JP2011116872A - 1環芳香族炭化水素の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(i)芳香環構成炭素比率が40mol%以上である原料炭化水素油を、水素の存在下、水素化精製触媒と接触して窒素分を8.0重量ppm以下に低減すると同時に、多環芳香族炭化水素を1.5環及び1環芳香族炭化水素に変換する第1工程、及び(ii)得られた第1工程生成油を、水素の存在下、水素化分解触媒と接触して多環及び1.5環芳香族炭化水素を1環芳香族炭化水素に変換する第2工程を含む、1環芳香族炭化水素の含有量が25容量%以上である水素化分解生成油を得、かつ、原料炭化水素油の通油量が触媒量に対して120倍相当経過時と12倍相当経過時における、ヘビーナフサ収率の比が0.90以上(容量%比)であることを特徴とする選択的1環芳香族炭化水素の製造方法。
【選択図】なし
Description
(ii)第1工程で得られた第1工程生成油を、水素の存在下、水素化分解触媒と接触して多環及び1.5環芳香族炭化水素の一部又は全部を1環芳香族炭化水素に変換する第2工程
を含む、1環芳香族炭化水素の含有量が25容量%以上である水素化分解生成油を得、かつ、触媒量に対する、原料炭化水素油の通油量が120倍相当経過時と12倍相当経過時における、ヘビーナフサ収率の比(YHN(120)/YHN(12))が0.90以上(容量比)であることを特徴とする選択的1環芳香族炭化水素の製造方法(ただし、YHN(120)は触媒量に対する原料炭化水素油の通油量が120倍相当経過時のヘビーナフサ収率を、YHN(12)は触媒量に対する原料炭化水素油の通油量が12倍相当経過時のヘビーナフサ収率を指し、またヘビーナフサとは沸点85〜190℃留分を指す)。
(2)原料炭化水素油は沸点215℃以上の留分を30容量%以上含有し、水素化分解生成油収率(反応液収率)70容量%以上である上記(1)に記載の選択的1環芳香族炭化水素の製造方法。
(3)原料炭化水素油は沸点30〜190℃留分の炭化水素を60容量%以上含有する上記(1)又は(2)に記載の選択的1環芳香族炭化水素の製造方法。
(4)触媒量に対する原料炭化水素油の通油量が120倍相当経過時と12倍相当経過時における、沸点215℃以上の留分の転化率の比(Conv.(120)/Conv.(12))が、0.92以上である上記(1)〜(3)のいずれかに記載の選択的1環芳香族炭化水素の製造方法(ただし、Conv.(120)は触媒量に対する原料炭化水素油の通油量が120倍相当経過時の沸点215℃以上留分の転化率を、Conv.(12)は触媒量に対する原料炭化水素油の通油量が12倍相当経過時の沸点215℃以上留分の転化率を指す)。
本発明では、多環芳香族炭化水素を1環芳香族炭化水素、とりわけBTXへ変換することを目的にしている。このため、使用する原料炭化水素油は、多環芳香族炭化水素を40容量%以上、好ましくは50容量%以上、より好ましくは60容量%以上含有する。1環芳香族炭化水素は、原料中に含まれると分解反応や水素化反応により1環芳香族炭化水素以外の化合物へ変換されてしまうこともあるため、例えば30容量%未満と少ない方が好ましく、20容量%未満がより好ましく、15容量%未満が特に好ましい。さらに、目的生成物であるBTXの合計量や炭素数9の芳香族炭化水素の量も少ない方が好ましいため、BTXの合計量としては5容量%未満、より好ましくは3容量%未満、さらに好ましくは2容量%未満であり、また炭素数9の芳香族炭化水素は20容量%未満が好ましく、より好ましくは10容量%未満、特に好ましくは5容量%未満である。
ここで、原料炭化水素油中に含まれる量として、多環芳香族炭化水素が40容量%未満、1環芳香族炭化水素の割合が30容量%以上、2環芳香族炭化水素が30容量%以上、BTXが5容量%以上、炭素数9の芳香族炭化水素が20容量%以上の場合、目的とする1環芳香族炭化水素(アルキルベンゼン類)を高収率で得ることができないので、好ましくない。
本発明の原料炭化水素油の沸点範囲に存在する主な硫黄化合物としては、ベンゾチオフェン類、ジベンゾチオフェン類、スルフィド類であるが、本発明に用いる原料炭化水素油の沸点範囲では、ベンゾチオフェン類とジベンゾチオフェン類が多い。ジベンゾチオフェンは電子的に非局在化しているため安定であり、反応しにくいことが知られていることから、本発明に使用する原料炭化水素油中にはあまり多く含まれない方が好ましい。
本発明は、初めに、原料炭化水素油を水素の存在下に水素化精製触媒と接触させ、脱硫脱窒素処理を行うことにより、窒素分を8.0重量ppm以下に低減させるとともに、核水添やマイルドな分解により多環芳香族炭化水素の一部又は全部を、より少ない芳香環の炭化水素に、見掛け上は1.5環ないし1環芳香族炭化水素に変換する第1工程を行う。
原料炭化水素油中に存在する主な窒素化合物であるインドール類、キノリン類、カルバゾール類を除去し、第1工程後の第1工程生成油の窒素分が8重量ppm以下、好ましくは7重量ppm以下、より好ましくは5重量ppm以下に低減する。第1工程生成油の窒素分が8重量ppm以下でないと、後続の水素化分解工程(第2工程)において急激な活性劣化を引き起こすため好ましくない。
反応条件としては、温度150〜400℃が好ましく、より好ましくは200〜380℃、さらに好ましくは250℃〜360℃で、圧力は1.0〜10MPaが好ましく、より好ましくは2〜8MPa、液空間速度(LHSV)は0.1〜10.0h-1が好ましく、より好ましくは0.1〜8.0h-1、さらに好ましくは0.2〜5.0h-1未、水素/炭化水素比は100〜5000NL/Lが好ましく、より好ましくは150〜3000NL/Lで接触させることが好ましい。
本発明における水素化分解工程(第2工程)は、水素の存在下で、後で詳しく説明するように、第1工程生成油と水素化分解触媒とを接触させ、1環芳香族炭化水素を生成する工程である。すなわち、第1工程生成油の2環芳香族の分解や、1.5環芳香族炭化水素のナフテン環のみを開環して、1環芳香族炭化水素へ変換し、それと併せて各種の軽質な炭化水素留分を含む水素化分解生成油を生成するものである。
第1工程で得られた第1工程生成油と後述する水素化分解触媒を、水素の存在下で反応温度200〜450℃、より好ましくは250〜430℃、さらに好ましくは280〜400℃で、反応圧力2〜10MPa、より好ましくは2〜8MPaで、液空間速度(LHSV)0.1〜10.0h-1、より好ましくは0.1〜8.0h-1、さらに好ましくは0.2〜5.0h-1で、水素/炭化水素比は100〜5000NL/L、好ましくは150〜3000NL/Lで接触させる。以上の操作により、水素化分解反応用の原料炭化水素油中の多環芳香族炭化水素及び1.5環芳香族炭化水素の一部又は全部は分解され、所望の1環芳香族炭化水素に転化する。上記の操作条件の範囲外では、分解活性が不足したり触媒の急激な劣化を引き起こしたりするなどの理由から好ましくない。
本発明の水素化分解触媒は、特定のゼオライトとそれを結合するバインダーとから構成される担体をペレット状(円柱状、異形柱状)、顆粒状、球状等に成形したものを使用できる。また、その物性として、比表面積が100m2/g以上800m2/g未満、中央細孔直径が3nm以上15nm未満、細孔直径2nm以上60nm未満の細孔の占める細孔容積が0.1mL/g以上1.0mL/g未満であることが好ましい。
比表面積はASTM規格D3663−78に基づき窒素吸着によって求めたBET比表面積の値であり、より好ましくは150m2/g以上700m2/g未満、さらに好ましくは200m2/g以上600m2/g未満である。BET比表面積が上記範囲よりも小さい場合は活性金属の分散が不十分になり活性が向上せず、逆に大きすぎる場合は十分な細孔容積を保持できないため反応生成物の拡散が不十分になり、反応の進行が急激に阻害されるので好ましくない。
本発明でいうゼオライトとしては、特定の酸強度を有する必要があり、過分解や過剰な核水添を抑制するためには、β型のゼオライトを好適に用いることができる。β型ゼオライトにはNa型、H型、NH4型が広く入手可能であり、合成によっても通常Na型が得られ、その後イオン交換により、H型やNH4型へ容易に変換できる。具体的には、特にブレンステッド酸の強度が重要であり、特定の酸強度のブレンステッド酸が必要である。
バインダーとしては、アルミナ、シリカ−アルミナ、チタニア−アルミナ、ジルコニア−アルミナ、ボリア−アルミナなど、多孔質でかつ非晶質のものを好適に用いることができる。なかでも、ゼオライトを結合する力が強く、また比表面積が高いことから、アルミナ、シリカ−アルミナ及びボリア−アルミナが好ましい。これらの無機酸化物は活性金属を担持する物質として働くと共に、上記ゼオライトを結合するバインダーとして働き、触媒の強度を向上させる役割がある。このバインダーの比表面積は30m2/g以上であることが望ましい。
本発明の水素化分解触媒は、周期律表の第6族及び第8族から選ばれる金属を活性成分として含有することが好ましい。第6族及び第8族の金属のなかでも、モリブデン、タングステン、鉄、ルテニウム、オスミウム、コバルト、ロジウム、イリジウム、ニッケル、パラジウム、白金が特に好適に用いられる。これらの金属は1種のみで用いることも、2種以上を組み合わせて用いることもできる。これら金属の添加量は、水素化分解触媒中に占める第6族と第8族の金属元素の合計量が0.05重量%以上35重量%未満、特には0.1重量%以上30重量%未満となるように含有することが好ましい。金属としてモリブデンを用いる場合、その含有量は水素化分解触媒中5重量%以上20重量%未満、特には7重量%以上15重量%とすることが好ましい。金属としてタングステンを用いる場合、その含有量は水素化分解触媒中5重量%以上30重量%未満、特には7重量%以上25重量%未満とすることが好ましい。モリブデンやタングステンの添加量は、上記の範囲より少ないと、水素化分解反応に必要な活性金属の水素化機能が不足し好ましくない。逆に、上記の範囲より多いと、添加した活性金属成分の凝集が起こりやすく好ましくない。
本発明の水素化分解触媒は、ゼオライトとバインダーを混練して成形した後、乾燥、焼成して担体を作成し、さらに金属成分を含浸担持した後、乾燥、焼成することによって調製することができる。
水素化分解工程において、生成した水素化分解生成油は、原料炭化水素油と比較して1環芳香族炭化水素の割合が増加したものほど好ましい。具体的には原料炭化水素油に対する増加分として、1環芳香族炭化水素としては13容量%以上が好ましく、より好ましくは14容量%以上、特に好ましくは15重量%であり、BTX収率としては8容量%以上が好ましく、より好ましくは9容量%以上、特に好ましくは10容量%以上である。同様に、炭素数が9である芳香族炭化水素の増加分が4容量%以上、好ましくは5容量%以上、特に好ましくは6容量%以上であり、水素化分解生成油に残存する2環以上の多環芳香族炭化水素の合計量が7.0容量%以下、好ましくは6.0容量%以下、特に好ましくは5.5容量%以下であり、3環以上の多環芳香族炭化水素の合計量が2.0容量%以下、好ましくは1.5容量%以下、特に好ましくは1.0容量%以下である。
上記215℃以上留分の転化率の残存度が0.92未満、及びヘビーナフサ収率の残存度が0.90未満である場合、触媒の活性低下が激しく、長期に渡って安定的に操業することは不可能となってしまい、好ましくない。
本発明において、前処理工程と同様、必要に応じて得られた水素化分解生成油を精製する後処理工程を設置することも可能である。後処理工程は特に限定されるものではないが、前処理工程と同様の触媒種、触媒量及び操作条件を設定することができる。後処理工程は、水素化分解工程直後に設置して水素化分解生成油を処理しても良いし、そのあとの分離工程の後に設置して分離された各炭化水素留分を個々に処理しても良い。この後処理工程の設置により製品中の不純物を大幅に低減することができ、例えば硫黄分や窒素分を0.1重量ppm以下にすることも可能である。
得られた水素化分解生成油は、適宜の分離工程を経て、LPG留分、ガソリン留分、灯油留分、軽油留分、非芳香族ナフサ留分及び1環芳香族炭化水素などの製品に分離することができる。これらの製品は、石油製品等の規格を満足すれば、そのままLPG、ガソリン、灯油、軽油や石油化学原料として用いることもできるが、通常は、主にそれらを調合、精製して製造するための基材として用いる。分離プロセスは特に限定するものではなく、精密蒸留、吸着分離、収着分離、抽出分離、膜分離等など公知の任意の方法を製品性状に応じて採用できる。また、それらの運転条件も適宜設定すればよい。
SiO2/Al2O3比が39.6、比表面積が746m2/gであるH−β型ゼオライト(東ソー製HSZ−940HOA)1,400gをアルミナ粉末(UOP社製アルミナVersal 250)834gと混合し、4.0重量%の希硝酸溶液500mL、イオン交換水100gを添加して混練し、円柱状(ペレット)に押し出し成形し、130℃で6時間乾燥した後、600℃で2時間焼成して担体とした。ここでは、担体中に含まれるゼオライト及びアルミナの乾燥重量(130℃乾燥時)が、それぞれ70重量%、30重量%になるように設定した。
なお、当ゼオライトをアンモニアTPDで測定したところ、アンモニア吸着熱として、最高酸強度は125kJ/molであった。
この触媒Aの細孔特性を窒素ガス吸着法で測定したところ、比表面積が359m2/g、細孔直径2nm以上60nm未満の細孔の占める細孔容積が0.312mL/g、中央細孔直径は4.1nmであった。
窒素ガス吸着法による細孔特性(比表面積、細孔直径2nm以上60nm未満の細孔の占める細孔容積、中央細孔直径)の測定にはMicromeritics社製ASAP2400型測定器を用いた。
原料炭化水素油として原料油Aを用い、反応塔A塔に市販のNiMo/アルミナ系脱硫触媒を、反応塔B塔に上記触媒Aを、触媒容量として1:2となるように配置し、表2に示す通り反応圧力=7.0MPa、LHSV=0.5h-1、水素/原料炭化水素油比=1,400NL/L、A塔反応温度=320℃、B塔反応温度=355℃の条件で、水素化分解反応を行った。反応に使用した原料油Aの性状を表1に、得られた生成油の性状を表2a及び表2bに示す。なお、反応塔A塔に使用した市販のNiMo/アルミナ系脱硫触媒の金属組成は、Moが12.3重量%、Niが3.5重量%、Pが2.0重量%、Alが38.2重量%であった。
沸点215℃以上留分の転化率(%)=100−(生成油中の沸点215℃以上留分(容量%)/原料炭化水素油中の沸点215℃以上留分(容量%))×100
また、ヘビーナフサ収率の残存度原料通油12倍相当時のヘビーナフサ収率(YHN(12))に対する原料通油時120倍相当時のヘビーナフサ収率(YHN(120))の比率を指しており、YHN(120)/YHN(12)で表される。
原料炭化水素油として原料油Bを用い、表3に示す通りA塔反応温度=320℃、B塔反応温度=370〜375℃、LHSV=0.644h-1として、ヘビーナフサ収率が実施例1と同等レベルになるように条件を設定した以外は、実施例1と同じ条件で水素化分解反応を行った。反応に使用した原料油Bの性状を表1に、得られた生成油の性状を表3a及び表3bに示す。
原料炭化水素油として原料油Cを用い、表2に示す通りA塔反応温度=350℃、B塔反応温度=365℃とした以外は、実施例1と同じ条件で水素化分解反応を行った。反応に使用した原料油Cの性状を表1に、得られた生成油の性状を表2a及び表2bに示す。
表3に示す通りA塔反応温度=340℃とした以外は、実施例2と同じ条件で水素化分解反応を行った。得られた生成油の性状を表3a及び表3bに示す。
一般的に水素化分解装置では、ボトム分解率一定運転あるいは中間留分収率一定運転を行っている。したがって、ボトム分解率に相当する沸点215℃以上留分の転化率や、中間留分収率に相当するヘビーナフサ収率が、実施例1、2のように、長期に渡って安定的に維持され低下しないことは、実操業上、極めて有益である。
1環芳香族炭化水素の組成(ベンゼン、トルエン、キシレン類)及び1.5環芳香族炭化水素(テトラリン類など)の組成は、島津製作所製の炭化水素全成分分析装置を用いて測定し、JIS K2536に準じて測定した。
炭素種分類ごとの芳香族環構成炭素と脂肪族構成炭素の定量は、SGNNEモードで、データポイント32768点、観測周波数領域幅27027Hz、パルス幅2μs、パルス待ち時間30S、積算回数2,000回で測定し、フーリエ変換したスペクトルのシグナルの積分比から算出した。得られたスペクトルのシフト値において、120〜150ppmの領域のものを芳香族炭素に帰属するものとし、全炭素に対するモル%として表した。
Claims (4)
- (1)芳香環構成炭素比率が40mol%以上である原料炭化水素油を、水素の存在下、水素化精製触媒と接触して窒素分を8.0重量ppm以下に低減すると同時に、多環芳香族炭化水素の一部又は全部を1.5環及び1環芳香族炭化水素に変換する第1工程、及び
(2)第1工程で得られた第1工程生成油を、水素の存在下、水素化分解触媒と接触して多環芳香族炭化水素及び1.5環芳香族炭化水素の一部又は全部を1環芳香族炭化水素に変換する第2工程
を含む、1環芳香族炭化水素の含有量が25容量%以上である水素化分解生成油を得、かつ、触媒量に対する、原料炭化水素油の通油量が120倍相当経過時と12倍相当経過時における、ヘビーナフサ収率の比(YHN(120)/YHN(12))が0.90以上(容量比)であることを特徴とする選択的1環芳香族炭化水素の製造方法(ただし、YHN(120)は触媒量に対する原料炭化水素油の通油量が120倍相当経過時のヘビーナフサ収率を、YHN(12)は触媒量に対する原料炭化水素油の通油量が12倍相当経過時のヘビーナフサ収率を指し、またヘビーナフサとは沸点85〜190℃留分を指す)。 - 原料炭化水素油は沸点215℃以上の留分を30容量%以上含有し、水素化分解生成油収率が70容量%以上である請求項1に記載の選択的1環芳香族炭化水素の製造方法。
- 原料炭化水素油は沸点30〜190℃留分の炭化水素を60容量%以上含有する請求項1又は2に記載の選択的1環芳香族炭化水素の製造方法。
- 触媒量に対する原料炭化水素油の通油量が120倍相当経過時と12倍相当経過時における、沸点215℃以上の留分の転化率の比(Conv.(120)/Conv.(12))が、0.92以上である請求項1〜3のいずれかに記載の選択的1環芳香族炭化水素の製造方法(ただし、Conv.(120)は触媒量に対する原料炭化水素油の通油量が120倍相当経過時の沸点215℃以上留分の転化率を、Conv.(12)は触媒量に対する原料炭化水素油の通油量が12倍相当経過時の沸点215℃以上留分の転化率を指す)。
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