JP2008144115A - 水性塗料組成物及び飲料缶 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
アクリル変性エポキシ樹脂水分散体(A)の固形分100質量部に対して、レゾール型フェノール樹脂(b1)と、ガラス転移温度100〜180℃でかつ酸価150〜400mgKOH/gのアクリル樹脂共重合体(b2)とを両者の合計量で3〜30質量部含有し、
かつレゾール型フェノール樹脂(b1)/アクリル樹脂共重合体(b2)の質量比が20/80〜80/20である水性塗料組成物であって、該レゾール型フェノール樹脂(b1)が該アクリル樹脂共重合体(b2)の中和物によって塗料組成物中に安定に分散されたフェノール系樹脂水分散体(B)として存在することを特徴とする水性塗料組成物。
【選択図】 図1
Description
また、乳製品入りの飲料であるコーヒー飲料やココア飲料及びスープ系飲料などの低酸性飲料(中性飲料)やホットパックや加熱殺菌を要する飲料等や、さらにこれらの飲料を加温した状態で販売することがある。このように、飲料の品質や適性は、多様且つ高度化しており、それに伴い塗膜にも種々の塗膜性能が要求されている。
しかしながら特許文献1〜5に記載された水性塗料組成物では、水分散体の安定性が損なわれて貯蔵安定性が問題となったり、塗膜架橋密度や硬度は高いが、一方、塗膜がもろくなり、加工性が損なわれるなどの不具合があった。
かつレゾール型フェノール樹脂(b1)/アクリル樹脂共重合体(b2)の質量比が20/80〜80/20である水性塗料組成物であって、該レゾール型フェノール樹脂(b1)が該アクリル樹脂共重合体(b2)の中和物によって塗料組成物中に安定に分散されたフェノール系樹脂水分散体(B)として存在することを特徴とする水性塗料組成物によって、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
アクリル樹脂変性エポキシ樹脂の水分散体(A):
アクリル樹脂変性エポキシ樹脂は、下記の樹脂(1)、樹脂(2)のいずれであってもよい。
ル)ブタン[ビスフェノールB]、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,1−イソブタン、ビス(4−ヒドロキシ−tert−ブチル−フェニル)−2,2−プロパン、p−(4−ヒドロキシフェニル)フェノール、オキシビス(4−ヒドロキシフェニル)、スルホニルビス(4−ヒドロキシフェニル)、4,4´−ジヒドロキシベンゾフェノン、ビス(2−ヒドロキシナフチル)メタンなどを挙げることができ、なかでもビスフェノール
A、ビスフェノールFが好適に使用される。上記ビスフェノール類は、1種で又は2種以上の混合物として使用することができる。
フェノール系樹脂の水分散体(B)は、レゾール型フェノール樹脂(b1)と、ガラス転移温度が100〜180℃でかつ酸価が150〜400mgKOH/gのアクリル系共重合体樹脂(b2)とを、レゾール型フェノール樹脂(b1)/アクリル系共重合体樹脂(b2)=20/80〜80/20の質量比で含有し、レゾール型フェノール樹脂(b1)が該アクリル樹脂共重合体(b2)の中和物によって塗料組成物中に安定に分散されたフェノール系樹脂水分散体(B)として存在することを特徴とする。
レゾール型フェノール樹脂(b1)には、フェノールやビスフェノールAなどのフェノール化合物とホルムアルデヒド類を反応触媒の存在下で縮合反応させて、メチロール基を導入してなるフェノール樹脂;及び上記導入されたメチロール基の一部を炭素原子数1〜6個のアルコールでアルキルエーテル化したものが包含される。
アクリル系共重合体樹脂(b2)は、カルボキシル基含有重合性不飽和単量体とその他の重合性不飽和単量体とを単量体成分とする樹脂である。また、カルボキシル基含有重合性不飽和単量体とその他の重合性不飽和単量体とを単量体成分とする部分の割合が90重量%以上であれば、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂などで変性したものも好適に使用でき、エポキシ樹脂で変性した場合はアクリル樹脂変性エポキシ樹脂(A)との相溶性が向上して加熱乾燥後の塗膜の強靭性が向上し、ポリエステル樹脂で変性した場合は、折り曲げ性などの加工性が向上することができる。
アクリル系共重合体樹脂(b2)は、単量体の構成比率、種類は特に制限されるものではないが、特に、構成する単量体の合計量に対して、スチレン/メタクリル酸メチル/メタクリル酸/アクリル酸エチル=10〜50/20〜50/25〜55/0〜10(質量%)が、本発明の課題を達成するのに好ましい。
きる。
1/Tg(°K)=(W1/T1)+(W2/T2)+・・・
式中、W1、W2、・・は共重合に使用されたモノマーのそれぞれの重量%、T1、T2、・・は、それぞれ単量体のホモポリマーのTg(°K)を表わす。なお、T1、T2、・・は、Polymer Hand Book(Second Edition,J.Brandrup・E.H.Immergut 編)による値である。
本発明の水性塗料組成物は、アクリル樹脂変性エポキシ樹脂の水分散体(A)の固形分100質量部に対し、フェノール系樹脂の水分散体(B)は、3〜30質量部、好ましくは3〜20質量部の範囲内であり、耐食性、加工性の点で優れている。
水性塗料組成物を塗装して得られた塗膜は、被塗物最高到達温度215℃で90秒間加熱乾燥して得られた塗膜の動的粘弾性測定において130〜170℃の全ての温度範囲での損失係数(tanδ)が0.2以上、好ましくは0.2〜0.5及び動的粘弾性測定における200℃での貯蔵弾性率(E*)が5×107dyn/cm2以上、好ましくは1×108dyn/cm2以上である。
製造例1 エポキシ樹脂溶液の製造
還流管、温度計、撹拌機を装着した四つ口フラスコにエピコート828EL(注5) 558部、ビスフェノールA 329部、テトラブチルアンモニウムブロマイド 0.6部を仕込み、窒素気流下で160℃にて反応を行った。反応はエポキシ当量で追跡し、約5時間反応することにより数平均分子量約11,000、エポキシ当量約8,000のビスフェノールA型エポキシ樹脂を得た。
還流管、温度計、滴下ロート、撹拌機を装着した四つ口フラスコにn−ブタノール 882部を仕込み、「メタクリル酸 240部、スチレン240部 、アクリル酸エチル120部 、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート 18部」の単量体混合物を窒素気流下で100℃に加熱し、滴下ロートから約3時間を要して滴下し、滴下後さらに同温度にて2時間撹拌を続け、次いで冷却して固形分40%のアクリル樹脂溶液を得た。得られた樹脂(固形分)は、樹脂酸価261mgKOH/g、数平均分子量約19,000を有していた。
還流管、温度計、撹拌機を装着した四つ口フラスコに、製造例1で得たビスフェノールA型エポキシ樹脂80部 (固形分)、製造例2で得た40%アクリル樹脂溶液50部 (固形分20部)、ジエチレングリコールモノブチルエーテル 33部 を加えて100℃に加熱して溶解させた後、N,N−ジメチルアミノエタノール 2部を加えて約2時間反応を行った後、N,N−ジメチルアミノエタノール3部を加えて20分反応を継続した。その後、脱イオン水165部を1時間かけて滴下し水分散を行い、固形分30%のアクリル変性エポキシ樹脂の水分散体を得た。該アクリル変性エポキシ樹脂は、樹脂酸価47mgKOH/gを有していた。
製造例4 レゾール型フェノール樹脂(b1)溶液の製造
還流管、温度計、撹拌機を装着した四つ口フラスコに、フェノール188部、37%ホルムアルデヒド水溶液324部を仕込み、50℃に加熱し内容物を均一に溶解した。次に、酢酸亜鉛を添加、混合して系内のpHを5.0に調整した後、90℃に加熱し5時間反応を行った。ついで50℃に冷却し、32%水酸化カルシウム水分散液をゆっくり添加し、pHを8.5に調整した後、50℃で4時間反応を行った。
反応終了後、20%塩酸でpHを4.5に調整した後、キシレン/n−ブタノール/シクロヘキサン=1/2/1(質量比)の混合溶剤で樹脂分の抽出を行い、触媒、中和塩を除去し、ついで減圧下で共沸脱水し、固形分50%のレゾール型フェノール樹脂No.1(溶液)を得た。該レゾール型フェノール樹脂No.1は、数平均分子量は350、ベンゼン核1核当たりの平均メチロール基数は1.3であった。
窒素ガス置換した四つ口フラスコにイオン交換水60部、20%水酸化ナトリウム水溶液60部、石炭酸100部、37%ホルマリン200部を仕込み、70℃で3時間反応させた。次いで40℃まで冷却してから20%塩酸55部を加えて攪拌したところ10分程度で上層が無色透明な水層、下層が褐色の有機層に分離した。上層をデカンテーションにより分離除去したのち、n−ブタノール140部を加え、その後60℃で3時間反応させ、固形分50%のレゾール型フェノール樹脂No.2(溶液)を得た。該レゾール型フェノール樹脂No.2の数平均分子量は580、ベンゼン核1核あたりの平均メチロール基数が0.4、n−ブトキシメチル基数が0.3であった。
還流管、温度計、撹拌機を装着した四つ口フラスコに、m−クレゾール108部、37%ホルムアルデヒド水溶液216部及び25%水酸化ナトリウム水溶液160部を仕込み、窒素気流下で50℃にて反応させた後、100℃まで昇温しさらに1時間反応させ、塩酸で中和後、キシレン/n−ブタノール=1/1(質量比)の混合溶剤で樹脂分の抽出を行い、触媒、中和塩を除去し、ついで減圧下で共沸脱水し、固形分50%のレゾール型フェノール樹脂No.3(溶液)を得た。該レゾール型フェノール樹脂No.3の数平均分子量は350、ベンゼン核1核当たりの平均メチロール基数は0.7であった。
ビスフェノールA228g、37%ホルマリン649g、35%水酸化ナトリウム302gを混合し、50℃で2時間反応後酢酸エチル250gとn−ブチルアルコール250gを加え、続いて20%塩酸401gを加え60℃で10分間攪拌後、静置したところ数分間で2層に分かれた。水とアンモニア水を用いて上層を洗浄中和し、固形分50%のレゾール型フェノール樹脂No.4(溶液)を得た。該レゾール型フェノール樹脂No.4の数平均分子量は460、ベンゼン核1核当たりの平均メチロール基数は0.7であった。
温度計、サーモスタット、撹拌器、還流冷却器、及び滴下装置を備えた反応容器にプロピレングリコールn−プロピルエーテル70部を仕込み、窒素気流中で撹拌混合し、100°Cに昇温した。
その後、単量体混合物(メチルメタクリレート30部、メタクリル酸40部、エチルアクリレート5部、スチレン25部)と重合開始剤溶液(t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート2部、プロピレングリコールnプロピルエーテル50部の混合液)を混合した後、4時間かけて定量ポンプで反応器内に滴下し、滴下終了後0.5時間熟成を行った。
続いて、重合開始剤溶液(t-ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.5部、プロピレングリコールn−プロピルエーテル30部の混合液)を0.5時間かけて滴下し、滴下終了後2時間熟成を行った。
その後、60℃まで冷却し、100メッシュのナイロンクロスでろ過、排出し、固形分40%のアクリル系樹脂No.1(溶液)を得た。該アクリル系樹脂No.1は、ガラス転移温度133 ℃、酸価261mgKOH/g、数平均分子量10,000であった。
単量体混合物を表1の配合内容とする以外は、製造例8と同様にしてアクリル系樹脂No.2〜No.6を得た。
反応容器に、窒素気流中で、製造例8で得た固形分40%のアクリル系樹脂No.1を125部(固形分50部)を入れ、常温で撹拌混合しながら、50%ジメチルエタノールアミン水溶液33部(0.8当量)を滴下した。
次いで、製造例4で得た固形分50%のレゾール型フェノール樹脂No.1を100部(固形分50部)滴下した後、脱イオン水242部を加え、固形分20%、平均粒子径100nmのフェノール樹脂系No.1の水分散体を得た。
表2の配合内容とする以外は、製造例14と同様にしてフェノール樹脂系No.2〜No.13の水分散体を得た。
製造例8で得られた固形分40%のアクリル系共重合体樹脂No.1溶液125部(固形分50部)に、50%ジメチルエタノールアミン水溶液33部を配合して約30分間攪拌した後、脱イオン水を徐に加えて調整し、固形分20%のアクリル樹脂No.1水溶液を得た。
製造例4で得られた固形分50%のレゾール型フェノール樹脂No.1溶液125(固形分50部)に、エチレングリコールモノブチルエーテルを徐々に加えて調整し、固形分20%のフェノール樹脂No.1溶液を得た。
実施例1
製造例3で得た固形分30%のアクリル変性エポキシ樹脂分散体333部(固形分100部)に、20%フェノール樹脂系水分散体No.1を50部(固形分10部)加え約30分間撹拌した後、脱イオン水57部を徐々に加えて調整し、固形分25%の水性塗料No.1を得た。
表3の配合内容とする以外は、実施例1と同様にして、固形分25%の水性塗料No.2〜No.12を得た。
製造例3で得た固形分30%のアクリル変性エポキシ樹脂分散体333部(固形分100部)に、固形分20%アクリル樹脂No.1水溶液を25部(固形分5部)、固形分20%のフェノール樹脂No.1溶液を25部(固形分5部)加え、約30分間撹拌した後、脱イオン水57部を徐々に加えて調整し、固形分25%の水性塗料No.13を得た。
製造例3で得た固形分30%のアクリル変性エポキシ樹脂分散体333部(固形分100部)に、製造例4で得られたレゾール型フェノール樹脂を10部(固形分5部)を加え約30分間撹拌した後、脱イオン水77部を徐々に加えて調整し、固形分25%の水性塗料No.13を得た。
製造例3で得た固形分30%のアクリル変性エポキシ樹脂分散体333部(固形分100部)に、製造例4で得られたレゾール型フェノール樹脂を2部(固形分1部)加えて約30分間撹拌した後、脱イオン水69部を徐々に加えて調整し、固形分25%の水性塗料No.14を得た。
製造例3で得た固形分30%のアクリル変性エポキシ樹脂分散体333部(固形分100部)に、製造例14で得られた固形分20%フェノール樹脂系水分散体No.1を5部(固形分1部)加え約30分間撹拌した後、脱イオン水66部を徐々に加えて調整し、固形分25%の水性塗料No.15を得た。
表4の配合内容とする以外は、比較例3と同様にして、固形分25%の水性塗料No.16〜No.20を得た。
上記実施例及び比較例で得た各水性塗料を、リン酸クロメート処理が施された厚さ0.26mmの#5182アルミニウム板に乾燥塗膜厚が10μmとなるようにスプレー塗装し、200℃で3分間焼付けて硬化させた塗装板とした。性能試験は、下記の試験方法に従って行った。
実施例および比較例の水性塗料を40℃1ヶ月貯蔵した後の塗料状態を下記基準で評価した。
◎は、異常のないもの
○は、倍率100倍の透過型顕微鏡で観察してわずかに油滴が認められるもの
△は、目視で油滴が認められるもの
×は、著しく油滴が発生しているもの。
試験塗板を圧延方向に5cm、垂直方向に4cmに切断した後、20℃の室内にて、特殊ハゼ折り型デュポン衝撃試験器を用い、下部を2つ折にした試験塗板の折曲げ部の間に厚さ0.26mmのアルミニウム板を2枚挟み、試験器にセットし、接触面が平らな厚さ1kgの鉄のおもりを高さ50cmから落下させて折曲げ部に衝撃を与えた後、折曲げ先端部に印加電圧6.5Vで6秒間通電し折曲げ先端部20mm幅の電流値(mA)を測定し、下記基準で評価した。
◎は、20mA未満
○は、20mA以上、且つ40mA未満
△は、40mA以上、且つ80mA未満
×は、80mA以上。
試験塗板を水に浸漬し、オートクレーブ中で125℃で30分間処理した塗膜の白化状態を下記基準により評価した。
◎は、全く白化が認められない、
○は、わずかに白化が認められる、
△は、かなり白化が認められる、
×は、著しく白化が認められる。
上述のTベンド加工試験と同様に試験片を準備し、同様に折り曲げ加工を行ったものを、クエン酸、リンゴ酸、塩化ナトリウムを各1%溶解した混合水溶液に浸漬し、40℃にて2週間貯蔵した後、その折り曲げ加工部の状態を目視にて下記基準により評価した。
◎は、腐食が認められない。
○は、腐食がわずかに認められる。
△は、腐食がかなり認められる。
×は、腐食が著しい。
上述のTベンド加工試験と同様に試験片を準備し、同様に折り曲げ加工を行ったものを、亜硫酸ナトリウム200ppm(二酸化硫黄分で)、エタノール10%、クエン酸1%の水溶液に浸漬し、40℃にて1ヶ月貯蔵した後、その折り曲げ加工部および非加工部の状態を目視にて下記基準により評価した。
◎は、腐食が認められない。
○は、腐食がわずかに認められる。
△は、腐食が明らかに認められる。
×は、腐食が著しい。
各試験板を活性炭処理した水道水に浸漬し、100℃で30分の殺菌処理後37℃で3ヶ月保存した後、下記評価基準により風味試験を行った。
◎は、全く変化なし
○は、わずか変化あり、
△は、かなり変化あり、
×は、著しく変化あり、をそれぞれ示す。
上記実施例及び比較例で得た各水性塗料を、ブリキ板に乾燥塗膜厚が10μmとなるようにスプレー塗装し、被塗物最高到達温度215℃で90秒間加熱乾燥した。その塗膜をブリキ板から剥離して短冊状(5×20mm)とした。
次いで、前記(注4)の方法に従って動的粘弾性測定し、130℃〜170℃の損失係数(tanδ)及び200℃における貯蔵弾性率(E*)を測定した。
2.従来品の塗料を塗装して得られた塗膜の損失係数(tanδ)を示す。
3.本発明の塗料を塗装して得られた塗膜の貯蔵弾性率(E*)を示す。
4.従来品の塗料を塗装して得られた塗膜の貯蔵弾性率(E*)を示す。
Claims (8)
- アクリル変性エポキシ樹脂水分散体(A)の固形分100質量部に対して、レゾール型フェノール樹脂(b1)と、ガラス転移温度100〜180℃でかつ酸価150〜400mgKOH/gのアクリル樹脂共重合体(b2)とを両者の合計量で3〜30質量部含有し、
かつレゾール型フェノール樹脂(b1)/アクリル樹脂共重合体(b2)の質量比が20/80〜80/20である水性塗料組成物であって、該レゾール型フェノール樹脂(b1)が該アクリル樹脂共重合体(b2)の中和物によって塗料組成物中に安定に分散されたフェノール系樹脂水分散体(B)として存在することを特徴とする水性塗料組成物。 - レゾール型フェノール樹脂(b1)をアクリル樹脂共重合体(b2)の中和物によって安定化されたフェノール系樹脂水分散体(B)とした後、該フェノール系樹脂水分散体(B)をアクリル変性エポキシ樹脂水分散体(A)と混合してなることを特徴とする請求項1記載の水性塗料組成物。
- アクリル樹脂変性エポキシ樹脂が、数平均分子量が2,000〜35,000のビスフェノール型エポキシ樹脂(a1)とカルボキシル基含有アクリル樹脂(a2)とをエステル化反応させてなる樹脂又は該ビスフェノール型エポキシ樹脂(a1)にカルボキシル基含有重合性不飽和単量体(a3)を含有する重合性不飽和単量体成分をグラフト重合させてなる樹脂である請求項1又は2に記載の水性塗料組成物。
- フェノール系樹脂(B)の水分散体が、平均粒子径10〜300nmである請求項1〜3のいずれか1項に記載の水性塗料組成物。
- 金属被塗物に水性塗料組成物を塗装し、被塗物最高到達温度215℃となる条件で90秒間加熱乾燥して得られた塗膜において、動的粘弾性測定での130〜170℃の温度範囲の全てにおいて損失係数(tanδ)が0.2以上であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の水性塗料組成物。
- 金属被塗物に水性塗料組成物を塗装し、被塗物最高到達温度215℃で90秒間加熱乾燥して得られた塗膜において、動的粘弾性測定の200℃の貯蔵弾性率(E*)が5×107dyn/cm2以上であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の水性塗料組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の水性塗料組成物を缶内面に塗装してなる缶体。
- 缶体が、亜硫酸塩を含むアルコール飲料を内容物とする飲料缶である請求項7に記載の缶体。
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