JP2008256966A - 電子線硬化のケイ素含有レジスト下層膜を形成するためのケイ素含有レジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Abstract
半導体装置製造のリソグラフィープロセスにおいて用いられるレジスト下層膜形成組成物を提供する。
【解決手段】 半導体装置製造のリソグラフィープロセスにおいてフォトレジストの下層に使用されるレジスト下層膜を電子線照射によって硬化する組成物であって、重合性物質を含むレジスト下層膜形成組成物。前記重合性物質が電子線照射により重合可能な反応性基を少なくとも一つ有する化合物である。電子線照射による重合可能な反応性基が、炭素と炭素の不飽和多重結合を有する反応性基、又はエポキシ基を有する反応性基である。炭素と炭素の不飽和多重結合を有する反応性基が、アクリレート基、メタクリレート基、又はビニルエーテル基である。
【選択図】 図1
Description
即ち、フォトレジストパターンによる本発明のレジスト下層膜のエッチング時に使用されるフッ素系ガス(例えばCF4)ガス条件下でフォトレジストに比べ大きなエッチング速度を有するため、形成されたレジスト膜とレジスト下層膜を保護膜として基板の加工ができる。
第2観点として、前記重合性物質が電子線照射により重合可能な反応性基を少なくとも一つ有する化合物である第1観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第3観点として、電子線照射による重合可能な反応性基が、炭素と炭素の不飽和多重結合を有する反応性基、又はエポキシ基を有する反応性基である第2観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第4観点として、炭素と炭素の不飽和多重結合を有する反応性基が、アクリレート基、メタクリレート基、又はビニルエーテル基である第3観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第5観点として、前記重合性物質が、分子内に1個乃至4個のアクリレート基、メタクリレート基、又はビニルエーテル基を有する化合物である第1観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第6観点として、上記ケイ素原子を含有する重合性化合物(A)が、式(I):
(R1)a(R3)bSi(R2)4−(a+b) (I)
(但し、R1はエポキシ基、ビニル基、又はそれらを含有する重合性有機基でSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものであり、R3はアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、又はメルカプト基、アミノ基、もしくはシアノ基を有する有機基で且つSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものであり、R2はハロゲン原子、又は炭素数1〜8のアルコキシ基、アルコキシアルキル基、若しくはアルコキシアシル基であり、aは1の整数であり、bは0、1又は2の整数であり、a+bは1、2又は3の整数である。)及び式(II):
〔(R4)cSi(R5)3−c〕2Y (II)
(但し、R4はエポキシ基、ビニル基、又はそれらを含有する重合性有機基でSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものであり、R5はアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、又はメルカプト基、アミノ基、もしくはシアノ基を有する有機基で且つSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものであり、Yは酸素原子、メチレン基又は炭素数2〜20のアルキレン基を示し、cは1又は2の整数である。)で表される有機ケイ素化合物、その加水分解物、及びその縮合物からなる群から選ばれた少なくとも1種のケイ素原子を含有する重合性化合物(A1)である第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第7観点として、上記ケイ素原子を含有する重合性化合物(A)が、上記式(I)及び式(II)で表される有機ケイ素化合物、その加水分解物、及びその縮合物からなる群から選ばれた少なくとも1種のケイ素原子を含有する重合性化合物(A1)と、
一般式(III)、
(R1)a(R3)bSi(R2)4−(a+b) (III)
(但し、R1及びR3は、それぞれアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、又はメルカプト基、アミノ基、もしくはシアノ基を有する有機基で且つSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものであり、R2はハロゲン原子、又は炭素数1〜8のアルコキシ基、アルコキシアルキル基、若しくはアルコキシアシル基であり、a及びbはそれぞれ0、1、又は2の整数であり、a+bは0、1、又は2の整数である。)及び、式(IV)、
〔(R4)cSi(X)3−c〕2Y (IV)
(但し、R4は炭素数1〜5のアルキル基を示し、Xは炭素数1〜4のアルコキシ基、アルコキシアルキル基又はアルコキシアシル基を示し、Yはメチレン基又は炭素数2〜20のアルキレン基を示し、cは0又は1の整数である。)で表される有機ケイ素化合物、その加水分解物、及びその縮合物からなる群から選ばれた少なくとも1種のケイ素原子を含有する重合性化合物(A2)との組み合わせである第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第8観点として、上記ケイ素原子を含有する重合性化合物(A)が、上記(A1)、又は上記(A1)と(A2)の組み合わせからなり、(A1):(A2)がモル比で100:0〜50となる有機ケイ素化合物を加水分解し、それを縮合した重量平均分子量100〜100000の重合性有機基を有する縮合物である第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第9観点として、上記ケイ素原子を含有する重合性化合物(A)が、上記式(I)、又は上記式(I)と式(III)の組み合わせからなる有機ケイ素化合物中で、a+bの値が1となる有機ケイ素化合物が5〜75質量%の割合で含有する有機ケイ素化合物を加水分解し、それを縮合した重量平均分子量100〜1000000の重合性有機基を有する縮合物である第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第10観点として、第1観点乃至第9観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布してレジスト下層膜を形成する工程、及び上記レジスト下層膜に電子線照射することによってレジスト下層膜を硬化する工程を含む半導体装置の製造方法、
第11観点として、第1観点乃至第9観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布してレジスト下層膜を形成する工程、及び上記レジスト下層膜に電子線照射することによってレジスト下層膜を硬化する工程、上記レジスト下層膜上にフォトレジスト組成物を塗布し加熱することによってフォトレジスト層を形成する工程、及び上記レジスト下層膜及びフォトレジスト層で被覆された半導体基板を露光する工程、露光後にフォトレジストを現像しレジストパターンを得る工程、レジストパターンによりレジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、
第12観点として、半導体基板上に有機層を形成する工程、その上に第1観点乃至第9観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を塗布してレジスト下層膜を形成する工程、及び上記レジスト下層膜に電子線照射することによってレジスト下層膜を硬化する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、露光と現像によりレジストパターンを形成する工程、レジストパターンによりレジスト下層膜をエッチングする工程、パターン化されたレジスト下層膜により有機層をエッチングする工程、パターン化された有機層により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、
第13観点として、上記半導体基板が高さ/直径で示されるアスペクト比が1以上のホールを有する半導体基板である第10観点乃至第12観点のいずれか一つに記載の半導体装置の製造方法、及び
第14観点として、上記電子線照射が、吸収線量として1〜300kGyの範囲で行われる第10観点乃至第13観点のいずれか一つに記載の半導体装置の製造方法である。
また、高温での加熱を必要としないので、低分子量の成分をレジスト下層膜形成組成物に使用しても昇華等の懸念がなく、比較的多量の低分子量の成分をレジスト下層膜形成組成物に使用することができる。そのため、比較的低粘度のレジスト下層膜形成組成物を用いてレジスト下層膜を形成することができる。そして、ホールの充填性や半導体基板の平坦化性に優れたレジスト下層膜を形成することができる。
電子線照射による重合可能な反応性基は、炭素と炭素の不飽和多重結合を有する反応性基、又はエポキシ基を有する反応性基である。
炭素と炭素の不飽和多重結合を有する反応性基は、炭素と炭素の二重結合、及び炭素と炭素の三重結合を含む反応性基であるが、炭素と炭素の二重結合が好ましく用いられる。
重合性化合物(A)を含むレジスト下層膜を電子線照射することにより、重合性化合物(A)の重合が進みレジスト下層膜が形成される。そして、前記重合性化合物(A)がエポキシ基を少なくとも一つ有する重合性化合物である場合、重合性化合物(A)から得られたレジスト下層膜に電子線照射することにより、重合性化合物(A)の重合が進みレジスト下層膜が形成される。反応性基はエポキシ基である場合は、重合性部位であるエポキシ基は重合性化合物(A)に二個以上有することで上塗りされるフォトレジストの溶媒に対する耐溶媒溶解性の点で好ましい。
(R1)a(R3)bSi(R2)4−(a+b) (I)
(但し、R1はエポキシ基、ビニル基、又はそれらを含有する重合性有機基でSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものであり、R3はアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、又はメルカプト基、アミノ基、もしくはシアノ基を有する有機基で且つSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものであり、R2はハロゲン原子、又は炭素数1〜8のアルコキシ基、アルコキシアルキル基、若しくはアルコキシアシル基であり、aは1の整数であり、bは0、1又は2の整数であり、a+bは1、2又は3の整数である。)及び式(II):
〔(R4)cSi(R5)3−c〕2Y (II)
(但し、R4はエポキシ基、ビニル基、又はそれらを含有する重合性有機基でSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものであり、R5はアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、又はメルカプト基、アミノ基、もしくはシアノ基を有する有機基で且つSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものであり、Yは酸素原子、メチレン基又は炭素数2〜20のアルキレン基を示し、cは1又は2の整数である。)で表される有機ケイ素化合物、その加水分解物、及びその縮合物からなる群から選ばれた少なくとも1種のケイ素原子を含有する重合性化合物(A1)を用いることができる。
(R1)a(R3)bSi(R2)4−(a+b) (III)
(但し、R1及びR3は、それぞれアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、又はメルカプト基、アミノ基、もしくはシアノ基を有する有機基で且つSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものであり、R2はハロゲン原子、又は炭素数1〜8のアルコキシ基、アルコキシアルキル基、若しくはアルコキシアシル基であり、a及びbはそれぞれ0、1、又は2の整数であり、a+bは0、1、又は2の整数である。)及び、式(IV)、
〔(R4)cSi(X)3−c〕2Y (IV)
(但し、R4は炭素数1〜5のアルキル基を示し、Xは炭素数1〜4のアルコキシ基、アルコキシアルキル基又はアルコキシアシル基を示し、Yはメチレン基又は炭素数2〜20のアルキレン基を示し、cは0又は1の整数である。)で表される有機ケイ素化合物、その加水分解物、及びその縮合物からなる群から選ばれた少なくとも1種のケイ素原子を含有する化合物である。
この重合性化合物(A2)に該当する式(III)の有機ケイ素化合物としては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラn−プロポキシシラン、テトライソプロポキシシラン、テトラn−ブトキシシラン、テトラアセトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリアセトキシシラン、メチルトリブトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリアミロキシシラン、メチルトリフェノキシシラン、メチルトリベンジルオキシシラン、メチルトリフェネチルオキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリアセトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリエトキシシラン、γ−クロロプロピルトリアセトキシシラン、3、3、3−トリフロロプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、β−シアノエチルトリエトキシシラン、クロロメチルトリメトキシシラン、クロロメチルトリエトキシシラン、N−(β−アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(β−アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(β−アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(β−アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルメチルジエトキシシラン、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、γ−クロロプロピルメチルジエトキシシラン、ジメチルジアセトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトメチルジエトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、メチルビニルジエトキシシラン等を好ましく例示することができる。
重合性化合物(A2)は、上記式(III)と式(IV)の有機ケイ素化合物、その有機ケイ素化合物の加水分解物、及びその有機ケイ素化合物の加水分解物の縮合物からなる群から選ばれる少なくとも1種のケイ素原子を含有する重合性化合物(A2)である。
上記有機ケイ素化合物を加水分解し縮合させる際に、有機ケイ素化合物の加水分解性基(例えば塩素原子やアルコキシ基)の1モル当たり、1モルを越え100モル以下、好ましくは1モル〜50モルの水を用いる。
本発明の重合性化合物(A)を製造するに際しては、上記化合物から選ばれた少なくとも1種のシラン化合物を加水分解、縮合させる際に、触媒を用いることが特徴である。この際に用いることの出来る触媒としては、チタンやアルミニウムなどの金属キレート化合物、酸触媒、アルカリ触媒が挙げられる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は、重合性化合物(A)を通常、有機溶媒に溶解または分散してなる。この有機溶媒としては、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒、エステル系溶媒および非プロトン系溶媒からなる群から選ばれた少なくとも1種が挙げられる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物には、さらにβ−ジケトン、コロイド状シリカ、コロイド状アルミナ、有機ポリマー、界面活性剤、シランカップリング剤、ラジカル発生剤、トリアゼン化合物、アルカリ化合物などの成分を添加してもよい。
本発明に用いられる有機ケイ素化合物は、通常有機溶媒中で加水分解し縮合する。
加水分解に用いられる有機溶媒としては、例えばn−ペンタン、i−ペンタン、n−ヘキサン、i−ヘキサン、n−ヘプタン、i−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、i−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンセン、i−プロピルベンセン、ジエチルベンゼン、i−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−i−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン、トリメチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒;メタノール、エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール、n−ブタノール、i−ブタノール、sec−ブタノール、t−ブタノール、n−ペンタノール、i−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、t−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、ヘプタノール−3、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチルヘプタノール−4、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、フェニルメチルカルビノール、ジアセトンアルコール、クレゾール等のモノアルコール系溶媒;エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ペンタンジオール−2,4、2−メチルペンタンジオール−2,4、ヘキサンジオール−2,5、ヘプタンジオール−2,4、2−エチルヘキサンジオール−1,3、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−i−ブチルケトン、メチル−n−ペンチルケトン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−i−ブチルケトン、トリメチルノナノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、ジアセトンアルコール、アセトフェノン、フェンチョン等のケトン系溶媒;エチルエーテル、i−プロピルエーテル、n−ブチルエーテル、n−ヘキシルエーテル、2−エチルヘキシルエーテル、エチレンオキシド、1,2−プロピレンオキシド、ジオキソラン、4−メチルジオキソラン、ジオキサン、ジメチルジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールジ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ヘキシルエーテル、エトキシトリグリコール、テトラエチレングリコールジ−n−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒;ジエチルカーボネート、酢酸メチル、酢酸エチル、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸n−ペンチル、酢酸sec−ペンチル、酢酸3−メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸2−エチルブチル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸n−ノニル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、酢酸エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノプロピルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノブチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジ酢酸グリコール、酢酸メトキシトリグリコール、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸i−アミル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ−n−ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル、乳酸n−アミル、マロン酸ジエチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル等のエステル系溶媒;N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド、N−メチルピロリドン等の含窒素系溶媒;硫化ジメチル、硫化ジエチル、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3−プロパンスルトン等の含硫黄系溶媒等を挙げることができる。
特に、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテートが溶液の保存安定性の点で好ましい。
ケイ素原子を含まずエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物としては、また、多価イソシアネート化合物とヒドロキシアルキル不飽和カルボン酸エステル化合物との反応によって得ることができるウレタン化合物、多価エポキシ化合物とヒドロキシアルキル不飽和カルボン酸エステル化合物との反応によって得ることができる化合物、フタル酸ジアリル等のジアリルエステル化合物、及びジビニルフタレート等のジビニル化合物等を挙げることもできる。
また、ケイ素原子を含まずカチオン重合性の部位を有する重合性化合物としては、エポキシ環及びオキセタン環等の環状エーテル構造、ビニルエーテル構造及びビニルチオエーテル構造等を有する化合物が挙げられる。
溶媒としては、固形分を溶解し、均一溶液とできるものであれば使用することができる。有機ケイ素化合物を加水分解し縮合物を得てそれを重合性化合物(A)とする場合に、有機ケイ素化合物の加水分解に用いる有機溶媒をそのままレジスト下層膜形成組成物の溶媒(B)に用いることが好ましい。
本発明のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布して塗布膜を形成する工程、前記塗布膜に電子線照射することによってレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜の上にフォトレジスト用組成物を塗布し加熱することによってフォトレジストを形成する工程、前記レジスト下層膜と前記フォトレジストで被覆された半導体基板を露光する工程、露光後にフォトレジストを現像しレジストパターンを得る工程、レジストパターンによりレジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたフォトレジストとレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含み半導体装置が製造される。
前記半導体基板が高さ/直径で示されるアスペクト比が1以上のホールを有する半導体基板である。
上記乾燥工程は、例えば、ホットプレート上、基板を50〜100℃で0.1〜10分間加熱することによって行うことができる。また、例えば、室温(20℃程度)で風乾することで行うことができる。
3−(アクリロキシプロピル)トリメトキシシラン(アズマックス(株)製分子量234.32)2.0g、水0.0768g、及びパラトルエンスルホン酸0.147gを乳酸エチル19.32gに加え、室温で3時間攪拌し、3−(アクリロキシプロピル)トリメトキシシランを加水分解しその縮合物を得た。
次いで、その溶液に界面活性剤(大日本インキ化学工業(株)製、商品名メガファックR30)0.05gを加え、乳酸エチル中で10質量%の溶液に調整した。そして、その溶液を孔径0.2μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
実施例1で得たレジスト下層膜形成組成物の溶液をスピナーにより、半導体基板(東京エレクトロン製、商品名CLEANTRACK ACT−8TMのヘキサメチルジシラザン(HMDS)処理装置により接着助剤であるHMDS雰囲気に60秒間浸漬するベーパ法により疎水処理したシリコンウエハ基板)上に塗布し塗布膜を形成した。そして、塗布膜を電子線照射装置((株)アイ・エレクトロンビーム製、型式CB250/15/180L)を用い、加速電圧100kV、電流値3.52mA、K値14.6、照射線量50.0kGyの条件で照射した。そして、溶剤を除去して乾燥させるため、ホットプレート上、130℃で1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚182nm)を形成した。これらのレジスト下層膜をフォトレジストに使用する溶剤である乳酸エチルに浸漬し、それらの溶剤に不溶であることを確認した。
前記と同様にして、実施例1で得たレジスト下層膜形成組成物の溶液により、半導体基板(東京エレクトロン製、商品名CLEANTRACK ACT−8TMのヘキサメチルジシラザン(HMDS)処理装置により接着助剤であるHMDS雰囲気に60秒間浸漬するベーパ法により疎水処理したシリコンウエハ基板)上にレジスト下層膜(膜厚182nm)を形成し、上記と同様の条件で電子線照射をおこなった。このレジスト下層膜の上層に、フォトレジスト溶液(シプレー社製、商品名APEX−E)をスピナーにより塗布した。ホットプレート上、90℃で1分間焼成して、フォトレジストを形成した。そして、フォトレジストを露光後、露光後加熱を90℃で1.5分間行なった。フォトレジストを現像させた後、レジスト下層膜の膜厚を測定し、レジスト下層膜とフォトレジストとのインターミキシングが起こっていないこと確認した。
前記と同様にして、実施例1で得たレジスト下層膜形成組成物の溶液より半導体基板(東京エレクトロン製、商品名CLEANTRACK ACT−8TMのヘキサメチルジシラザン(HMDS)処理装置により接着助剤であるHMDS雰囲気に60秒間浸漬するベーパ法により疎水処理したシリコンウエハ基板)上にレジスト下層膜(膜厚膜厚182nm)を形成し、上記と同様の条件で電子線照射をおこなった。そして、分光エリプソメーターにより、レジスト下層膜の波長193nmでの屈折率(n値)及び減衰係数(k値)を測定したところ、屈折率は1.61であり、減衰係数は0.14であった。
前記と同様にして、実施例1で得たレジスト下層膜形成組成物の溶液より半導体基板(東京エレクトロン製、商品名CLEANTRACK ACT−8TMのヘキサメチルジシラザン(HMDS)処理装置により接着助剤であるHMDS雰囲気に60秒間浸漬するベーパ法により疎水処理したシリコンウエハ基板)上にレジスト下層膜(膜厚182nm)を形成し、上記と同様の条件で電子線照射をおこなった。そして、日本サイエンティフィック製RIEシステムES401を用い、ドライエッチングガスとしてO2とCF4を使用した条件下で、そのレジスト下層膜のドライエッチング速度(単位時間当たりの膜厚の減少量)を測定した。得られた結果は、ドライエッチング速度の選択性として示す。KrFレーザーリソグラフィー用のフォトレジスト(信越化学工業(株)製、商品名SEPR430)の同様の条件下でのドライエッチング速度を1.00とした時の、レジスト下層膜のドライエッチング速度の比を示したものが、ドライエッチング速度の選択比である。
ドライエッチングガスとしてO2のエッチング速度の選択比は0.06でありほとんどエッチングされず、CF4のエッチング速度の選択比は1.6である。
ビニルトリメトキシシラン(アズマックス(株)製)10.0g、水0.605g、及びパラトルエンスルホン酸1.16gを乳酸エチル105.9gに加え、室温で3時間攪拌し、ビニルトリメトキシシランとフェニルトリメトキシシランを加水分解しその縮合物を得た。
次いで、界面活性剤(大日本インキ化学工業(株)製、商品名メガファックR30)0.20gを加え、乳酸エチル中で10質量%の溶液に調整した。そして、その溶液を孔径0.2μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
実施例2で得たレジスト下層膜形成組成物の溶液をスピナーにより、半導体基板(東京エレクトロン製、商品名CLEAN TRACK ACT−8TMのヘキサメチルジシラザン(HMDS)処理装置により接着助剤であるHMDS雰囲気に60秒間浸漬するベーパ法により疎水処理したシリコンウエハ基板)上に塗布し塗布膜を形成した。そして、塗布膜を電子線照射装置((株)アイ・エレクトロンビーム製、型式CB250/15/180L)を用い、加速電圧100kV、電流値3.52mA、K値14.6、照射線量50.0kGyの条件で照射した。そして、溶剤を除去して乾燥させるため、ホットプレート上、130℃で1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚174nm)を形成した。これらのレジスト下層膜をフォトレジストに使用する溶剤である乳酸エチルに浸漬し、それらの溶剤に不溶であることを確認した。
前記と同様にして、実施例2で得たレジスト下層膜形成組成物の溶液により、半導体基板(東京エレクトロン製 CLEAN TRACK ACT−8TMのヘキサメチルジシラザン(HMDS)処理装置により接着助剤であるHMDS雰囲気に60秒間浸漬するベーパ法により疎水処理したシリコンウエハ基板)上にレジスト下層膜(膜厚174nm)を形成し、上記と同様の条件で電子線照射をおこなった。このレジスト下層膜の上層に、フォトレジスト溶液(シプレー社製、商品名APEX−E)をスピナーにより塗布した。ホットプレート上、90℃で1分間焼成して、フォトレジストを形成した。そして、フォトレジストを露光後、露光後加熱を90℃で1.5分間行なった。フォトレジストを現像させた後、レジスト下層膜の膜厚を測定し、レジスト下層膜とフォトレジストとのインターミキシングが起こっていないこと確認した。
前記と同様にして、実施例2で得たレジスト下層膜形成組成物の溶液より半導体基板(東京エレクトロン製、商品名CLEAN TRACK ACT−8TMのヘキサメチルジシラザン(HMDS)処理装置により接着助剤であるHMDS雰囲気に60秒間浸漬するベーパ法により疎水処理したシリコンウエハ基板)上にレジスト下層膜(膜厚膜厚174nm)を形成し、上記と同様の条件で電子線照射をおこなった。た。そして、分光エリプソメーターにより、レジスト下層膜の波長193nmでの屈折率(n値)及び減衰係数(k値)を測定したところ、屈折率は1.63であり、減衰係数は0.06であった。
前記と同様にして、実施例2で得たレジスト下層膜形成組成物の溶液より半導体基板(東京エレクトロン製、商品名CLEAN TRACK ACT−8TMのヘキサメチルジシラザン(HMDS)処理装置により接着助剤であるHMDS雰囲気に60秒間浸漬するベーパ法により疎水処理したシリコンウエハ基板)上にレジスト下層膜(膜厚174nm)を形成し、上記と同様の条件で電子線照射をおこなった。そして、日本サイエンティフィック製RIEシステムES401を用い、ドライエッチングガスとしてO2とCF4を使用した条件下で、そのレジスト下層膜のドライエッチング速度(単位時間当たりの膜厚の減少量)を測定した。得られた結果は、ドライエッチング速度の選択性として示す。KrFレーザーリソグラフィー用のフォトレジスト(信越化学工業(株)製、商品名SEPR430)の同様の条件下でのドライエッチング速度を1.00とした時の、レジスト下層膜のドライエッチング速度の比を示したものが、ドライエッチング速度の選択比である。
ドライエッチングガスとしてO2のエッチング速度の選択比は0.05でありほとんどエッチングされず、CF4のエッチング速度の選択比は1.6である。
ビニルメチルシロキサン−ジメチルシロキサンコポリマー(アズマックス(株)製 VDT−731 トリメチルシロキサン末端)2.0g、シクロヘキサノン5.723g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.723g、及び界面活性剤(大日本インキ化学工業(株)製、商品名メガファックR30)0.20gを加え、15質量%溶液に調整した。そして、その溶液を孔径0.2μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
実施例3で得たレジスト下層膜形成組成物の溶液をスピナーにより、半導体基板(東京エレクトロン製、商品名CLEAN TRACK ACT−8TMのヘキサメチルジシラザン(HMDS)処理装置により接着助剤であるHMDS雰囲気に60秒間浸漬するベーパ法により疎水処理したシリコンウエハ基板)上に塗布し塗布膜を形成し、上記と同様の条件で電子線照射をおこなった。そして、塗布膜を電子線照射装置((株)アイ・エレクトロンビーム製、型式CB250/15/180L)を用い、加速電圧100kV、電流値3.52mA、K値14.6、照射線量50.0kGyの条件で照射した。そして、溶剤を除去して乾燥させるため、ホットプレート上、130℃で1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚219nm)を形成した。これらのレジスト下層膜をフォトレジストに使用する溶剤である乳酸エチルに浸漬し、それらの溶剤に不溶であることを確認した。
前記と同様にして、実施例3で得たレジスト下層膜形成組成物の溶液により、半導体基板(東京エレクトロン製、商品名CLEAN TRACKACT−8TMのヘキサメチルジシラザン(HMDS)処理装置により接着助剤であるHMDS雰囲気に60秒間浸漬するベーパ法により疎水処理したシリコンウエハ基板)上にレジスト下層膜(膜厚219nm)を形成し、上記と同様の条件で電子線照射をおこなった。このレジスト下層膜の上層に、フォトレジスト溶液(シプレー社製、商品名APEX−E)をスピナーにより塗布した。ホットプレート上、90℃で1分間焼成して、フォトレジストを形成した。そして、フォトレジストを露光後、露光後加熱を90℃で1.5分間行なった。フォトレジストを現像させた後、レジスト下層膜の膜厚を測定し、レジスト下層膜とフォトレジストとのインターミキシングが起こっていないこと確認した。
前記と同様にして、実施例3で得たレジスト下層膜形成組成物の溶液より半導体基板(東京エレクトロン製、商品名CLEAN TRACK ACT−8TMのヘキサメチルジシラザン(HMDS)処理装置により接着助剤であるHMDS雰囲気に60秒間浸漬するベーパ法により疎水処理したシリコンウエハ基板)上にレジスト下層膜(膜厚膜厚219nm)を形成し、上記と同様の条件で電子線照射をおこなった。そして、分光エリプソメーターにより、レジスト下層膜の波長193nmでの屈折率(n値)及び減衰係数(k値)を測定したところ、屈折率は1.58であり、減衰係数は0.09であった。
前記と同様にして、実施例3で得たレジスト下層膜形成組成物の溶液より半導体基板(東京エレクトロン製、商品名CLEAN TRACK ACT−8TMのヘキサメチルジシラザン(HMDS)処理装置により接着助剤であるHMDS雰囲気に60秒間浸漬するベーパ法により疎水処理したシリコンウエハ基板)上にレジスト下層膜(膜厚219nm)を形成し、上記と同様の条件で電子線照射をおこなった。そして、日本サイエンティフィック製RIEシステムES401を用い、ドライエッチングガスとしてO2とCF4を使用した条件下で、そのレジスト下層膜のドライエッチング速度(単位時間当たりの膜厚の減少量)を測定した。得られた結果は、ドライエッチング速度の選択性として示す。KrFレーザーリソグラフィー用のフォトレジスト(信越化学工業(株)製、商品名SEPR430)の同様の条件下でのドライエッチング速度を1.00とした時の、レジスト下層膜のドライエッチング速度の比を示したものが、ドライエッチング速度の選択比である。
ドライエッチングガスとしてO2のエッチング速度の選択比は0.08でありほとんどエッチングされず、CF4のエッチング速度の選択比は1.6である。
Claims (14)
- 半導体装置製造のリソグラフィープロセスにおいてフォトレジストの下層に使用されるレジスト下層膜を電子線照射によって形成するための組成物であって、ケイ素原子を5〜45質量%含有する重合性化合物(A)、及び溶媒(B)を含むレジスト下層膜形成組成物。
- 前記重合性物質が電子線照射により重合可能な反応性基を少なくとも一つ有する化合物である請求項1に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 電子線照射による重合可能な反応性基が、炭素と炭素の不飽和多重結合を有する反応性基、又はエポキシ基を有する反応性基である請求項2に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 炭素と炭素の不飽和多重結合を有する反応性基が、アクリレート基、メタクリレート基、又はビニルエーテル基である請求項3に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 前記重合性物質が、分子内に1個乃至4個のアクリレート基、メタクリレート基、又はビニルエーテル基を有する化合物である請求項1に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 上記ケイ素原子を含有する重合性化合物(A)が、式(I):
(R1)a(R3)bSi(R2)4−(a+b) (I)
(但し、R1はエポキシ基、ビニル基、又はそれらを含有する重合性有機基でSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものであり、R3はアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、又はメルカプト基、アミノ基、もしくはシアノ基を有する有機基で且つSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものであり、R2はハロゲン原子、又は炭素数1〜8のアルコキシ基、アルコキシアルキル基、若しくはアルコキシアシル基であり、aは1の整数であり、bは0、1又は2の整数であり、a+bは1、2又は3の整数である。)及び式(II):
〔(R4)cSi(R5)3−c〕2Y (II)
(但し、R4はエポキシ基、ビニル基、又はそれらを含有する重合性有機基でSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものであり、R5はアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、又はメルカプト基、アミノ基、もしくはシアノ基を有する有機基で且つSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものであり、Yは酸素原子、メチレン基又は炭素数2〜20のアルキレン基を示し、cは1又は2の整数である。)で表される有機ケイ素化合物、その加水分解物、及びその縮合物からなる群から選ばれた少なくとも1種のケイ素原子を含有する重合性化合物(A1)である請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。 - 上記ケイ素原子を含有する重合性化合物(A)が、上記式(I)及び式(II)で表される有機ケイ素化合物、その加水分解物、及びその縮合物からなる群から選ばれた少なくとも1種のケイ素原子を含有する重合性化合物(A1)と、
一般式(III)、
(R1)a(R3)bSi(R2)4−(a+b) (III)
(但し、R1及びR3は、それぞれアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、又はメルカプト基、アミノ基、もしくはシアノ基を有する有機基で且つSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものであり、R2はハロゲン原子、又は炭素数1〜8のアルコキシ基、アルコキシアルキル基、若しくはアルコキシアシル基であり、a及びbはそれぞれ0、1、又は2の整数であり、a+bは0、1、又は2の整数である。)及び、式(IV)、
〔(R4)cSi(X)3−c〕2Y (IV)
(但し、R4は炭素数1〜5のアルキル基を示し、Xは炭素数1〜4のアルコキシ基、アルコキシアルキル基又はアルコキシアシル基を示し、Yはメチレン基又は炭素数2〜20のアルキレン基を示し、cは0又は1の整数である。)で表される有機ケイ素化合物、その加水分解物、及びその縮合物からなる群から選ばれた少なくとも1種のケイ素原子を含有する重合性化合物(A2)との組み合わせである請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。 - 上記ケイ素原子を含有する重合性化合物(A)が、上記(A1)、又は上記(A1)と(A2)の組み合わせからなり、(A1):(A2)がモル比で100:0〜50となる有機ケイ素化合物を加水分解し、それを縮合した重量平均分子量100〜100000の重合性有機基を有する縮合物である請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 上記ケイ素原子を含有する重合性化合物(A)が、上記式(I)、又は上記式(I)と式(III)の組み合わせからなる有機ケイ素化合物中で、a+bの値が1となる有機ケイ素化合物が5〜75質量%の割合で含有する有機ケイ素化合物を加水分解し、それを縮合した重量平均分子量100〜1000000の重合性有機基を有する縮合物である請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項9のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布してレジスト下層膜を形成する工程、及び上記レジスト下層膜に電子線照射することによってレジスト下層膜を硬化する工程を含む半導体装置の製造方法。
- 請求項1乃至請求項9のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布してレジスト下層膜を形成する工程、及び上記レジスト下層膜に電子線照射することによってレジスト下層膜を硬化する工程、上記レジスト下層膜上にフォトレジスト組成物を塗布し加熱することによってフォトレジスト層を形成する工程、及び上記レジスト下層膜及びフォトレジスト層で被覆された半導体基板を露光する工程、露光後にフォトレジストを現像しレジストパターンを得る工程、レジストパターンによりレジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- 半導体基板上に有機層を形成する工程、その上に請求項1乃至請求項9のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を塗布してレジスト下層膜を形成する工程、及び上記レジスト下層膜に電子線照射することによってレジスト下層膜を硬化する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、露光と現像によりレジストパターンを形成する工程、レジストパターンによりレジスト下層膜をエッチングする工程、パターン化されたレジスト下層膜により有機層をエッチングする工程、パターン化された有機層により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- 上記半導体基板が高さ/直径で示されるアスペクト比が1以上のホールを有する半導体基板である請求項10乃至請求項12のいずれか1項に記載の半導体装置の製造方法。
- 上記電子線照射が、吸収線量として1〜300kGyの範囲で行われる請求項10乃至請求項13のいずれか1項に記載の半導体装置の製造方法。
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