JP2008158361A - 光学用樹脂組成物およびそれを用いた光学素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 N−アクリロイルカルバゾール(A)、多官能ポリエステルアクリレート(B)、ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート(C)からなり、これらの成分を所定の比率で含む樹脂成分、あるいは上記成分(A)〜(C)に加えて9,9−ビス[4−(2−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン(D)を所定の比率で含む樹脂成分、および重合開始剤(E)を含むことを特徴とする光学樹脂用組成物およびそれを用いて製造した光学素子。
【選択図】 なし
Description
νd =(nd−1)/(nF−nC) ……式1
θgF=(ng−nF)/(nF−nC)……式2
(nd:d線に対する屈折率、ng:g線に対する屈折率、nF:F線に対する屈折率、nC:C線に対する屈折率)
(光学用樹脂組成物の調製)
N−アクリロイルカルバゾール(A)(大日本インキ化学工業製)60質量部、多官能ポリエステルアクリレート(B)(東亞合成製アロニックスM−7300K:ビスフェノールAエチレンオキシド付加物、アジピン酸、アクリル酸およびペンタエリスリトールトリアクリレートより合成されたもので、その成分の一部に多官能アクリレートであるペンタエリスリトールテトラアクリレートを含有する。)15質量部、ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート(C)25質量部、および光重合開始剤としてフェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド1質量部を均一に撹拌混合して、光学用樹脂組成物を調製した。
光学用樹脂組成物を、直径20mm、厚さ1mmの大きさに成形し、波長400nmの紫外線を100mW/cm2 の強度で100秒間照射し、さらに80℃で1時間加熱して、硬化物を作製した。得られた硬化物について、屈折率を測定し、アッベ数νd、部分分散比θgFおよび異常分散度ΔθgFを以下の方法により求めた。その結果を表1に示す。
硬化物のd線、C線、F線、g線における屈折率を、精密屈折率計(カルニュー光学工業製KPR−200)を用いて測定した。測定環境は20℃60%RHであった。
屈折率の測定によって得られたd線、C線、F線、g線に対する屈折率をそれぞれ、nd、nC、nF、ngとし、アッベ数νdを以下の式1から計算した。
νd=(nd−1)/(nF−nC)……式1
屈折率の測定によって得られたd線、C線、F線、g線に対する屈折率をそれぞれ、nd、nC、nF、ngとし、部分分散比θgFを以下の式2から計算した。
θgF=(ng−nF)/(nF−nC)……式2
横軸にアッベ数νd、縦軸に部分分散比θgFをとり、異常分散性を示さない正常な光学ガラスのうちF7(νd=60.5、θgF=0.547)およびK2(νd=36.3、θgF=0.583)を基準分散ガラスとして選び、これら2種類の光学ガラスの座標(νd、θgF)を直線を設定した。そして、この直線と硬化物のθgFおよびνdを示す座標との縦軸方向の座標の差(ΔθgF)を異常分散度として算出した。
θgF0=−0.00149×νd0+0.637……式3
ΔθgF=θgF−θgF0
=θgF−(−0.00149×νd+0.637)……式4
透明性は、硬化物の透過率で評価した。硬化物の透過率を、分光光度計(日立ハイテクノロジーズ製U−4100)を用いて測定した。波長450nm、550nmおよび650nmおける透過率がいずれも70%以上であれば透明性が高く:良好、70%未満であれば透明性が低く:不良とした。
耐光性は、紫外線照射後における硬化物の透過率で評価した。硬化物に対する紫外線の照射はキセノンランプを用い、促進暴露試験を実施した。紫外線の照射条件は照度6mW/cm2(波長500〜600nmでの平均値)、試料温度60℃、200時間である。上記試験後の硬化物の透過率を、分光光度計(日立ハイテクノロジーズU−4100)を用いて測定した。波長450nm、および550nmおける透過率をそれぞれT450、T550としたときに、T=T450/T550が0.8以上1以下であれば紫外線による劣化が少なく:良好、0.8未満であれば紫外線による劣化が大きく:不良とした。
光学用樹脂組成物と、BK7(SCHOOT製)ガラスからなるレンズ(光学基材)を、図3に示した成形装置を用いて、波長400nmの紫外線を100mW/cm2 の強度で100秒間照射し、さらに80℃で1時間加熱して、図2に示す形状の複合型光学素子を作製した。
作製した複合型光学素子のうち、光学用樹脂組成物が硬化した面について測定を行った。測定は接触式の表面形状測定器(テイラーホブソン社製フォームタリサーフ PGIプラス)を用い、硬化面の曲率半径を測定し、目標とした曲率半径R3に対しての変形量を求めた。変形量が±2μm以内であれば:良好、それ以上の場合は:不良とした。
作製した複合型光学素子に、1周期の時間が3時間で、その間の温度変化が−40℃から+80℃となる温度サイクルを10周期分加えた。温度サイクルは図5に示すように、1周期における温度と時間は、+20℃で30分、−40℃で60分、+20℃で30分、+80℃で60分と変化する。温度サイクル後の樹脂組成物の硬化物にクラックや変形が起きていなければ:良好、クラックや変形が起きていれば:不良とした。
樹脂成分における各成分の配合比率を表1に記載の様に変えた点を除き、実施例1と同様にして光学用樹脂組成物を調製し、実施例1と同様に評価を行なった。その結果を表1に示した。
実施例1に記載の樹脂成分に加えて、9,9−ビス[4−(2−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン(D)(大阪ガスケミカル製 BPEFA)を配合するとともに、樹脂成分における各成分の配合比率を表1に記載のものとした点を除き、実施例1と同様にして光学用樹脂組成物を調製し、実施例1と同様に評価を行なった。その結果を表1に示した。
実施例1に記載の樹脂成分における各成分の配合比率に代えて、表1に記載の配合比率とした点を除き、実施例1と同様にして光学用樹脂組成物を調製し、実施例1と同様に評価を行なった。その結果を表1に示した。
Claims (6)
- N−アクリロイルカルバゾール(A)50〜60質量%、多官能ポリエステルアクリレート(B)15〜35質量%、およびジメチロールトリシクロデカンジアクリレート(C)15〜25質量%からなる樹脂成分100質量部に対して、重合開始剤(E)0.1〜5質量部を含有することを特徴とする光学用樹脂組成物。
- N−アクリロイルカルバゾール(A)50〜60質量%、多官能ポリエステルアクリレート(B)5〜34質量%、ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート(C)15〜25質量%および9,9−ビス[4−(2−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン(D)1〜15質量%からなる樹脂成分100質量部に対して、重合開始剤(E)0.1〜5質量部を含有することを特徴とする光学用樹脂組成物。
- 前記重合開始剤(E)が、光重合開始剤である請求項1または2記載の光学用樹脂組成物。
- 前記樹脂組成物の硬化物のアッベ数νdの範囲が10〜30であり、かつF線とg線における異常分散度ΔθgFの範囲が0.03〜0.10である請求項1〜3のいずれか1項記載の光学用樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の光学用樹脂組成物の硬化物からなることを特徴とする光学素子。
- 光学基材の表面に請求項1〜4のいずれか1項記載の光学用樹脂組成物の硬化物を積層したことを特徴とする複合型光学素子。
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Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010137501A1 (ja) * | 2009-05-25 | 2010-12-02 | 日本化薬株式会社 | 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
WO2011078297A1 (ja) | 2009-12-25 | 2011-06-30 | 矢崎総業株式会社 | スライドスイッチ |
WO2011118541A1 (en) | 2010-03-23 | 2011-09-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Conjugated aromatic compound, optical material, and optical element |
EP2390684A2 (en) | 2010-05-24 | 2011-11-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Optical element compound, optical material, and optical element |
JP2012052016A (ja) * | 2010-09-01 | 2012-03-15 | Olympus Corp | 材料組成物およびそれを用いた光学素子 |
US20120251927A1 (en) * | 2009-12-16 | 2012-10-04 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Hologram-recording medium |
WO2013047524A1 (ja) | 2011-09-27 | 2013-04-04 | 丸善石油化学株式会社 | 光学素子材料、及びその製造方法 |
US8609869B2 (en) | 2009-12-28 | 2013-12-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Heteroaromatic-containing compound, optical material and optical element |
JP2016075911A (ja) * | 2015-10-15 | 2016-05-12 | キヤノン株式会社 | 光学材料、光学素子 |
JP2019073609A (ja) * | 2017-10-16 | 2019-05-16 | オーウエル株式会社 | 光硬化性組成物、硬化物、マイクロレンズアレイ及び積層体 |
US11634558B2 (en) | 2017-12-28 | 2023-04-25 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Optical resin material for chromatic aberration correction |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3645257A1 (en) * | 2017-06-30 | 2020-05-06 | Nikon Corporation | A method of producing an optical device and a corresponding system |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06298886A (ja) * | 1993-01-18 | 1994-10-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光硬化型樹脂組成物及びこの光硬化型樹脂組成物を用いた光学レンズ |
JPH08157546A (ja) * | 1994-12-02 | 1996-06-18 | Canon Inc | 光学用紫外線硬化型樹脂組成物 |
JP2003040940A (ja) * | 2001-07-31 | 2003-02-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光学素子用重合性組成物及びこれを用いた光学素子 |
JP2006145823A (ja) * | 2004-11-19 | 2006-06-08 | Canon Inc | 光学系 |
JP2006152115A (ja) * | 2004-11-29 | 2006-06-15 | Omron Corp | 硬化型樹脂組成物、耐光性光学部品および光学機器 |
JP2006276195A (ja) * | 2005-03-28 | 2006-10-12 | Canon Inc | 紫外線硬化樹脂組成物及びそれにより成形した光学素子、積層型回折光学素子及び光学系 |
-
2006
- 2006-12-25 JP JP2006348684A patent/JP4767836B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06298886A (ja) * | 1993-01-18 | 1994-10-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光硬化型樹脂組成物及びこの光硬化型樹脂組成物を用いた光学レンズ |
JPH08157546A (ja) * | 1994-12-02 | 1996-06-18 | Canon Inc | 光学用紫外線硬化型樹脂組成物 |
JP2003040940A (ja) * | 2001-07-31 | 2003-02-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光学素子用重合性組成物及びこれを用いた光学素子 |
JP2006145823A (ja) * | 2004-11-19 | 2006-06-08 | Canon Inc | 光学系 |
JP2006152115A (ja) * | 2004-11-29 | 2006-06-15 | Omron Corp | 硬化型樹脂組成物、耐光性光学部品および光学機器 |
JP2006276195A (ja) * | 2005-03-28 | 2006-10-12 | Canon Inc | 紫外線硬化樹脂組成物及びそれにより成形した光学素子、積層型回折光学素子及び光学系 |
Cited By (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010137501A1 (ja) * | 2009-05-25 | 2010-12-02 | 日本化薬株式会社 | 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
US20120251927A1 (en) * | 2009-12-16 | 2012-10-04 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Hologram-recording medium |
WO2011078297A1 (ja) | 2009-12-25 | 2011-06-30 | 矢崎総業株式会社 | スライドスイッチ |
US8609869B2 (en) | 2009-12-28 | 2013-12-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Heteroaromatic-containing compound, optical material and optical element |
WO2011118541A1 (en) | 2010-03-23 | 2011-09-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Conjugated aromatic compound, optical material, and optical element |
US9176257B2 (en) | 2010-03-23 | 2015-11-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Conjugated aromatic compound, optical material, and optical element |
US8569541B2 (en) | 2010-05-24 | 2013-10-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Optical element compound, optical material, and optical element |
CN102260201A (zh) * | 2010-05-24 | 2011-11-30 | 佳能株式会社 | 光学元件用化合物、光学材料和光学元件 |
EP2390684A2 (en) | 2010-05-24 | 2011-11-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Optical element compound, optical material, and optical element |
USRE47000E1 (en) | 2010-05-24 | 2018-08-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Optical element compound, optical material, and optical element |
USRE47556E1 (en) | 2010-05-24 | 2019-08-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Optical element compound, optical material, and optical element |
JP2012052016A (ja) * | 2010-09-01 | 2012-03-15 | Olympus Corp | 材料組成物およびそれを用いた光学素子 |
WO2013047524A1 (ja) | 2011-09-27 | 2013-04-04 | 丸善石油化学株式会社 | 光学素子材料、及びその製造方法 |
KR20140077889A (ko) | 2011-09-27 | 2014-06-24 | 마루젠 세끼유가가꾸 가부시키가이샤 | 광학 소자 재료, 및 그 제조 방법 |
US9574106B2 (en) | 2011-09-27 | 2017-02-21 | Maruzen Petrochemical Co., Ltd. | Optical element material and method for producing same |
JP2016075911A (ja) * | 2015-10-15 | 2016-05-12 | キヤノン株式会社 | 光学材料、光学素子 |
JP2019073609A (ja) * | 2017-10-16 | 2019-05-16 | オーウエル株式会社 | 光硬化性組成物、硬化物、マイクロレンズアレイ及び積層体 |
US11634558B2 (en) | 2017-12-28 | 2023-04-25 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Optical resin material for chromatic aberration correction |
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