JP2009120642A - 水性塗料組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)アクリル樹脂変性エポキシ樹脂及び、該樹脂(A)100質量部を基準にして、(B)カルボキシル基含有重合性不飽和モノマー0.1〜15質量%及びその他の重合性不飽和モノマー85〜99.9質量%からなるモノマーの共重合体であって、重量平均分子量が30万以上であり、かつ質量濃度1.35%の1,4−ジオキサンを溶媒とする液とした分光光度計による波長330nmにおける吸光度の値が0.2以下である水分散性アクリル樹脂0.5〜30質量部を含有する水性塗料組成物。
【選択図】なし
Description
3.水分散性アクリル重合体粒子(B)の重量平均分子量が30万〜1000万である上記項1又は2記載の水性塗料組成物。
−(CH2CH2O)n−(式中、nは5〜60の整数)で表わされるポリオキシエチレン基及び重合性不飽和基を有する反応性乳化剤の存在下で乳化重合してなるものである上記項1〜3のいずれか一項に記載の水性塗料組成物。
6.(A)成分の樹脂固形分100質量部を基準にして、(C)成分の固形分量が0〜15質量%である上記項1〜5のいずれか一項に記載の水性塗料組成物、
7.上記項1〜6のいずれか一項に記載の水性塗料組成物を、金属板上にロール塗装し、焼付け硬化させることを特徴とする塗膜形成方法。」を提供するものである。
本発明組成物の(A)成分であるアクリル樹脂変性エポキシ樹脂は、アクリル樹脂によって変性されたエポキシ樹脂であり、好適な具体例として、例えば、下記の(I)、(II)を挙げることができる。
(I)ビスフェノール型エポキシ樹脂(a)[以下、「エポキシ樹脂(a)」と略称することがある]とカルボキシル基含有アクリル樹脂(b)[以下、「アクリル樹脂(b)」と略称することがある]とをエステル付加反応させてなる樹脂、
(II)ビスフェノール型エポキシ樹脂(a)にカルボキシル基含有重合性不飽和モノマーを含有する重合性不飽和モノマー成分をグラフト重合させてなる樹脂。
HOOC−(CH2 )n −COOH
(式中、nは1〜12の整数である。)で示される化合物が好適に用いられ、具体的には、コハク酸、アジピン酸、ピメリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、ヘキサヒドロフタル酸等を例示できる。
なお、本明細書において、後記水分散性アクリル重合体粒子(B)以外の樹脂の数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフで測定したクロマトグラムから標準ポリスチレンの数平均分子量を基準にして算出した値である。ゲルパーミエーションクロマトグラフは、「HLC8120GPC」(東ソー社製)を使用した。カラムとしては、「TSKgel G−4000HXL」、「TSKgel G−3000HXL」、「TSKgel G−2500HXL」、「TSKgel G−2000HXL」(いずれも東ソー(株)社製、商品名)の4本を用い、移動相;テトラヒドロフラン、測定温度;40℃、流速;1cc/分、検出器;RIの条件で行った。
本発明の水性塗料組成物は、中和されたアクリル樹脂変性エポキシ樹脂(A)に加えて、(B)成分として、特定の水分散性アクリル重合体粒子を含有する。
(2)芳香族系ビニルモノマー:例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン等;
(3)グリシジル基含有ビニルモノマー:1分子中に1個以上のグリシジル基と1個の重合性不飽和結合とを有する化合物で、具体的には、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート等;
(4)含窒素アルキル(炭素数1〜20)(メタ)アクリレート:例えばジメチルアミノエチルアクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート等;
(5)重合性不飽和基含有アミド系化合物:1分子中に1個以上のアミド基と1個の重合性不飽和結合とを有する化合物で、例えば、アクリルアミド、メタクリルアミド、ジメチルアクリルアミド、N,N−ジメチルプロピルアクリルアミド、N−ブトキシメチルアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド等;
(6)水酸基含有重合性不飽和モノマー:1分子中に1個以上の水酸基と1個の重合性不飽和基とを有する化合物で、例えば、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、3−ヒドロキシプロピルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート等の水酸基含有アクリレートモノマー、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−ヒドロキシプロピルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルメタクリレート等のアクリル酸又はメタクリル酸と炭素数2〜10個の2価アルコールとのモノエステル化物;N−メチロールアクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド等;
(7)重合性不飽和基含有ニトリル系化合物:例えば、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等;
(8)ジエン系化合物:例えばブタジエン、イソプレン等;
(9)ビニル化合物:例えば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、塩化ビニル等。
カルボキシル基含有重合性不飽和モノマー(M−1):0.1〜15質量%、好ましくは3〜10質量%、
その他の重合性不飽和モノマー(M−2):85〜99.9質量%、好ましくは90〜97質量%、
多ビニル化合物(M−3):0〜1質量%、好ましくは0〜0.3質量%。
上記重合性不飽和モノマーを乳化重合する際に使用される分散安定剤としては、アニオン系乳化剤、ノニオン系乳化剤、両性イオン乳化剤などを挙げることができる。具体的には、アニオン系乳化剤としては、例えば、脂肪酸、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルフォン酸塩、アルキルリン酸塩などが挙げられる。ノニオン系乳化剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレン誘導体、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルキルアルカノールアミドなどをあげることができる。両性イオン乳化剤としては、アルキルベダインなどを挙げることができる。
反応時間は通常3〜24時間、好ましくは5〜20時間、さらに好ましくは7〜16時間とすることができる。
Kc/R(θ)=1/MwP(θ)+2A2c+・・・ (1)
R(θ)=角度θにおける散乱光(レイリー係数)の還元強度
c=サンプル濃度
Mw=重量平均分子量
A2=第2ビリアル係数
K=光学パラメーター
P(θ)=角度散乱関数
が用いられるが、本発明の重量平均分子量は、サイズ排除クロマトグラフに多角度光散乱検出器を接続したSEC−MALLS法と同様、上記式(1)において、第2ビリアル係数とサンプル濃度との積である第2項以降を無視した式から求めた値をいうものとする。
後記製造例等における測定を含め、本明細書においては、検出器として、DAWN DSP Laser Photometer(Wyatt Technology Co.製)を用い、カラムとして、「KF−806L」を2本、「KF−802」を1本(いずれもShodex社製、商品名)の計3本を用い、溶媒;テトラヒドロフラン、測定温度;40℃、流速;1cc/分、サンプル濃度;0.1質量%の条件で行うものとする。
試料の調製は、水分散性アクリル重合体粒子(B)のエマルションを常温にて乾燥させ、乾燥した重合体粒子を、固形分濃度が2.5質量%となるようテトラヒドロフランに加え、2時間室温にて溶解させることにより行なった。測定時はテトラヒドロフランにて、さらに濃度0.1質量%に希釈し、ポアサイズ1μmのメンブランフィルターにてろ過したものを測定試料として用いた。
水分散性アクリル重合体粒子の1,4−ジオキサンを溶媒とする液の吸光度は、水分散性アクリル重合体粒子のエマルションを常温にて乾燥した後、1,4−ジオキサンを溶媒とする濃度1.35wt%液に調整したものを試料とし、分光光度計を用いて、波長330nmの条件で、吸光度を測定し、その測定値をセルの長さ(cm単位)で除して、1cm当たりの吸光度にすることにより求めた。分光光度計としては、U−4100(HITACHI社製)を用いた。上記1,4−ジオキサンを溶媒とする液は、乾燥した重合体粒子を2時間室温で溶解させようとしたものであり、溶液、分散液のいずれをも包含する。
本発明組成物は、硬化性を向上するために、前記(A)成分や(B)成分中の官能基と反応性を有する架橋剤(C)を必要に応じて含有することができる。(A)成分や(B)成分中には、官能基として水酸基、カルボキシル基などが存在することができ、これらの官能基と反応性を有すると架橋剤(C)としてフェノール樹脂やアミノ樹脂などを含有することができる。
本発明の水性塗料組成物において、前記水分散性アクリル重合体粒子(B)及び架橋剤(C)の配合割合は、アクリル樹脂変性エポキシ樹脂(A)100質量部を基準にして、固形分量で下記の範囲内にあることが好適である。
(B)成分:0.5〜30質量%、好ましくは3〜20質量%、
(C)成分:0〜15質量%、好ましくは0〜8質量%。
撹拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロート及び窒素導入口を備えた4ツ口フラスコにブタノール400部を秤取した。次にメタクリル酸174部、スチレン87部、エチルアクリレート29部及びベンゾイルパーオキサイド(75%水湿潤物)14.5部をビーカーに秤取し、よく混合撹拌し、予備混合物を調製した。フラスコ中のブタノールの温度を105℃に加熱し、この温度において前記予備混合物を滴下ロートから3時間に亙って滴下した。同温度で更に2時間保持し、共重合反応を完了させた。次いで2−ブトキシエタノール290部を加えて、粘度370センチポイズ、樹脂酸価390、固形分濃度30%のカルボキシル基含有アクリル系樹脂溶液(以下「アクリル系樹脂溶液a」という)を得た。
エピコート828(ジャパンエポキシレジン社製エポキシ樹脂、エポキシ当量約190、粘度約130ポイズ、25℃)505部、ビスフェノールA286部、トリ−n−ブチルアミン0.5部及びメチルイソブチルケトン88部を反応容器に入れ、窒素気流下で135℃に加熱したところ、内容物は180℃まで発熱した。このものを160℃まで冷却し、約3時間反応を行なってエポキシ当量4000、溶液粘度(25℃における樹脂分40%のブチルカルビトール溶液のガードナーホルト粘度)Z4の90%エポキシ樹脂溶液(以下「エポキシ樹脂溶液b−1」という)を得た。
エピコート828 を165部 、エピコート806H(ジャパンエポキシレジン社製、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、エポキシ当量約170、分子量約320) 579部 ビスフェノールF 410部 、テトラブチルアンモニウムブロマイド 0.6部及びメチルイソブチルケトン88部を反応容器に入れ、窒素気流下160℃で反応を行った。反応はエポキシ当量で追跡し、約6時間反応することにより数平均分子量約8,000、エポキシ当量約6,500の90%ビスフェノールA/F共重合型エポキシ樹脂溶液b−2を得た。
配 合
(1)アクリル樹脂溶液a 165部
(2)エポキシ樹脂溶液b−1 312部
(3)n−ブタノール 86部
(4)2−ブトキシエタノール 47部
(5)脱イオン水 3.2部
(6)ジメチルアミノエタノール 5.3部
(7)ジメチルアミノエタノール 9.5部
(8)脱イオン水 372部
上記(1)〜(8)の合計は、1000部である。
製造例4において、エポキシ樹脂溶液b−1のかわりにをエポキシ樹脂b−2を使用する以外は製造例4と同様に行い、固形分約33%のアクリル樹脂変性エポキシ樹脂水分散液a−2を得た。
配合
エポキシ樹脂溶液b−1 80部
n−ブタノール 28部
ジエチレングリコールモノブチルエーテル 33部
メタクリル酸 12部
スチレン 6部
エチルアクリレート 2部
過酸化ベンゾイル 2部
ジメチルアミノエタノール 5部
脱イオン水 135部
反応容器に上記(1)〜(3)を入れ、窒素気流下で115℃に加熱し、樹脂を溶解せしめた。溶解後、115℃を保持して(4)〜(6)の混合物を滴下ロートから1時間かけて滴下し、さらに、同温度を保持して約2時間反応を行った。ついで、105℃まで冷却し、(8)を添加して5分間撹拌した後、系の温度を70℃とし、上記(9)を徐々に加えて水分散を行った。さらに減圧蒸留により過剰の溶剤を除去し、固形分約33%のアクリル樹脂変性エポキシ樹脂の水分散液a−3を得た。
温度計、サーモスタット、撹拌器、還流冷却器及び滴下装置を備えた反応容器に脱イオン水85部を仕込み、窒素気流中で撹拌混合し、75℃に昇温した。次いで下記のモノマーと開始剤の乳化物(注1)全量のうちの3%量及び0.5%過硫酸アンモニウム水溶液10部とを反応容器内に導入し75℃で2時間保持した。その後、残りのモノマーと開始剤の乳化物を5時間かけて反応容器内に滴下し、滴下終了後6時間熟成を行なった。その後、30℃まで冷却し、5.0%ジメチルエタノールアミン水溶液と脱イオン水を用いて固形分濃度40%、pHが6.8となるように調整した。ついで、200メッシュのナイロンクロスで濾過しながら排出し、固形分40%の水分散性アクリル樹脂1の水分散液を得た。得られた水分散性アクリル樹脂1は、平均粒子径140nm(サブミクロン粒度分布測定装置「COULTER N4型」(ベックマン・コールター社製)を用いて、脱イオン水で希釈し20℃で測定した。)、酸価10mgKOH/gを有していた。
モノマーと開始剤の乳化物の組成を下記表1に示すとおりとする以外、製造例7と同様にして合成を行い、水分散性アクリル重合体粒子2〜8の水分散液を得た。製造例7と併せて、得られた水分散性アクリル樹脂1〜8の重量平均分子量、吸光度、平均粒子径、酸価及び固形分濃度を下記表1に示す。
還流管、温度計、撹拌機を装着した四つ口フラスコに、フェノール188部、37%ホルムアルデヒド水溶液324部をフラスコに仕込み、50℃に加熱し内容物を均一に溶解した。次に、酢酸亜鉛を添加、混合して系内のpHを5.0に調整した後、90℃に加熱し5時間反応を行った。ついで50℃に冷却し、32%水酸化カルシウム水分散液をゆっくり添加しpHを8.5に調整した後、50℃で4時間反応を行った。反応終了後、20%塩酸でpHを4.5に調整した後、キシレン/n−ブタノール=1/1(質量比)の混合溶剤で樹脂分の抽出を行い、触媒、中和塩を除去し、ついで減圧下で共沸脱水し、固形分60%のフェノール樹脂溶液を得た。得られた樹脂(固形分)は、数平均分子量約320で、ベンゼン核1核当り、平均メチロール基数1.3個、平均アルコキシメチル基数0.2個を有していた。
容器中で、製造例3で得た固形分33%のアクリル樹脂変性エポキシ樹脂の水分散液857.6部、脱イオン水107.0部、製造例9で得た固形分40%の水分散性アクリル樹脂3の水分散液21.2部、製造例15で得た固形分60%のレゾール型フェノール樹脂溶液14.2部を均一に混合し、固形分30%の水性塗料組成物を得た。
後記表2に示す配合とする以外は実施例1と同様に行い、各水性塗料組成物を得た。表2における配合量は、固形分量による表示である。
試験塗板の作成:厚さ0.3mmのアルミニウム板に各例で得た水性塗料組成物を乾燥塗膜重量が120mg/100cm2となるようにバーコータにて塗装し、100℃で2分間セッティングした後、乾燥機にて素材到達最高温度が260℃となるよう雰囲気温度280℃、風速25m/分の条件で30秒間焼付けて試験板を得た。この試験板について、塗膜の密着性、耐沸騰水性、加工性、MEK抽出率および耐腐食性の各試験に供した。また厚さ0.1mmのアルミ箔を厚さ0.3mmのアルミニウム板のかわりに使用し、乾燥機の雰囲気温度を275℃とする以外は、上記試験板の作成と同様にして過マンガン酸カリウム消費量の試験用の試験板を得た。
〇:全く剥離なし
△:若干剥離あり
×:著しい剥離あり
耐沸騰水性:試験塗板を約100℃の沸騰水中に30分間浸漬後、塗膜外観を目視で下記基準により評価し、試験後の塗板について上記密着性の試験と同一の評価法で密着性を判定する。
(塗膜外観)
◎:白化、フクレ、剥離などの異常が認められない。
○:わずかに白化が認められるが、フクレ、剥離は認められない。
△:白化がかなり認められるが、フクレ、剥離は認められない。
×:著しい白化、フクレ、剥離のいずれかが認められる。
○:5mA未満
△:5mA以上で、かつ15mA未満
×:15mA以上
過マンガン酸カリウム消費量:厚さ0.1mmのアルミ箔に塗装してなる試験塗板を、塗布面積1cm当り活性炭で処理した水道水が1ccとなるように該処理水を満たした耐熱ガラス製ボトルに入れ、ふたをして、125℃、30分間殺菌処理後、その内容液につき食品衛生法記載の試験法(厚生省434号)に準じて過マンガン酸カリウム消費量を測定した。消費量をppmで表す。
○:缶蓋に異常は認められない。
△:缶蓋に少し錆が認められる。
×:缶蓋に著しく錆が認められる。
Claims (7)
- (A)アクリル樹脂変性エポキシ樹脂及び、該樹脂(A)100質量部を基準にして、(B)カルボキシル基含有重合性不飽和モノマー0.1〜15質量%及びその他の重合性不飽和モノマー85〜99.9質量%からなるモノマーの共重合体であって、重量平均分子量が30万以上であり、かつ質量濃度1.35%の1,4−ジオキサンを溶媒とする液とした分光光度計による波長330nmにおける吸光度の値が0.2以下である水分散性アクリル樹脂0.5〜30質量部を含有することを特徴とする水性塗料組成物。
- アクリル樹脂変性エポキシ樹脂(A)が、ビスフェノール型エポキシ樹脂(a)とカルボキシル基含有アクリル樹脂(b)とをエステル化反応させてなるか又はビスフェノール型エポキシ樹脂(a)にカルボキシル基含有重合性不飽和モノマーを含有する重合性不飽和モノマー成分をグラフト重合させてなるアクリル樹脂変性エポキシ樹脂である請求項1記載の水性塗料組成物。
- 水分散性アクリル重合体粒子(B)の重量平均分子量が30万〜1000万である請求項1又は2記載の水性塗料組成物。
- 水分散性アクリル重合体粒子(B)が、1分子中に、
−(CH2CH2O)n−(式中、nは5〜60の整数)で表わされるポリオキシエチレン基及び重合性不飽和基を有する反応性乳化剤の存在下で乳化重合してなるものである請求項1〜3のいずれか一項に記載の水性塗料組成物。 - さらに、架橋剤(C)として、フェノール樹脂及びアミノ樹脂のうちの少なくとも1種を含有する請求項1〜4のいずれか一項に記載の水性塗料組成物。
- (A)成分の樹脂固形分100質量部を基準にして、(C)成分の固形分量が0〜15質量%である請求項1〜5のいずれか一項に記載の水性塗料組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の水性塗料組成物を、金属板上にロール塗装し、焼付け硬化させることを特徴とする塗膜形成方法。
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