RU2652406C2 - Удаление ароматических примесей из потока алкенов при помощи кислотного катализатора, такого как кислота льюиса - Google Patents

Удаление ароматических примесей из потока алкенов при помощи кислотного катализатора, такого как кислота льюиса Download PDF

Info

Publication number
RU2652406C2
RU2652406C2 RU2016131916A RU2016131916A RU2652406C2 RU 2652406 C2 RU2652406 C2 RU 2652406C2 RU 2016131916 A RU2016131916 A RU 2016131916A RU 2016131916 A RU2016131916 A RU 2016131916A RU 2652406 C2 RU2652406 C2 RU 2652406C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
chemical composition
olefin
concentration
mass
total weight
Prior art date
Application number
RU2016131916A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2016131916A3 (ru
RU2016131916A (ru
Inventor
Роланд ШМИДТ
Шахид АЗАМ
Original Assignee
Сауди Бейсик Индастриз Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сауди Бейсик Индастриз Корпорейшн filed Critical Сауди Бейсик Индастриз Корпорейшн
Publication of RU2016131916A3 publication Critical patent/RU2016131916A3/ru
Publication of RU2016131916A publication Critical patent/RU2016131916A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2652406C2 publication Critical patent/RU2652406C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C07C7/14833—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with metals or their inorganic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C2/66—Catalytic processes
    • C07C2/70—Catalytic processes with acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C07C7/173—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with the aid of organo-metallic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G17/00—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, with acids, acid-forming compounds or acid-containing liquids, e.g. acid sludge
    • C10G17/02—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, with acids, acid-forming compounds or acid-containing liquids, e.g. acid sludge with acids or acid-containing liquids, e.g. acid sludge
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G17/00—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, with acids, acid-forming compounds or acid-containing liquids, e.g. acid sludge
    • C10G17/09—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, with acids, acid-forming compounds or acid-containing liquids, e.g. acid sludge with acid salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G29/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, with other chemicals
    • C10G29/20—Organic compounds not containing metal atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G29/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, with other chemicals
    • C10G29/20—Organic compounds not containing metal atoms
    • C10G29/205—Organic compounds not containing metal atoms by reaction with hydrocarbons added to the hydrocarbon oil
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G50/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from lower carbon number hydrocarbons, e.g. by oligomerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/10—Feedstock materials
    • C10G2300/1088—Olefins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/20—Characteristics of the feedstock or the products
    • C10G2300/201—Impurities

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

Изобретение относится к эффективному способу удаления ароматических примесей из потока алкенов, в частности к способу получения химической композиции, содержащей ароматическое соединение α в массовой концентрации В на основании общей массы химической композиции, предусматривающему a. подачу следующих компонентов реакции: i. химической композиции, содержащей следующее: a) ароматическое соединение α с массовой концентрацией А на основании общей массы химической композиции и b) олефин в количестве от приблизительно 50 до приблизительно 99,99 масс. % на основании общей массы химической композиции, где олефин b) представляет собой С4-С10олефин, и ii. кислоту, где кислота содержит кислоту Льюиса; и b. приведение в реакцию компонентов с получением химической композиции, содержащей ароматическое соединение α с массовой концентрацией В на основании общей массы химической композиции; причем концентрация В меньше, чем концентрация А. Изобретение также относится к способу получения продукта последующей переработки, предусматривающему i. получение алкена при помощи вышеуказанного способа и ii. проведение реакции алкена с получением продукта последующей переработки. 2 н. и 17 з.п. ф-лы, 1 пр., 1 табл., 1 ил.

Description

Область техники
В настоящем документе раскрыт способ удаления ароматических примесей из потока алкенов при помощи кислотного катализатора. Также раскрыт способ получения продуктов последующей переработки, предпочтительно полимеров и формованных изделий.
Уровень техники
Алкены, в частности α-олефины, уже в течение длительного времени требуются в химической промышленности. Из-за наличия двойной связи их можно превращать в ряд других ценных соединений, таких как спирты, альдегиды, кетоны и органические галогениды, среди прочего. В реакциях полимеризации их можно использовать в качестве мономера или сомономера, и они являются особенно ценными при получении пластмасс. Ввиду токсичности, экологической безопасности и эффективности производства желательно получать поток алкенов со сниженным содержанием некоторых ароматических соединений, в частности бензола. Снижение содержания некоторых ароматических соединений также является проблемой с точки зрения соответствия различным нормам государственного природоохранного законодательства. Остается необходимость в данной области техники в способах снижения содержания некоторых ароматических соединений, в частности бензола, в потоках алкенов.
Сущность изобретения
Согласно различным вариантам осуществления раскрыты способы получения химической композиции, содержащей ароматическое соединение.
Способ получения химической композиции, содержащей ароматическое соединение α с массовой концентрацией В на основании общей массы химической композиции, предусматривает: а. подачу следующих компонентов реакции: i. химической композиции, содержащей следующее: a) ароматическое соединение α с массовой концентрацией А на основании общей массы химической композиции и b) олефин в количестве от приблизительно 50 до приблизительно 99,99 масс. % на основании общей массы химической композиции, и ii. кислоты; и b. проведения реакции компонентов с получением химической композиции, содержащей ароматическое соединение α с массовой концентрацией В на основании общей массы химической композиции; причем концентрация В меньше, чем концентрация А. Эти и другие признаки и характеристики более подробно описаны ниже.
Краткое описание чертежей
Далее следует краткое описание графических материалов, на которых подобные элементы пронумерованы одинаково и которые представлены для целей иллюстрации типичных вариантов осуществления, раскрытых в настоящем документе, а не с целями их ограничения.
На фиг. 1 представлена схематическая принципиальная технологическая схема для снижения содержания некоторых ароматических соединений.
Подробное описание изобретения
Настоящая заявка в общем основана на преодолении по меньшей мере одной из проблем, существующих в предшествующем уровне техники, в отношении снижения содержания некоторых ароматических соединений в потоке алкенов, в частности снижения содержания бензола в потоке алкенов, в частности, если алкен представляет собой альфа-олефин. Она относится, в частности, к низким концентрациям ароматического соединения, которое следует удалять в промышленном способе.
Другой проблемой является обеспечение эффективного и постоянного источника алкенов для получения продуктов последующей переработки и формованных изделий.
Вклад в решение по меньшей мере одной из проблем, определенных в настоящем документе, осуществляется за счет способа получения химической композиции, содержащей ароматическое соединение α с массовой концентрацией В на основании общей массы химической композиции, предусматривающего:
а. подачу следующих компонентов реакции:
i. химической композиции, содержащей следующее:
а) ароматическое соединение α с массовой концентрацией А на основании общей массы химической композиции,
b) олефина количестве от приблизительно 50 до приблизительно 99,99 масс. %, предпочтительно от приблизительно 80 до приблизительно 99,99 масс. %, более предпочтительно от приблизительно 95 до приблизительно 99,99 масс. %, наиболее предпочтительно от приблизительно 99 до приблизительно 99,99 масс. %, на основании общей массы химической композиции,
ii. кислоты;
b. приведение в реакцию компонентов с получением химической композиции, содержащей ароматическое соединение α с массовой концентрацией В на основании общей массы химической композиции;
причем концентрация В меньше, чем концентрация А.
Согласно одному варианту осуществления способа олефин b) представляет собой α-олефин.
Согласно одному варианту осуществления способа олефин b) представляет собой С2-С20олефин, предпочтительно С2-С15олефин, более предпочтительно С4-С10олефин.
Согласно одному варианту осуществления способа олефин b) представляет собой С6-С20олефин, предпочтительно С6-С15олефин, более предпочтительно С6-С10олефин.
Согласно одному варианту осуществления способа концентрация А составляет от приблизительно 2 частей на миллион (ppm) до приблизительно 10 массовых процентов (масс. %), предпочтительно от приблизительно 3 частей на миллион до приблизительно 5 масс. %, более предпочтительно от приблизительно 4 частей на миллион до приблизительно 1 масс. %, на основании общей массы химической композиции i.
Согласно одному варианту осуществления способа отношение А:В составляет от приблизительно 1:0 до приблизительно 1:0,1, предпочтительно от приблизительно 1:0 до приблизительно 1:0,01, более предпочтительно от приблизительно 1:0,1 до приблизительно 1:0,01.
Согласно одному варианту осуществления способа ароматическое соединение представляет собой бензол.
Согласно одному варианту осуществления способа дополнительный олефин присутствует в качестве компонента а), причем дополнительный олефин отличается от олефина b).
Согласно одному варианту осуществления способа дополнительный олефин представляет собой С2-С20олефин, предпочтительно С2-С15олефин, более предпочтительно С4-С10олефин.
Согласно одному варианту осуществления способа кислота содержит кислоту Льюиса.
Согласно одному варианту осуществления способа кислота Льюиса имеет вид AlaXbRc, где:
- X представляет собой галоген,
- R представляет собой алкильную группу или водород, предпочтительно этил,
- а равняется 1 или 2,
- b представляет собой целое число от 0 до 3*а, предпочтительно от а до 2*а, и
- с представляет собой целое число равное 3*a-b.
Согласно одному варианту осуществления способа кислота Льюиса представляет собой Al2Cl3Eth3.
Согласно одному варианту осуществления способа кислота дополнительно содержит протонное соединение.
Согласно одному варианту осуществления способа протонное соединение содержит имидазолий, аммоний или комбинацию, содержащую по меньшей мере одно из вышеуказанного.
Согласно одному варианту осуществления способа кислота Льюиса находится на стадии b. в концентрации от приблизительно 0,1 до приблизительно 50 масс. %, предпочтительно от приблизительно 0,5 до приблизительно 20 масс. %, более предпочтительно от приблизительно 1 до приблизительно 5 масс. %, на основании общей массы компонентов реакции.
Согласно одному варианту осуществления способа кислота Льюиса находится на стадии b. в концентрации от приблизительно 1 до приблизительно 20 масс. %, предпочтительно от приблизительно 2 до приблизительно 10 масс. %, более предпочтительно от приблизительно 3 до приблизительно 5 масс. %.
Согласно одному варианту осуществления способа химическая композиция i. представляет собой гомогенную жидкость.
Согласно одному варианту осуществления способа реакцию b. проводят при температуре от приблизительно 0 до приблизительно 250°С, предпочтительно от приблизительно 30 до приблизительно 200°С, более предпочтительно от приблизительно 80 до приблизительно 150°С.
Вклад в достижение по меньшей мере одной из указанных выше целей осуществляется за счет способа получения продукта последующей переработки, предусматривающего:
i. получение алкена способом, описанным в настоящем документе; и
ii. проведение реакции алкена с образованием продукта последующей переработки.
Согласно одному варианту осуществления способа получения продукта последующей переработки продукт последующей переработки представляет собой полимер.
Согласно одному варианту осуществления способа получения продукта последующей переработки продукт последующей переработки представляет собой полиэтен или полипропен (например, полиэтилен или полипропилен).
Согласно одному варианту осуществления способа получения продукта последующей переработки продукт последующей переработки превращают в формованное изделие.
Вклад в решение по меньшей мере одной из проблем, определенных в настоящем документе, осуществляют за счет способа обработки потока олефинов, предпочтительно потока α-олефинов, для снижения содержания некоторого ароматического соединения α, предпочтительно бензола.
Согласно одному варианту осуществления содержание ароматического соединения α снижают посредством реакции алкилирования с получением алкилированного ароматического соединения, отличного от ароматического соединения α. Согласно одному аспекту данного варианта осуществления алкилированное ароматическое соединение может отличаться от ароматического соединения α одним дополнительным алкилированием или множеством дополнительных алкилирований. Алкилированное ароматическое соединение предпочтительно отличается от ароматического соединения α одним, двумя или тремя дополнительными алкилированиями. Согласно одному аспекту данного варианта осуществления продукционная композиция содержит по меньшей мере два или более отдельных алкилированных ароматических соединений, которые могут отличаться различным числом алкильных групп, или различным типом алкильных групп, или комбинацией обоих вариантов. Согласно другому аспекту по меньшей мере 50 масс. %, предпочтительно по меньшей мере 90 масс. %, более предпочтительно по меньшей мере 99 масс. %, алкилированного ароматического продукта состоит из одного продукта алкилирования.
Согласно одному варианту осуществления реакция ароматического соединения, предпочтительно реакция алкилирования, катализируется кислотой. Согласно одному аспекту данного варианта осуществления может присутствовать дополнительный катализатор, отличный от кислотного катализатора.
Специалист в данной области техники может выбрать условия реакции, как он считает, подходящие для повышения предпочтительных параметров реакции.
Предпочтительно, чтобы реакцию проводили в жидкой фазе, предпочтительно в одной гомогенной жидкой фазе.
Предпочтительно, чтобы реакцию проводили при температуре от приблизительно 0 до приблизительно 250°С, предпочтительно от приблизительно 0 до приблизительно 200°С, более предпочтительно от приблизительно 0 до приблизительно 150°С.
Предпочтительно, чтобы реакцию проводили под давлением, которое позволяет жидкофазную реакцию. Согласно одному варианту осуществления реакцию проводят под давлением от приблизительно 0,1 мегапаскаль (МПа) до приблизительно 12 МПа (от приблизительно 1 до приблизительно 120 бар), предпочтительно от приблизительно 1 МПа до приблизительно 6 МПа (от приблизительно 10 до приблизительно 60 бар), более предпочтительно от приблизительно 2 МПа до приблизительно 5,5 МПа (от приблизительно 20 до приблизительно 55 бар).
Вклад в решение по меньшей мере одной из проблем, раскрытых в настоящем документе, осуществляется за счет способа обработки химической композиции, содержащей следующее:
a) ароматическое соединение α с массовой концентрацией А на основании общей массы химической композиции, и
b) олефин количестве от приблизительно 50 до приблизительно 99,99 масс. %, предпочтительно от приблизительно 80 до приблизительно 99,99 масс. %, более предпочтительно от приблизительно 95 до приблизительно 99,999 масс. %, наиболее предпочтительно от приблизительно 99 до приблизительно 99,9999 масс. %, на основании общей массы химической композиции.
Олефин можно выбирать согласно конкретному применению. Предпочтительные олефины представляют собой α-олефины и/или олефины, которые используют в качестве мономеров и/или сомономеров в реакциях полимеризации. Предпочтительные α-олефины в этом контексте являются такими, которые содержат от приблизительно 2 до приблизительно 30, предпочтительно от приблизительно 2 до приблизительно 15, более предпочтительно от приблизительно 2 до приблизительно 8, атомов углерода. Предпочтительными α-олефинами являются этен, пропен, бут-1-ен, пент-1-ен, гекс-1-ен, гепт-1-ен, окт-1-ен, нон-1-ен, дец-1-ен и высшие α-олефины. Предпочтительные α-олефины представляют собой гекс-1-ен, гепт-1-ен или окт-1-ен.
Поток алкенов может содержать один олефин или может содержать по меньшей мере два или более различных олефинов. Согласно одному варианту осуществления по меньшей мере 50 масс. %, более предпочтительно по меньшей мере 90 масс. %, наиболее предпочтительно по меньшей мере 99 масс. %, химической композиции i) составляет один алкен. Согласно другому варианту осуществления химическая композиция содержит по меньшей мере 10 масс. %, предпочтительно по меньшей мере 15 масс. %, более предпочтительно по меньшей мере 20 масс. %, первого олефина и по меньшей мере 10 масс. %, предпочтительно по меньшей мере 15 масс. %, более предпочтительно по меньшей мере 20 масс. %, второго олефина, отличного от первого олефина.
Согласно дополнительному варианту осуществления поток алкенов содержит более чем различные алкены, причем предпочтительно по меньшей мере один из этих алкенов представляет собой С6-С20алкен, предпочтительно С6-С15алкен, более предпочтительно С6-С10алкен. Согласно одному аспекту этого варианта осуществления поток алкенов содержит гекс-1-ен, предпочтительно в количестве от 50 до приблизительно 99 масс. %, более предпочтительно от приблизительно 65 до приблизительно 95 масс. %, наиболее предпочтительно от приблизительно 75 до приблизительно 90 масс. %, на основании общей массы потока алкенов. Согласно одному аспекту этого варианта осуществления поток алкенов содержит гепт-1-ен, предпочтительно в количестве от приблизительно 1 до приблизительно 30 масс. %, более предпочтительно от приблизительно 3 до приблизительно 20 масс. %, наиболее предпочтительно от приблизительно 8 до приблизительно 15 масс. %, на основании общей массы потока алкенов. Согласно одному аспекту этого варианта осуществления поток алкенов содержит окт-1-ен, предпочтительно в количестве от приблизительно 0,1 до приблизительно 10 масс. %, более предпочтительно от приблизительно 0,5 до приблизительно 7 масс. %, наиболее предпочтительно от приблизительно 1 до приблизительно 5 масс. %, на основании общей массы потока алкенов. Согласно одному аспекту этого варианта осуществления поток алкенов содержит алкен с более чем 8 атомами углерода, предпочтительно в количестве от приблизительно 0,1 до приблизительно 10 масс. %, более предпочтительно от приблизительно 0,5 до приблизительно 7 масс. %, наиболее предпочтительно от приблизительно 1 до приблизительно 5 масс. %, на основании общей массы потока алкенов. Согласно одному аспекту этого варианта осуществления ароматическое соединение α, которое предпочтительно представляет собой бензол, находится в потоке алкенов в концентрации А в количестве от приблизительно 2 частей на миллион до приблизительно 1000 частей на миллион, предпочтительно от приблизительно 20 частей на миллион до приблизительно 700 частей на миллион, более предпочтительно от приблизительно 100 частей на миллион до приблизительно 400 частей на миллион. Согласно одному аспекту этого варианта осуществления ароматическое соединение находится в продукционном потоке в концентрации В в количестве от приблизительно 0 частей на миллион до приблизительно 1 частей на миллион, предпочтительно от приблизительно 0,01 части на миллион до приблизительно 0,5 части на миллион, более предпочтительно от приблизительно 0,1 части на миллион до приблизительно 0,4 части на миллион.
Ароматическое соединение α можно выбирать согласно конкретному применению. Предпочтительные ароматические соединения α имеют в основе бензольное кольцо или нафталиновое кольцо, предпочтительно имеют в основе бензольное кольцо. Ароматическое соединение α может само по себе быть однократно алкилированным, многократно алкилированным или неалкилированным. Ароматическое соединение α предпочтительно является неалкилированным. Предпочтительные ароматические соединения α представляют собой бензол, толуол, ксилол, стирол или производное любого из вышеуказанных соединений, или смесь по меньшей мере двух или более вышеуказанных соединений, предпочтительно бензол. Предпочтительные заместители ароматического соединения α представляют собой галоген, предпочтительно F, Cl, Br или I, предпочтительно F или Cl. Предпочтительные изомеры ксилола в данном контексте представляют собой орто-, мета- или пара-, или комбинацию по меньшей мере двух или более из них. Предпочтительное ароматическое соединение α представляет собой бензол.
Согласно одному варианту осуществления содержание ароматических соединений в композиции i) составляет по меньшей мере 50 масс. %, предпочтительно по меньшей мере 90 масс. %, более предпочтительно по меньшей мере приблизительно 99 масс. %, одного ароматического соединения на основании общей массы ароматических соединений в композиции i). Согласно другому варианту осуществления содержание ароматических соединений в композиции i) составляет по меньшей мере 10 масс. %, предпочтительно по меньшей мере 15 масс. %, более предпочтительно по меньшей мере 20 масс. %, первого ароматического соединения и по меньшей мере приблизительно 10 масс. %, предпочтительно по меньшей мере приблизительно 15 масс. %, более предпочтительно по меньшей мере приблизительно 20 масс. %, второго ароматического соединения, в каждом случае на основании общей массы ароматических соединений в композиции i).
Кислота ii. предпочтительно катализирует реакцию, которая снижает содержание ароматического соединения α в композиции i). Специалист в данной области обладает знаниями в отношении кислот и их использования в качестве химических катализаторов. Он может выбрать любую кислоту, которая, как он считает, подходит для улучшения предпочтительных параметров реакции.
Предпочтительные катализаторы представляют собой жидкие кислоты, предпочтительно содержащие кислоту Льюиса.
Предпочтительные кислоты Льюиса в данном контексте представляют собой соединения, которые способны принимать по меньшей мере одну или более одной неподеленной пары электронов. Специалист в данной области техники обладает знаниями о кислотах Льюиса и может выбрать кислоту Льюиса, которая, как он видит, подходит для повышения предпочтительных параметров реакции.
Предпочтительные кислоты Льюиса содержат по меньшей мере один или два или более центров или атомов на кислоте Льюиса, которые способны принимать по меньшей мере одну или две или более неподеленных пар электронов. Согласно одному варианту осуществления кислота Льюиса содержит по меньшей мере одно, или два, или более, выбранных из списка, состоящего из следующего: В, Al, Р, As, Sb, Si, Ge, Se, Те, I, Be, S, или комбинацию, содержащую по меньшей мере одно из вышеуказанного; предпочтительно выбранных из списка, состоящего из следующего: В, Al, Р, As, Sb или Si, или комбинацию, содержащую по меньшей мере одно из вышеуказанного; более предпочтительно выбранных из списка, состоящего из следующего: В, Al, или комбинацию, содержащую по меньшей мере одно из вышеуказанного. Наиболее предпочтительные кислоты Льюиса содержат по меньшей мере один, или два, или более атомов Al.
Предпочтительные кислоты Льюиса, содержащие Al, имеют общую формулу
AlnY3n,
где:
- n представляет собой целое число от приблизительно 1 до приблизительно 10, предпочтительно от приблизительно 1 до приблизительно 5, предпочтительно 1 или 2, наиболее предпочтительно 1;
- Y представляет собой углеводородный остаток, предпочтительно алкильную группу, галоген, алкоксигруппу, тиоалкильную группу или водород, причем Y в одной молекуле могут быть одинаковыми или отличными друг от друга. Y предпочтительно представляет собой алкил, Н или галоген.
Согласно одному варианту осуществления кислота Льюиса имеет общий вид
AlaXbRc,
где:
- X представляет собой галоген, предпочтительно F, Br или Cl, более предпочтительно Cl;
- R представляет собой алкильную группу, предпочтительно C1-С10алкил, более предпочтительно С1-С5алкил, наиболее предпочтительно этил;
- a равняется 1 или 2;
- b представляет собой целое число от 0 до 3*а; а
- с представляет собой целое число равное 3*a-b.
Согласно одному варианту осуществления предпочтительные кислоты Льюиса представляют собой по меньшей мере одну, или две, или более, выбранных из: AlCl3, AlBr3, AlH3, AlF3, Al(алкил)3, или комбинацию, содержащую по меньшей мере одно из вышеуказанного, предпочтительно AlEth3, ВН3, BF3, BCl3, или комбинацию, содержащую по меньшей мере одно из вышеуказанного.
Согласно другому варианту осуществления кислота Льюиса имеет общий вил Al2ClnEth6-n, где n представляет собой целое число от приблизительно 2 до приблизительно 6. Согласно одному аспекту данного варианта осуществления кислота Льюиса представляет собой Al2Cl3Eth3.
Согласно одному варианту осуществления кислотный катализатор содержит протонное соединение в дополнение к кислоте Льюиса.
Согласно одному аспекту данного варианта осуществления протонное соединение содержит по меньшей мере одну или более одной связи N-H, предпочтительно находящейся на положительном ионе. В данном контексте предпочтительно, чтобы протонное соединение содержало по меньшей мере один или более одного катиона, выбранного из следующих: аммоний или его производное, имидазолий или его производное, пиразолий или его производное, оксазолий или его производное, пиридиний или его производное, изоксазолий или его производное, тиазолий или его производное, предпочтительно аммоний или его производное или имидазолий или его производное, или комбинации, содержащей по меньшей мере одно из вышеуказанного.
Предпочтительные производные вышеуказанных протонных соединений содержат алкильные заместители. Предпочтительные производные аммония представляют собой первичный, вторичный или третичный аммоний, причем предпочтительные алкильные группы представляют собой метил, этил, пропил, бутил, пентил или гексил, предпочтительно метил или этил.
Предпочтительные производные имидазолия представляют собой алкилзамещенный имидазолий, причем алкильные группы предпочтительно представляют собой одну или более одной, выбранной из следующего: метил, этил, пропил, бутил, пентил, гексил, предпочтительно метил или бутил, или комбинации, содержащей по меньшей мере одно из вышеуказанного. Имидазолий предпочтительно замещен в одном или более чем одном из следующих положений: 1, 2, 4, 5, предпочтительно 1 или 4. Предпочтительные производные имидазолия представляют собой диметилимидазолий, предпочтительно 1,4-диметилимидазолий; дибутилимидазолий, предпочтительно 1,4-дибутил имидазолий; метилимидазолий, предпочтительно 1-метилимидазолий или 4-метилимидазолий; метилбутилимидазолий, предпочтительно 1-метил-4-бутиимидазолий или 1-бутил-4-метилимидазолий.
Предпочтительные противоионы для протонных катионов, предпочтительно катионов аммония или имидазолия в данном контексте, представляют собой галогениды, предпочтительно хлорид, бромид или йодид. Предпочтительное протонное соединение представляет собой хлорид бутилимидазолия.
Согласно одному варианту осуществления способ получения химической композиции, предпочтительно потока олефинов, со сниженным содержанием некоторого ароматического соединения, предпочтительно со сниженным содержанием бензола, соединяют с дополнительными последующими реакциями для получения продуктов последующей переработки. Предпочтительные продукты последующей переработки представляют собой полученные при реакциях полимеризации, реакциях гидрирования, реакциях галогенирования и других реакциях химической функционализации, предпочтительно реакциях полимеризации. Предпочтительные мономерные продукты последующей переработки представляют собой мономер винилхлорида (МВХ), мономер этиленгликоля (МЭГ), этиленоксид (ЭО), акрилонитрил, бутадиен, стирол, мономер винилацетата (МВА). Предпочтительные олигомеры представляют собой олефины, предпочтительно линейные олефины, предпочтительно альфа-олефины, предпочтительно линейные альфа-олефины, такие как 1-бутен, 1-гексен, 1-октен, 1-децен, 1-додецен, 1-тетрадецен, 1-гексадецен или 1-октадецен. Предпочтительные реакции полимеризации могут представлять собой реакции монополимеризации или реакции сополимеризации. Предпочтительные продукты полимеризации представляют собой политены, замещенные политены, производные политенов, поилвинилхлориды, полиэтиленгликоли (ПЭГ), акрилонитрилбутадиенстиролы (АБС), поливинилацетаты, полиолефины, предпочтительно полиальфаолефины (ПАО), бутадиен-стирольный каучук (БСК) и другие полимеры, содержащие по меньшей мере один из вышеописанных мономеров. Предпочтительные полимеры представляют собой политены или производные политенов. Предпочтительные формы политена и его производных представляют собой полиэтилен сверхвысокой молекулярной массы (ПЭСВММ), полиэтилен сверхнизкой молекулярной массы (ПЭСНММ или воск ПЭ), полиэтилен высокой молекулярной массы (ПЭВММ), полиэтилен высокой плотности (ПЭВП), сшитый полиэтилен высокой плотности (СПЭВП), сшитый полиэтилен (ПЭ-С или XLPE), полиэтилен средней плотности (ПЭСП), линейный полиэтилен низкой плотности (ЛПЭНП), полиэтилен низкой плотности (ПЭНП) или полиэтилен очень низкой плотности (ПЭОНП), хлорированный полиэтилен (ХПЭ) или комбинации по меньшей мере двух из них, предпочтительно ПЭВП, ЛПЭНП или ПЭНП. Предпочтительные продукты функционализации представляют собой ароматические или неароматические соединения, насыщенные или ненасыщенные соединения, кетоны, альдегиды, сложные эфиры, амиды, амины, карбоновые кислоты, спирты и пр.
Согласно одному варианту осуществления продукты последующей переработки дополнительно обрабатывают, в частности, в том случае, когда продукт последующей переработки представляет собой полимер, в частности, когда он представляет собой политен или его производное. Согласно одному варианту осуществления эта дополнительная обработка предпочтительно включает получение формованных изделий, таких как пластмассовые детали электронных устройств, автомобильные детали, такие как бамперы, приборные панели или другие кузовные детали, фурнитура или другие детали или товары, или упаковка, например, пластиковые сумки, пленки или контейнеры.
На фиг. 1 показана схематическая принципиальная технологическая схема 100 для снижения содержания некоторого ароматического соединения α, предпочтительно бензола, в химической композиции, предпочтительно потоке олефинов, предпочтительно потоке α-олефинов, причем химическая композиция поступает в способ с содержанием А ароматического соединения 101, а выходит из способа с содержанием В ароматического соединения α 105. Химическую композицию 101 можно сначала необязательно подвергать предварительной обработке 102, предпочтительно одной или нескольким, выбранным из следующего: нагревание, охлаждение, фильтрация, дистилляция или комбинация, содержащая по меньшей мере одно из вышеуказанного. Химическую композицию затем приводят в контакт с кислотой 103, предпочтительно содержащей кислоту Льюиса, предпочтительно алкилгалогенидом алюминия. Химическую композицию затем необязательно подвергают последующей обработке 104, предпочтительно одной или нескольким, выбранным из следующего: нагревание, охлаждение, фильтрация, дистилляция или комбинация, содержащая по меньшей мере одно из вышеуказанного. После способа снижения содержания ароматического соединения α химическую композицию 105 можно необязательно использовать в качестве реагента в дальнейшей реакции 106 ниже по потоку, предпочтительно реакции полимеризации, для получения продукта последующей переработки, предпочтительно поли-α-олефина.
Содержание ароматического соединения α определяли при помощи капиллярной газовой хроматографии. Если ароматическое соединение α представляло собой бензол, использовали международный стандартный метод ASTM - ASTM D6229 - 06(2010).
Следующий пример является только иллюстративным для устройства, раскрытого в настоящем документе, и не предназначен для ограничения его объема.
Примеры
Пример 1
100 миллилитров (мл) углеводородной смеси с составом, указанным в столбце 2 таблицы 1, приводили в реакцию с 5 мл полуторного хлорида алюминия в реакторе периодического действия (настольном миниреакторе - 300 мл автоклаве Парра модели 4566). Реакцию проводили под давлением 2 мегапаскаль (МПа) (20 бар) при 120°С в течение 10 минут при перемешивании. Углеводородная смесь после реакции указана в 3 столбце таблицы 1.
Figure 00000001
Способ, раскрытый в настоящем документе, включает, по меньшей мере, следующие варианты осуществления.
Вариант осуществления 1: Способ получения химической композиции, содержащей ароматическое соединение α с массовой концентрацией В на основании общей массы химической композиции, предусматривающий: a. подачу следующих компонентов реакции: i. химической композиции, содержащей следующее: а) ароматическое соединение α с массовой концентрацией А на основании общей массы химической композиции и b) олефин в количестве от приблизительно 50 до приблизительно 99,99 масс. % на основании общей массы химической композиции, и ii. кислоты; и b. проведения реакции компонентов с получением химической композиции, содержащей ароматическое соединение α с массовой концентрацией В на основании общей массы химической композиции; причем концентрация В меньше, чем концентрация А.
Вариант осуществления 2: Способ согласно варианту осуществления 1, в котором олефин b) представляет собой α-олефин.
Вариант осуществления 3: Способ согласно любому из предшествующих вариантов осуществления, в котором олефин b) представляет собой С2-С20олефин.
Вариант осуществления 4: Способ согласно любому из предшествующих вариантов осуществления, в котором концентрация А представляет собой количество от приблизительно 2 частей на миллион до приблизительно 10 масс. % на основании общей массы химической композиции i.
Вариант осуществления 5: Способ согласно любому из предшествующих вариантов осуществления, в котором отношение концентрация А : концентрация В составляет от приблизительно 1:0 до приблизительно 1:0,1.
Вариант осуществления 6: Способ согласно любому из предшествующих вариантов осуществления, в котором ароматическое соединение представляет собой бензол.
Вариант осуществления 7: Способ согласно любому из предшествующих вариантов осуществления, в котором дополнительный олефин присутствует в качестве компонента а), причем дополнительный олефин отличается от олефина b).
Вариант осуществления 8: Способ согласно варианту осуществления 7, в котором дополнительный олефин представляет собой С2-С20олефин.
Вариант осуществления 9: Способ согласно любому из предшествующих вариантов осуществления, в котором кислота содержит кислоту Льюиса.
Вариант осуществления 10: Способ согласно варианту осуществления 9, в котором кислота Льюиса имеет вид AlaXbRc, где: X представляет собой галоген, R представляет собой алкильную группу или водород, а равняется 1 или 2, b представляет собой целое число от 0 до 3*а, а с представляет собой целое число равное 3*a-b.
Вариант осуществления 11: Способ согласно вариантам осуществления 9 или 10, в котором кислота Льюиса представляет собой Al2Cl3Eth3.
Вариант осуществления 12: Способ согласно вариантам осуществления 9-11, в котором кислота дополнительно содержит протонное соединение.
Вариант осуществления 13: Способ согласно варианту осуществления 12, в котором протонное соединение содержит имидазолий, аммоний или комбинацию, содержащую по меньшей мере одно из вышеуказанного.
Вариант осуществления 14: Способ согласно любому из вариантов осуществления 9-13, в котором кислота Льюиса находится на стадии b. в концентрации от приблизительно 0,1 до приблизительно 50 масс. % на основании общей массы компонентов реакции.
Вариант осуществления 15: Способ согласно любому из вариантов осуществления 9-14, в котором кислота Льюиса находится на стадии b. в концентрации от приблизительно 1 до приблизительно 20 масс. %.
Вариант осуществления 16: Способ согласно любому из предшествующих вариантов осуществления, в котором химическая композиция i. представляет собой гомогенную жидкость.
Вариант осуществления 17: Способ согласно любому из предшествующих вариантов осуществления, в котором реакцию b. проводят при температуре от приблизительно 0 до приблизительно 250°С.
Вариант осуществления 18: Способ получения продукта последующей переработки, предусматривающий: i. получение алкена при помощи способа согласно любому из предшествующих вариантов осуществления и ii. проведение реакции алкена с получением продукта последующей переработки.
Вариант осуществления 19: Способ согласно варианту осуществления 18, в котором продукт последующей переработки представляет собой полимер.
Вариант осуществления 20: Способ согласно варианту осуществления 18 или 19, в котором продукт последующей переработки представляет собой политен или полипропен.
Вариант осуществления 21: Способ согласно вариантам осуществления 18-20, в котором в котором продукт последующей переработки превращают в формованное изделие.
В общем, настоящее изобретение может альтернативно содержать, состоять из или состоять главным образом из любых подходящих компонентов, раскрытых в настоящем документе. Настоящее изобретение может дополнительно или альтернативно быть составлено так, чтобы не содержать или по существу не содержать какие-либо компоненты, материалы, ингредиенты, вспомогательные вещества или продукты, используемые в композициях предшествующего уровня техники или которые в других случаях не обязательны для достижения функции и/или целей настоящего изобретения. Конечные точки всех диапазонов, относящихся к одинаковому компоненту или свойству, являются включающими и независимо объединяемыми (например, диапазоны «меньше или равный 25 масс. %, или от 5 масс. % до 20 масс. %», являются включающими конечные точки и все промежуточные значения диапазонов «от 5 масс. % до 25 масс. %» и пр.). Раскрытие более узкого диапазона или более конкретной группы в дополнение к более широкому диапазону не является отрицанием более широко диапазона или большей группы. «Комбинация» включает сочетания, смеси, сплавы, продукты реакций и подобное. Кроме того, выражения «первый», «второй» и подобные в настоящем документе не означают какой-либо порядок, количество или важность, а скорее используются для отграничения одного элемента от другого. Выражения в единственном числе в настоящем документе не означают ограничение количества и должны рассматриваться как охватывающие как формы единственного, так и множественного числа, если иное не указано в настоящем документе или явно не противоречит контексту. «Или» означает «и/или». Суффикс множественного числа при использовании в настоящем документе предназначен для включения как формы единственного, так и формы множественного числа выражения, которое он модифицирует, таким образом включая одно или несколько таких выражений (например, пленка(и) включает одну или несколько пленок). Ссылка во всем описании на «один вариант осуществления», «другой вариант осуществления», «вариант осуществления» и т.д. означает, что конкретный элемент (например, признак, структура и/или характеристика), описанный касательно варианта осуществления, включен по меньшей мере в один вариант осуществления, описанный в настоящем документе, и может присутствовать или может не присутствовать в других вариантах осуществления. Кроме того, следует понимать, что описанные элементы можно объединять любым подходящим образом в различных вариантах осуществления.
Модификатор «приблизительно», используемый в отношении количества, включает указанное значение и имеет значение, обусловленное контекстом (например, включает степень погрешности, связанную с измерением конкретного количества). Обозначение «+10%» означает, что указанное измерение может составлять от количества, которое составляет минус 10%, до количества, которое составляет плюс 10%, указанного значения. Выражения «передний», «задний», «нижний» и/или «верхний» используют в настоящем документе, если иное не указано, только для удобства описания, и они не ограничены каким-либо одним положением или ориентацией в пространстве. «Необязательный» или «необязательно» означает, что описанное следующим шагом событие или условие может или может не происходить, и что описание включает случаи, где событие происходит, и случаи, когда нет. Если иное не указано, технические и научные выражения, используемые в настоящем документе, имеют такое же значение, как обычно понимается специалистом в области техники, к которой относится настоящее изобретение. «Комбинация» включает сочетания, смеси, сплавы, продукты реакций и подобное.
Все цитируемые патенты, патентные заявки и другие ссылки включены в настоящий документ ссылкой во всей их полноте. Однако, если выражение в настоящей заявке противоречит или вступает в конфликт с выражением во включенной ссылке, выражение из настоящей заявки имеет преимущество перед противоречащим выражением из включенной ссылки.
Хотя конкретные варианты осуществления были описаны, альтернативы, модификации, варианты, улучшения и существенные эквиваленты, которые являются или могут быть на данный момент непредвиденными, могут возникать у заявителей или специалистов в данной области техники. Следовательно, приложенная формула изобретения, как подана, и как ее можно изменить, предназначена для включения всех таких альтернатив, модификаций, вариантов, улучшений и существенных эквивалентов.

Claims (33)

1. Способ получения химической композиции, содержащей ароматическое соединение α в массовой концентрации В на основании общей массы химической композиции, предусматривающий:
a. подачу следующих компонентов реакции:
i. химической композиции, содержащей следующее:
a) ароматическое соединение α с массовой концентрацией А на основании общей массы химической композиции и
b) олефин в количестве от приблизительно 50 до приблизительно 99,99 масс. % на основании общей массы химической композиции, где олефин b) представляет собой С4-С10олефин, и
ii. кислоту, где кислота содержит кислоту Льюиса; и
b. приведение в реакцию компонентов с получением химической композиции, содержащей ароматическое соединение α с массовой концентрацией В на основании общей массы химической композиции;
причем концентрация В меньше, чем концентрация А.
2. Способ по п. 1, в котором олефин b) представляет собой α-олефин.
3. Способ по п. 1 или 2, в котором концентрация А представляет собой количество от приблизительно 2 частей на миллион до приблизительно 10 масс. % на основании общей массы химической композиции i.
4. Способ по п. 1 или 2, в котором отношение концентрация А: концентрация В составляет от приблизительно 1:0 до приблизительно 1:0,1.
5. Способ по п. 1 или 2, в котором ароматическое соединение представляет собой бензол.
6. Способ по п. 1 или 2, в котором дополнительный олефин присутствует в качестве компонента а), причем дополнительный олефин отличается от олефина b).
7. Способ по п. 6, в котором дополнительный олефин представляет собой С2-С20олефин.
8. Способ по п. 1, в котором кислота Льюиса имеет вид AlaXbRc, где:
X представляет собой галоген,
R представляет собой алкильную группу или водород,
а равняется 1 или 2,
b представляет собой целое число от 0 до 3* а, и
с представляет собой целое число равное 3*a-b.
9. Способ по п. 1 или 8, в котором кислота Льюиса представляет собой Al2Cl3Eth3.
10. Способ по п. 1 или 8, в котором кислота дополнительно содержит протонное соединение.
11. Способ по п. 10, в котором протонное соединение содержит имидазолий, аммоний или комбинацию, содержащую по меньшей мере одно из вышеуказанного.
12. Способ по п. 1 или 8, в котором кислота Льюиса находится на стадии b. в концентрации от приблизительно 0,1 до приблизительно 50 масс. % на основании общей массы компонентов реакции.
13. Способ по п. 9, в котором кислота Льюиса находится на стадии b. в концентрации от приблизительно 1 до приблизительно 20 масс. %.
14. Способ по любому из пп. 1-2, 7-8, 11 и 13, в котором химическая композиция i. представляет собой гомогенную жидкость.
15. Способ по любому из пп. 1-2, 7-8, 11 и 13, в котором реакцию b. проводят при температуре от приблизительно 0 до приблизительно 250°C.
16. Способ получения продукта последующей переработки, предусматривающий:
i. получение алкена при помощи способа по любому из пп. 1-15; и
ii. проведение реакции алкена с получением продукта последующей переработки.
17. Способ по п. 16, в котором продукт последующей переработки представляет собой полимер.
18. Способ по п. 16 или 17, в котором продукт последующей переработки представляет собой политен или полипропен.
19. Способ по п. 16 или 17, в котором продукт последующей переработки превращают в формованное изделие.
RU2016131916A 2014-02-07 2015-02-05 Удаление ароматических примесей из потока алкенов при помощи кислотного катализатора, такого как кислота льюиса RU2652406C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201461937086P 2014-02-07 2014-02-07
US61/937,086 2014-02-07
PCT/IB2015/050861 WO2015118470A1 (en) 2014-02-07 2015-02-05 Removal of aromatic impurities from an alkene stream using an acid catalyst, such as a lewis acid

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2016131916A3 RU2016131916A3 (ru) 2018-03-13
RU2016131916A RU2016131916A (ru) 2018-03-13
RU2652406C2 true RU2652406C2 (ru) 2018-04-27

Family

ID=52682780

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016131916A RU2652406C2 (ru) 2014-02-07 2015-02-05 Удаление ароматических примесей из потока алкенов при помощи кислотного катализатора, такого как кислота льюиса

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20160347691A1 (ru)
EP (1) EP3102652A1 (ru)
CN (1) CN105960447A (ru)
RU (1) RU2652406C2 (ru)
WO (1) WO2015118470A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105980528A (zh) * 2014-02-07 2016-09-28 沙特基础工业公司 使用酸催化剂由烯烃流股中去除芳香族杂质
CN111234862A (zh) 2014-02-07 2020-06-05 沙特基础工业公司 使用酸催化剂如酸性离子液体从烯烃流中去除芳香族杂质

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3129256A (en) * 1959-12-01 1964-04-14 Gulf Research Development Co Alkylation of benzene with propylene in the presence of a catalyst containing titanium tetrachloride, alkyl aluminum sesquichloride, and oxygen
DE10154052A1 (de) * 2001-11-02 2003-07-10 Carl V Ossietzky Uni Oldenburg Einsatz ionischer Flüssigkeiten als selektive Lösungsmittel für die Trennung aromatischer Kohlenwasserstoffe von nichtaromatischen Kohlenwasserstoffen durch extraktive Rektifikation und Extraktion
EP2338955A1 (en) * 2009-12-03 2011-06-29 BP Oil International Limited Selective removal of aromatics
US20110178355A1 (en) * 2006-03-21 2011-07-21 Linde Ag Method for Preparing Linear Alpha-Olefins with Removal of Aromatic By-Products and Reactor System Therefor

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3094568A (en) * 1959-12-01 1963-06-18 Gulf Research Development Co Process for alkylating aromatics in the presence of a heavy metal halide, an organic halide and an organo aluminum halide
US5030785A (en) * 1988-10-06 1991-07-09 Mobil Oil Corp. Process for preparing long chain alkyl aromatic compounds employing Lewis acid-promoted zeolite catalysts
GB2383962B (en) * 2001-08-31 2005-06-01 Inst Francais Du Petrole Catalytic composition and use therefor
US8524965B2 (en) * 2005-12-21 2013-09-03 Chevron Oronite Company Llc Method of making an alkylated aromatic using acidic ionic liquid catalyst
WO2013061336A2 (en) * 2011-08-23 2013-05-02 Reliance Industries Ltd A process for producing alkylated aromatic hydrocarbons

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3129256A (en) * 1959-12-01 1964-04-14 Gulf Research Development Co Alkylation of benzene with propylene in the presence of a catalyst containing titanium tetrachloride, alkyl aluminum sesquichloride, and oxygen
DE10154052A1 (de) * 2001-11-02 2003-07-10 Carl V Ossietzky Uni Oldenburg Einsatz ionischer Flüssigkeiten als selektive Lösungsmittel für die Trennung aromatischer Kohlenwasserstoffe von nichtaromatischen Kohlenwasserstoffen durch extraktive Rektifikation und Extraktion
US20110178355A1 (en) * 2006-03-21 2011-07-21 Linde Ag Method for Preparing Linear Alpha-Olefins with Removal of Aromatic By-Products and Reactor System Therefor
EP2338955A1 (en) * 2009-12-03 2011-06-29 BP Oil International Limited Selective removal of aromatics

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Hansmeier A.R. "Ionic liquids as alternative solvents for aromatics extraction", Technische Universiteit Eindhoven doi: 10.6100/IR675398 всего 261 стр., published 01.01.2010, см. стр. 133, 167, 129, 119, 110 найдено в Интернет https://pure.tue.nl/ws/files/3244969/675398.pdf. *
С.М. Лещев "Сравнительная характеристика эффективности экстракции полициклических ароматических углеводородов полярными органическими растворителями и ионными жидкостями" Аналитика РБ - 2012: сборник тезисов докладов Второй республиканской научной конференции по аналитической химии, май 2012, стр.37. *

Also Published As

Publication number Publication date
EP3102652A1 (en) 2016-12-14
RU2016131916A3 (ru) 2018-03-13
US20160347691A1 (en) 2016-12-01
RU2016131916A (ru) 2018-03-13
CN105960447A (zh) 2016-09-21
WO2015118470A1 (en) 2015-08-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4714424B2 (ja) α−オレフィン重合体の製造方法
JP2019508227A (ja) 防汚オリゴマー化触媒系
WO2013095720A1 (en) Methods and apparatus for deactivating a catalyst composition
RU2652406C2 (ru) Удаление ароматических примесей из потока алкенов при помощи кислотного катализатора, такого как кислота льюиса
KR101868188B1 (ko) 에틸렌-기재 중합 반응에서 사용되는 용매를 재활용시키는 방법 및 이를 위한 시스템
RU2686693C2 (ru) Удаление ароматических примесей из потока алкенов при помощи кислотного катализатора, такого как кислотная ионная жидкость
KR20210087474A (ko) 반전 단쇄 분지 분포를 갖는 에틸렌 단독 중합체
JPS6217977B2 (ru)
WO2014033736A1 (en) Catalytic oligomerization of octenes
US10144685B2 (en) Removal of aromatic impurities from an alkene stream using an acid catalyst
JP7100618B2 (ja) ヘイズが改善されたインフレーションフィルムおよびそれから作製された物品
JP5227490B2 (ja) オレフィン重合体の製造方法
CN105566036A (zh) 一种乙烯四聚的方法
CN103102236A (zh) 一种提高烯烃产品纯度的方法
CN105566045A (zh) 一种乙烯四聚的方法
WO2020240305A1 (en) Process for producing high purity 1-butene
CN107108950A (zh) 用于提纯排出流的方法
CN105566044B (zh) 一种乙烯齐聚的方法
WO2013110719A4 (en) Purification of a hydrocarbon stream
Ogura et al. Process for separating highly pure butane-1 or butane-1/isobutene mixture from C4 hydrocarbon fraction
BR112020008865A2 (pt) fabricação de produtos interpolímeros de etileno em taxa de produção mais alta
CN105566037A (zh) 一种乙烯四聚的方法
JP2019532132A (ja) プロセス水中の重合を抑制する方法
TH89532A (ru)
RU2016113526A (ru) Способ (со-)полимеризации олефинов

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200206