JP2009227724A - 光学用の材料組成物およびそれを用いた光学素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】酸化ジルコニウムの微粒子(A)5質量%以上50質量%以下と、1分子中に1個以上の材料官能基を有する有機化合物(B)49質量%以上94質量%以下と、重合開始剤(C)0.05質量%以上5質量%以下であることを特徴とする材料組成物。
【選択図】なし
Description
近年、低融点な異常分散ガラスが開発され、高温で押圧成形することによって光学素子を得ることが可能となってきた。また、紫外線硬化樹脂あるいはN−ポリビニルカルバゾールに、無機酸化物ナノ微粒子であるTiO2を分散させた異常分散性を有する光学材料が提案されている。(たとえば、特許文献1)
一方、高温で押圧成形可能な低融点な異常分散ガラスでは、高温での成形中に失透やにごりを生じることがあった。また特許文献1に提案されている光学材料では、異常分散性があまりにも大きいため光学系において過剰な補正になりやすく、効果的に適用できるところが制限される、また用いている樹脂および無機酸化物ナノ微粒子の着色が大きく透明性が悪いという問題があった。
酸化ジルコニウムの微粒子(A)と、1分子中に1個以上の重合性官能基を有する有機化合物(B)と、重合開始剤(C)である材料組成物の硬化生成物において、アッベ数νd、F線とg線の異常分散度ΔθgFとしたとき、10≦νd≦40 かつ 0.03≦ΔθgF≦0.075の条件を満たす材料組成物である。
有機化合物(B)は1分子中に1個の重合性官能基を有する有機化合物(B1)と1分子中に2個以上の材料官能基を有する有機化合物(B2)からなり、質量比(B1)/(B2)が0.1以上100以下の条件を満たす前記材料組成物である。
また、有機化合物(B)は芳香環、縮合多環、カルバゾール環、フルオレン環から選ばれる官能基の少なくとも1つを有する化合物を少なくても1種含む前記の材料組成物である。
また、酸化ジルコニウムの微粒子(A)と、1分子中に1個以上の重合性官能基を有する有機化合物(B)と、重合開始剤(C)ある材料組成物の硬化物からなり、硬化物のアッベ数νd、F線とg線の異常分散度ΔθgFとしたとき、10≦νd≦40かつ0.03≦ΔθgF≦0.075の条件を満たす前記の光学素子である。
前記光学素子が光学基材の表面に、光硬化反応によって光学用の材料組成物の硬化物を積層した複合型光学素子である前記の光学素子である。
化学式1 R1 aZr(OR2)4-a
ただし、R1は有機基で、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基、ハロゲン化アリール基、あるいはシクロアルキル基、R2は炭素数1から6のアルキル基またはアリール基、aは0または1を挙げることができる。
aは0または1である。より好ましくは酸化ジルコニウムの特性を効率的に発揮するa=0である。
θgF=(ng−nF)/(nF−nC) 式1
(ng:g線に対する屈折率、nF:F線に対する屈折率、nC:C線に対する屈折率である)
10≦νd≦40、かつ 0.030≦ΔθgF≦0.075
であるのが好ましい。言い換えると、本実施形態の樹脂組成物としては、その硬化生成物が上記条件を満足する樹脂組成物であるのが好ましい。このようにすると、C線からg線までの広い可視光の範囲において、色収差の低減が効果的に行うことができる。
z=(y2/r)/[1+{1−(1+K)(y/r)2}1/2]
+A4y4+A6y6+A8y8+A10y10…
ここで、非球面データにおいて、Eは10のべき乗を表している。また、非球面係数が記載されていないものは、その非球面係数における値はゼロである。
面データ
面番号 r d nd νd
物面 INF INF
1 26.4564 0.9000 1.84666 23.78
2* 10.0742 3.0000
3 INF 12.0000 1.80610 40.92
4 INF 0.2000
5* 34.9519 2.4000 1.80610 40.92
6 -24.2855 0.9999
7* -26.2710 0.6000 1.74320 49.34
8* 10.2309 0.9000 1.63494 23.22
9* 34.1807 11.9143
10(絞り) INF 8.6026
11* 11.4252 4.0000 1.83481 42.71
12 -7.3175 0.6000 1.80810 22.76
13 -24.0548 2.3393
14 12.3855 1.0000 1.84666 23.78
15 6.3411 1.5001
16* 11.3148 2.0000 1.49700 81.54
17 24.7330 2.7930
18 INF 1.5000 1.54771 62.84
19 INF 0.8000
20 INF 0.7500 1.51633 64.14
21 INF 1.3601
像面 INF
第2面
K=-0.3690,A2=0.0000E+00,A4=2.9951E-05,A6=5.3453E-07,A8=0.0000E+00,A10=0.0000E+00
第5面
K=-0.3428,A2=0.0000E+00,A4=6.9553E-06,A6=1.0625E-07,A8=0.0000E+00,A10=0.0000E+00
第7面
K=-0.2849,A2=0.0000E+00,A4=-3.0138E-04,A6=4.0578E-06,A8=0.0000E+00,A10=0.0000E+00
第8面
K=-0.0281,A2=0.0000E+00,A4=6.9302E-04,A6=-3.1732E-05,A8=0.0000E+00,A10=0.0000E+00
第9面
K=-0.1005,A2=0.0000E+00,A4=-5.3088E-04,A6=1.1655E-05,A10=0.0000E+00,A10=0.0000E+00
第11面
K=0.0728,A2=0.0000E+00,A4=-2.2619E-04,A6=-4.6980E-08,A8=0.0000E+00,A10=0.0000E+00
第16面
K=-1.5301,A2=0.0000E+00,A4=1.1271E-04,A6=4.0725E-06,A8=0.0000E+00,A10=0.0000E+00
ズーム比 3.00
広角 中間 望遠
焦点距離 5.99960 10.40020 17.99975
Fナンバー 2.8002 3.3565 4.7748
画角 31.6° 17.7° 10.3°
像高 3.320 3.320 3.320
レンズ全長 60.1593 60.1589 60.1593
BF 1.36009 1.36009 1.36009
d6 0.99985 8.01310 11.51443
d9 11.91428 4.90098 1.39971
d10 8.60265 6.26147 1.19997
d13 2.33934 1.73193 0.80014
d15 1.50009 4.50020 11.23470
d17 2.79301 2.74144 2.00025
群 始面 焦点距離
1 1 29.87719
2 7 -17.20296
3 11 9.65903
4 14 -16.60629
5 16 39.98504
ガラス 587.56 656.27 486.13 435.83 404.66
L10 1.547710 1.545046 1.553762 1.558428 1.562261
L5 1.634940 1.627290 1.654640 1.672908 1.689875
L11 1.516330 1.513855 1.521905 1.526214 1.529768
L9 1.496999 1.495136 1.501231 1.504507 1.507205
L2,L3 1.806098 1.800248 1.819945 1.831174 1.840781
L6 1.834807 1.828975 1.848520 1.859548 1.868911
L4 1.743198 1.738653 1.753716 1.762047 1.769040
L7 1.808095 1.798009 1.833513 1.855904 1.876580
L1,L8 1.846660 1.836488 1.872096 1.894189 1.914294
面データ
面番号 r d nd νd
物面 INF INF
1 27.3626 0.9000 1.84666 23.78
2* 10.1121 3.0000
3 INF 12.0000 1.80610 40.92
4 INF 0.2000
5* 34.1036 2.4000 1.80610 40.92
6 -24.1842 0.9999
7* -19.6695 0.6000 1.74320 49.34
8 13.9199 1.3000 1.92286 18.903
9 28.1720 11.9098
10(絞り) INF 8.5816
11* 11.6806 4.0000 1.83481 42.71
12 -7.0606 0.6000 1.80810 22.76
13 -22.4815 2.3411
14 14.0648 1.0000 1.84666 23.78
15 6.7601 1.5001
16* 10.6451 2.0000 1.49700 81.54
17 21.4972 2.8264
18 INF 1.5000 1.54771 62.84
19 INF 0.8000
20 INF 0.7500 1.51633 64.14
21 INF 1.3601
像面 INF
第2面
K=-0.4019,A2=0.0000E+00,A4=2.8028E-05,A6=7.9587E-07,A8=0.0000E+00,A10=0.0000E+00
第5面
K=-0.3464,A2=0.0000E+00,A4=3.5796E-06,A6=1.4808E-07,A8=0.0000E+00,A10=0.0000E+00
第7面
K=-0.2881,A2=0.0000E+00,A4=3.7992E-05,A6=-1.0002E-06,A8=0.0000E+00,A10=0.0000E+00
第11面
K=0.0773,A2=0.0000E+00,A4=-2.2695E-04,A6=-2.0319E-07,A8=0.0000E+00,A10=0.0000E+00
第16面
K=-1.5302,A2=0.0000E+00,A4=8.9552E-05,A6=6.6136E-06,A8=0.0000E+00,A10=0.0000E+00
ズーム比 3.00
広角 中間 望遠
焦点距離 5.99921 10.40005 17.99950
Fナンバー 2.8002 3.2959 4.6552
画角 31.9° 17.8° 10.3°
像高 3.320 3.320 3.320
レンズ全長 60.5689 60.5692 60.5689
BF 1.36013 1.36013 1.36013
d6 0.99987 8.02133 11.51068
d9 11.90975 4.88919 1.39897
d10 8.58156 6.29409 1.20000
d13 2.34114 1.76093 0.80033
d15 1.50010 4.46452 11.24871
d17 2.82637 2.72871 2.00010
群 始面 焦点距離
1 1 29.23916
2 7 -17.11132
3 11 9.60458
4 14 -16.40287
5 16 39.98276
ガラス 587.56 656.27 486.13 435.83 404.66
L10 1.547710 1.545046 1.553762 1.558428 1.562261
L11 1.516330 1.513855 1.521905 1.526214 1.529768
L9 1.496999 1.495136 1.501231 1.504507 1.507205
L2,L3 1.806098 1.800248 1.819945 1.831174 1.840781
L6 1.834807 1.828975 1.848520 1.859548 1.868911
L4 1.743198 1.738653 1.753716 1.762047 1.769040
L7 1.808095 1.798009 1.833513 1.855904 1.876580
L5 1.922860 1.909158 1.957996 1.989717 2.019763
L1,L8 1.846660 1.836488 1.872096 1.894189 1.914294
図5は、光学素子を成形する成形装置の一例を示す図である。
なお、光学素子は、上述のように、本実施形態の材料組成物を重合させた硬化物のみから構成される素子である。光学素子成形装置1は、筒状の金属製胴型2、所望の光学面3aを有する金属製の上型3、所望の光学面4aを有する紫外線を透過するガラスからなる下型4、上型3を上下に駆動するための駆動ロッド5、下型4から硬化した光学素子を離型するための離型筒6を備えている。
図7は、複合型光学素子の製造装置の一例を説明する図であり、光軸から左側は断面を示す。複合型光学素子の製造装置20は、支持枠(図示しない)、支持台21、受け部22および保持筒23を備えている。支持台21は、支持枠により支持されている。受け部22は筒状の形状であって、支持台21に取り付けられている。受け部22には、ベアリングを内蔵した軸受け24が設けられている。
所望の光学特性を有するレンズからなる光学基材11を、保持筒23の係合縁25によって位置決めされるように載置する。なお、光学基材11の表面11aの材料組成物形成面には、材料組成物とガラス製の光学基材との密着性を向上させるためのカップリング処理を施しても良い。次いで、光学基材11の表面11aに、材料組成物12を吐出手段(図示しない)によって所要量を吐出する。この時、材料組成物を吐出しやすい粘度になるように温度調整しておくと良い。
光学基材11の表面11aに載せられた材料組成物12に、光学基材11の光軸39と上型3の軸が一致するように上型3を押し当てて、光学基材11側を少なくとも1回転させる。このようにすることで、材料組成物12は光学基材11の表面11aと上型3との間の空間を均一に延びて材料組成物層が形成される。
(表面処理ジルコニア粒子の調製)
個数平均粒子径が9nmで、90%粒子径が20nmのジルコニア粒子を酢酸水溶液に分散した、酸化ジルコニウム(ZrO2)換算でジルコニアを20質量%のジルコニア粒子を分散した酢酸水溶液40gとメタノール8gを混合した液に、メタクリロプロピルトリメトキシシラン3.5gを添加して、室温で24時間撹拌して表面処理ジルコニア微粒子(A)を調製した。
表面処理ジルコニア微粒子(A)を酸化ジルコニウム(ZrO2)換算で50質量部、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(B2)を48質量部、光重合開始剤(C)(長瀬産業製 イルガキュア500)2質量部を混合して1時間撹拌した後、50℃でのロータリーエバポレーターによる蒸発操作によってメタノール、水等の揮発成分を除去して材料組成物を得た。材料組成物の各成分の配合比率を表1に示す。
材料組成物を、直径20mm、厚さ1mmの大きさに成形し、波長400nmにおける紫外線を照度100mW/cm2 で100秒間照射し、さらに80℃で1時間加熱し、硬化生成物を作製した。得られた硬化生成物について、屈折率を測定し、アッベ数νd、部分分散比θgFおよび異常分散度ΔθgFを以下の方法により求めた。その結果を表2に示す。
硬化生成物のd線、C線、F線、g線における屈折率を精密屈折率計(島津デバイス製造製KPR−200)を用いて20℃60%RHの測定環境で測定した。
(2)アッベ数νdの算出
測定して得られたd線、C線、F線、g線に対する屈折率をそれぞれ、nd、
nC、nF、ngとするとき、アッベ数νdは以下の式2から計算した。
νd=(nd−1)/(nF−nC) …式2
(3)部分分散比θgFの算出
測定して得られたd線、C線、F線、g線に対する屈折率をそれぞれ、nd、nC、nF、ngとするとき、部分分散比θgFは以下の式3から計算した。
θgF=(ng−nF)/(nF−nC)……式3
(4)異常分散度ΔθgFの算出
上記式2および式3により、それぞれの硬化生成物のアッベ数νd、部分分散比θgFをもとめ、横軸にアッベ数νd、縦軸に部分分散比θgFをとり、異常分散性を示さない正常な光学ガラスのうちNSL7(νd=60.5、θgF=0.5346:オハラ)およびPBM2(νd=36.3、θgF=0.5828:オハラ)基準分散ガラスとして選び、これら2種類の光学ガラスの座標(νd、θgF)を直線で結び、この直線と比較する硬化生成物のθgFおよびνdを示す座標との縦座標の差(ΔθgF)を異常分散度とした。
すなわち、基準分散ガラス2種を結ぶ直線の関係は、アッベ数νd0と部分分散比θgF0とすると式4で示される。式2から求めた硬化生成物のアッベ数をνd、式3から求めた硬化生成物の部分分散比をθgFとすると、異常分散度ΔθgFは式5から求めた。
θgF0=−0.001989×νd0+0.6551……式4
ΔθgF=θgF−θgF0
=θgF−(−0.001989×νd+0.6551)……式5
材料組成物とBK7(SCH00T製)ガラスからなる基材を図7に示した成形装置を用いて、図6に示すような形状の複合型光学素子を作製した。いずれの場合でも波長400nmでの紫外線を照度100mW/cm2 の強度で100秒間照射し、さらに、80℃で1時間加熱して、図6に示す形状の複合光学素子を作製した。
なお、図6において、基材のガラスレンズは曲率半径R1=16mm、曲率半径R2=16mm、L1=20mm、L3=5mmである。この基材上に曲率半径R3=26mm、口径L2=16mmとなるように複合型光学素子を作製した。作製した複合型光学素子について、加工性を以下の方法で評価した。
加工性は、作製した複合型光学素子の材料組成物の硬化した面について、表面形状粗さ測定機(テーラーホブソン社製 フォームタリサーフ PGIプラス)にて曲率半径を測定し、目的の曲率半径R3に対しての変形量を求めた。変形量が±2μm以内であれば「良好」、それ以上の場合は「不良」とした。
材料組成物における成分の配合比率を表1に記載のように変えた点を除き、実施例1と同様にして材料組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行った。その結果を表2に示した。
材料組成物における成分の配合比率を表1に記載のように変えた点を除き、実施例1と同様にして材料組成物を調製した。ここで9−[2−(アクリロイルオキシ)エチル]−9H−カルバゾール(B1)は化学式2で示される。
材料組成物における成分の配合比率を表1に記載のように変えた点を除き、実施例1と同様にして材料組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行った。その結果を表2に示した。
実施例1における有機成分である1,6−ヘキサンジオールジアクリレートを98質量部、光重合開始剤(長瀬産業製 イルガキュア500)2質量部を混合して材料組成物を調製した。
次いで、実施例1と同様に成形の後に硬化して硬化生成物を作製し、実施例1と同様にして特性を測定してその結果を表2に示す。
μmであり加工性に問題があることがわかった。
Claims (8)
- 酸化ジルコニウムの微粒子(A)5質量%以上50質量%以下と、1分子中に1個以上の重合性官能基を有する有機化合物(B)49質量%以上94質量%以下と、重合開始剤(C)0.05質量%以上5質量%以下であることを特徴とする材料組成物。
- 酸化ジルコニウムの微粒子(A)と、1分子中に1個以上の重合性官能基を有する有機化合物(B)と、重合開始剤(C)とを含む材料組成物の硬化生成物において、アッベ数νd、F線とg線の異常分散度ΔθgFとしたとき、10≦νd≦40 かつ0.03≦ΔθgF≦0.075であることを特徴とする材料組成物。
- 請求項1ないし2記載の材料組成物において、有機化合物(B)はビニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、イソシアネート基、エポキシ基、オキセタン基から選ばれる官能基の少なくとも1つを有することを特徴とする材料組成物。
- 請求項3記載の材料組成物において、有機化合物(B)は1分子中に1個の重合性官能基を有する有機化合物(B1)と1分子中に2個以上の重合性官能基を有する有機化合物(B2)からなり、質量比(B1)/(B2)が0.1以上100以下であることを特徴とする材料組成物。
- 請求項3ないし4記載の材料組成物において、有機化合物(B)は芳香環、縮合多環、カルバゾール環、フルオレン環から選ばれる官能基の少なくとも1つを有する化合物を少なくても1種含むことを特徴とする材料組成物。
- 酸化ジルコニウムの微粒子(A)5質量%以上50質量%以下と、1分子中に1個以上の重合性官能基を有する有機化合物(B)49質量%以上94質量%以下と、重合開始剤(C)0.05質量%以上5質量%以下である材料組成物の硬化物からなることを特徴とする光学素子。
- 酸化ジルコニウムの微粒子(A)と、1分子中に1個以上の重合性官能基を有する有機化合物(B)と、重合開始剤(C)ある材料組成物の硬化物において、アッベ数νd、f線とg線の異常分散度ΔθgFとしたとき、10≦νd≦40 かつ 0.03≦ΔθgF≦0.075である材料組成物の硬化物からなることを特徴とする光学素子。
- 前記光学素子が光学基材の表面に、光硬化反応によって光学用の材料組成物の硬化物を積層した複合型光学素子であることを特徴とする請求項1ないし2記載の光学素子。
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