JP2008143904A - イオン液を用いる、エーテル製造方法のオレフィン供給材料からのアセトニトリル除去 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】少なくとも1種のイソオレフィンを含有するオレフィン留分およびアルコールからの改良エーテル製造方法は、液−液抽出によって炭化水素供給材料中に存在するアセトニトリルを除去する段階を包含し、抽出溶媒は、一般式Q+A−(式中、Q+は、アンモニウム、ホスホニウムおよび/またはスルホニウムカチオンであり、A−は、前記カチオンと液体塩を形成することが可能なアニオンである)の非水性イオン液である。有利には、エーテル化反応器入口における水の量が一般的に少なくとも2つに分割されることを可能にし、それ故に、生じたエーテルの純度が改善されることを可能にする。
【選択図】図1
Description
SR1R2R3+およびC(NR1R2)(NR3R4)(NR5R6)+
(式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、同一または異なって、水素または1〜30個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であるが、好ましくは、1つの置換基だけが水素を示す)
の1つを満たすことが好ましい。
NR1R2R3R4+およびPR1R2R3R4+
の1つまたは一般式:
R1R2N=CR3R4+およびR1R2P=CR3R4+
(式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、同一または異なって、水素または1〜30個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であるが、ただし、NR1R2R3R4+についてのNH4 +カチオンを除き、好ましくは、1つの置換基だけが水素を示す)
の1つを満たすことが好ましい。
b)段階a)の後に得られた炭化水素フラクションを少なくとも1種のアルコール流と混合する段階と、
c)イオン交換樹脂の存在下に段階b)において得られた混合物を反応させることによりエーテル化反応を行って、エーテル−炭化水素−アルコールの流出物を得る段階と、
d)分別塔において、前記エーテル−炭化水素−アルコールの流出物を、エーテルに富み、過剰なアルコールの一部を含有する第1流出物、炭化水素に富み、過剰なアルコールの残りの部分を含有する第2流出物に分離する段階と
をさらに包含することが好ましい。
a)上記方法により炭化水素フラクション中に存在するアセトニトリルを除去する段階と、
b)段階a)の後に得られた炭化水素フラクションを少なくとも1種のアルコール流と混合する段階と、
c)イオン交換樹脂の存在下に段階b)において得られた混合物の反応によってエーテル化反応を行って、エーテル−炭化水素−アルコール流出物を得る段階と、
d)分別塔において前記エーテル−炭化水素−アルコール流出物を、エーテルに富み、過剰なアルコールの一部を含有する第1流出物、炭化水素に富み、過剰なアルコールの他の部分を含有する第2流出物に分離する段階と
を包含する。
(実施例1:本発明に合致する)
バッチ基盤について行われた種々の実験室試験は、エーテル製造方法から上流で炭化水素供給材料を処理するために水の代わりにイオン液を用いる本発明の範囲内で提供される代替解決策の有効性を示すことを可能にした。
図2に示されるETBE製造プラントに基づいて、17モル%のイソブテンを含有し、1500モルppmの水含有量を有するC4炭化水素供給材料が、70℃および20バールで操作するエーテル化反応器に、580kmol/hの流量で、113kmol/hの流量の0.4%の水を含有するエタノール供給材料と共に供給される。この供給材料の水含有量は、それが反応器に供給される前に0.5ppm未満のアセトニトリルを含む炭化水素供給材料を得るために行われる水洗に起因する。反応器から来る流れは、2つの流出物に分割され、流れの60%を示す第1のものは、イソオレフィン転換係数を最適化するために882kmol/hの流量で第1反応器に再循環させられる。第2のものは、塔底部において炭化水素およびアルコールを含まないエーテル(ETBE)を得るために塔中で蒸留される。
炭化水素供給材料を水洗に付す代わりに、アセトニトリルは、イオン液を用いて除去された。液−液分離塔は、洗浄後に、0.5ppm未満のアセトニトリルを含む炭化水素供給材料を得ることを可能にする十分な数のプレートを有する容積を有する。
2 ライン
3 液−液分離塔
4 ブローダウンドラム
5 ライン
6 蒸留塔
7 ライン
8 ライン
8’ ライン
9 ライン
10 ライン
Claims (17)
- 少なくとも1種のイソオレフィンを含有するオレフィン留分およびアルコールからエーテルを製造する方法であって、エーテル化の前に、少なくとも1つの抽出帯域において行われる液−液抽出によって炭化水素供給材料中に存在するアセトニトリルを除去する段階a)を包含する方法において、抽出溶媒は、一般式Q+A−(式中、Q+は、アンモニウム、ホスホニウム、グアニジニウムおよび/またはスルホニウムカチオンであり、A−は、前記カチオンと液体塩を形成するアニオンである)の非水性イオン液であることを特徴とする方法。
- 抽出帯域から排出される混合物は、アセトニトリル含有イオン液からなることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 抽出帯域から排出される混合物は、イオン液再生セクションに送られ、前記液体は、抽出のために再循環させられることを特徴とする請求項1または2に記載の方法。
- イオン液の再生は、蒸留および/または発泡(expansion)によって行われることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1つに記載の方法。
- 分離塔中の液体の流通は、向流で行われることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1つに記載の方法。
- A−アニオンは、ハロゲニド、ニトラート、スルファート、アルキルスルファート、ホスファート、アルキルホスファート、アセタート、ハロゲノアセタート、テトラフルオロボラート、テトラクロロボラート、ヘキサフルオロホスファート、トリフルオロトリス(ペンタフルオロエチル)ホスファート、ヘキサフルオロアンチモナート、フルオロスルホナート、アルキルスルホナート、ペルフルオロアルキルスルホナート、ビス(ペルフルオロアルキルスルホニル)アミダイド、式C(CF3SO2)3 −のトリストリフルオロメチルスルホニル メチリド、式HC(CF3SO2)3 −のビストリフルオロメチルスルホニル メチリド、アレーンスルホナート(場合によっては、ハロゲンまたはハロゲノアルキル基によって置換される)、テトラフェニルボラートアニオンおよび芳香環が置換されたテトラフェニルボラートアニオン、テトラ(トリフルオロアセトキシ)ボラート、ビス(オキサラト)ボラート、ジシアナミドおよびトリシアノメチリドのアニオンからなる群の中から選択されることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1つに記載の方法。
- Q+カチオンは、一般式:
SR1R2R3+およびC(NR1R2)(NR3R4)(NR5R6)+
(式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、同一または異なって、水素または1〜30個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であるが、好ましくは、1つの置換基だけが水素を示す)
の1つを満たすことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1つに記載の方法。 - Q+カチオンは、一般式:
NR1R2R3R4+およびPR1R2R3R4+
の1つまたは一般式:
R1R2N=CR3R4+およびR1R2P=CR3R4+
(式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、同一または異なって、水素または1〜30個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であるが、ただし、NR1R2R3R4+についてのNH4 +カチオンを除き、好ましくは、1つの置換基だけが水素を示す)
の1つを満たすことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1つに記載の方法。 - Q+カチオンは、1、2または3個の窒素および/またはリン原子を含む窒素含有および/またはリン含有のヘテロ環に由来し、該ヘテロ環は、4〜10個の炭素原子を含むことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1つに記載の方法。
- Q+カチオンは、一般式:R1R2+N=CR3−R7−R3C=N+R1R2およびR1R2+P=CR3−R7−R3C=P+R1R2(式中、R1、R2およびR3は、同一または異なって、水素または1〜30個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を示し、R7は、アルキレンまたはフェニレン基を示す)の1つを有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか1つに記載の方法。
- 基R1、R2、R3、R4、R5およびR6の少なくとも1つは、−CO2R、−C(O)R、−OR、−C(O)NRR’、−C(O)N(R)NR’R”、−NRR’、−SR、−S(O)R、−S(O)2R、−SO3R、−CN、−N(R)P(O)R’R’、−PRR’、−P(O)RR’、−P(OR)(OR’)、−P(O)(OR)(OR’)(式中、R、R’およびR”は、同一または異なって、それぞれ、水素または1〜30個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を示す)の中から選択される1以上の官能基を有することを特徴とする請求項7〜10のいずれか1つに記載の方法。
- カチオンは、N−ブチルピリジニウム、N−エチルピリジニウム、ピリジニウム、エチル−3−メチル−1−イミダゾリウム、ブチル−3−メチル−1−イミダゾリウム、ヘキシル−3−メチル−1−イミダゾリウム、ブチル−3−ジメチル−1,2−イミダゾリウム、(ヒドロキシ−2−エチル)−1−メチル−3−イミダゾリウムカチオン、(カルボキシ−2−エチル)−1−メチル−3−イミダゾリウムカチオン、ジエチルピラゾリウム、N−ブチル−N−メチルピロリジニウム、N−ブチル−N−メチルモルホリニウム、トリメチルフェニルアンモニウム、テトラブチルホスホニウムおよびトリブチル−テトラデシル−ホスホニウムからなる群の中から選択されることを特徴とする請求項1〜11のいずれか1つに記載の方法。
- Q+A−イオン液は、N−ブチルピリジニウム・ヘキサフルオロホスファート、トリメチルフェニルアンモニウム・ヘキサフルオロホスファート、テトラブチルホスホニウム・テトラフルオロボラート、ブチル−3−メチル−1−イミダゾリウム・ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミダイド、ブチル−3−ジメチル−1,2−イミダゾリウム・ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミダイド、N−ブチル−N−メチルピロリジニウム・ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミダイド、ブチル−3−メチル−1−イミダゾリウム・テトラフルオロボラート、ブチル−3−ジメチル−1,2−イミダゾリウム・テトラフルオロボラート、エチル−3−メチル−1−イミダゾリウム・テトラフルオロボラート、ブチル−3−メチル−1−イミダゾリウム・ヘキサフルオロアンチモナート、ブチル−3−メチル1−イミダゾリウム・トリフルオロアセタート、エチル−3−メチル−1−イミダゾリウム・トリフラート、(ヒドロキシ−2−エチル)−1−メチル−3−イミダゾリウム・ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミダイド、(カルボキシ−2−エチル)−1−メチル−3−イミダゾリウム・ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミダイドおよびN−ブチル−N−メチルモルホリニウム・ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミダイドからなる群から選択されることを特徴とする請求項1〜12のいずれか1つに記載の方法。
- 段階a)の後に、
b)段階a)の後に得られた炭化水素フラクションを少なくとも1種のアルコール流と混合する段階と、
c)イオン交換樹脂の存在下に段階b)において得られた混合物を反応させることによりエーテル化反応を行って、エーテル−炭化水素−アルコールの流出物を得る段階と、
d)分別塔において、前記エーテル−炭化水素−アルコールの流出物を、エーテルに富み、過剰なアルコールの一部を含有する第1流出物、炭化水素に富み、過剰なアルコールの残りの部分を含有する第2流出物に分離する段階と
をさらに包含する、請求項1〜13のいずれか1つに記載の方法。 - オレフィン留分は、接触分解装置から来ることを特徴とする請求項1〜14のいずれか1つに記載の方法。
- 炭化水素フラクションは、50重量%未満のイソオレフィンを含むことを特徴とする請求項1〜15のいずれか1つに記載の方法。
- アルコールはメタノールまたはエタノールであることを特徴とする請求項1〜16のいずれか1つに記載の方法。
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