JP5107686B2 - 放射線硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
(A)フッ素含有ウレタン(メタ)アクリレート、
(B)下記式(1)で表される化合物、
CH2=CR1COO(CH2)x(CF2)yX (1)
[式中、R1は水素原子またはメチル基を示し、Xは水素原子またはフッ素原子を示し、xは1〜2を示し、yは2〜8を示す]
(C)(メタ)アクリル酸、及び
(D)シランカップリング剤
を含有する放射線硬化性樹脂組成物を提供するものである。
また、本発明は、ガラス、石英又は透明樹脂からなるコア層と、該コア層の外側に接して前記硬化膜からなるクラッド層とを有するポリマークラッド光ファイバを提供するものである。
フッ素含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)は、分子中にフッ素原子を有するウレタン(メタ)アクリレートであれば、特に限定されないが、フッ素含有ポリオールと、ジイソシアネートと、水酸基含有(メタ)アクリレートを反応させて得られるものが好ましい。
(A)成分により本発明の組成物は低屈折率、高い機械強度、ガラスや石英等のコア層への密着性等のポリマークラッド光ファイバのクラッド形成用材料としての基本性能を発現する。
Z−CF2−〔(OCF2CF2)p−(OCF2)q〕−O−CF2−Z (2)
(式中、Zは同一又は異なって、−CH2(OCH2CH2)nOH(nは0〜10、好ましくは1〜7である。)を示し、pは1〜40の数を示し、qは1〜70の数を示す)
また、市販品としては、フルオロリンク E(ソルベイ ソレクシス社製)等を使用することができる。
これらのうち、脂肪族ジイソシアネートが好ましく、特に、イソフォロンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)等が好ましい。
CH2=C(R2)-COOCH2CH(OH)CH2-O-(C6H5) (4)
(B)成分は、下記式(1)で表される化合物である。
CH2=CR1COO(CH2)x(CF2)yX (1)
[式中、R1は水素原子またはメチル基を示し、Xは水素原子またはフッ素原子を示し、xは1〜2を示し、yは2〜8を示す]
(C)成分の(メタ)アクリル酸は、組成物全量に対して、通常3〜10質量%配合されるが、好ましくは3〜7質量%であり、特に好ましくは3〜5質量%である。この範囲内であれば、屈折率上昇への影響は小さい。
(D)成分のシランカップリング剤としては、特に限定されず、例えば、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(β−メトキシ−エトキシ)シラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)−エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメチルジメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、ビス−1,2−(トリメトキシシシリル)エタン等を使用することができる。また、ビス−[3−(トリエトキシシリル)プロピル]テトラスルフィド、ビス−[3−(トリエトキシシリル)プロピル]ジスルフィド、γ−トリメトキシシリルプロピルジメチルチオカルバミルテトラスルフィド、γ−トリメトキシシリルプロピルベンゾチアジルテトラスルフィド等を用いることもできる。その市販品としては、SH6062、SZ6030(以上、東レ・ダウコーニングシリコーン社製)、KBE903、603、403(以上、信越化学工業社製)等が挙げられる。
これらのうち、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシランが好ましい。これらのシランカップリング剤は1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用することもできる。
かかる単官能アクリルモノマーとしては、例えば、ジアセトンアクリルアミド等が挙げられる。
撹拌機を備えた反応容器に、イソフォロンジイソシアネート57.39g、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール0.092g、ジブチル錫ジラウレート0.307g、分子量2000のパーフルオロポリエーテル295.88gを加え、液温が40℃以下になるように制御しながら2時間攪拌して反応させた。次に、ヒドロキシエチルアクリレート29.98gを滴下して液温度60〜70℃にて3時間撹拌を継続させ、残留イソシアネートが0.1質量%以下になった時を反応終了とした。
表1に示す組成の各成分を、攪拌機を備えた反応容器に仕込み、液温度を50℃に制御しながら1時間攪拌し、液状硬化性樹脂組成物を得た。
前記実施例及び比較例で得た液状硬化性樹脂組成物を、以下のような方法で硬化させて試験片を作製し、下記の各評価を行った。結果を表1に併せて示す。
250μm厚のアプリケーターバーを用いてガラス板上に液状硬化性樹脂組成物を塗布し、これを窒素下で1J/cm2のエネルギーの紫外線で照射して硬化させ、ヤング率測定用フィルムを得た。このフィルムから、延伸部が幅6mm、長さ25mmとなるよう短冊状サンプルを作成し、温度23℃、湿度50%で引っ張り試験を行った。引っ張り速度は1mm/minで2.5%歪みでの抗張力からヤング率を求めた。
実施例および比較例で得られた組成物に関し、その硬化物の密着力安定性を測定した。液状硬化性樹脂組成物を381μm厚のアプリケーターを用いてスライドガラス上に塗布し、窒素雰囲気下で0.1J/cm2の紫外線を照射し、厚さ約200μmの硬化フィルムを得た。このスライドガラス上の硬化フィルムを、温度23℃、湿度50%下に24時間静置した。その後、この硬化フィルムから延伸部が幅10mmとなるように短冊状サンプルを作成した。このサンプルを引っ張り試験器を用いてJIS Z0237に準拠して密着力試験を行った。引張速度は50mm/minでの抗張力から密着力を求めた。
ガラス板上に膜厚が200μmとなるようにアプリケーターバーを用いて液状硬化性樹脂組成物を塗布し、1.0J/cm2の紫外線を窒素下で照射し、試験片を作製した。JIS K7105に従い、アタゴ社製アッベ屈折計を用いて、25℃における屈折率を測定した。
硬化膜の全光線透過率を、カラーヘイズメーター(スガ試験機社製)を用い、JIS K7105に準拠して測定した。
ビスコート17F;2−パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート(大阪有機化学工業社製)。
Lucirin−TPO;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド(BASF社製)。
GA−80;3,9−ビス[2−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニロキシ]−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデセン(Sumilizer GA−80、住友化学製)
Claims (5)
- (A)フッ素含有ポリオールと、ジイソシアネートと、水酸基含有(メタ)アクリレートを反応させて得られるフッ素含有ウレタン(メタ)アクリレート 30〜70質量%、
(B)下記式(1)で表される化合物 20〜60質量%、
CH2=CR1COO(CH2)x(CF2)yX (1)
[式中、R1は水素原子またはメチル基を示し、Xは水素原子またはフッ素原子を示し、xは1〜2を示し、yは2〜8を示す]
(C)(メタ)アクリル酸 3〜10質量%、及び
(D)シランカップリング剤 0.5〜1質量%
を含有する放射線硬化性樹脂組成物。 - 更に、(E)ジアセトンアクリルアミドを含有する請求項1記載の放射線硬化性樹脂組成物。
- 光ファイバクラッド層形成用である請求項1又は2記載の放射線硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の放射線硬化性樹脂組成物の硬化物からなる硬化膜。
- ガラス、石英又は透明樹脂からなるコア層と、該コア層の外側に接して請求項4記載の硬化膜からなるクラッド層とを有するポリマークラッド光ファイバ。
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