JP2008170783A - 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】電子写真感光体は、導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層とを有する電子写真感光体において、電荷発生層は、電荷発生材料と、液体クロマトグラフィー法により分析を行ったときのピークが2つである下記構造式(1)
(式中X1、X2、X3及びX4のうち少なくとも1つはニトロ基を示し、ニトロ基以外は水素原子を示す。) で示されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミドとを含有する。
【選択図】なし
Description
導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層とを有する電子写真感光体において、
該電荷発生層は、電荷発生材料と、液体クロマトグラフィー法により分析を行ったときのピークが2つである下記構造式(1)
で示されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミドとを含有することを特徴とする。
(式中X1、X2、X3及びX4のうち少なくとも1つはニトロ基を示し、ニトロ基以外は水素原子を示す。)
(L−7100ポンプ、L−7200オートサンプラー、L−7300カラムオーブン、L−7400検出器(UV290nm)、D−2500形クロマトデーター処理装置)
カラム:内径4.6mm、長さ15cmのODSカラム
(日本ウォーターズ(株)製 「X Terra MS カラム」)
移動相:メタノール/水=3/1
溶離液の流量:1.0ml/分
温度:25℃
試料:ナフタレンテトラカルボン酸イミド0.5mgを酢酸エチル2mlに溶解
次に、本発明の電子写真感光体について詳細に説明する。
本発明による電子写真感光体に用いられる導電性支持体としては、アルミニウム、ニッケル、銅、金、鉄のような金属が挙げられる。また、これらの金属からなる合金、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリイミド、ガラス等の絶縁性支持体上にアルミニウム、銀、金のような金属あるいは酸化インジウム、酸化スズのような導電材料の薄膜を形成したものが挙げられる。さらに、カーボンや導電性フィラーを樹脂中に分散し導電性を付与したものが挙げられる。導電性支持体の表面は、電気的特性改善又は密着性改善のために、陽極酸化等の電気化学的な処理を行ったものであってもよい。また、導電性支持体表面をアルカリリン酸塩、又はリン酸やタンニン酸を主成分とする酸性水溶液に金属塩の化合物又はフッ素化合物の金属塩を溶解してなる溶液で化学処理を施したものであってもよい。
支持体と、感光層又は中間層との間には、レーザー光のような露光光散乱による干渉縞の防止や、支持体の傷の被覆を目的として、導電層を設けてもよい。
本発明による電子写真感光体の電荷発生層において、電荷発生材料としては、以下のものが挙げられる。
(2)金属フタロシアニン、非金属フタロシアニンのようなフタロシアニン系顔料
(3)インジゴ、チオインジゴのようなインジゴ系顔料
(4)ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドのようなペリレン系顔料
(5)アンスラキノン、ピレンキノンのような多環キノン系顔料
(6)スクワリリウム色素
(7)ピリリウム塩、チアピリリウム塩類
(8)トリフェニルメタン系色素
(9)セレン、セレン−テルル、アモルファスシリコンのような無機材料
(10)キナクリドン顔料
(11)アズレニウム塩顔料
(12)シアニン染料
(13)キサンテン色素
(14)キノンイミン色素
(15)スチリル色素
(16)硫化カドミウム
(17)酸化亜鉛
ブラッグ角度(2θ±0.2°)の7.5°、9.9°、12.5°、16.3°、18.6°、25.1°及び28.3°に強い回折ピークを有するもの
ポリエステル樹脂
ポリカーボネート樹脂
ポリアリレート樹脂
ポリスチレン樹脂
ポリビニルメタクリレート樹脂
ポリビニルアクリレート樹脂
ポリ酢酸ビニル樹脂
ポリ塩化ビニル樹脂
ポリアミド樹脂
ポリウレタン樹脂
シリコーン樹脂
アルキッド樹脂
エポキシ樹脂
セルロース樹脂
メラミン樹脂
本発明による電子写真感光体の電荷輸送層は、適当な電荷輸送材料を有する。例えば、電荷輸送材料としては、以下のものが挙げられる。
ピラゾリン、イミダゾール、オキサゾール、トリアゾール、カルバゾールのような複素環化合物
トリフェニルメタンのようなトリアリールアルカン誘導体
トリフェニルアミンのようなトリアリールアミン誘導体
フェニレンジアミン誘導体、N−フェニルカルバゾール誘導体、スチルベン誘導体、ヒドラゾン誘導体のような低分子化合物
本発明による電子写真感光体は、上述の構成の他に、電荷輸送層上に表面保護層を更に形成してもよい。
酸化アンチモン、酸化インジウム、酸化スズのような導電性金属酸化物
ポリピロール、ポリアニリン、高分子電解質のような高分子導電剤
カーボンブラック、カーボンファイバー、グラファイト粉体、有機及び無機の電解質
これらの導電性材料で表面を被覆した導電性粉体
本発明によるプロセスカートリッジ及び電子写真装置は、本発明による電子写真感光体を有する。図2にその概略を示す。図2は、本発明によるプロセスカートリッジを備えた電子写真装置の概略構成の一例を示す。
[例示化合物(B−1)及び(B−2)の合成]
窒素気流下、ジメチルアセトアミド(DMAc)50質量部に下記の材料を添加したものを、140℃で24時間加熱撹拌した。
3−クロロ−2,6−ジエチルアニリン 6.85質量部
2−アミノ−5−ニトロトルエン 5.67質量部
(L−7100ポンプ、L−7200オートサンプラー、L−7300カラムオーブン、L−7400検出器(UV290nm)、D−2500形クロマトデーター処理装置)
カラム:内径4.6mm、長さ15cmのODSカラム
(日本ウォーターズ(株)製 「X Terra MS カラム」)
移動相:メタノール/水=3/1
溶離液の流量:1.0ml/分
温度:25℃
試料:ナフタレンテトラカルボン酸イミド0.5mgを酢酸エチル2mlに溶解
加速電圧:20kV
モード:Reflector
分子量標準品:フラーレンC60
[例示化合物(C−1)及び(C−2)]
窒素気流下、DMAc25質量部に下記の材料を添加したものを、140℃で8時間加熱撹拌した。
2−メチル−5−ニトロアニリン 2.83質量部
以下、合成例1及び2と同様に又はこれと類似の方法により、合成を行い、下記の例示化合物(A−1)乃至(D−2)を得た。これらの化合物を表1に示す。これらの化合物は、下記の各実施例に使用する。また、下記の各比較例に用いる化合物(例示化合物(E)乃至(I))を表2に示す。なお、例示化合物(E)乃至(I)のいずれにおいても、極性の異なる化合物は得られない。
直径30mm、長さ260.5mmのアルミニウムシリンダーを超音波水洗浄したものを支持体とした。
(粉体抵抗率200Ω・cm、SnO2の被覆率(質量比率)は60%)
酸化チタン(商品名:TITANIX JR、テイカ(株)製) 8部
フェノール樹脂(結着樹脂として)(樹脂固形分60%) 25部
(商品名:プライオーフェンJ−325、大日本インキ化学工業(株)製)
メトキシプロパノール 30部
メタノール 30部
(商品名:トスパール120、GE東芝シリコーン(株)製、平均粒径2μm)
シリコーンオイル(レベリング剤として) 0.002部
(商品名:SH28PA、東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製)
(CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の7.5°、9.9°、16.3°、18.6°、25.1°及び28.3°に強いピークを有するもの)
下記構造式(5) 0.1部
ポリビニルブチラール樹脂 5部
(商品名:エスレックBX−1、積水化学工業社製)
下記構造式(7)の繰り返し単位を有するポリアリレート樹脂 10部
(重量平均分子量Mw≒115000)
ゴーストの評価は、分光濃度計X−Rite504/508(X−Rite(株)製)を用いて、ゴーストの出現した画像の部分の濃度を比較して行った。つまり、前露光をオフにした状態での画像に対して、1ドット桂馬パターンで印字した画像のゴースト部の画像濃度からゴースト部ではない画像濃度を引いた濃度を測定し、1枚のゴースト画像で10点測定し、それら10点の平均値を求めた。
B:帯電スジがほとんどなし
C:帯電スジがわずかに観測される
D:帯電スジが観測される
E:帯電スジがはっきりわかる
実施例1において、例示化合物(A−1)及び(A−2)に代えて、例示化合物(B−1)及び(B−2)をそれぞれ用いた以外は実施例1と同様に行った。結果を表3に示す。また、例示化合物(B−1)及び(B−2)について得た液体クロマトグラフィーのチャートを図3に示す。
実施例1において、例示化合物(A−1)及び(A−2)に代えて、例示化合物(C−1)及び(C−2)をそれぞれ用いた以外は実施例1と同様に行った。結果を表3に示す。
実施例1において、例示化合物(A−1)及び(A−2)に代えて、例示化合物(D−1)及び(D−2)をそれぞれ用いた以外は実施例1と同様に行った。結果を表3に示す。
実施例2において、例示化合物(B−1)1.5部及び例示化合物(B−2)1.5部を、それぞれ0.6部及び2.4部に変えた以外は、実施例2と同様に行った。結果を表3に示す。また、別途、例示化合物(B−1)0.1mg及び例示化合物(B−2)0.4mgを酢酸エチル2mlに溶解させた試料を作成し、上記測定条件で液体クロマトグラフィーを測定した際のピーク面積比(前成分/後成分)を求めた。その結果を、表3に示す。
実施例2において、例示化合物(B−1)1.5部及び例示化合物(B−2)1.5部を、それぞれ0.9部及び2.1部に変えた以外は、実施例2と同様に行った。結果を表3に示す。また、別途、例示化合物(B−1)0.15mg及び例示化合物(B−2)0.35mgを酢酸エチル2mlに溶解させた試料を作成し、上記測定条件で液体クロマトグラフィーを測定した際のピーク面積比(前成分/後成分)を求めた。その結果を、表3に示す。
実施例2において、例示化合物(B−1)1.5部及び例示化合物(B−2)1.5部を、それぞれ1.2部及び1.8部に代えた以外は、実施例2と同様に行った。結果を表3に示す。また、別途、例示化合物(B−1)0.2mg及び例示化合物(B−2)0.3mgを酢酸エチル2mlに溶解させた試料を作成し、上記測定条件で液体クロマトグラフィーを測定した際のピーク面積比(前成分/後成分)を求めた。その結果を、表3に示す。
実施例2において、例示化合物(B−1)1.5部及び例示化合物(B−2)1.5部を、それぞれ2.1部及び0.9部に変えた以外は、実施例2と同様に行った。結果を表3に示す。また、別途、例示化合物(B−1)0.35mg及び例示化合物(B−2)0.15mgを酢酸エチル2mlに溶解させた試料を作成し、上記測定条件で液体クロマトグラフィーを測定した際のピーク面積比(前成分/後成分)を求めた。その結果を、表3に示す。
実施例2において、例示化合物(B−1)1.5部及び例示化合物(B−2)1.5部を、それぞれ2.4部及び0.6部に変えた以外は、実施例2と同様に行った。結果を表3に示す。また、別途、例示化合物(B−1)0.4mg及び例示化合物(B−2)0.1mgを酢酸エチル2mlに溶解させた試料を作成し、上記測定条件で液体クロマトグラフィーを測定した際のピーク面積比(前成分/後成分)を求めた。その結果を、表3に示す。
実施例2において、電荷発生層中の例示化合物(B−1)及び例示化合物(B−2)の添加量1.5部を、それぞれ0.8部、1.1部、2.0部及び2.5部に変えた以外は実施例2と同様に行った。結果を表3に示す。また、別途、それぞれ0.13mg、1.83mg、0.33mg及び0.42mgの例示化合物(B−1)及び(B−2)を酢酸エチル2mlに溶解させた試料を作成し、上記測定条件で液体クロマトグラフィーを測定した際のピーク面積比(前成分/後成分)を求めた。その結果を、表3に示す。
実施例6〜8において、電荷発生層中の例示化合物(B−1)及び(B−2)に代えて、例示化合物(C−1)及び(C−2)をそれぞれ用いた以外は実施例6〜8と同様に行った。結果を表3に示す。また、実施例15で用いた例示化合物(C−1)及び(C−2)について、それぞれ0.20mg及び0.30mgを2mlの酢酸エチルに溶解した試料を用いて得た液体クロマトグラフィーのチャートを図4に示す。
実施例2において、導電層を以下のように形成した以外は、実施例2と同様に行った。結果を表3に示す。
(粉体抵抗率100Ω・cm、SnO2の被覆率(質量比率)は40%)
フェノール樹脂(結着樹脂として)(樹脂固形分60%) 36.5部
(商品名:プライオーフェンJ−325、大日本インキ化学工業(株)製)
メトキシプロパノール(溶剤として) 35部
(商品名:トスパール120、GE東芝シリコーン(株)製、平均粒径2μm)
シリコーンオイル(レベリング剤として) 0.001部
(商品名:SH28PA、東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製)
実施例2において、導電層に用いた酸素欠損型SnO2を被覆した硫酸バリウム粒子40部に代えて、以下の成分を用いた以外は、実施例2と同様に行った。結果を表3に示す。
(粉体抵抗率220Ω・cm、SnO2の被覆率(質量比率)は35%)
実施例17において、例示化合物(B−1)及び(B−2)に代えて、例示化合物(C−1)及び(C−2)をそれぞれ用いた以外は実施例17と同様に行った。結果を表3に示す。
実施例1において、例示化合物(A−1)1.5部及び例示化合物(A−2)1.5部に代えて、例示化合物(E)3.0部を用いた以外は、実施例1と同様に行った。結果を表4に示す。
比較例1において、例示化合物(E)に代えて、例示化合物(F)を用いた以外は、比較例1と同様に行った。結果を表4に示す。
比較例1において、例示化合物(E)に代えて、例示化合物(G)を用いた以外は、比較例1と同様に行った。結果を表4に示す。
実施例2において、例示化合物(B−2)1.5部を加えなかった以外は、実施例2と同様に行った。結果を表4に示す。
実施例2において、例示化合物(B−1)1.5部を加えなかった以外は、実施例2と同様に行った。結果を表4に示す。
比較例4において、例示化合物(B−1)1.5部を3.0部に変えた以外は、比較例4と同様に行った。結果を表4に示す。
比較例5において、例示化合物(B−2)1.5部を3.0部に変えた以外は、比較例5と同様に行った。結果を表4に示す。
比較例6において、例示化合物(B−1)に代えて、例示化合物(C−1)を用いた以外は、比較例6と同様に行った。結果を表4に示す。
比較例7において、例示化合物(B−2)に代えて、例示化合物(C−2)を用いた以外は、比較例7と同様に行った。結果を表4に示す。
比較例1において、例示化合物(E)を、例示化合物(H)に変えた以外は、比較例1と同様に電子写真感光体を作成し、評価を行った。結果を表4に示す。
比較例1において、例示化合物(E)に代えて、例示化合物(I)を用いた以外は、比較例1と同様に行った。結果を表4に示す。
実施例1において、例示化合物(A−1)及び例示化合物(A−2)に代えて、例示化合物(F)及び例示化合物(G)を用いた以外は、実施例1と同様に行った。結果を表4に示す。
実施例1において、例示化合物(A−1)及び例示化合物(A−2)を加えなかった以外は、実施例1と同様に行った。結果を表4に示す。
実施例17において、例示化合物(B−1)及び(B−2)を加えなかった以外は、実施例17と同様に行った。結果を表4に示す。
2 軸
3 帯電手段
4 露光光
5 現像手段
6 転写手段
7 転写材
8 定着手段
9 クリーニング手段
10 前露光光
11 プロセスカートリッジ
12 案内手段
Claims (7)
- 導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層とを有する電子写真感光体において、
該電荷発生層は、電荷発生材料と、液体クロマトグラフィー法により分析を行ったときのピークが2つである下記構造式(1)
(式中X1、X2、X3及びX4のうち少なくとも1つはニトロ基を示し、ニトロ基以外は水素原子を示す。)
で示されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミドとを含有することを特徴とする電子写真感光体。 - 前記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミドは、下記構造式(2)
である、請求項1に記載の電子写真感光体。 - 前記液体クロマトグラフィー法により分析を行ったときの2つのピークの面積比は、0.40以上2.5以下である、請求項1又は2に記載の電子写真感光体。
- 前記電荷発生層中のナフタレンテトラカルボン酸ジイミドの含有量は、電荷発生材料の質量に対して、21質量%以上40質量%以下である、請求項1乃至3のいずれか一項に記載の電子写真感光体。
- 前記電荷発生層中の電荷発生材料は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンである、請求項1乃至4のいずれか一項に記載の電子写真感光体。
- 請求項1乃至5のいずれか一項に記載の電子写真感光体を備えたことを特徴とするプロセスカートリッジ。
- 請求項1乃至5のいずれか一項に記載の電子写真感光体を備えたことを特徴とする電子写真装置。
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