JP2008208386A - 物理特性が改良されたポリウレタンエラストマーおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 約1,000〜約3,000Daの数平均分子量を有するポリオール組成物が、(1)少なくとも60重量%の、約2,000〜12,000Daの数平均分子量、および0.02meq/g以下の不飽和度を有する低モノオールポリオキシプロピレンポリオールと、(2) 40重量%以下の、約400〜約1,000Daの数平均分子量および1.1より高い多分散度を有するポリオールとからなる。
【選択図】 なし
Description
しかし、PTMEG、ポリカプロラクトンおよびポリエステルポリオールは高コストになりがちな出発原料であるため、これらのポリオール成分から製造したポリウレタンエラストマーは比較的高価な製品となる。
特許文献では、低不飽和ポリオキシプロピレンジオールを使用することについての利点を教示しているだけではなく、かかるポリオールを用いたエラストマーの製造において低モジュラス値、低硬度値、低圧縮撓みおよび耐磨耗性を示し、加工上の問題を抱える製品が生産されることも示している。
本発明のさらなる目的は、優れた硬度、モジュラス、伸び、耐磨耗性および圧縮特性を特徴とするポリウレタンエラストマーを提供することである。
本発明の追加的な目的は、エラストマー形成物質の加工に許容できないほどの短い反応時間を必要としない、優れた機械特性を有するポリウレタンエラストマーの経済的な製造方法を提供することである。
本発明のポリオール成分には、一般に、高多分散度を有する低分子量ポリオールが5〜40重量%、好ましくは10〜30重量%、最も好ましくは15〜25重量%の量で含まれる。
上記の基準を満たすポリテトラメチレンエーテルグリコール(PTMEG)は市販されている。PTMEGは、典型的には、テトラヒドロフランの開環重合により、一般的にはルイス酸触媒の存在下で合成される。PTMEGポリオールは比較的高いメチレン対酸素比を有し、低吸水度および優れた加水分解安定性を提供するものである。約400〜1000Da、好ましくは約500〜約1000Daの分子量および1.3以上の多分散度を有するPTMEGが特に有用である。
低モノオールポリオキシプロピレンポリオールを、1.1より高い多分散度を有する低分子量ポリオールと組み合わせて使用することが本発明のポリオール成分組成物の重要な特徴である。従来、ポリオキシプロピレンポリオールは、水酸化ナトリウムまたはカリウムもしくは対応するアルコキシドなどの塩基性オキシプロピル化触媒の存在下で適当な水素を含む、オキシアルキル化可能な開始剤分子の塩基触媒オキシプロピル化により合成されてきた。塩基性オキシアルキル化条件下では、導入されたプロピレンオキシドの一部が転位してアリルアルコール、不飽和一水酸基化合物が形成する。その後これ自体がさらなるオキシアルキル化可能な開始剤分子として作用する。この転位はオキシアルキル化が進行している間続くため、生成物の測定官能価および分子量分布の両方が変化する。
芳香族アミン鎖延長剤もまた本発明の実施において有用である。好ましいアミン鎖延長剤は、種々のトルエンジアミンおよびメチレンジアニリンなどの芳香族アミン、特にMOCA(4,4'-メチレン-ビス-o-クロロアニリン)、M-CDEA(4,4'-メチレンビス(3-クロロ-2,6-ジエチルアニリン)ならびに種々のアラルキル化トルエンジアミンおよびメチレンジアニリンなどの電子または立体効果により反応を遅延する置換芳香族アミンである。種々の鎖延長剤の混合物を使用してもよい。
ポリオールA 数平均分子量2,000を有するポリテトラメチレンエーテルグリコール。
ポリオールB 数平均分子量4,000および不飽和度0.005meq/gを有するプロピレンオキシドを主成分とするジオール。
ポリオールC 数平均分子量4,000および不飽和度0.005meq/gを有する、15%内部エチレンオキシド含有、プロピレンオキシドを主成分とするジオール。
ポリオールD 数平均分子量4,000および不飽和度0.005meq/gを有する、30%内部エチレンオキシド含有、プロピレンオキシドを主成分とするジオール。
ポリオールE 数平均分子量4,000および不飽和度0.005meq/gを有する、40%内部エチレンオキシド含有、プロピレンオキシドを主成分とするジオール。
ポリオールG 数平均分子量8,000および不飽和度0.005meq/gを有するポリプロピレンオキシドを主成分とするジオール。
ポリオールH 数平均分子量600および多分散度1.01を有するポリエチレングリコール。
ポリオールI 数平均分子量650および多分散度1.6を有するポリテトラメチレンエーテルグリコール。
ポリオールJ 21.6重量%の分子量425を有するポリプロピレングリコールと74.8重量%の分子量760を有するポリプロピレングリコールとのブレンドにより調製される数平均分子量650および多分散度1.1を有するポリプロピレングリコール。
ポリオールM 平均分子量4000および不飽和度0.005meq/gを有する、20%ランダム内部オキシエチレン部分含有、プロピレンオキシドを主成分とするジオール。
BDO 1,4-ブタンジオール。
イソシアネート 4,4'-ジフェニルメタンジイソシアネート。
NCO含量6%を有するNCO末端プレポリマーを1,4-ブタンジオールを用いて105のイソシアネート指数で鎖延長することによりポリウレタンエラストマーを製造した。種々の配合物の比較を容易にしするため、イソシアネート指数を一定とした。試験する各プレポリマーについては、ポリオール成分が平均当量1000Daを有するように化学量論的過剰の4,4'-MDIを1種以上のポリエーテルジオールと反応させることにより製造した。1つの比較例で、4,4'-MDIをポリオキシプロピレンジオールのみと反応させる(すなわち、PTMEGは使用しない)ことによりプレポリマーを製造した。これらのプレポリマーおよびエラストマーの製造に使用した具体的なポリオール成分を表1Aに示す。次いで、反応混合物を型に導入し、ここでそれを105℃で16時間硬化させた。その後、エラストマーを取り出し、4週間状態調整した。その後、生成物ポリウレタンエラストマーの物理特性を測定した。その結果を表1Bに示す。
使用した低分子量ポリオールの多分散度が1.1未満の場合(ゲル浸透クロマトグラフィーにより測定)(比較例C-5、C-6およびC-7参照)、得られるエラストマーの引張強さおよび耐磨耗性は低かった。さらに、これらのエラストマー(比較例C-5およびC-6)のうちいくつかのものは引裂強さが非常に弱いものであった。
イソシアネート末端プレポリマーを実施例1〜5および比較例C-1〜C-7と同じ方法で製造し、次いで鎖延長してエラストマーを製造した。しかしながら、これらの実施例6〜9および比較例C-8〜C-13で使用したプレポリマーのNCO含量は8%であった。これらのエラストマーの製造に使用した特定の物質の各量を表2Aに示す。これらの実施例および比較例で製造されたエラストマーの特性を表2Bに示す。
実施例9では、ポリオール成分が、多分散度1.65を有する低分子量ポリプロピレングリコール(ポリオールK)と低不飽和の高分子量ポリオール(ポリオールF)とを含有するものであった。このポリオール成分から製造したエラストマーは優れた引張強さ、耐磨耗性およびその他の特性を示した。
A1. ポリオール(2)が1.3以上の多分散度を有する、請求項1に記載のポリオール組成物。
A2. ポリオール(2)が1.6以上の多分散度を有する、請求項1に記載のポリオール組成物。
A3. ポリオール(1)が70〜85重量%の量で存在する、請求項1に記載のポリオール組成物。
A4. 約2,000Daの平均分子量を有する、請求項1に記載のポリオール組成物。
A6. ポリオール(1)が約3,000〜約6,000Daの数平均分子量を有する、請求項1に記載のポリオール組成物。
A7. ポリオール(1)が0.010meq/g未満の不飽和度を有する、請求項1に記載のポリオール組成物。
A8. ポリオール(1)が0.007meq/g未満の不飽和度を有する、請求項1に記載のポリオール組成物。
A10. トリオールがグリセリンおよびトリメチロールプロパンのプロポキシレート、ならびにグリセリンおよびトリメチロールプロパンのエチレンオキシド/プロピレンオキシドコポリマーからなる群から選択される、
上記A9のポリオール組成物。
B1-1. a)ジイソシアネートまたはポリイソシアネートと
b)1,000〜3,000Daの数平均分子量を有するポリオール組成物であって、
(1)少なくとも60重量%の、2,000〜12,000Daの分子量、30%以下の内部またはブロックもしくはブロック/ランダムオキシエチレン部分含量、および0.02meq/g以下の不飽和度を有するポリオキシプロピレンポリオールと
(2)5〜40重量%の、400〜1,000Daの分子量および1.1より高い多分散度を有するポリオール
とを含んでなる、ポリオール組成物と
の反応生成物である、3〜20%のNCO含量を有する、NCO末端プレポリマーまたは準プレポリマー。
B1. ジイソシアネートまたはポリイソシアネートが4,4'-ジフェニルメタンジイソシアネートまたはその異性体混合物である、上記B1-1のプレポリマー。
B3. ジイソシアネートまたはポリイソシアネートが尿素変性イソシアネート、ウレタン変性イソシアネート、カルボジイミド変性イソシアネート、アロファネート変性イソシアネート、ビウレット変性イソシアネートまたはウレトンイミン変性イソシアネートである、上記B1-1のプレポリマー。
B4. ポリオール(1)が約3,000〜約8,000Daの数平均分子量を有する、上記B1-1のプレポリマー。
B6. ポリオール(1)が0.010meq/g未満の不飽和度を有する、上記B1-1のプレポリマー。
B7. ポリオール(1)が0.007meq/g未満の不飽和度を有する、上記B1-1のプレポリマー。
B9. ポリオール成分がポリオール成分全重量に対して20重量%までの、グリセリンおよびトリメチロールプロパンのプロポキシレート、ならびにグリセリンおよびトリメチロールプロパンのエチレンオキシド/プロピレンオキシドコポリマーから選択される約7,000Daまでの数平均分子量を有するトリオールをさらに含む、上記B1-1のプレポリマー。
B11. ポリオール成分の20重量%までが約250〜約7,000Daの分子量を有するトリオールである、上記B1-1のプレポリマー。
C1-2. ジイソシアネートまたはポリイソシアネートが4,4'-ジフェニルメタンジイソシアネートであり、かつポリオール成分が60〜95重量%のポリオキシプロピレンポリオールおよび5〜40重量%のポリテトラメチレンエーテルグリコールを含んでなる上記B1-1に記載のプレポリマーと、鎖延長剤または架橋剤との反応生成物を含んでなる、ポリウレタン。
C1. 上記B1-1に記載のプレポリマーとジオール鎖延長剤との反応生成物を含んでなる、ポリウレタン。
C2. 上記B10に記載のプレポリマーとブタンジオールとの反応生成物を含んでなる、ポリウレタン。
C3. 上記B1-1に記載のプレポリマーとブタンジオールとの反応生成物を含んでなる、ポリウレタン。
(1)ジイソシアネートまたはポリイソシアネートと
(2)2,000〜12,000Daの分子量、30%以下の内部またはブロックもしくはブロック/ランダムオキシエチレン部分含量、および0.02meq/g以下の不飽和度を有するポリオキシプロピレンポリオール
との反応生成物であるNCO末端プレポリマーまたは準プレポリマー、
(b)400〜1,000Daの分子量および1.1より高い多分散度を有するポリオール、および
(c)鎖延長剤
を、該エラストマーが60〜95重量%のポリオール(2)および5〜40重量%のポリオール(b)を含有する量で反応させることにより製造される、エラストマー。
D1. (a)ジイソシアネートまたはポリイソシアネートを
(b)請求項1に記載のポリオール組成物
と、70〜130のイソシアネート指数においてワンショット法で反応させることにより製造される、ポリウレタンエラストマー。
D2. (a)請求項1に記載のポリオール組成物の一部から製造されたイソシアネート末端準プレポリマーを
(b)請求項1に記載のポリオール組成物の残部
と、70〜130のイソシアネート指数においてワンショット法で反応させることにより製造される、ポリウレタンエラストマー。
D3. ポリウレタンエラストマーの製造方法であって、
(1)以下の:
(a)1,000〜3,000Daの数平均分子量を有するポリオール組成物であって、
(1)少なくとも60重量%の、2,000〜12,000Daの分子量、30%以下の内部またはブロックもしくはブロック/ランダムオキシエチレン部分含量、および0.02meq/g以下の不飽和度を有するポリオキシプロピレンポリオールと
(2)5〜40重量%の、400〜1,000Daの分子量および1.1より高い多分散度を有するポリオールとを含んでなる、ポリオール組成物と鎖延長剤とを含む第1の流れ
および
(b)ジイソシアネートまたはポリイソシアネートを含む第2の流れ
を容器に導き、さらに
(2)前記容器の内容物を反応させる
ことを含んでなる、ワンショット法。
Claims (1)
(1)少なくとも60重量%の、2,000〜12,000Daの分子量、30%以下の内部またはブロックもしくはブロック/ランダムオキシエチレン部分含量、および0.02meq/g以下の不飽和度を有するポリオキシプロピレンポリオールと
(2)5〜40重量%の、400〜1,000Daの分子量および1.1より高い多分散度を有するポリオール
とを含んでなる、ポリオール組成物。
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