得られる炭素数10以上でかつ芳香環を有する化合物の含有量が50容量%を超えるものを指す)、潤滑油ベースオイルを製造する芳香族抽出装置から得られる留分、溶媒脱ろう装置から得られる芳香族リッチな留分などが挙げられる。その他、常圧蒸留残渣、減圧蒸留残渣、脱ろうオイル、オイルサンド、オイルシェール、石炭、バイオマス等などを精製する脱硫法又は水素化転化法(例えば、H−Oilプロセス、OCRプロセス等の重油分解プロセスや重油の超臨界流体による分解プロセス)から生ずる留出物等も好ましく用いることができる。
本発明において、水素化分解処理により多環芳香族炭化水素から選択的に1環芳香族炭化水素へ変換するが、その水素化分解処理(第三工程)に先立ち前処理を施すことにより、後段の水素化分解工程の触媒性能を充分に発揮することができる。原料は、前記の通り様々なものがあり、それらに含まれる硫黄化合物や窒素化合物の含有量も様々である。したがって、特にその濃度が高すぎる場合、水素化分解触媒の機能を充分に発揮できないこともある。そこで、水素化分解工程の前に、あらかじめ周知の精製方法を適用して硫黄分や窒素分を低減しておく第一工程を実施する。前処理方法としては水素化精製、吸着分離、収着分離、酸化処理等が挙げられるが、特に水素化精製が好ましい。水素化精製で対処する場合、精製前の原料と水素化精製触媒とを、水素の存在下で、温度150〜400℃、より好ましくは200〜380℃、さらに好ましくは250〜360℃で、圧力1〜10MPa、より好ましくは2〜8MPa、液空間速度(LHSV)0.1〜10.0h−1、より好ましくは0.1〜8.0h−1、さらに好ましくは0.2〜5.0h−1、水素/炭化水素比(容積比)100〜5,000NL/L、好ましくは150〜3,000NL/Lで接触させることが好ましい。
本発明において、第一工程である水素化精製工程と後述する第三工程である水素化分解工程の間に、第二工程として、水素化精製反応器からの流出流体の気液を分離し、水素化精製反応に用いたあとの反応排出ガスの一部又は全部を系外に抜き出し、水素化精製反応器からの液体(精製油)と反応排出ガスの残部を水素化分解工程(第三工程)に送る。水素化分解工程では反応に必要な水素ガスを、フレッシュな水素ガスを供給して補い反応を推進する。
水素化精製工程において生成する硫化水素やアンモニアは、後述する第三工程の水素化分解触媒を被毒して活性を低下させるため、第三工程である水素化分解工程に導入されるこれらの濃度は少ない方が好ましい。第三工程に導入される水素含有ガス中の硫化水素としては、0.1mol%以下が好ましく、0.08mol%以下がより好ましく、0.06mol%以下が特に好ましく、アンモニアとしては、0.1mol%以下が好ましく、0.05mol%以下がより好ましく、0.03mol%以下が特に好ましい。
ここで、第二工程は、第一工程で生成した硫化水素やアンモニアに関し、第三工程へ導入されるガス中の濃度を低減するものであるので、分離抜き出しに限定されるものではなく、洗浄塔や吸収塔を用いても良いし、第一工程で生成した混合ガスの一部を抜き出すこと、あるいは大量の高純度水素で希釈しても良い。
また、気液分離した精製油中に硫化水素やアンモニアが溶存して含まれていることがあるので、窒素ガスバブリング、水素ガスバブリング、水洗、スチームストリッピングなどの方法で硫化水素やアンモニアをできるだけ除去しておくことも効果的である。こうして水素化分解工程(第三工程)に送ると、触媒被毒を軽減し長期間活性を低下させることなく水素化分解を継続することができる。
本発明における第三工程である水素化分解工程において、精製された水素化分解反応用原料を、硫化水素やアンモニア等のガス分が低減された水素の存在下で、後で詳しく説明する水素化分解触媒と接触させ、沸点215℃以上留分の10%以上を215℃未満の留分に転化して、1環芳香族炭化水素を10容量%以上含有する水素化分解生成油に変換する。すなわち、原料の炭化水素油から、その炭化水素油に含まれる特定の温度よりも高い沸点を有する留分の炭化水素を転化して、換言すれば、多環芳香族炭化水素の芳香環数を減少させて、1環芳香族炭化水素(アルキルベンゼン類)に変換して1環芳香族炭化水素を10容量%以上含む水素化分解生成油を生成する。
本発明の水素化分解触媒は、複合酸化物とそれを結合するバインダーとから構成される担体に周期律表の第6族及び第8族から選ばれる少なくとも1種の金属成分を担持し、ペレット状(円柱状、異形柱状)、顆粒状、球状等に成形したものである。また、その物性として、比表面積が100〜800m2/g、中央細孔直径が3〜15nm、細孔直径2〜60nmの細孔の占める細孔容積が0.1〜1.0mL/gであることが好ましい。
BET比表面積が上記範囲よりも小さい場合は活性金属の分散が不十分になり活性が向上せず、逆に大きすぎる場合は、一般的に比表面積と細孔容積の間にトレードオフの関係が成り立つことから十分な細孔容積を確保できず、反応生成物の拡散が不十分になり反応の進行が急激に阻害されるので好ましくない。中央細孔直径及び細孔容積は、反応に関与する分子の大きさと拡散との関係から適正範囲が存在するため、大きすぎても小さすぎても好ましくない。
本発明でいう複合酸化物とは、固体酸性を有する複合酸化物である。例えば、二元複合酸化物では、K.Shibata, T.Kiyoura, J.Kitagawa,K.Tanabe,Bull.Chem.Soc.Jpn., 46,2985 (1973)で酸性発現が確認されているものをはじめ、数多くのものが知られている。本発明に用いる複合酸化物としては、それらの中でも特にシリカ−アルミナ、シリカ−チタニア、シリカ−ジルコニア、シリカ−マグネシアを好ましく用いることができる。三元複合酸化物としては、シリカ−アルミナ−チタニア、シリカ−アルミナ−ジルコニアを好ましく用いることができる。また、本発明でいう複合酸化物には、USYゼオライトなどのゼオライトも含まれる。
格子定数=d×(h2+k2+l2)1/2
ただし、h、k、lはミラー指数を示す。
Y型ゼオライトの他、β型、モルデナイトに代表されるMOR型やZSM−5に代表されるMFI型ゼオライトを使用することもできる。この場合、これらゼオライトはシリカ/アルミナ比は高いものなので、特段、脱アルミニウム処理を施さずに使用することができる。
バインダーとしては、アルミナ、シリカ−アルミナ、チタニア−アルミナ、ジルコニア−アルミナ、ボリア−アルミナなど、多孔質でかつ非晶質のものを好適に用いることができる。中でも、複合酸化物を結合する力が強く、また比表面積が高いことから、アルミナ、シリカ−アルミナ及びボリア−アルミナが好ましい。これらの無機酸化物は活性金属を担持する物質として働くと共に、上記複合酸化物を結合するバインダーとして働き、触媒の強度を向上させる役割がある。このバインダーの比表面積は30m2/g以上であることが望ましい。
本発明の水素化分解触媒は、周期律表の第6族及び第8族から選ばれる金属を活性成分として含む。第6族及び第8族の金属の中でも、モリブデン、タングステン、鉄、ルテニウム、オスミウム、コバルト、ロジウム、イリジウム、ニッケル、パラジウム、白金が特に好適に用いられる。これらの金属は1種のみで用いることも、2種以上を組み合わせて用いることもできる。これら金属の添加量は、水素化分解触媒中に占める第6族と第8族の金属元素の合計量が0.05〜35重量%、特には0.1〜30重量%となるように含有することが好ましい。金属としてモリブデンを用いる場合、その含有量は水素化分解触媒中5〜20重量%、特には7〜15重量%とすることが好ましい。金属としてタングステンを用いる場合、その含有量は水素化分解触媒中5〜30重量%、特には7〜25重量%とすることが好ましい。モリブデンやタングステンの添加量は、上記の範囲より少ないと、水素化分解反応に必要な活性金属の水素化機能が不足し好ましくない。逆に、上記の範囲より多いと、添加した活性金属成分の凝集が起こりやすく好ましくない。
済的でないため好ましくない。
また、第8族金属成分は、ニッケルやコバルトの硝酸塩、硫酸塩、塩化物、フッ化物、臭化物、酢酸塩、炭酸塩、リン酸塩などの水溶液や、塩化白金酸、ジクロロテトラアンミン白金、テトラクロロヘキサアンミン白金、塩化白金、ヨウ化白金、塩化白金酸カリウム、酢酸パラジウム、塩化パラジウム、硝酸パラジウム、パラジウムアセチルアセトナート、酢酸ロジウム、塩化ロジウム、硝酸ロジウム、塩化ルテニウム、塩化オスミウム、塩化イリジウムなどの化合物の水溶液を用いるとよい。
さらに、第三成分として、リン、ホウ素、カリウム、及びランタン、セリウム、イッテルビウム、ユウロピウム、ジスプロシウム等の希土類を添加しても良い。
本発明の水素化分解触媒は、複合酸化物とバインダーを混練して成形した後、乾燥、焼成して担体を作成し、さらに金属成分を含浸担持した後、乾燥、焼成することによって調製することができる。本発明の水素化分解触媒の製造方法をより詳細に下記に説明するが、下記の方法に限定するものでなく、所定の細孔特性、性能を有する触媒を作製できる他の方法を用いることもできる。
上記のようにして得られた成形物は、乾燥、焼成処理をすることにより担体とされる。この焼成処理は、空気又は窒素などのガス雰囲気中において300〜900℃の温度で0.1〜20時間焼成すればよい。
水素化分解触媒の機械的強度は高いほど好ましく、例えば直径1.6mmの円柱ペレットの場合、後述の測定プローブ径が5mm(円柱状)のものを用いた際の側面圧壊強度として3kgf以上が好ましく、より好ましくは4kgf以上である。また、成形担体を作成した後、金属成分を含浸担持して触媒を作成する場合においては、歩留りよく触媒を製造するために成形担体についても十分な機械的強度を有することが好ましい。具体的には、本発明における成形担体の機械的強度としては、同様に直径1.6mmの円柱ペレットの側面圧壊強度として3kgf以上が好ましく、より好ましくは4kgf以上である。
水素化分解工程において、原料の炭化水素油中の沸点215℃以上に相当する留分のうち10容量%以上は215℃未満の留分に転化される。水素化分解生成油は、沸点215℃以下の炭化水素、すなわちナフタレンよりも軽質な炭化水素の含有量が10容量%以上であり、好ましくは20容量%以上、より好ましくは25容量%以上である。また、水素化分解生成油は1環芳香族炭化水素(アルキルベンゼン類)を10容量%以上含有する。1環芳香族炭化水素の好ましい含有量は15容量%以上である。また、1.5環芳香族炭化水素は45容量%以下含有することが好ましく、さらに好ましくは40容量%以下である。2環以上の多環芳香族炭化水素は10容量%以下含有することが好ましく、さらに好ましくは8容量%以下である。
さらに、原料の炭化水素油中に占める芳香族環を構成する炭素比率に対する水素化分解生成油中に占める芳香族環を構成する炭素比率の比(芳香族環炭素残存率)が0.5以上であり、より好ましくは0.6以上、特に好ましくは0.7以上である。ここで、芳香族環炭素残存率が0.5よりも小さい場合、目的生成物である1環芳香族炭化水素を多く得ることができず、また分解反応が起こりすぎてしまうなどコーキングの原因となり、触媒寿命が短くなるため好ましくない。
本発明において、前処理工程と同様、必要に応じて後処理工程を設置することも可能である。後処理工程は特に限定されるものではないが、前処理工程と同様の触媒種、触媒量及び反応条件を設定することができる。後処理工程は、水素化分解工程直後に設置して水素化分解生成油を処理しても良いし、その後の分離工程の後に設置して分離された各炭化水素留分を個々に処理しても良い。この後処理工程の設置により製品中の不純物は大幅に低減することができ、例えば硫黄分や窒素分を0.1重量ppm以下にすることも可能である。
本発明の水素化分解生成油は、適宜の分離工程を経て、LPG留分、ガソリン留分、灯油留分、軽油留分、非芳香族ナフサ留分及び1環芳香族炭化水素などの製品に加工される。これらの製品は、石油製品等の規格を満足すれば、そのままLPG、ガソリン、灯油、軽油や石油化学原料として用いることもできるが、通常は、主にそれらを調合、精製して製造するための基材として用いる。分離プロセスは特に限定するものではなく、精密蒸留、吸着分離、収着分離、抽出分離、膜分離等など公知の任意の方法を製品性状に応じて採用できる。また、それらの運転条件も適宜設定すればよい。
上記の分離工程を経て得られる炭化水素製品としては、沸点−10〜30℃のLPG留分、沸点30〜215℃のガソリン留分、沸点215〜260℃の灯油留分、沸点260〜370℃の軽油留分、及び以上の留分を分離した後に残った残渣分が挙げられる。本発明において、残渣分は少ないほど好ましく、再度水素化分解工程にリサイクルして軽質化することもできる。
また、ガソリン留分をスルフォランなどの溶剤で抽出してエキストラクト留分とラフィネート留分を得ることもできる。ラフィネート留分は非芳香族ナフサ留分であり、ガソリン基材、溶剤原料などとして有用である。エキストラクト留分は石油化学原料として有用な1環芳香族炭化水素(アルキルベンゼン類)である。
水素化精製触媒として、市販のNiMoP担持脱硫触媒である触媒Aを用いた。触媒Aの組成はMo12.3重量%、Ni3.5重量%、P2.0重量%、Al43.3重量%であった。
この触媒Aの細孔特性を窒素ガス吸着法で測定したところ、比表面積が185m2/g、細孔直径2〜60nmの範囲にある細孔の容積が0.415mL/g、中央細孔直径は7.9nmであった。
SiO2/Al2O3比が10.5、格子定数が2.439nm、比表面積が650m2/gであるUSY型ゼオライト(東ソー製HSZ−350HUA)1,078gをアルミナ粉末(SASOL社製アルミナPural SB)1,303gと混合し、4.0重量%の希硝酸溶液500mL、イオン交換水875gを添加して混練し、断面三つ葉形の柱状(ペレット)に押し出し成形し、130℃で6時間乾燥した後、600℃で2時間焼成して担体とした。
[脱硫油の調製]
水素化精製触媒として触媒Aを水素化精製反応器に充填し、反応圧力=5.0MPa、LHSV=1.0hr−1、水素/原料油比=1,400NL/L、反応温度=280℃の条件下で、原料油A(接触分解軽油:LCO)の水素化精製処理を行った。水素は市販の純水素を用い、リサイクルせずワンスルーで流した。水素化精製処理中、定常状態で得られた精製油は全量ドラムに回収し、水素ガスは全て系外に放出した。また、水素化精製油中に溶存する硫化水素を除去するために、窒素バブリング処理(20℃、24時間、100mL/min.)して精製油(原料油B)を得た。原料油A及び原料油Bの性状を表1に示した。
215℃以上留分の転化率(%)=100−生成油中の215℃以上留分(容量%)/原料油A中の215℃以上留分(容量%)×100
原料油A(接触分解軽油)に占める芳香族環を構成する炭素比率に対する水素化分解生成油中に占める芳香族環を構成する炭素比率の比(芳香族環炭素残存率)も表2に記載した。なお、表2において各炭化水素留分の数値(容量%)は原料油Aを基準(100容量%)とした割合で示す。
水素化精製反応器に触媒Aを、水素化分解反応器に触媒Bをそれぞれ等量充填し、原料油として接触分解軽油(原料油A)を用い、反応圧力3.0MPa、LHSV0.5hr−1、水素/原料油比1,400NL/L、水素化精製反応温度280℃、水素化分解反応温度320℃(比較例1)、水素化分解反応温度350℃(比較例2)とした以外は実施例1及び実施例2とほぼ同様に反応を行った。ただし、水素は市販の純水素を水素化精製反応器に供給し、水素化精製反応器で生成したガス分を除去せずにそのまま水素化精製油と流出ガスを水素化分解反応器に導入し、リサイクルはせずワンスルーで流した。このとき、水素化分解反応器に導入されるガス中に含まれる硫化水素濃度は0.049mol%、アンモニア濃度は0.021mol%であった。反応の結果得られた生成油の性状及び芳香族炭化水素の組成を表2に示す。
(実施例3及び4)
水素化分解の反応圧力を5.0MPaとした以外は、それぞれ実施例1及び実施例2と同じ方法で試験した。その結果を表3に示した。
同様に、水素化分解の反応圧力を5.0MPaとした以外は、それぞれ比較例1及び比較例2と同じ方法で試験した。その結果を表3に示した。
水素化分解の反応圧力を7.0MPaとした以外は、それぞれ実施例1及び実施例2と同じ方法で試験した。その結果を表4に示した。
同様に、水素化分解の反応圧力を7.0MPaとした以外は、それぞれ比較例1及び比較例2と同じ方法で試験した。その結果を表4に示した。
SiO2/Al2O3比が6.9、格子定数が2.452nm、比表面積が700m2/gであるNH4−Y型ゼオライト(東ソー製HSZ−341NHA)1,202gを使用し、アルミナ粉末(UOP社製アルミナVersal 250)を1,202g使用した以外は、触媒Bと同様の方法により触媒Cを得た。
触媒Bの代わりに触媒Cを使用した以外は、それぞれ実施例3及び実施例4と全く同じ方法で試験した。その結果を表5に示した。
Claims (2)
- 多環芳香族炭化水素を含有する重質炭化水素油を精製する第一工程、第一工程で生成したガス中不純物を低減する第二工程、及び第二工程で得られた精製油を水素化分解する第三工程を含むアルキルベンゼン類(1環芳香族炭化水素)の製造方法であって、重質炭化水素油は1環芳香族炭化水素の含有量が10容量%未満であり、全炭素に対する芳香族環を構成する炭素の割合(芳香族環構成炭素比率)が35モル%以上あり、かつ第三工程において、精製油を水素の存在下、水素化分解触媒に接触させることにより、少なくとも重質炭化水素油に含まれる沸点215℃以上留分の10容量%以上を215℃未満留分に転化して、1環芳香族炭化水素を10容量%以上含有する水素化分解生成油を得ることを特徴とするアルキルベンゼン類の製造方法。
- 重質炭化水素油の芳香族環構成炭素比率に対する水素化分解生成油の芳香族環構成炭素比率の比(芳香族環炭素残存率)が0.5以上である請求項1に記載のアルキルベンゼン類の製造方法。
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