JP2008208225A - 放射線硬化性樹脂組成物 - Google Patents
放射線硬化性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008208225A JP2008208225A JP2007046687A JP2007046687A JP2008208225A JP 2008208225 A JP2008208225 A JP 2008208225A JP 2007046687 A JP2007046687 A JP 2007046687A JP 2007046687 A JP2007046687 A JP 2007046687A JP 2008208225 A JP2008208225 A JP 2008208225A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- group
- mass
- curable resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 46
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 claims abstract description 26
- 239000012792 core layer Substances 0.000 claims abstract description 19
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 9
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 24
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 19
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 11
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 11
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000010453 quartz Substances 0.000 claims description 7
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 4
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 23
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 75
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 37
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 36
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 33
- -1 perfluorooctylethyl Chemical group 0.000 description 17
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000005253 cladding Methods 0.000 description 5
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 2
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YDIYEOMDOWUDTJ-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzoic acid Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 YDIYEOMDOWUDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 2
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJZFGDYLJLCGHT-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(CC)C(CC)=CC=C3SC2=C1 GJZFGDYLJLCGHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propoxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAYAKLSFVAPMEL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC=C LAYAKLSFVAPMEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKDKWYQGLUUPBF-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxyhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC=C UKDKWYQGLUUPBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASUQXIDYMVXFKU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-9,9-dimethylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(C)(C)C3=CC=C(Br)C=C3C2=C1 ASUQXIDYMVXFKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatoethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCN=C=O DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSAWHFZNWVJEC-UHFFFAOYSA-N 3-(ethenoxymethyl)heptane Chemical compound CCCCC(CC)COC=C DSSAWHFZNWVJEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORTCGSWQDZPULK-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCN=C=O ORTCGSWQDZPULK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIHQWNKDHBLQEZ-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-2-methylphenol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C(C)(C)C MIHQWNKDHBLQEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxybutan-1-ol Chemical compound OCCCCOC=C HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFVHVYKVRGKLNK-UHFFFAOYSA-N bis(4-methoxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 RFVHVYKVRGKLNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- PODOEQVNFJSWIK-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PODOEQVNFJSWIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YPQKTLPPOXNDMC-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;methylcyclohexane Chemical compound N=C=O.CC1CCCCC1 YPQKTLPPOXNDMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- FSPSELPMWGWDRY-UHFFFAOYSA-N m-Methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(C)=C1 FSPSELPMWGWDRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N methacryloyloxyethyl isocyanate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN=C=O RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000008054 signal transmission Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Optical Fibers, Optical Fiber Cores, And Optical Fiber Bundles (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
【解決手段】組成物全量を100質量%として、
(A)エチレン性不飽和基含有含フッ素共重合体を20〜65質量%、
(B)下記式で表される化合物を20〜60質量%、
CH2=CR8COO(CH2)x(CF2)yX
[式中、R8は水素原子またはメチル基を示し、Xは水素原子またはフッ素原子を示し、xは1〜2を示し、yは2〜8を示す]
ならびに
(C)(A)成分および(B)成分以外であって、芳香族構造および極性基を有さず、エチレン性不飽和基を2以上有する化合物を10〜35質量%
含有する放射線硬化性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
(A)エチレン性不飽和基含有含フッ素共重合体を20〜65質量%、
(B)下記式で表される化合物を20〜60質量%、
CH2=CR8COO(CH2)x(CF2)yX
[式中、R8は水素原子またはメチル基を示し、Xは水素原子またはフッ素原子を示し、xは1〜2を示し、yは2〜8を示す]
ならびに
(C)(A)成分および(B)成分以外であって、芳香族構造および極性基を有さず、エチレン性不飽和基を2以上有する化合物を10〜35質量%
含有する放射線硬化性樹脂組成物を提供するものである。
エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体(A)は、エチレン性不飽和基とフッ素原子を有する重合体であれば、特に限定されないが、側鎖にエチレン性不飽和基を有する含フッ素オレフィン系共重合体が好ましい。(A)成分により本発明の組成物は低屈折率、高い機械強度、ガラスや石英等のコア層への密着性等のポリマークラッド光ファイバのクラッド形成用材料としての基本性能を発現する。
エチレン性不飽和基とイソシアネート基とを含有する化合物としては、分子内に少なくとも1個のエチレン性不飽和基と少なくとも1個のイソシアネート基とを含有している化合物であれば特に制限されるものではない。
また、上記エチレン性不飽和基として、後述する硬化性樹脂組成物をより容易に硬化させることができることから、(メタ)アクリロイル基を有する化合物がより好ましい。
このような化合物としては、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリロイルクロライド、無水(メタ)アクリル酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート、2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルイソシアネート、1,1−(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネートの一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。
尚、イソシアネート基を有する(メタ)アクリレートの市販品としては、例えば昭和電工社製、商品名 カレンズMOI、AOI、BEI等が挙げられる。
ジイソシアネートの例としては、2,4−トリレンジイソシアネ−ト、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネア−ト)、1,3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサンが好ましい。
尚、水酸基含有多官能(メタ)アクリレートの市販品としては、例えば、大阪有機化学社製、商品名 HEA;日本化薬社製、商品名 KAYARAD DPHA、PET−30;東亞合成社製、商品名 アロニックス M−215、M−233、M−305、M−400等として入手することができる。
水酸基含有含フッ素重合体は、好ましくは、下記構造単位(a)、(b)及び(c')を含んでなる。
(a)下記式(1)で表される構造単位。
(b)下記式(2)で表される構造単位。
(c')下記式(6)で表される構造単位。
構造単位(b):
構造単位(c‘)
上記式(1)において、mは1〜8であり、好ましくは1〜4であり、更に好ましくは2である。nは1〜20であり、好ましくは3〜12であり、更に好ましくは4〜8であり、最も好ましくは8である。
構造単位(a)は、下記式(7)で表される化合物を重合成分として用いることにより導入することができる。このような化合物の典型例としては、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
水酸基含有含フッ素重合体中の構造単位(a)の含有量は、構造単位(a)、(b)及び(c')の合計量を100モル%として、20〜70モル%であり、好ましくは、30〜60モル%であり、更に好ましくは、35〜60モル%である。構造単位(a)の含有量が70モル%を越えると、水酸基含有含フッ素重合体の溶解性が低下して重合反応中に析出したり、重合体が溶媒に不要となったりする場合がある。一方、20モル%未満では、水酸基含有含フッ素重合体のフッ素含有量(重合対中に占めるフッ素原子の重量比率)が低下して、水酸基含有含フッ素重合体の屈折率が増大する。
上記式(2)中のR3は、脂環式構造を有する1価の有機基である。R3が脂肪族構造を有する場合には本発明の組成物を硬化して得られる硬化物のヤング率が過少となり、R3が芳香族構造を有する場合には該硬化物の屈折率が過大となって、いずれの場合も、クラッド層の特性としては不適となる。R3が脂環式構造を有する1価の有機基であることにより、硬化物のヤング率と屈折率のバランスが好適となる。ここで脂環式構造には、複素環構造を含むものとする。
水酸基含有含フッ素重合体中の構造単位(b)の含有量は、構造単位(a)、(b)及び(c')の合計量を100モル%として、10〜70モル%であり、好ましくは、20〜60モル%であり、更に好ましくは、20〜55モル%である。構造単位(b)の含有量が70モル%を越えると、フッ素重合体の屈折率が増大する副作用がある。一方、20モル%未満では、フッ素重合体の溶解性低下の副作用がある。
構造単位(c')は、下記式(9)で表される化合物を重合成分として用いることにより導入することができる。このような化合物としては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、カプロラクトン(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート等を用いることができる。
(A)成分であるエチレン性不飽和基含有含フッ素重合体は、水酸基含有含フッ素重合体の構造単位(c')が有する水酸基と、エチレン性不飽和基とイソシアネート基とを含有する化合物が有するイソシアネート基等の反応性基とが反応することにより得られる。なお、この場合、エチレン性不飽和基とイソシアネート基とを含有する化合物が有するイソシアネート基のモル数が、水酸基含有含フッ素重合体が有する水酸基のモル数の0.5〜1.0倍であることが好ましい。
構造単位(c);
エチレン性不飽和基含有含フッ素共重合体中の構造単位(b)の含有量は、水酸基含有含フッ素共重合体の場合と同様の理由から、構造単位(a)、(b)及び(c)の合計量を100モル%として、10〜70モル%であり、好ましくは、20〜60モル%であり、更に好ましくは、20〜55モル%である。
エチレン性不飽和基含有含フッ素共重合体中の構造単位(c)の含有量は、水酸基含有含フッ素共重合体の場合と同様の理由から、構造単位(a)、(b)及び(c)の合計量を100モル%として、25〜70モル%であり、好ましくは、5〜40モル%であり、更に好ましくは、5〜20モル%である。構造単位(c)の含有量が70モル%を越えると、フッ素重合体の屈折率が増大する副作用がある。一方、5モル%未満では、硬化物の物理的強度が低下する傾向がある。
また、このような理由により、エチレン性不飽和基含有含フッ素共重合体のポリスチレン換算数平均分子量を10,000〜300,000とするのがより好ましく、10,000〜100,000とするのがさらに好ましい。
(B)成分は、下記式(10)で表される化合物である。
CH2=CR8COO(CH2)x(CF2)yX (10)
[式中、R8は水素原子またはメチル基を示し、Xは水素原子またはフッ素原子を示し、xは1〜2を示し、yは2〜8を示す]
本発明の組成物に配合される(C)成分は、(A)成分および(B)成分以外であって、芳香族構造および極性基を有さず、エチレン性不飽和基を2以上有する化合物である。(C)成分は、極性基を有しないため、(B)成分と併用することにより、(A)成分の溶解性を高めて均一な組成物を与える。また、(C)成分が芳香族構造を有さないことにより、低い屈折率を有する硬化物を与える。
ここで、極性基とは、カルボキシル基やアミノ基等の解離性基のほか、カルボニル基や炭素数3以下のアルキレンオキシド基等の分極性基が含まれるが、水酸基は除かれる。(C)成分は、前記要件を満たす構造であれば特に限定されない。
このような、芳香族構造及び極性基を有さず、エチレン性不飽和基を1個有する化合物の具体例としては、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム等のビニル基含有ラクタム;
ヒドロキシブチルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテル、セチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル等のビニルエーテル類;
ジアセトン(メタ)アクリルアミド、イソブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミドt−オクチル(メタ)アクリルアミド等のアクリルアミド類;
イソボルニル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、4−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート等の脂環式構造含有(メタ)アクリレート;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、アミル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ウンデシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート等の脂肪族構造含有(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
500mLのセパラブルフラスコに、2−パーフルオロオクチルエチルアクリレートを66g、イソボルニルアクリレートを28g、ヒドロキシエチルアクリレートを6g、溶媒として2−ブタノン(メチルエチルケトン)を150.0g仕込み、次いでアゾビスイソブチロニトリル1gを仕込み、オイルバスにて昇温を開始した。80℃で還流攪拌下に反応を継続し、6時間後、オイルバスをはずして反応を停止させ、固形分濃度約40%のポリマー溶液を得た。得られたポリマー溶液をメタノールに投入しポリマーを析出させた後、メタノールにて洗浄し、50℃にて真空乾燥を行い80gの水酸基含有含フッ素重合体を得た。モノマーのコンバージョンは、95%以上であった。これを「水酸基含有含フッ素重合体1」とする。
下表に従った他は、製造例1と同様にして、水酸基含有含フッ素重合体を得た。いずれの場合も、モノマーのコンバージョンは、95%以上であった。表1の内容を、(a)成分、(b)成分および(c)成分の合計量を100モル%とした場合のモル%に換算して、表2に示す。なお、表1および表2において、(a)成分とは、2−パーフルオロオクチルエチルアクリレートであり、(b)成分とは、イソボルニルアクリレートであり、(c)成分とは、ヒドロキシエチルアクリレートである。
電磁攪拌機、ガラス製冷却管及び温度計を備えた容量1リットルのセパラブルフラスコに、製造例1で得られた水酸基含有含フッ素重合体1を41.0g、重合禁止剤として2,6−ジ−t−ブチルメチルフェノール0.01g、希釈溶剤として2−パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート41.0g、及びネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート17.0gを仕込み、50℃で水酸基含有含フッ素重合体1が溶解して、溶液が透明、均一になるまで攪拌を行った。
次いで、この系に、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート2.0gを添加し、溶液が均一になるまで攪拌した後、ジブチルチンジラウレート0.030gを添加して反応を開始し、系の温度を55〜65℃に保持し5時間攪拌を継続することにより、エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体を得た。得られたエチレン性不飽和基含有含フッ素重合体を「エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体1」とする。このとき用いた希釈溶剤は、紫外線硬化樹脂の成分として用いることができる。
上記と同様にして水酸基含有含フッ素重合体2〜5から、それぞれ「エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体2〜5」を得た。
表3に示す組成の各成分を、攪拌機を備えた反応容器に仕込み、液温度を50℃に制御しながら1時間攪拌し、液状硬化性樹脂組成物を得た。
前記実施例及び比較例で得た液状硬化性樹脂組成物を、以下のような方法で硬化させて試験片を作製し、下記の各評価を行った。結果を表3に併せて示す。
実施例および比較例で得られた組成物の25℃における粘度を、B型粘度計を用いて測定した。
250μm厚のアプリケーターバーを用いてガラス板上に液状硬化性樹脂組成物を塗布し、これを窒素下で1J/cm2のエネルギーの紫外線で照射して硬化させ、ヤング率測定用フィルムを得た。このフィルムから、延伸部が幅6mm、長さ25mmとなるよう短冊状サンプルを作成し、温度23℃、湿度50%で引っ張り試験を行った。引っ張り速度は1mm/minで2.5%歪みでの抗張力からヤング率を求めた。
引張試験器(島津製作所社製、AGS−50G)を用い、試験片の破断強度および破断伸びを下記測定条件にて測定した。
引張速度 :50mm/分
標線間距離(測定距離):25mm
測定温度 :23℃
相対湿度 :50%RH
ガラス板上に膜厚が200μmとなるようにアプリケーターバーを用いて樹脂組成物を塗布し、1.0J/cm2の紫外線を窒素下で照射し、試験片を作製した。JIS K7105に従い、アタゴ社製アッベ屈折計を用いて、25℃における屈折率を測定した。
硬化膜の全光線透過率を、カラーヘイズメーター(スガ試験機社製)を用い、JIS K7105に準拠して測定した。測定は、製造直後の硬化膜および120℃72時間放置後の硬化膜について、それぞれ行った。表3中で、「白化」とあるのは、組成物中の各成分が完全に溶解せず、組成物が目視で白濁していたことを示す。
実施例および比較例で得られた組成物に関し、その硬化物の密着力安定性を測定した。液状組成物を381μm厚のアプリケーターを用いてスライドガラス上に塗布し、窒素雰囲気下で0.1J/cm2の紫外線を照射し、厚さ約200μmの硬化フィルムを得た。このスライドガラス上の硬化フィルムを、温度23℃、湿度50%下に24時間静置した。その後、この硬化フィルムから延伸部が幅10mmとなるように短冊状サンプルを作成した。このサンプルを引っ張り試験器を用いてJIS Z0237に準拠して密着力試験を行った。引張速度は50mm/minでの抗張力から密着力を求めた。表3中で、「破壊」とあるのは、密着力が強いために硬化フィルムとスライドガラスの界面が剥離することなく硬化フィルム自体が破壊されたことを示す。
200μm厚のアプリケーターを用いて石英ガラス板上に組成物を塗布し、それに3.5KWメタルハライドランプ(オーク社製、SMX−3500/F−OS)を用い、空気雰囲気下において紫外線照射量20mJ/cm2と1.0J/cm2の2条件で紫外線を照射し、硬化フィルムを得た。次いで、23℃、相対湿度50%で24時間放置した後、このフィルムから、延伸部が幅6mm、長さ25mmとなるよう短冊状サンプルを作成して試験片とした。次に、引っ張り試験機にて試験片のヤング率(MPa)を測定した。紫外線照射量20mJ/cm2におけるヤング率を1J/cm2におけるヤング率で除して得られる値を硬化速度とした。
ビスコート17F;2−パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート(大阪有機化学工業社製)。
Irgacure184;1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)。
Lucirin;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド(BASFジャパン社製)。
カイナーADS;VDF/TFE/HFPフッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレンおよびヘキサフルオロプロピレンの共重合体(アルケマ社製)。
Claims (7)
- 組成物全量を100質量%として、
(A)エチレン性不飽和基含有含フッ素共重合体を20〜65質量%、
(B)下記式で表される化合物を20〜60質量%、
CH2=CR8COO(CH2)x(CF2)yX
[式中、R8は水素原子またはメチル基を示し、Xは水素原子またはフッ素原子を示し、xは1〜2を示し、yは2〜8を示す]
ならびに
(C)(A)成分および(B)成分以外であって、芳香族構造および極性基を有さず、エチレン性不飽和基を2以上有する化合物を10〜35質量%
含有する放射線硬化性樹脂組成物。 - (A)成分が、下記式(1)で表される構造単位(a)、下記式(2)で表される構造単位(b)および下記式(3)で表される構造単位(c)を含有するエチレン性不飽和基含有含フッ素共重合体である、請求項1記載の放射線硬化性樹脂組成物。
構造単位(a):
構造単位(b):
構造単位(c):
- 更に、(D)(メタ)アクリル酸またはその2量体を含有する請求項1又は2記載の放射線硬化性樹脂組成物。
- 更に、(E)光重合開始剤を含有する請求項1〜3のいずれか1項記載の放射線硬化性樹脂組成物。
- 光ファイバクラッド層形成用である請求項1〜4のいずれか1項記載の放射線硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載の放射線硬化性樹脂組成物の硬化物からなる硬化膜。
- ガラス、石英又は透明樹脂からなるコア層と、該コア層の外側に接して請求項6記載の硬化膜からなるクラッド層とを有するポリマークラッド光ファイバ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007046687A JP4982209B2 (ja) | 2007-02-27 | 2007-02-27 | 放射線硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007046687A JP4982209B2 (ja) | 2007-02-27 | 2007-02-27 | 放射線硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008208225A true JP2008208225A (ja) | 2008-09-11 |
JP4982209B2 JP4982209B2 (ja) | 2012-07-25 |
Family
ID=39784824
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007046687A Expired - Fee Related JP4982209B2 (ja) | 2007-02-27 | 2007-02-27 | 放射線硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4982209B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008208226A (ja) * | 2007-02-27 | 2008-09-11 | Jsr Corp | 放射線硬化性樹脂組成物 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6451418A (en) * | 1987-08-21 | 1989-02-27 | Asahi Glass Co Ltd | Actinic radiation curable composition |
JPH01106001A (ja) * | 1987-10-20 | 1989-04-24 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 光フアイバー鞘材用樹脂組成物 |
JPH05209029A (ja) * | 1991-10-08 | 1993-08-20 | Sumitomo Electric Ind Ltd | 樹脂組成物およびそれを用いたプラスチッククラッド光ファイバー |
JPH08301959A (ja) * | 1995-05-08 | 1996-11-19 | Sumitomo Electric Ind Ltd | ポリウレタン(メタ)アクリレート、樹脂組成物およびそれを用いた光ファイバー |
JP2004151618A (ja) * | 2002-11-01 | 2004-05-27 | Asahi Glass Co Ltd | 感光性樹脂およびネガ型感光性樹脂組成物 |
JP2006117874A (ja) * | 2004-10-25 | 2006-05-11 | Nippon Kayaku Co Ltd | 低屈折率樹脂組成物およびその硬化物 |
JP2008195919A (ja) * | 2006-11-29 | 2008-08-28 | Jsr Corp | 放射線硬化性樹脂組成物 |
JP2008195920A (ja) * | 2006-11-29 | 2008-08-28 | Jsr Corp | 放射線硬化性樹脂組成物 |
JP2008208226A (ja) * | 2007-02-27 | 2008-09-11 | Jsr Corp | 放射線硬化性樹脂組成物 |
-
2007
- 2007-02-27 JP JP2007046687A patent/JP4982209B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6451418A (en) * | 1987-08-21 | 1989-02-27 | Asahi Glass Co Ltd | Actinic radiation curable composition |
JPH01106001A (ja) * | 1987-10-20 | 1989-04-24 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 光フアイバー鞘材用樹脂組成物 |
JPH05209029A (ja) * | 1991-10-08 | 1993-08-20 | Sumitomo Electric Ind Ltd | 樹脂組成物およびそれを用いたプラスチッククラッド光ファイバー |
JPH08301959A (ja) * | 1995-05-08 | 1996-11-19 | Sumitomo Electric Ind Ltd | ポリウレタン(メタ)アクリレート、樹脂組成物およびそれを用いた光ファイバー |
JP2004151618A (ja) * | 2002-11-01 | 2004-05-27 | Asahi Glass Co Ltd | 感光性樹脂およびネガ型感光性樹脂組成物 |
JP2006117874A (ja) * | 2004-10-25 | 2006-05-11 | Nippon Kayaku Co Ltd | 低屈折率樹脂組成物およびその硬化物 |
JP2008195919A (ja) * | 2006-11-29 | 2008-08-28 | Jsr Corp | 放射線硬化性樹脂組成物 |
JP2008195920A (ja) * | 2006-11-29 | 2008-08-28 | Jsr Corp | 放射線硬化性樹脂組成物 |
JP2008208226A (ja) * | 2007-02-27 | 2008-09-11 | Jsr Corp | 放射線硬化性樹脂組成物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008208226A (ja) * | 2007-02-27 | 2008-09-11 | Jsr Corp | 放射線硬化性樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4982209B2 (ja) | 2012-07-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2009132800A (ja) | 放射線硬化性樹脂組成物 | |
JP4143508B2 (ja) | 液状硬化性樹脂組成物 | |
JP2008208226A (ja) | 放射線硬化性樹脂組成物 | |
JP2004115757A (ja) | 液状硬化性樹脂組成物 | |
WO2005087886A1 (en) | Radiation-curable composition | |
JP2011158581A (ja) | 光ファイバテープ層形成用液状硬化性樹脂組成物および光ファイバテープ心線 | |
CA2202491A1 (en) | Optical glass fiber coating composition | |
JP5053145B2 (ja) | 液状硬化性樹脂組成物 | |
JP5184059B2 (ja) | 放射線硬化性樹脂組成物 | |
JP2009227988A (ja) | 液状硬化性樹脂組成物 | |
JP2003277453A (ja) | 液状硬化性樹脂組成物 | |
JP6135531B2 (ja) | 単一被覆層を有する光ファイバ心線及びその被覆層を形成するための樹脂組成物 | |
JP2016098127A (ja) | 光ファイバ素線の二次コート層用液状硬化性樹脂組成物 | |
JP2008195920A (ja) | 放射線硬化性樹脂組成物 | |
JP4982209B2 (ja) | 放射線硬化性樹脂組成物 | |
JP2009198706A (ja) | ポリマークラッド光ファイバ心線 | |
WO2006134964A1 (ja) | 接着剤用液状硬化性樹脂組成物 | |
JP2008247965A (ja) | 液状硬化性樹脂組成物 | |
JP2007297467A (ja) | 液状硬化性樹脂組成物 | |
JP5413287B2 (ja) | プラスチッククラッド光ファイバ | |
JP5107686B2 (ja) | 放射線硬化性樹脂組成物 | |
JP2011158580A (ja) | 光ファイバテープ層形成用液状硬化性樹脂組成物および光ファイバテープ心線 | |
JP2006036989A (ja) | 液状硬化性樹脂組成物 | |
JP2007023175A (ja) | 低屈折率樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP2009205947A (ja) | ケーブル被覆材用液状硬化性組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090618 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110916 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110927 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111226 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120417 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120423 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150427 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4982209 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |