RU2686693C2 - Удаление ароматических примесей из потока алкенов при помощи кислотного катализатора, такого как кислотная ионная жидкость - Google Patents
Удаление ароматических примесей из потока алкенов при помощи кислотного катализатора, такого как кислотная ионная жидкость Download PDFInfo
- Publication number
- RU2686693C2 RU2686693C2 RU2016133190A RU2016133190A RU2686693C2 RU 2686693 C2 RU2686693 C2 RU 2686693C2 RU 2016133190 A RU2016133190 A RU 2016133190A RU 2016133190 A RU2016133190 A RU 2016133190A RU 2686693 C2 RU2686693 C2 RU 2686693C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chemical composition
- olefin
- concentration
- total weight
- aromatic compound
- Prior art date
Links
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 title claims abstract description 81
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title abstract description 6
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 title abstract description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 title abstract description 3
- 239000000446 fuel Substances 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 80
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 67
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 62
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 60
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 46
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 35
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 22
- 239000011831 acidic ionic liquid Substances 0.000 claims abstract description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 26
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 17
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims description 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 30
- 239000000047 product Substances 0.000 description 30
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 11
- 229910016467 AlCl 4 Inorganic materials 0.000 description 10
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 10
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 9
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 6
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 4
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 4
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 4
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 3
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-O 1-methylimidazole Chemical compound CN1C=C[NH+]=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMFEZDRQOJKMN-UHFFFAOYSA-O 3-butyl-1h-imidazol-3-ium Chemical compound CCCCN1C=C[NH+]=C1 MCMFEZDRQOJKMN-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229920003020 cross-linked polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004703 cross-linked polyethylene Substances 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JAUFPVINVSWFEL-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethylimidazol-1-ium Chemical compound C[N+]1(C)C=CN=C1 JAUFPVINVSWFEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMHJUWAUTXIGNU-UHFFFAOYSA-O 1,4-dibutyl-1H-imidazol-1-ium Chemical compound C(CCC)[NH+]1C=NC(=C1)CCCC SMHJUWAUTXIGNU-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- BLHTXORQJNCSII-UHFFFAOYSA-O 3,5-dimethyl-1h-imidazol-3-ium Chemical compound CC1=C[N+](C)=CN1 BLHTXORQJNCSII-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WHLZPGRDRYCVRQ-UHFFFAOYSA-O 3-butyl-2-methyl-1h-imidazol-3-ium Chemical compound CCCCN1C=C[NH+]=C1C WHLZPGRDRYCVRQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- AEMJJEJBDDKEPC-UHFFFAOYSA-O 3-butyl-5-methyl-1h-imidazol-3-ium Chemical compound CCCC[N+]1=CNC(C)=C1 AEMJJEJBDDKEPC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- CMXBEVNECSXMEN-UHFFFAOYSA-O 5-butyl-3-methyl-1h-imidazol-3-ium Chemical compound CCCCC1=C[NH+](C)C=N1 CMXBEVNECSXMEN-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004705 High-molecular-weight polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920010126 Linear Low Density Polyethylene (LLDPE) Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006771 PE-C Polymers 0.000 description 1
- QPFYXYFORQJZEC-FOCLMDBBSA-N Phenazopyridine Chemical compound NC1=NC(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 QPFYXYFORQJZEC-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-O Pyrazolium Chemical compound C1=CN[NH+]=C1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004699 Ultra-high molecular weight polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004704 Ultra-low-molecular-weight polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004708 Very-low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical group CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDXRRTMKZKBING-UHFFFAOYSA-O [Al+3].C(CCC)[N+]1=CNC=C1 Chemical compound [Al+3].C(CCC)[N+]1=CNC=C1 MDXRRTMKZKBING-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical class C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFXIDVHCLIVXMC-UHFFFAOYSA-K aluminum 1-butyl-1H-imidazol-1-ium tetrachloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Al+3].C(CCC)[NH+]1C=NC=C1 AFXIDVHCLIVXMC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003965 capillary gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000000306 component Substances 0.000 description 1
- 230000008094 contradictory effect Effects 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-O hydron;1,2-oxazole Chemical compound C=1C=[NH+]OC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-O hydron;1,3-oxazole Chemical compound C1=COC=[NH+]1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001179 medium density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004701 medium-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- MOSWMBWMCPHPCL-UHFFFAOYSA-N non-1-ene Chemical compound [CH2]CCCCCCC=C MOSWMBWMCPHPCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 229940070891 pyridium Drugs 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229920000785 ultra high molecular weight polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001862 ultra low molecular weight polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001866 very low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G29/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, with other chemicals
- C10G29/20—Organic compounds not containing metal atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
- C07C7/14875—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C2/66—Catalytic processes
- C07C2/68—Catalytic processes with halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C2/66—Catalytic processes
- C07C2/70—Catalytic processes with acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G17/00—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, with acids, acid-forming compounds or acid-containing liquids, e.g. acid sludge
- C10G17/02—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, with acids, acid-forming compounds or acid-containing liquids, e.g. acid sludge with acids or acid-containing liquids, e.g. acid sludge
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G17/00—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, with acids, acid-forming compounds or acid-containing liquids, e.g. acid sludge
- C10G17/09—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, with acids, acid-forming compounds or acid-containing liquids, e.g. acid sludge with acid salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G29/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, with other chemicals
- C10G29/20—Organic compounds not containing metal atoms
- C10G29/205—Organic compounds not containing metal atoms by reaction with hydrocarbons added to the hydrocarbon oil
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G50/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from lower carbon number hydrocarbons, e.g. by oligomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
- C07C2527/125—Compounds comprising a halogen and scandium, yttrium, aluminium, gallium, indium or thallium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/10—Feedstock materials
- C10G2300/1088—Olefins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/20—Characteristics of the feedstock or the products
- C10G2300/201—Impurities
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения химической композиции, содержащей ароматическое соединение α в массовой концентрации В в пересчете на общую массу химической композиции, предусматривающему а. подачу следующих компонентов реакции: i. химическая композиция, содержащая следующее: a) ароматическое соединение α с массовой концентрацией А в пересчете на общую массу химической композиции и b) олефин в количестве от приблизительно 50 до приблизительно 99,99 мас.% в пересчете на общую массу химической композиции, где олефин b) представляет собой С-Cолефин, и ii. кислота, выбранная из кислотной ионной жидкости, содержащей имидазолий; и b. приведение в реакцию компонентов для получения химической композиции, содержащей ароматическое соединение α с массовой концентрацией В в пересчете на общую массу химической композиции; причем концентрация В меньше, чем концентрация А; причем концентрация В составляет от 0,1 до 0,4 ч./млн. 14 з.п. ф-лы, 1 ил., 26 пр., 1 табл.
Description
Область техники
В настоящем документе раскрыт способ удаления ароматических примесей из потока алкенов при помощи кислотного катализатора. Также раскрыт способ получения продуктов последующей переработки, предпочтительно полимеров и формованных изделий.
Уровень техники
Алкены, в частности α-олефины, уже в течение длительного времени требуются в химической промышленности. Из-за наличия двойной связи их можно превращать в ряд других ценных соединений, таких как спирты, альдегиды, кетоны и органические галогениды, среди прочего. В реакциях полимеризации их можно использовать в качестве мономера или сомономера, и они являются особенно ценными при получении пластмасс. Ввиду токсичности, экологической безопасности и эффективности производства желательно получать поток алкенов со сниженным содержанием некоторых ароматических соединений, в частности бензола. Снижение содержания некоторых ароматических соединений также является проблемой с точки зрения соответствия различным нормам государственного природоохранного законодательства. Остается необходимость в данной области техники в способах снижения содержания некоторых ароматических соединений, в частности бензола, в потоках алкенов.
Сущность изобретения
Согласно различным вариантам осуществления раскрыты способы получения химической композиции, содержащей ароматическое соединение.
Способ получения химической композиции, содержащей ароматическое соединение α в массовой концентрации В в пересчете на общую массу химической композиции, предусматривает: а. подачу следующих компонентов реакции: i. химическая композиция, содержащая следующее: а) ароматическое соединение α в массовой концентрации А в пересчете на общую массу химической композиции и b) олефин в количестве от приблизительно 50 до приблизительно 99,99 масс. % в пересчете на общую массу химической композиции, и ii. кислота, выбранная из кислотной ионной жидкости, протонного соединения, аммония, имидазолия, аниона, выбранного из AlCl4 -, AlBr4 -, AlI4 -, BF4 -, PF6 -, CF3SO3 -, [(CF3SO2)2N]-, тозилата или комбинации, содержащей по меньшей мере одно из вышеуказанного, или комбинации, содержащей по меньшей мере одно из вышеуказанного; и b. приведение в реакцию компонентов для получения химической композиции, содержащей ароматическое соединение α в массовой концентрации В в пересчете на общую массу химической композиции; причем концентрация В меньше, чем концентрация А.
Эти и другие признаки и характеристики более подробно описаны ниже.
Краткое описание чертежей
Далее следует краткое описание графических материалов, на которых подобные элементы пронумерованы одинаково и которые представлены для целей иллюстрации типичных вариантов осуществления, раскрытых в настоящем документе, а не с целями их ограничения.
На фиг. 1 представлена схематическая принципиальная технологическая схема для снижения содержания некоторых ароматических соединений.
Подробное описание изобретения
Настоящая заявка в общем основана на преодолении по меньшей мере одной из проблем, существующих в предшествующем уровне техники, в отношении снижения содержания некоторых ароматических соединений в потоке алкенов, в частности снижения содержания бензола в потоке алкенов, в частности, если алкен представляет собой альфа-олефин. Она относится, в частности, к низким концентрациям ароматического соединения, которое следует удалять в промышленном способе.
Другой проблемой является обеспечение эффективного и постоянного источника алкенов для получения продуктов последующей переработки и формованных изделий.
Еще одной проблемой является обеспечение способа снижения содержания ароматического соединения в потоке алкенов, в частности, если поток алкенов и ароматическое соединение характеризуются одинаковой температурой кипения. В частности, это происходит в случае, когда ароматическое соединение представляет собой бензол, а алкен содержит один или несколько, выбранных из: гексена, гептена, октена или комбинации, содержащей по меньшей мере одно из вышеуказанного.
Еще одной проблемой является обеспечение способа снижения содержания ароматического соединения в потоке алкенов, в частности, при мягких условиях, особенно при низкой температуре и низком давлении, для предотвращения нежелательных побочных реакций.
Вклад в решение по меньшей мере одной из вышеуказанных проблем осуществляется за счет способа получения химической композиции, содержащей ароматическое соединение α в массовой концентрации В в пересчете на общую массу химической композиции, предусматривающему:
a. подачу следующих компонентов реакции:
i. химическая композиция, содержащая следующее:
a) ароматическое соединение α в массовой концентрации А в пересчете на общую массу химической композиции и
b) олефин количестве от приблизительно 50 до приблизительно 99,99 масс. %, предпочтительно от приблизительно 80 до приблизительно 99,99 масс. %, более предпочтительно от приблизительно 95 до приблизительно 99,99 масс. %, наиболее предпочтительно от приблизительно 99 до приблизительно 99,99 масс. %, в пересчете на общую массу химической композиции, и
ii. кислота, выбранная из кислотной ионной жидкости, протонного соединения, аммония, имидазолия, аниона, выбранного из AlCl4 -, AlBr4 -, AlI4 -, BF4 -, PF6 -, CF3SO3 -, [(CF3SO2)2N]-, тозилата или комбинации, содержащей по меньшей мере одно из вышеуказанного, или комбинации, содержащей по меньшей мере одно из вышеуказанного; и
b. приведение в реакцию компонентов для получения химической композиции, содержащей ароматическое соединение α в массовой концентрации В в пересчете на общую массу химической композиции;
причем концентрация В меньше, чем концентрация А.
Согласно одному варианту осуществления способа олефин b) представляет собой α-олефин.
Согласно одному варианту осуществления способа олефин b) представляет собой С2-С20олефин, предпочтительно С2-С15олефин, более предпочтительно С4-С10олефин.
Согласно одному варианту осуществления способа олефин b) представляет собой С6-С20олефин, предпочтительно С6-С15олефин, более предпочтительно С6-С10олефин.
Согласно одному варианту осуществления способа концентрация А составляет от приблизительно 2 частей на миллион (ppm) до приблизительно 10 массовых процентов (масс. %), предпочтительно от приблизительно 3 частей на миллион до приблизительно 5 масс. %, более предпочтительно от приблизительно 4 частей на миллион до приблизительно 1 масс. %, в пересчете на общую массу химической композиции i.
Согласно одному варианту осуществления способа отношение А:В составляет от приблизительно 1:0 до приблизительно 1:0,1, предпочтительно от приблизительно 1:0 до приблизительно 1:0,01, более предпочтительно от приблизительно 1:0,1 до приблизительно 1:0,01.
Согласно одному варианту осуществления способа ароматическое соединение представляет собой бензол.
Согласно одному варианту осуществления способа дополнительный олефин присутствует в качестве компонента a), причем дополнительный олефин отличается от олефина b).
Согласно одному варианту осуществления способа дополнительный олефин представляет собой С2-С20олефин, предпочтительно С2-С15олефин, более предпочтительно С4-С10олефин.
Согласно одному варианту осуществления способа кислота содержит кислотную ионную жидкость.
Согласно одному варианту осуществления способа кислота содержит протонное соединение.
Согласно одному варианту осуществления способа кислота содержит аммоний.
Согласно одному аспекту данного варианта осуществления аммоний имеет общую формулу NR4, где R представляет собой углеводород или водород, и где каждый R может быть одинаковым с другим R в молекуле или отличным от него.
Согласно дополнительному аспекту данного варианта осуществления по меньшей мере один R представляет собой алкил, предпочтительно метил через гексил, более предпочтительно бутил.
Согласно одному варианту осуществления способа кислота содержит имидазолий.
Согласно одному аспекту данного варианта осуществления имидазолий имеет общую формулу
где R2 представляет собой алкил;
где каждый из R1, R3, R4 представляет собой углеводород или водород;
где R1, R2, R3, R4 в молекуле могут быть одинаковыми или отличными друг от друга.
Согласно одному аспекту данного варианта осуществления R2 представляет собой бутил.
Согласно одному аспекту данного варианта осуществления R2 представляет собой бутил, a R1, R2 и R3 имеют одну из следующих конфигураций:
a. R1, R3 и R4 представляют собой водород;
b. R1 и R3 представляют собой водород, a R4 представляет собой алкил, предпочтительно метил или этил, более предпочтительно метил;
c. R1 и R4 представляют собой водород, a R3 представляет собой алкил, предпочтительно метил или этил, более предпочтительно метил;
d. R4 и R3 представляют собой водород, a R1 представляет собой алкил, предпочтительно метил или этил, более предпочтительно метил.
Согласно одному варианту осуществления способа кислота содержит анион, выбранный из AlCl4 -, AlBr4 -, AlI4 -, BF4 -, PF6 -, CF3SO3 -, [(CF3SO2)2N]-, тозилата или комбинации, содержащей по меньшей мере одно из вышеуказанного, предпочтительно AlCl4 -, AlBr4 -, AlI4 -, BF4 - или комбинации, содержащей по меньшей мере одно из вышеуказанного, более предпочтительно AlCl4 -.
Согласно одному варианту осуществления способа кислота находится на стадии b. в концентрации от приблизительно 0,1 до приблизительно 50 масс. %, предпочтительно от приблизительно 0,5 до приблизительно 20 масс. %, более предпочтительно от приблизительно 1 до приблизительно 5 масс. %, в пересчете на общую массу компонентов реакции.
Согласно одному варианту осуществления способа кислота находится на стадии b. в концентрации от приблизительно 1 до приблизительно 20 масс. %, предпочтительно от приблизительно 2 до приблизительно 10 масс. %, более предпочтительно от приблизительно 3 до приблизительно 5 масс. %.
Согласно одному варианту осуществления способа химическая композиция i. представляет собой гомогенную жидкость.
Согласно одному варианту осуществления способа реакцию b. проводят при температуре от приблизительно 0 до приблизительно 250°С, предпочтительно от приблизительно 0 до приблизительно 100°С, более предпочтительно от приблизительно 10 до приблизительно 50°С.
Вклад в достижение по меньшей мере одной из указанных выше целей осуществляется за счет способа получения продукта последующей переработки, предусматривающего:
i. получение алкена способом, раскрытым в настоящем документе; и
ii. проведение реакции алкена с образованием продукта последующей переработки.
Согласно одному варианту осуществления способа получения продукта последующей переработки продукт последующей переработки представляет собой полимер.
Согласно одному варианту осуществления способа получения продукта последующей переработки продукт последующей переработки представляет собой полиэтен или полипропен (например, полиэтилен или полипропилен).
Согласно одному варианту осуществления способа получения продукта последующей переработки продукт последующей переработки превращают в формованное изделие.
Вклад в достижение по меньшей мере одной из вышеуказанных целей осуществляется за счет способа обработки потока олефинов, предпочтительно потока α-олефинов, для снижения содержания некоторого ароматического соединения α, предпочтительно бензола.
Согласно одному варианту осуществления содержание ароматического соединения α снижают посредством реакции алкилирования с получением алкилированного ароматического соединения, отличного от ароматического соединения α. Согласно одному аспекту данного варианта осуществления алкилированное ароматическое соединение может отличаться от ароматического соединения α одним дополнительным алкилированием или множеством дополнительных алкилирований. Алкилированное ароматическое соединение предпочтительно отличается от ароматического соединения α одним, двумя или тремя дополнительными алкилированиями. Согласно одному аспекту данного варианта осуществления продукционная композиция содержит по меньшей мере два или более отдельных алкилированных ароматических соединений, которые могут отличаться различным числом алкильных групп, или различным типом алкильных групп, или комбинацией обоих вариантов. Согласно другому аспекту по меньшей мере 50 масс. %, предпочтительно по меньшей мере 90 масс. %, более предпочтительно по меньшей мере 99 масс. %, алкилированного ароматического продукта состоит из одного продукта алкилирования.
Согласно одному варианту осуществления реакция ароматического соединения, предпочтительно реакция алкилирования, катализируется кислотой. Согласно одному аспекту данного варианта осуществления может присутствовать дополнительный катализатор, отличный от кислотного катализатора.
Специалист в данной области техники может выбрать условия реакции, как он считает, подходящие для повышения предпочтительных параметров реакции.
Предпочтительно, чтобы реакцию проводили в жидкой фазе, предпочтительно в одной гомогенной жидкой фазе.
Предпочтительно, чтобы реакцию проводили при температуре от приблизительно 0 до приблизительно 250°С, предпочтительно от приблизительно 0 до приблизительно 200°С, более предпочтительно от приблизительно 0 до приблизительно 150°С.
Предпочтительно, чтобы реакцию проводили под давлением, которое позволяет жидкофазную реакцию. Согласно одному варианту осуществления реакцию проводят под давлением от приблизительно 0,05 мегапаскаль (МПа) до приблизительно 12 МПа (от приблизительно 0,5 до приблизительно 120 бар), предпочтительно от приблизительно 0,05 МПа до приблизительно 6 МПа (от приблизительно 0,5 до приблизительно 60 бар), более предпочтительно от приблизительно 0,05 МПа до приблизительно 0,5 МПа (от 0,5 до приблизительно 5 бар).
Вклад в достижение по меньшей мере одной из вышеуказанных целей осуществляется за счет способа обработки химической композиции, содержащей следующее:
a) ароматическое соединение α с массовой концентрацией А в пересчете на общую массу химической композиции и
b) олефин количестве от приблизительно 50 до приблизительно 99,99 масс. %, предпочтительно от приблизительно 80 до приблизительно 99,99 масс. %, более предпочтительно от приблизительно 95 до приблизительно 99,999 масс. %, наиболее предпочтительно от приблизительно 99 до приблизительно 99,9999 масс. %, в пересчете на общую массу химической композиции.
Олефин можно выбирать согласно конкретному применению. Предпочтительные олефины представляют собой α-олефины и/или олефины, которые используют в качестве мономеров и/или сомономеров в реакциях полимеризации. Предпочтительные α-олефины в этом контексте являются такими, которые содержат от приблизительно 2 до приблизительно 30, предпочтительно от приблизительно 2 до приблизительно 15, более предпочтительно от приблизительно 2 до приблизительно 8, атомов углерода. Предпочтительными α-олефинами являются этен, пропен, бут-1-ен, пент-1-ен, гекс-1-ен, гепт-1-ен, окт-1-ен, нон-1-ен, дец-1-ен и высшие α-олефины. Предпочтительные α-олефины представляют собой гекс-1-ен, гепт-1-ен или окт-1-ен.
Поток алкенов может содержать один олефин или может содержать по меньшей мере два или более различных олефинов. Согласно одному варианту осуществления по меньшей мере 50 масс. %, более предпочтительно по меньшей мере 90 масс. %, наиболее предпочтительно по меньшей мере 99 масс. %, химической композиции i) составляет один алкен. Согласно другому варианту осуществления химическая композиция содержит по меньшей мере 10 масс. %, предпочтительно по меньшей мере 15 масс. %, более предпочтительно по меньшей мере 20 масс. %, первого олефина и по меньшей мере 10 масс. %, предпочтительно по меньшей мере 15 масс. %, более предпочтительно по меньшей мере 20 масс. %, второго олефина, отличного от первого олефина.
Согласно дополнительному варианту осуществления поток алкенов содержит более чем различные алкены, причем предпочтительно по меньшей мере один из этих алкенов представляет собой С6-С20алкен, предпочтительно С6-С15алкен, более предпочтительно С6-С10алкен. Согласно одному аспекту этого варианта осуществления поток алкенов содержит гекс-1-ен, предпочтительно в количестве от приблизительно 50 до приблизительно 99 масс. %, более предпочтительно от приблизительно 65 до приблизительно 95 масс. %, наиболее предпочтительно от приблизительно 75 до приблизительно 90 масс. %, в пересчете на общую массу потока алкенов. Согласно одному аспекту этого варианта осуществления поток алкенов содержит гепт-1-ен, предпочтительно в количестве от приблизительно 1 до приблизительно 30 масс. %, более предпочтительно от приблизительно 3 до приблизительно 20 масс. %, наиболее предпочтительно от приблизительно 8 до приблизительно 15 масс. %, в пересчете на общую массу потока алкенов. Согласно одному аспекту этого варианта осуществления поток алкенов содержит окт-1-ен, предпочтительно в количестве от приблизительно 0,1 до приблизительно 10 масс. %, более предпочтительно от приблизительно 0,5 до приблизительно 7 масс. %, наиболее предпочтительно от приблизительно 1 до приблизительно 5 масс. %, в пересчете на общую массу потока алкенов. Согласно одному аспекту этого варианта осуществления поток алкенов содержит алкен с более чем 8 атомами углерода, предпочтительно в количестве от приблизительно 0,1 до приблизительно 10 масс. %, более предпочтительно от приблизительно 0,5 до приблизительно 7 масс. %, наиболее предпочтительно от приблизительно 1 до приблизительно 5 масс. %, в пересчете на общую массу потока алкенов. Согласно одному аспекту этого варианта осуществления ароматическое соединение α, которое предпочтительно представляет собой бензол, находится в потоке алкенов в концентрации А от приблизительно 2 частей на миллион до приблизительно 1000 частей на миллион, предпочтительно от приблизительно 20 частей на миллион до приблизительно 700 частей на миллион, более предпочтительно от приблизительно 100 частей на миллион до приблизительно 400 частей на миллион. Согласно одному аспекту этого варианта осуществления ароматическое соединение находится в продукционном потоке в концентрации В от приблизительно 0 частей на миллион до приблизительно 1 части на миллион, предпочтительно от приблизительно 0,01 части на миллион до приблизительно 0,5 части на миллион, более предпочтительно от приблизительно 0,1 части на миллион до приблизительно 0,4 части на миллион.
Ароматическое соединение α можно выбирать согласно конкретному применению. Предпочтительные ароматические соединения α имеют в основе бензольное кольцо или нафталиновое кольцо, предпочтительно имеют в основе бензольное кольцо. Ароматическое соединение α может само по себе быть однократно алкилированным, многократно алкилированным или неалкилированным. Ароматическое соединение α предпочтительно является неалкилированным. Предпочтительные ароматические соединения α представляют собой бензол, толуол, ксилол, стирол или производные любых из предыдущих соединений, или смесь по меньшей мере двух или более предыдущих соединений, предпочтительно бензол, или комбинацию, содержащую по меньшей мере одно из вышеуказанного. Предпочтительные заместители ароматического соединения α представляют собой галоген, предпочтительно F, Cl, Br или I или комбинацию, содержащую по меньшей мере одно из вышеуказанного, предпочтительно F или Cl. Предпочтительные изомеры ксилола в данном контексте представляют собой орто-, мета- или пара-, или комбинацию по меньшей мере двух или более из них. Предпочтительное ароматическое соединение α представляет собой бензол.
Согласно одному варианту осуществления содержание ароматических веществ в композиции i) составляет по меньшей мере 50 масс. %, предпочтительно по меньшей мере 90 масс. %, более предпочтительно по меньшей мере приблизительно 99 масс. %, одного ароматического соединения в пересчете на общую массу ароматических соединений в композиции i). Согласно другому варианту осуществления содержание ароматических веществ в композиции i) составляет по меньшей мере 10 масс. %, предпочтительно по меньшей мере 15 масс. %, более предпочтительно по меньшей мере 20 масс. %, первого ароматического соединения и по меньшей мере приблизительно 10 масс. %, предпочтительно по меньшей мере приблизительно 15 масс. %, более предпочтительно по меньшей мере приблизительно 20 масс. %, второго ароматического соединения, в каждом случае в пересчете на общую массу ароматических соединений в композиции i).
Кислота ii. предпочтительно катализирует реакцию, которая снижает содержание ароматического соединения α в композиции i). Специалист в данной области обладает знаниями в отношении кислот и их использования в качестве химических катализаторов. Он может выбрать любую кислоту, которая, как он считает, подходит для улучшения предпочтительных параметров реакции.
Предпочтительные кислоты представляют собой кислотные ионные жидкости. Предпочтительные кислотные ионные жидкости содержат одну или несколько солей в жидкой фазе. Предпочтительная ионная жидкость представляет собой жидкость, в которой по меньшей мере 0,1 мольного процента (мольн. %), предпочтительно по меньшей мере приблизительно 1 мольн. %, более предпочтительно по меньшей мере приблизительно 10 мольн. %, частиц электрически заряжены.
Кислота предпочтительно содержит одно или несколько, выбранных из: протонного соединения, кислотного ионного жидкого соединения, кислоты Брэнстеда, или комбинации, содержащей по меньшей мере одно из вышеуказанного.
Предпочтительные протонные соединения в данном контексте представляют собой соединения, которые способны служить донором по меньшей мере одной или более одной неподеленной пары. Специалист в данной области техники обладает знаниями о протонных соединениях, которые, как он считает, подходят для повышения предпочтительных параметров реакции.
Согласно одному аспекту данного варианта осуществления кислота содержит по меньшей мере одну или более одной связи N-H, предпочтительно находящейся на положительном ионе. В данном контексте предпочтительно, чтобы кислота содержала по меньшей мере один или более одного катиона, выбранного из следующих: аммоний или его производное, имидазолий или его производное, пиразолий или его производное, оксазолий или его производное, пиридиний или его производное, пиролидиний или его производное, изоксазолий или его производное, тиазолий или его производное, предпочтительно аммоний или его производное или имидазолий или его производное, или комбинация, содержащая по меньшей мере одно из вышеуказанного.
Согласно одному варианту осуществления кислота является циклической, предпочтительно содержащей по меньшей мере один атом N и предпочтительно по меньшей мере одну связь N-H.
Согласно одному варианту осуществления способа кислота содержит по меньшей мере один аммоний.
Согласно одному аспекту данного варианта осуществления аммоний имеет общую формулу NR4, где R представляет собой углеводород или водород, и где каждый R может быть одинаковым с другим R в молекуле или отличным от него. Согласно дополнительным аспектам данного варианта осуществления аммоний может быть первичным, вторичным или третичным аммонием. Предпочтительные углеводороды R представляют собой алкил или ароматический радикал, предпочтительно алкил. Алкильные группы R могут представлять собой н-алкил, изоалкил, трет-алкил, предпочтительно н-алкил. Предпочтительные алкильные группы R представляют собой метил, этил, пропил, бутил, пентил или гексил, предпочтительно метил или этил, более предпочтительно этил.
Согласно одному варианту осуществления способа кислота содержит имидазолий.
Согласно одному аспекту данного варианта осуществления имидазолий имеет общую формулу
где R2 представляет собой алкил, предпочтительно метил или бутил, более предпочтительно бутил;
где каждый из R1, R3, R4 представляет собой углеводород, предпочтительно алкил, или водород;
где R1, R2, R3, R4 в молекуле могут быть одинаковыми ил отличными друг от друга.
Согласно одному варианту осуществления имидазолий является однократно замещенным. R2 представляет собой алкил, предпочтительно метил или бутил, более предпочтительно бутил. Каждый из R1, R3 и R4 представляет собой водород.
Согласно одному варианту осуществления имидазолий является двукратно замещенным. R2 представляет собой алкил, предпочтительно метил или бутил, более предпочтительно бутил. Согласно одному аспекту данного варианта осуществления R1 представляет собой углеводород, предпочтительно алкил, более предпочтительно метил или бутил, наиболее предпочтительно метил; a R3 и R4 представляют собой водород. Согласно одному аспекту данного варианта осуществления R3 представляет собой углеводород, предпочтительно алкил, более предпочтительно метил или бутил, наиболее предпочтительно метил; a R1 и R4 представляют собой водород. Согласно одному аспекту данного варианта осуществления R4 представляет собой углеводород, предпочтительно алкил, более предпочтительно метил или бутил, наиболее предпочтительно метил; a R3 и R1 представляют собой водород.
Согласно одному варианту осуществления имидазолий является трехкратно замещенным. R2 представляет собой алкил, предпочтительно метил или бутил, более предпочтительно бутил. Согласно одному аспекту данного варианта R1 и R3 представляют собой углеводород, предпочтительно алкил, более предпочтительно метил или бутил, наиболее предпочтительно метил, и R1 и R3 могут быть одинаковыми или отличными друг от друга; a R4 представляет собой водород. Согласно одному аспекту данного варианта R1 и R4 представляют собой углеводород, предпочтительно алкил, более предпочтительно метил или бутил, наиболее предпочтительно метил, и R1 и R4 могут быть одинаковыми или отличными друг от друга; a R3 представляет собой водород. Согласно одному аспекту данного варианта R4 и R3 представляют собой углеводород, предпочтительно алкил, более предпочтительно метил или бутил, наиболее предпочтительно метил, и R4 и R3 могут быть одинаковыми или отличными друг от друга; a R1 представляет собой водород.
Согласно одному варианту осуществления имидазолий является четырехкратно замещенным. R2 представляет собой алкил, предпочтительно метил или бутил, более предпочтительно бутил. Каждый из R1 R3 и R4 представляет собой углеводород, предпочтительно алкил, более предпочтительно метил или бутил, наиболее предпочтительно метил. R1, R2, R3 и R4 могут быть одинаковыми или отличными друг от друга в молекуле.
Предпочтительные имидазолий представляют собой алкилзамещенный имидазолий, причем алкильные группы предпочтительно представляют собой одну или более одной, выбранной из метила, этила, пропила, бутила, пентила, гексила, предпочтительно метила или бутила, или комбинации, содержащей по меньшей мере одно из вышеуказанного. Имидазолий предпочтительно замещен в одном или более чем одном из следующих положений: 1 (R2), 2 (R1), 4 (R4), 5 (R3), предпочтительно 1 (R2) и/или 4 (R4). Предпочтительные производные имидазолия представляют собой диметилимидазолий, предпочтительно 1,4-диметилимидазолий; дибутилимидазолий, предпочтительно 1,4-дибутилимидазолий; метилимидазолий, предпочтительно 1-метилимидазолий, бутилимидазолий, предпочтительно 1-бутилимидазолий; метилбутилимидазолий, предпочтительно 1-метил-4-бутилимидазолий или 1-бутил-4-метилимидазолий.
Согласно одному варианту осуществления способа кислота содержит координированную кислоту Льюиса. Предпочтительные кислоты Льюиса в данном контексте представляют собой AlCl3, AlBr3, AlI3, BF3, PF5, SO3, предпочтительно AlCl3, или комбинацию, содержащую по меньшей мере одно из вышеуказанного. Предпочтительные координационные частицы в данном контексте представляют собой Cl-, Br-, I-, F-, предпочтительно Cl-, или комбинацию, содержащую по меньшей мере одно из вышеуказанного.
Согласно одному варианту осуществления способа кислота содержит анион, выбранный из AlCl4 -, AlBr4 -, AlI4 -, BF4 -, PF6 -, CF3SO3 -, [(CF3SO2)2N]-, тозилата или комбинации, содержащей по меньшей мере одно из вышеуказанного, предпочтительно из AlCl4 -, AlBr4 -, AlI4 -, BF4 - или комбинации, содержащей по меньшей мере одно из вышеуказанного, более предпочтительно AlCl4 -.
Согласно одному варианту осуществления кислота содержит 1-бутилимидазолия алюминия тетрахлорид.
Согласно одному варианту осуществления способ получения химической композиции, предпочтительно потока олефинов, со сниженным содержанием некоторого ароматического соединения, предпочтительно со сниженным содержанием бензола, соединяют с дополнительными последующими реакциями для получения продуктов последующей переработки. Предпочтительные продукты последующей переработки представляют собой полученные при реакциях полимеризации, реакциях гидрирования, реакциях галогенирования и других реакциях химической функционализации, предпочтительно реакциях полимеризации. Предпочтительные мономерные продукты последующей переработки представляют собой мономер винилхлорида (МВХ), мономер этиленгликоля (МЭГ), этиленоксид (ЭО), акрилонитрил, бутадиен, стирол, мономер винилацетата (МВА). Предпочтительные олигомеры представляют собой олефины, предпочтительно линейные олефины, предпочтительно альфа-олефины, предпочтительно линейные альфа-олефины, такие как 1-бутен, 1-гексен, 1-октен, 1-децен, 1-додецен, 1-тетрадецен, 1-гексадецен или 1-октадецен. Предпочтительные реакции полимеризации могут представлять собой реакции монополимеризации или реакции сополимеризации. Предпочтительные продукты полимеризации представляют собой политены, замещенные политены, производные политенов, поливинилхлориды, полиэтиленгликоли (ПЭГ), акрилонитрилбутадиенстиролы (АБС), поливинилацетаты, полиолефины, предпочтительно полиальфаолефины (ПАО), бутадиен-стирольный каучук (БСК) и другие полимеры, содержащие по меньшей мере один из вышеописанных мономеров. Предпочтительные полимеры представляют собой политены или производные политенов. Предпочтительные формы политена и его производных представляют собой полиэтилен сверхвысокой молекулярной массы (ПЭСВММ), полиэтилен сверхнизкой молекулярной массы (ПЭСНММ или воск ПЭ), полиэтилен высокой молекулярной массы (ПЭВММ), полиэтилен высокой плотности (ПЭВП), сшитый полиэтилен высокой плотности (СПЭВП), сшитый полиэтилен (ПЭ-С или XLPE), полиэтилен средней плотности (ПЭСП), линейный полиэтилен низкой плотности (ЛПЭНП), полиэтилен низкой плотности (ПЭНП) или полиэтилен очень низкой плотности (ПЭОНП), хлорированный полиэтилен (ХПЭ) или комбинации по меньшей мере двух из них, предпочтительно ПЭВП, ЛПЭНП или ПЭНП. Предпочтительные продукты функционализации представляют собой ароматические или неароматические соединения, насыщенные или ненасыщенные соединения, кетоны, альдегиды, сложные эфиры, амиды, амины, карбоновые кислоты, спирты и пр.
Согласно одному варианту осуществления продукты последующей переработки дополнительно обрабатывают, в частности, в том случае, когда продукт последующей переработки представляет собой полимер, в частности, когда он представляет собой политен или его производное. Согласно одному варианту осуществления эта дополнительная обработка предпочтительно включает получение формованных изделий, таких как пластмассовые детали электронных устройств, автомобильные детали, такие как бамперы, приборные панели или другие кузовные детали, фурнитура или другие детали или товары, или упаковка, например, пластиковые сумки, пленки или контейнеры.
На фиг. 1 показана схематическая принципиальная технологическая схема 100 для снижения содержания некоторого ароматического соединения α, предпочтительно бензола, в химической композиции, предпочтительно потоке олефинов, предпочтительно потоке α-олефинов, причем химическая композиция поступает в способ с содержанием А ароматического соединения 101, а выходит из способа с содержанием В ароматического соединения α 105. Химическую композицию 101 можно сначала необязательно подвергать предварительной обработке 102, предпочтительно одной или нескольким, выбранным из следующего: нагревание, охлаждение, фильтрация, дистилляция или комбинация, содержащая по меньшей мере одно из вышеуказанного. Химическую композицию затем приводят в контакт с кислотой 103, предпочтительно содержащей протонное соединение, предпочтительно содержащее аммоний или имидазолий. Химическую композицию затем необязательно подвергают последующей обработке 104, предпочтительно одной или нескольким, выбранным из следующего: нагревание, охлаждение, фильтрация, дистилляция или комбинация, содержащая по меньшей мере одно из вышеуказанного. После способа снижения содержания ароматического соединения α химическую композицию 105 можно необязательно использовать в качестве реагента в дальнейшей реакции 106 ниже по потоку, предпочтительно реакции полимеризации, для получения продукта последующей переработки, предпочтительно поли-α-олефина.
Содержание ароматического соединения α определяли при помощи капиллярной газовой хроматографии. Если ароматическое соединение α представляло собой бензол, использовали международный стандартный метод ASTM - ASTM D6229 - 06(2010).
Следующий пример является только иллюстративным для способа, раскрытого в настоящем документе, и не предназначен для ограничения его объема.
Пример
Пример 1
100 миллилитров (мл) углеводородной смеси с составом, заданным в столбце 2 таблицы 1, приводили в реакцию с 10 мл тетрахлоралюмината 1-бутилимидазолия в реакторе периодического действия (настольном мини-реакторе 300 мл автоклаве Парра модели 4566). Реакцию проводили под 1 бар при 20°С в течение 10 минут при перемешивании. Углеводородная смесь после реакции показана в 3 столбце таблицы 1.
Способ, раскрытый в настоящем документе, включает, по меньшей мере, следующие варианты осуществления:
Вариант осуществления 1: Способ получения химической композиции, содержащей ароматическое соединение α в массовой концентрации В в пересчете на общую массу химической композиции, предусматривает: а. подачу следующих компонентов реакции: i. химическая композиция, содержащая следующее: a) ароматическое соединение α в массовой концентрации А в пересчете на общую массу химической композиции и b) олефин в количестве от приблизительно 50 до приблизительно 99,99 масс. % в пересчете на общую массу химической композиции, и ii. кислота, выбранная из кислотной ионной жидкости, протонного соединения, аммония, имидазолия, аниона, выбранного из AlCl4 -, AlBr4 -, AlI4 -, BF4 -, PF6 -, CF3SO3 -, [(CF3SO2)2N]-, тозилата или комбинации, содержащей по меньшей мере одно из вышеуказанного, или комбинации, содержащей по меньшей мере одно из вышеуказанного; и b. приведение в реакцию компонентов для получения химической композиции, содержащей ароматическое соединение α в массовой концентрации В в пересчете на общую массу химической композиции; причем концентрация В меньше, чем концентрация А.
Вариант осуществления 2: Способ согласно варианту осуществления 1, в котором олефин и) представляет собой α-олефин.
Вариант осуществления 3: Способ согласно любому из предшествующих вариантов осуществления, в котором олефин b) представляет собой С2-С20олефин.
Вариант осуществления 4: Способ согласно любому из предшествующих вариантов осуществления, в котором концентрация А составляет от приблизительно 2 частей на миллион до приблизительно 10 масс. % в пересчете на общую массу химической композиции i.
Вариант осуществления 5: Способ согласно любому из предшествующих вариантов осуществления, в котором отношение концентрация А : концентрация В составляет от приблизительно 1:0 до приблизительно 1:0,1.
Вариант осуществления 6: Способ согласно любому из предшествующих вариантов осуществления, в котором ароматическое соединение представляет собой бензол.
Вариант осуществления 7: Способ согласно любому из предшествующих вариантов осуществления, в котором дополнительный олефин присутствует в качестве компонента a), причем дополнительный олефин отличается от олефина b).
Вариант осуществления 8: Способ согласно варианту осуществления 7, в котором дополнительный олефин представляет собой С2-С20олефин.
Вариант осуществления 9: Способ согласно любому из предшествующих вариантов осуществления, в котором кислота содержит кислотную ионную жидкость.
Вариант осуществления 10: Способ согласно любому из предшествующих вариантов осуществления, в котором кислота содержит протонное соединение.
Вариант осуществления 11: Способ согласно любому из предшествующих вариантов осуществления, в котором кислота содержит аммоний.
Вариант осуществления 12: Способ согласно варианту осуществления 11, в котором аммоний имеет общую формулу NR4, где R представляет собой углеводород или водород, и где каждый R может быть одинаковым с другим R в молекуле или отличным от него.
Вариант осуществления 13: Способ согласно варианту осуществления 12, в котором по меньшей мере один R представляет собой алкил.
Вариант осуществления 14: Способ согласно любому из предшествующих вариантов осуществления, в котором кислота содержит имидазолий.
Вариант осуществления 15: Способ согласно варианту осуществления 14, в котором имидазолий имеет общую формулу
где R2 представляет собой алкил; где каждый из R1, R3, R4 представляет собой углеводород или водород; и
где R1, R2, R3, R4 в молекуле могут быть одинаковыми или отличными друг от друга.
Вариант осуществления 16: Способ согласно варианту осуществления 15, в котором R2 представляет собой бутил.
Вариант осуществления 17: Способ согласно вариантам осуществления 15 или 16, в котором R2 представляет собой бутил, a R1, R2 и R3 имеют одну из следующих конфигураций: a. R1, R3 и R4 представляют собой водород; b. R1 и R3 представляют собой водород, a R4 представляет собой алкил; c. R1 и R4 представляют собой водород, a R3 представляет собой алкил; и d. R4 и R3 представляют собой водород, a R1 представляет собой алкил.
Вариант осуществления 18: Способ согласно любому из предшествующих вариантов осуществления, в котором кислота содержит анион, выбранный из AlCl4 -, AlBr4 -, AlI4 -, BF4 -, PF6 -, CF3SO3 -, [(CF3SO2)2N]-, тозилата или комбинации, содержащей по меньшей мере одно из вышеуказанного.
Вариант осуществления 19: Способ по любому из предшествующих вариантов осуществления, в котором кислота находится на стадии b. в концентрации от приблизительно 0,1 до приблизительно 50 масс. % в пересчете на общую массу компонентов реакции.
Вариант осуществления 20: Способ по любому из предшествующих вариантов осуществления, в котором кислота находится на стадии b. в концентрации от приблизительно 1 до приблизительно 20 масс. % в пересчете на общую массу компонентов реакции.
Вариант осуществления 21: Способ согласно любому из предшествующих вариантов осуществления, в котором химическая композиция i. представляет собой гомогенную жидкость.
Вариант осуществления 22: Способ согласно любому из предшествующих вариантов осуществления, в котором реакцию b. проводят при температуре от приблизительно 0 до приблизительно 250°С.
Вариант осуществления 23: Способ получения продукта последующей переработки, предусматривающий: i. получение алкена при помощи способа согласно любому из предшествующих вариантов осуществления и ii. проведение реакции алкена с образованием продукта последующей переработки.
Вариант осуществления 24: Способ согласно варианту осуществления 23, в котором продукт последующей переработки представляет собой полимер.
Вариант осуществления 25: Способ согласно вариантам осуществления 23 или 24, в котором продукт последующей переработки представляет собой политен или полипропен.
Вариант осуществления 26: Способ согласно вариантам осуществления 23-25, в котором в котором продукт последующей переработки превращают в формованное изделие.
В общем, настоящее изобретение может альтернативно содержать, состоять из или состоять главным образом из любых подходящих компонентов, раскрытых в настоящем документе. Настоящее изобретение может дополнительно или альтернативно быть составлено так, чтобы не содержать или по существу не содержать какие-либо компоненты, материалы, ингредиенты, вспомогательные вещества или продукты, используемые в композициях предшествующего уровня техники или которые в других случаях не обязательны для достижения функции и/или целей настоящего изобретения. Конечные точки всех диапазонов, относящихся к одинаковому компоненту или свойству, являются включающими и независимо объединяемыми (например, диапазоны «меньше или равный 25 масс. %, или от 5 масс. % до 20 масс. %», являются включающими конечные точки и все промежуточные значения диапазонов «от 5 масс. % до 25 масс. %» и пр.). Раскрытие более узкого диапазона или более конкретной группы в дополнение к более широкому диапазону не является отрицанием более широко диапазона или большей группы. «Комбинация» включает сочетания, смеси, сплавы, продукты реакций и подобное. Кроме того, выражения «первый», «второй» и подобные в настоящем документе не означают какой-либо порядок, количество или важность, а скорее используются для отграничения одного элемента от другого. Выражения в единственном числе в настоящем документе не означают ограничение количества и должны рассматриваться как охватывающие как формы единственного, так и множественного числа, если иное не указано в настоящем документе или явно не противоречит контексту. «Или» означает «и/или». Суффикс множественного числа при использовании в настоящем документе предназначен для включения как формы единственного, так и формы множественного числа выражения, которое он модифицирует, таким образом включая одно или несколько таких выражений (например, пленка(и) включает одну или несколько пленок). Ссылка во всем описании на «один вариант осуществления», «другой вариант осуществления», «вариант осуществления» и т.д. означает, что конкретный элемент (например, признак, структура и/или характеристика), описанный касательно варианта осуществления, включен по меньшей мере в один вариант осуществления, описанный в настоящем документе, и может присутствовать или может не присутствовать в других вариантах осуществления. Кроме того, следует понимать, что описанные элементы можно объединять любым подходящим образом в различных вариантах осуществления.
Модификатор «приблизительно», используемый в отношении количества, включает указанное значение и имеет значение, обусловленное контекстом (например, включает степень погрешности, связанную с измерением конкретного количества). Обозначение «+10%» означает, что указанное измерение может составлять от количества, которое составляет минус 10%, до количества, которое составляет плюс 10%, указанного значения. Выражения «передний», «задний», «нижний» и/или «верхний» используют в настоящем документе, если иное не указано, только для удобства описания и не ограничены каким-либо одним положением или ориентацией в пространстве. «Необязательный» или «необязательно» означает, что описанное следующим шагом событие или условие может или не может происходить, и что описание включает случаи, где событие происходит, и случаи, когда нет. Если иное не указано, технические и научные выражения, используемые в настоящем документе, имеют такое же значение, как обычно понимается специалистом в области техники, к которой относится настоящее изобретение. «Комбинация» включает сочетания, смеси, сплавы, продукты реакций и подобное.
Все цитируемые патенты, патентные заявки и другие ссылки включены в настоящий документ ссылкой во всей их полноте. Однако, если выражение в настоящей заявке противоречит или вступает в конфликт с выражением во включенной ссылке, выражение из настоящей заявки имеет преимущество перед противоречащим выражением из включенной ссылки.
Хотя конкретные варианты осуществления были описаны, альтернативы, модификации, варианты, улучшения и существенные эквиваленты, которые являются или могут быть на данный момент непредвиденными, могут возникать у заявителей или специалистов в данной области техники. Следовательно, приложенная формула изобретения, как подана, и как ее можно изменить, предназначена для включения всех таких альтернатив, модификаций, вариантов, улучшений и существенных эквивалентов.
Claims (31)
1. Способ получения химической композиции, содержащей ароматическое соединение α в массовой концентрации В в пересчете на общую массу химической композиции, предусматривающий:
a. подачу следующих компонентов реакции:
i. химическая композиция, содержащая следующее:
a) ароматическое соединение α с массовой концентрацией А в пересчете на общую массу химической композиции и
b) олефин в количестве от приблизительно 50 до приблизительно 99,99 мас.% в пересчете на общую массу химической композиции, где олефин b) представляет собой С4-C10олефин, и
ii. кислота, выбранная из кислотной ионной жидкости, содержащей имидазолий; и
b. приведение в реакцию компонентов для получения химической композиции, содержащей ароматическое соединение α с массовой концентрацией В в пересчете на общую массу химической композиции;
причем концентрация В меньше, чем концентрация А;
причем концентрация В составляет от 0,1 до 0,4 ч./млн.
2. Способ по п. 1, в котором олефин b) представляет собой α-олефин.
3. Способ по п. 1 или 2, в котором концентрация А составляет от приблизительно 2 ч./млн до приблизительно 10 мас.% в пересчете на общую массу химической композиции i.
4. Способ по п. 1 или 2, в котором отношение концентрация А : концентрация В составляет от приблизительно 1:0 до приблизительно 1:0,1.
5. Способ по п. 1 или 2, в котором ароматическое соединение представляет собой бензол.
6. Способ по п. 1 или 2, в котором дополнительный олефин присутствует в качестве компонента а), причем дополнительный олефин отличается от олефина b).
7. Способ по п. 6, в котором дополнительный олефин представляет собой C2-C20олефин.
8. Способ по любому из пп. 1, 2 и 7, в котором кислота содержит имидазолий.
9. Способ по п. 8, в котором имидазолий имеет общую формулу
где R2 представляет собой алкил;
где каждый из R1, R3, R4 представляет собой углеводород или водород и
где R1, R2, R3, R4 в молекуле могут быть одинаковыми или отличными друг от друга.
10. Способ по п. 9, в котором R2 представляет собой бутил.
11. Способ по п. 9 или 10, в котором R2 представляет собой бутил, a R1, R3 и R4 имеют одну из следующих конфигураций:
a. R1, R3 и R4 представляют собой водород;
b. R1 и R3 представляют собой водород, a R4 представляет собой алкил;
c. R1 и R4 представляют собой водород, a R3 представляет собой алкил и
d. R4 и R3 представляют собой водород, a R1 представляет собой алкил.
12. Способ по любому из пп. 1, 2, 7, 9 и 10, в котором кислота находится на стадии b. в концентрации от приблизительно 0,1 до приблизительно 50 мас.% в пересчете на общую массу компонентов реакции.
13. Способ по любому из пп. 1, 2, 7, 9 и 10, в котором кислота находится на стадии b. в концентрации от приблизительно 1 до приблизительно 20 мас.% в пересчете на общую массу компонентов реакции.
14. Способ по любому из пп. 1, 2, 7, 9 и 10, в котором химическая композиция i. представляет собой гомогенную жидкость.
15. Способ по любому из пп. 1, 2, 7, 9 и 10, в котором реакцию b. проводят при температуре от приблизительно 0 до приблизительно 250°C.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201461937072P | 2014-02-07 | 2014-02-07 | |
| US61/937,072 | 2014-02-07 | ||
| PCT/IB2015/050863 WO2015118471A1 (en) | 2014-02-07 | 2015-02-05 | Removal of aromatic impurities from an alkene stream using an acid catalyst, such as an acidic ionic liquid |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016133190A RU2016133190A (ru) | 2018-03-13 |
| RU2016133190A3 RU2016133190A3 (ru) | 2018-03-13 |
| RU2686693C2 true RU2686693C2 (ru) | 2019-04-30 |
Family
ID=52682781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016133190A RU2686693C2 (ru) | 2014-02-07 | 2015-02-05 | Удаление ароматических примесей из потока алкенов при помощи кислотного катализатора, такого как кислотная ионная жидкость |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10519080B2 (ru) |
| EP (1) | EP3102653A1 (ru) |
| CN (2) | CN105980529A (ru) |
| RU (1) | RU2686693C2 (ru) |
| WO (1) | WO2015118471A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3102651A1 (en) | 2014-02-07 | 2016-12-14 | Saudi Basic Industries Corporation | Removal of aromatic impurities from an alkene stream using an acid catalyst |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10154052A1 (de) * | 2001-11-02 | 2003-07-10 | Carl V Ossietzky Uni Oldenburg | Einsatz ionischer Flüssigkeiten als selektive Lösungsmittel für die Trennung aromatischer Kohlenwasserstoffe von nichtaromatischen Kohlenwasserstoffen durch extraktive Rektifikation und Extraktion |
| EP2338955A1 (en) * | 2009-12-03 | 2011-06-29 | BP Oil International Limited | Selective removal of aromatics |
| US20110178355A1 (en) * | 2006-03-21 | 2011-07-21 | Linde Ag | Method for Preparing Linear Alpha-Olefins with Removal of Aromatic By-Products and Reactor System Therefor |
Family Cites Families (60)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2860173A (en) | 1955-01-31 | 1958-11-11 | Universal Oil Prod Co | Manufacture of isopropyl benzene by alkylation |
| US3094568A (en) * | 1959-12-01 | 1963-06-18 | Gulf Research Development Co | Process for alkylating aromatics in the presence of a heavy metal halide, an organic halide and an organo aluminum halide |
| US3129256A (en) | 1959-12-01 | 1964-04-14 | Gulf Research Development Co | Alkylation of benzene with propylene in the presence of a catalyst containing titanium tetrachloride, alkyl aluminum sesquichloride, and oxygen |
| US3131230A (en) | 1960-12-27 | 1964-04-28 | Universal Oil Prod Co | Alkylation of aromatic compounds |
| US4243828A (en) | 1963-02-27 | 1981-01-06 | Mobil Oil Corporation | Alkylation of aromatics using a high silica zeolite |
| US3631120A (en) | 1969-06-13 | 1971-12-28 | Exxon Research Engineering Co | Alkylation of aromatic hydrocarbons |
| US4094922A (en) | 1975-02-18 | 1978-06-13 | Standard Oil Company | Alkylation of aromatics using amphora shaped catalysts |
| US4016218A (en) | 1975-05-29 | 1977-04-05 | Mobil Oil Corporation | Alkylation in presence of thermally modified crystalline aluminosilicate catalyst |
| US4209383A (en) | 1977-11-03 | 1980-06-24 | Uop Inc. | Low benzene content gasoline producing process |
| US5149894A (en) | 1986-01-29 | 1992-09-22 | Chevron Research And Technology Company | Alkylation using zeolite SSZ-25 |
| US4764440A (en) | 1987-05-05 | 1988-08-16 | Eveready Battery Company | Low temperature molten compositions |
| FR2626572B1 (fr) | 1988-02-02 | 1990-05-18 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'alkylation d'hydrocarbures aliphatiques |
| US5030785A (en) | 1988-10-06 | 1991-07-09 | Mobil Oil Corp. | Process for preparing long chain alkyl aromatic compounds employing Lewis acid-promoted zeolite catalysts |
| US5171915A (en) | 1989-02-21 | 1992-12-15 | Mobil Oil Corporation | Alkylaromatic lubricants from alpha-olefin dimer |
| JP2771607B2 (ja) | 1989-06-22 | 1998-07-02 | 三菱化学株式会社 | 常温溶融塩の製造方法 |
| US5107048A (en) | 1990-01-25 | 1992-04-21 | Mobil Oil Corp. | Process for preparing long chain alkyl aromatic compounds employing lewis acid-promoted amorphous inorganic oxide |
| FR2659648B1 (fr) | 1990-03-13 | 1993-02-12 | Michelin Rech Tech | Procede pour preparer un produit aromatique alkyle avec une zeolithe d'alkylation et une zeolithe de dealkylation. |
| WO1994020437A1 (en) | 1993-03-08 | 1994-09-15 | Mobil Oil Corporation | Benzene reduction in gasoline by alkylation with higher olefins |
| IT1264015B (it) | 1993-04-07 | 1996-09-06 | Enichem Elastomeri Srl | Copolimeri elastomerici etilene-propilene a ridotto contenuto di cloro residuo |
| US5648579A (en) | 1993-09-27 | 1997-07-15 | Uop | Continuous alkylation of aromatics using solid catalysts; prevention of catalyst deactivation using a pulsed feed reactor |
| GB9402569D0 (en) | 1994-02-10 | 1994-04-06 | Bp Chem Int Ltd | Alkylation process |
| FR2725919B1 (fr) | 1994-10-24 | 1996-12-13 | Inst Francais Du Petrole | Composition catalytique et procede pour l'alkylation d'hydrocarbures aliphatiques |
| US5824832A (en) | 1996-07-22 | 1998-10-20 | Akzo Nobel Nv | Linear alxylbenzene formation using low temperature ionic liquid |
| US5731101A (en) | 1996-07-22 | 1998-03-24 | Akzo Nobel Nv | Low temperature ionic liquids |
| US5863419A (en) | 1997-01-14 | 1999-01-26 | Amoco Corporation | Sulfur removal by catalytic distillation |
| FR2761618B1 (fr) | 1997-04-08 | 1999-05-14 | Inst Francais Du Petrole | Composition catalytique et procede pour l'alkylation d'hydrocarbures aliphatiques |
| WO1998050153A1 (en) | 1997-05-01 | 1998-11-12 | Akzo Nobel N.V. | In-situ formation of ionic liquid catalyst for an ionic liquid-catalyzed chemical reaction |
| US6172274B1 (en) | 1998-12-16 | 2001-01-09 | Uop Llc | Solid catalyst alkylation process using a wetting zone |
| AU1672100A (en) | 1999-01-15 | 2000-08-01 | Bp Chemicals Limited | Ionic liquid catalyst for alkylation |
| FR2795403B1 (fr) | 1999-06-22 | 2002-11-29 | Inst Francais Du Petrole | Alkylation de benzene par des olefines en presence d'un catalyseur comprenant une zeolithe euo, en vue de la synthese du cumene |
| MXPA02004460A (es) | 1999-11-05 | 2002-10-23 | Ici Plc | Liquidos ionicos inmovilizados. |
| US7371910B2 (en) | 2000-10-20 | 2008-05-13 | Lummus Technology Inc. | Process for benzene alkylation and transalkylation of polyalkylated aromatics over improved zeolite beta catalyst |
| GB2383962B (en) * | 2001-08-31 | 2005-06-01 | Inst Francais Du Petrole | Catalytic composition and use therefor |
| CN1203032C (zh) | 2002-11-12 | 2005-05-25 | 石油大学(北京) | 以复合离子液体为催化剂制备烷基化油剂的方法 |
| US7304198B2 (en) | 2004-05-14 | 2007-12-04 | Battelle Memorial Institute | Staged alkylation in microchannels |
| ITMI20041289A1 (it) | 2004-06-25 | 2004-09-25 | Enitecnologie Spa | Catalizzatore e processo per la preparazione di idrocarburi aromatici alchilati |
| US7432408B2 (en) | 2004-12-21 | 2008-10-07 | Chevron U.S.A. Inc. | Integrated alkylation process using ionic liquid catalysts |
| US7432409B2 (en) | 2004-12-21 | 2008-10-07 | Chevron U.S.A. Inc. | Alkylation process using chloroaluminate ionic liquid catalysts |
| US7476774B2 (en) | 2005-02-28 | 2009-01-13 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Liquid phase aromatics alkylation process |
| US20060247479A1 (en) | 2005-04-29 | 2006-11-02 | Nova Chemicals Inc. | Ethyl benzene from refinery grade feedstocks |
| US20070100184A1 (en) | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Harmer Mark A | Alkylation of aromatic compounds |
| US7378554B2 (en) * | 2005-12-14 | 2008-05-27 | Chemtura Corporation | Ring alkylation of aniline or an aniline derivative using ionic liquid catalysts |
| US8524965B2 (en) * | 2005-12-21 | 2013-09-03 | Chevron Oronite Company Llc | Method of making an alkylated aromatic using acidic ionic liquid catalyst |
| US7495144B2 (en) | 2006-03-24 | 2009-02-24 | Chevron U.S.A. Inc. | Alkylation process using an alkyl halide promoted ionic liquid catalyst |
| US7732651B2 (en) * | 2006-06-01 | 2010-06-08 | Chevron Oronite Company, Llc | Method of making an alkylated aromoatic using acidic ionic liquid catalyst |
| FR2909667B1 (fr) * | 2006-12-12 | 2009-02-20 | Inst Francais Du Petrole | Elimination de l'acetonitrile dans la charge olefinique des procedes de production d'ethers par mise en oeuvre de liquides ioniques. |
| US7531707B2 (en) | 2006-12-13 | 2009-05-12 | Chevron U.S.A., Inc | Alkylation process using an alkyl halide promoted ionic liquid catalyst |
| US7842738B2 (en) | 2007-10-26 | 2010-11-30 | Conocophillips Company | High polymer content hybrid drag reducers |
| US7745674B2 (en) | 2008-08-20 | 2010-06-29 | Catalytic Distillation Technologies | Alkylation slurry reactor |
| US8101810B2 (en) | 2008-08-20 | 2012-01-24 | Catalytic Distillation Technologies | Reformate benzene reduction via alkylation |
| US8450232B2 (en) | 2009-01-14 | 2013-05-28 | Lummus Technology Inc. | Catalysts useful for the alkylation of aromatic hydrocarbons |
| US8124821B2 (en) | 2009-08-10 | 2012-02-28 | Chevron U.S.A. Inc. | Oligomerization of propylene to produce base oil products using ionic liquids-based catalysis |
| US8299311B2 (en) | 2009-11-30 | 2012-10-30 | Chevron U.S.A. Inc. | Process for reacting iso-pentane |
| US20110319693A1 (en) | 2010-06-29 | 2011-12-29 | Chevron U.S.A. Inc. | Ionic liquid catalyzed alkylation with ethylene in ethylene containing gas streams |
| CN102464539B (zh) | 2010-11-18 | 2014-04-02 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种直链烷基苯的固体酸催化合成方法 |
| KR20140037039A (ko) | 2011-02-07 | 2014-03-26 | 바져 라이센싱 엘엘씨 | 파라핀 희석제의 존재 하에 저급 올레핀을 사용하는 알킬화 벤젠에 의해 가솔린의 벤젠 함량을 줄이기 위한 공정 |
| TWI546278B (zh) * | 2011-08-23 | 2016-08-21 | 信實工業有限公司 | 用於製備烷基化芳香烴的方法 |
| US9187384B2 (en) | 2011-12-13 | 2015-11-17 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of alkylaromatic compounds |
| US20160347691A1 (en) | 2014-02-07 | 2016-12-01 | Saudi Basic Industries Corporation | Removal of aromatic impurities from an alkene stream using an acid catalyst, such as a lewis acid |
| EP3102651A1 (en) | 2014-02-07 | 2016-12-14 | Saudi Basic Industries Corporation | Removal of aromatic impurities from an alkene stream using an acid catalyst |
-
2015
- 2015-02-05 RU RU2016133190A patent/RU2686693C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2015-02-05 WO PCT/IB2015/050863 patent/WO2015118471A1/en active Application Filing
- 2015-02-05 US US15/116,908 patent/US10519080B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2015-02-05 CN CN201580007610.7A patent/CN105980529A/zh active Pending
- 2015-02-05 EP EP15709999.5A patent/EP3102653A1/en not_active Withdrawn
- 2015-02-05 CN CN202010106872.1A patent/CN111234862A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10154052A1 (de) * | 2001-11-02 | 2003-07-10 | Carl V Ossietzky Uni Oldenburg | Einsatz ionischer Flüssigkeiten als selektive Lösungsmittel für die Trennung aromatischer Kohlenwasserstoffe von nichtaromatischen Kohlenwasserstoffen durch extraktive Rektifikation und Extraktion |
| US20110178355A1 (en) * | 2006-03-21 | 2011-07-21 | Linde Ag | Method for Preparing Linear Alpha-Olefins with Removal of Aromatic By-Products and Reactor System Therefor |
| EP2338955A1 (en) * | 2009-12-03 | 2011-06-29 | BP Oil International Limited | Selective removal of aromatics |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Hansmeier A.R. "Ionic liquids as alternative solvents for aromatics extraction", Technische Universiteit Eindhoven doi: 10.6100/IR675398 всего 261 стр., published 01.01.2010, см. стр. 133, 167, 129, 119, 110, найдено в Интернет https://pure.tue.nl/ws/files/3244969/675398.pdf. * |
| С.М. Лещев "Сравнительная характеристика эффективности экстракции полициклических ароматических углеводородов полярными органическими растворителями и ионными жидкостями" Аналитика РБ - 2012: сборник тезисов докладов Второй республиканской научной конференции по аналитической химии, май 2012, стр.37. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2016133190A (ru) | 2018-03-13 |
| CN105980529A (zh) | 2016-09-28 |
| CN111234862A (zh) | 2020-06-05 |
| US10519080B2 (en) | 2019-12-31 |
| EP3102653A1 (en) | 2016-12-14 |
| WO2015118471A1 (en) | 2015-08-13 |
| US20160355451A1 (en) | 2016-12-08 |
| RU2016133190A3 (ru) | 2018-03-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3093070B1 (en) | Ethylene and alpha-olefin polymerization apparatus and preparation method | |
| WO2010014534A4 (en) | Process for producing a low volatility gasoline blending component and a middle distillate | |
| WO2005103092A1 (ja) | α－オレフィン重合体の製造方法 | |
| CN1123031A (zh) | 离子液体 | |
| CA3083677C (en) | Phase-stabilized ethylene alpha olefin copolymerization process | |
| US4556461A (en) | Process for separating highly pure butene-1 or butene-1/isobutene mixture from C4 hydrocarbon fraction | |
| US4555312A (en) | Process for separating highly pure butene-1 or butene-1/isobutene mixture from C4 hydrocarbon fraction | |
| RU2652406C2 (ru) | Удаление ароматических примесей из потока алкенов при помощи кислотного катализатора, такого как кислота льюиса | |
| RU2686693C2 (ru) | Удаление ароматических примесей из потока алкенов при помощи кислотного катализатора, такого как кислотная ионная жидкость | |
| KR102383314B1 (ko) | 반전 단쇄 분지 분포를 갖는 에틸렌 단독 중합체 | |
| CN100374198C (zh) | 含有铝原子的无机固体处理剂的再生方法 | |
| CN113661209B (zh) | 基于聚乙烯的组合物和包含它们的薄膜和制品 | |
| WO2014033736A1 (en) | Catalytic oligomerization of octenes | |
| JP6815333B2 (ja) | エチレン／アルファ−オレフィンインターポリマーを形成する方法 | |
| US2345574A (en) | Process of polymerizing unsaturated hydrocarbons | |
| US10144685B2 (en) | Removal of aromatic impurities from an alkene stream using an acid catalyst | |
| EP3237106B1 (en) | Recovery of hydrocarbons from a hydrocarbon recycle | |
| JP5227490B2 (ja) | オレフィン重合体の製造方法 | |
| CN109563419B (zh) | 在工艺水中抑制聚合的方法 | |
| Ogura et al. | Process for separating highly pure butane-1 or butane-1/isobutene mixture from C4 hydrocarbon fraction | |
| Gnativ et al. | Regularities of cooligomerization of C9 fraction and heavy pyrolysis tar monomers | |
| RU2016113526A (ru) | Способ (со-)полимеризации олефинов | |
| DE102007040840A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Homo- oder Copolymeren aus olefinischen Monomeren mit 5 oder 9 Kohlenstoffatomen mittels Pyrazoliumsalzen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20210206 |