JP2008185877A - ジアミン、配向膜および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(1)で表されるジアミン。B1およびB2はフェニレンであり;R1は炭素数2〜12のアルキレンであり、そしてこのアルキレンにおいて、隣り合わない任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、B1に結合する−CH2−は−CO−で置き換えられてもよく;R2は独立して炭素数1〜3のアルキレンであり、そしてこのアルキレンにおいて、B1に結合する−CH2−は−CO−で置き換えられてもよい。
【選択図】 なし
Description
[2] B1において、OH基の結合位置がR1に対してパラ位であり、R2の結合位置がR1に対してメタ位である、[1]項に記載のジアミン。
<スキーム1(R2に−CO−基を含まないジアミン(1)の合成)>
ここに、R1、B1およびB2の意味は前記の通りであり、R2aは単結合、−CH2−または−C2H4−である。
ここに、R3は独立してメチレン、フェニレンまたはアルキル置換されたフェニレンである。R4およびR5は独立して炭素数1〜3のアルキルまたはフェニルである。xは独立して1〜6の整数であり、そしてyは1〜10の整数である。
(1)残留DC
30Hz、3Vの矩形波に1Vの直流電圧を30分間重畳した後、10分後のフリッカー消去電圧を測定し、この値の絶対値を残留DCとした。残留DCが小さいほど焼き付きが少なく良好といえる。
(2)電圧保持率
「水嶋他、第14回液晶討論会予稿集 p78」に記載の方法に従った。測定は、ゲート幅69μs、周波数60Hz、波高±4.5Vの矩形波をセルに印可して行った。測定温度は60℃であった。
(3)黒表示測定
特開2005−258397号公報に記載の方法により黒表示特性を測定した。
<化合物(1−2)の合成>
第1工程:
<1,3−ビス(4−メトキシ−3−(4−(4−ニトロベンゾイル))フェニル)プロパンの合成>
攪拌機、温度計および滴下漏斗を装着した1000mL−3つ口フラスコに、米国特許第3720690号に記載の方法により合成した1,3−ビス(4−メトキシフェニル)プロパンを50g(195mmol)を入れ、ジクロロメタン250mLに溶解させた。溶液を0〜5℃に冷却し、そこに塩化アルミニウム(III)の粉末を、液温を0〜5℃に保ちながら添加した。次いで4−ニトロベンゾイルクロライド87g(468mmol)をジクロロメタン250mLに溶解させた溶液を滴下漏斗から加えた。滴下終了後、反応溶液を室温まで昇温させ、12時間攪拌した。反応溶液を3M塩酸500mLに投入し、有機層と水層を分離した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液500mLで2回、次いで純粋500mLで洗浄した。分離させた有機層に無水硫酸マグネシウムを加え、乾燥させた後、ろ過によって無水硫酸マグネシウムを取り除き、溶剤を減圧留去し、粗結晶を得た。得られた粗結晶をカラムクロマトグラフィー(展開溶剤:トルエン/酢酸エチル=10/1(容量比)の混合溶剤)で分離精製し、酢酸エチルから再結晶して、1,3−ビス(4−メトキシ−3−(4−(4−ニトロベンゾイル))フェニル)プロパンを得た(収量68g、収率63%)。
<1,3−ビス(4−メトキシ−3−(4−(4−ニトロベンジル))フェニル)プロパンの合成>
攪拌機、温度計および滴下漏斗を装着した1000mL3つ口フラスコに、先に合成した1,3−ビス(4−メトキシ−3−(4−(4−ニトロベンゾイル))フェニル)プロパン60g(108mmol)を入れ、ジクロロメタン500mLに溶解させた。溶液を0〜5℃に冷却し、四塩化チタン(IV)62g(324mmol)を、液温を0〜5℃に保ちながら滴下漏斗から加えた。次いでトリエチルシラン76g(648mmol)を、液温を0〜5℃に保ちながら滴下漏斗から加えた。滴下終了後、反応溶液を室温まで昇温させ、3時間攪拌した。反応溶液を3M塩酸500mLに投入し、有機層と水層を分離した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液500mLで2回、次いで純粋500mLで洗浄した。分離させた有機層に無水硫酸マグネシウムを加え、乾燥させた後、ろ過によって無水硫酸マグネシウムを取り除き、溶剤を減圧留去し、粗結晶を得た。得られた粗結晶をカラムクロマトグラフィー(展開溶剤:トルエン/酢酸エチル=20/1(容量比)の混合溶剤)で分離精製し、展開溶剤を減圧留去して、1,3−ビス(4−メトキシ−3−(4−(4−ニトロベンジル))フェニル)プロパンを得た(収量47g、収率82%)。
<1,3−ビス(4−ヒドロキシ−3−(4−(4−ニトロベンジル))フェニル)プロパンの合成>
攪拌機、温度計および滴下漏斗を装着した500mL3つ口フラスコに、先に合成した1,3−ビス(4−メトキシ−3−(4−(4−ニトロベンジル))フェニル)プロパン42g(80mmol)を入れ、ジクロロメタン250mLに溶解させた。溶液をアセトン−ドライアイスバスで−78℃程に冷却し、そこに、三臭化ホウ素48g(96mmol)を滴下漏斗から加えた。滴下終了後、反応溶液を室温まで昇温させ、12時間攪拌した。反応液を純水300mLに投入し、有機層と水層を分離した。得られた有機層を純水300mLで3回洗浄した。分離させた有機層に無水硫酸マグネシウムを加え、乾燥させた後、ろ過によって無水硫酸マグネシウムを取り除き、溶剤を減圧留去し、粗結晶を得た。得られた粗結晶をトルエン200mLで洗浄し、吸引ろ過にて結晶をろ別して、1,3−ビス(4−ヒドロキシ−3−(4−(4−ニトロベンジル))フェニル)プロパンを得た(収量27g、収率69%)。
<ジアミン(1−2)の合成>
オートクレーブ用反応管に、先に得られた1,3−ビス(4−ヒドロキシ−3−(4−(4−ニトロベンジル))フェニル)プロパン27g(54mmol)を入れ、酢酸エチル480mL、エタノール120mLの混合溶剤に溶解させた。そこにパラジウムカーボン粉末2.7gを添加し、オートクレーブで水素圧500kPa、室温で12時間反応させた。反応終了後、パラジウムカーボン粉末を取り除き、溶剤を減圧留去し、粗結晶を得た。得られた粗結晶をカラムクロマトグラフィー(展開溶剤:トルエン/酢酸エチル=1/1(容量比)の混合溶剤)で分離精製し、トルエンから再結晶して、1,3−ビス(4−ヒドロキシ−3−(4−(4−アミノベンジル))フェニル)プロパン(ジアミン(1−2))を得た。
(収量19g、収率82%)
融点;173.6−177.0℃
1H−NMR;1.79−1.88(−CH2−、2H、m)、2.51−2.54(−CH2−、4H、t、J=15Hz)、3.38(−NH2、4H、br.s)、3.85(−CH2−、4H、s)、4.62(OH基、2H、br.s)、6.61−7.01(arom.H、14H、m)
<ジアミン(1−20)の合成>
第1工程:
<1,3−ビス(3−メトキシ−4−(4−(4−ニトロベンゾイル))フェニル)プロパンの合成>
4,4‘−ジメトキシカルコンを3、3’−ジメトキシカルコンに代えて、米国特許第3720690号に記載の方法により1,3−ビス(3−メトキシフェニル)プロパンを合成した。得られた1,3−ビス(3−メトキシフェニル)プロパン50g(195mmol)をジクロロメタン250mLに溶解させた。溶液を0〜5℃に冷却し、そこに塩化アルミニウム(III)の粉末を、液温を0〜5℃に保ちながら添加した。次いで4−ニトロベンゾイルクロライド87g(468mmol)をジクロロメタン250mLに溶解させた溶液を滴下漏斗から加えた。滴下終了後、反応溶液を室温まで昇温させ、12時間攪拌した。反応溶液を3M塩酸500mLに投入し、有機層と水層を分離した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液500mLで2回、次いで純粋500mLで洗浄した。分離させた有機層に無水硫酸マグネシウムを加え、乾燥させた後、ろ過によって無水硫酸マグネシウムを取り除き、溶剤を減圧留去し、粗結晶を得た。得られた粗結晶をカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=10:1)で分離精製し、酢酸エチルから再結晶して、1,3−ビス(3−メトキシ−4−(4−(4−ニトロベンゾイル))フェニル)プロパンを得た(収量58g、収率54%)。
<1,3−ビス(3−メトキシ−4−(4−(4−ニトロベンジル))フェニル)プロパンの合成>
攪拌機、温度計および滴下漏斗を装着した1000mL−3つ口フラスコに、先に合成した1,3−ビス(3−メトキシ−4−(4−(4−ニトロベンゾイル))フェニル)プロパン55g(99mmol)を入れ、ジクロロメタン500mLに溶解させた。溶液を0〜5℃に冷却し、四塩化チタン(IV)56g(297mmol)を、液温を0〜5℃に保ちながら滴下漏斗から加えた。次いでトリエチルシラン69g(594mmol)を、液温を0〜5℃に保ちながら滴下漏斗から加えた。滴下終了後、反応溶液を室温まで昇温させ、3時間攪拌した。反応溶液を3M塩酸500mLに投入し、有機層と水層を分離した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液500mLで2回、次いで純粋500mLで洗浄した。分離させた有機層に無水硫酸マグネシウムを加え、乾燥させた後、ろ過によって無水硫酸マグネシウムを取り除き、溶剤を減圧留去し、粗結晶を得た。得られた粗結晶をカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=20:1)で分離精製し、展開溶剤を減圧留去して、1,3−ビス(3−メトキシ−4−(4−(4−ニトロベンジル))フェニル)プロパンを得た(収量44g、収率84%)。
<1,3−ビス(3−ヒドロキシ−4−(4−(4−ニトロベンジル))フェニル)プロパンの合成>
攪拌機、温度計および滴下漏斗を装着した500mL−3つ口フラスコに、先に合成した1,3−ビス(3−メトキシ−4−(4−(4−ニトロベンジル))フェニル)プロパン40g(76mmol)を入れ、ジクロロメタン250mLに溶解させた。溶液をアセトン−ドライアイスバスで−78℃程に冷却し、そこに、三臭化ホウ素46g(182mmol)を滴下漏斗から加えた。滴下終了後、反応溶液を室温まで昇温させ、12時間攪拌した。反応液を純水300mLに投入し、有機層と水層を分離した。得られた有機層を純水300mLで3回洗浄した。分離させた有機層に無水硫酸マグネシウムを加え、乾燥させた後、ろ過によって無水硫酸マグネシウムを取り除き、溶剤を減圧留去し、粗結晶を得た。得られた粗結晶をトルエン200mLで洗浄し、吸引ろ過にて結晶をろ別して、1,3−ビス(4−ヒドロキシ−3−(4−(4−ニトロベンジル))フェニル)プロパンを得た(収量28g、収率73%)。
<ジアミン(1−20)の合成>
オートクレーブ用反応管に、先に得られた1,3−ビス(3−ヒドロキシ−4−(4−(4−ニトロベンジル))フェニル)プロパン28g(56mmol)を入れ、酢酸エチル480mL、エタノール120mLの混合溶剤に溶解させた。そこにパラジウムカーボン粉末2.8gを添加し、オートクレーブで水素圧500kPa、室温で12時間反応させた。反応終了後、パラジウムカーボン粉末を取り除き、溶剤を減圧留去し、粗結晶を得た。得られた粗結晶をカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=1:1)で分離精製し、トルエンから再結晶して、1,3−ビス(3−ヒドロキシ−4−(4−(4−アミノベンジル))フェニル)プロパン(ジアミン(1−20))を得た(収量20g、収率80%)。
<テトラカルボン酸二無水物>
1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物 :CBDA
ピロメリット酸二無水物 :PMDA
<ジアミン>
1,3−ビス(4−ヒドロキシ−3−(4−(4−アミノベンジル))フェニル)プロパン(ジアミン(1−2) :BZ4−OH
1,3−ビス(3−ヒドロキシ−4−(4−(4−アミノベンジル))フェニル)プロパン(ジアミン(1−20) :BZ3−OH
4,4’−ジアミノジフェニルメタン :DDM
2−(4-ヒドロキシベンジル)−1,4−フェニレンジアミン :BPDA−OH
1,3−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)プロパン :BZ3
4,4’−ジアミノジフェニルエーテル :APE
1−ビス〔4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル〕−4−n−ブチルシクロヘキサン :PMBCh
<溶剤>
N−メチル−2−ピロリドン :NMP
γ―ブチロラクトン :GBL
ブチルセロソルブ :BC
<ポリイミド系ワニスA1の調製>
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた200mLの四つ口フラスコにBZ3−OHを3.38g、脱水NMPを53.4mL入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。反応系の温度を5℃に保ちながらCBDAを0.76g、PMDAを0.84g添加し、30時間反応させた後、BCを27.7mL、GBLを13.3mL加えて高分子成分の濃度が5重量%のポリアミック酸のワニスを調製した。原料の反応中に反応温度により温度が上昇するときは、反応温度を約70℃以下に抑えて反応させた。尚、本発明の実施例では、反応中の粘度をチェックしながら反応を行い、BCを添加後のワニスの粘度が30〜35mPa・s(E型粘度計を使用。25℃)になった時点で反応を終了とし、低温にて保存した。得られたポリアミック酸の重量平均分子量は63,000であった。尚、重量平均分子量は、島津製作所製GPC測定装置(クロマトパックC−R7A)を用いてカラム温度50℃にて測定した。
得られた塗布用ワニスをITO電極付きガラス基板上にスピンナーにて塗布した。塗布条件は2300rpm、15秒であった。塗膜後80℃にて約5分間予備焼成した後、210℃にて30分間加熱処理を行い膜厚およそ80nmの液晶配向膜を形成した。得られたポリイミド膜を株式会社飯沼ゲージ製作所製のラビング処理装置を用いて、ラビング布(毛足長1.9mm:レーヨン)の毛足押し込み量0.40mm、ステージ移動速度を60mm/sec、ローラー回転速度を1000rpmの条件で、ラビング処理した。
上記で調製した電圧保持率および残留DC測定用のセルを用いて上記記載の方法で測定したところ、電圧保持率は99.3%、残留DCは5mVであった。
得られた塗布用ワニスをITO電極付きガラス基板上にスピンナーにて塗布した。塗布条件は2300rpm、15秒であった。塗膜後80℃にて約5分間予備焼成した後、210℃にて30分間加熱処理を行い、膜厚およそ80nmの液晶配向膜を形成した。得られたポリイミド膜を株式会社飯沼ゲージ製作所製のラビング処理装置を用いて、ラビング布(毛足長1.9mm:レーヨン)の毛足押し込み量0.40mm、ステージ移動速度60mm/sec、ローラー回転速度1000rpmの条件で、ラビング処理した。
中央精機株式会社製の液晶評価装置(OMS-CA3)を用いて、クロスニコル下で液晶の配向方向を偏光子方向に合わせて光透過率を測定したところ0.003%であり、これを黒表示特性として評価した。なお、黒表示特性測定用セルの無い状態で偏光子と検光子を平行に配置した場合の光量を100%として光透過率を算出した。
実施例3におけるワニスA1の代わりに、ワニスA2〜A8およびワニスB1〜B3をそれぞれ後記の表1の原料組成で調製し、これを用いて電圧保持率、残留DC、および黒表示特性の評価を実施例3と同様に行った。なお、ワニスA2〜A8およびワニスB1〜B3は実施例3のワニスA1と同様にして調製した。各実施例および比較例の原料モル比および重量平均分子量を表1に示した。
ワニスA1〜A8およびワニスB1〜B3をそれぞれ表3に示したポリマー組成で調製し、これを用いて電圧保持率、残留DC、配向指数の評価を実施例1と同様に行った。
Claims (16)
- B1において、OH基の結合位置がR1に対してパラ位であり、R2の結合位置がR1に対してメタ位である、請求項1に記載のジアミン。
- B1において、OH基の結合位置がR1に対してパラ位であり、R2の結合位置がR1に対してメタ位であり;R2が−CH2−である、請求項1に記載のジアミン。
- B1において、OH基の結合位置がR1に対してパラ位であり、R2の結合位置がR1に対してメタ位であり;R2が−CH2−であり;B2におけるアミノ基の結合位置がR2に対してパラ位である、請求項1に記載のジアミン。
- B1において、OH基の結合位置がR1に対してパラ位であり、R2の結合位置がR1に対してメタ位であり;R1が炭素数3〜6のアルキレンである、請求項1に記載のジアミン。
- B1において、OH基の結合位置がR1に対してパラ位であり、R2の結合位置がR1に対してメタ位であり;R2が−CH2−であり;B2におけるアミノ基の結合位置がR2に対してパラ位であり;式R1が炭素数3〜6のアルキレンである、請求項1に記載のジアミン。
- R1が−CH2CH2CH2−である、請求項6に記載のジアミン。
- 式(1)で表されるジアミンの1つまたは式(1)で表されるジアミンの少なくとも1つを含むジアミン混合物と、テトラカルボン酸二無水物、トリカルボン酸、ジカルボン酸、トリカルボン酸誘導体およびジカルボン酸誘導体からなる群から選択される少なくとも1つの有機多塩基酸を反応させて得られるポリマー。
- 有機多塩基酸がテトラカルボン酸二無水物である、請求項8に記載のポリマー。
- 請求項8または9に記載のポリマーの少なくとも1つを含有する液晶配向剤。
- 請求項8に記載のポリマーの少なくとも1つを含有し、その他のポリマーを含有してもよい液晶配向剤。
- その他のポリマーがポリアミック酸、部分イミド化ポリアミック酸、ポリイミド、ポリアミドおよびポリアミドイミドから選ばれる少なくとも1つである、請求項11に記載の液晶配向剤。
- 請求項8に記載のポリマーの少なくとも1つを含有し、改質剤を含有してもよい液晶配向剤。
- 改質剤がオキシラニル基、マレイミド基またはアリルマレイミド基を有する化合物である、請求項13に記載の液晶配向剤。
- 請求項8〜14のいずれか1項に記載の液晶配向剤を用いて形成される液晶配向膜。
- 請求項15に記載の配向膜を含む液晶表示素子。
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