KR100912232B1 - 이온성 액체를 사용하여 물-수용성 유기용매 함유 용액으로부터 수용성 유기용매를 분리하는 방법 - Google Patents

이온성 액체를 사용하여 물-수용성 유기용매 함유 용액으로부터 수용성 유기용매를 분리하는 방법 Download PDF

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Abstract

물-수용성 유기용매 함유 용액으로부터 수용성 유기용매를 분리하는 방법이 개시된다. 개시된 수용성 유기용매의 분리방법은 소수성 이온성 액체를 포함하는 용매를 추출용매로 사용하여, 액체-액체 추출법에 의해 물-수용성 유기용매 함유 용액으로부터 수용성 유기용매를 분리한다.

Description

이온성 액체를 사용하여 물-수용성 유기용매 함유 용액으로부터 수용성 유기용매를 분리하는 방법{Method for separating water-soluble organic solvent from solution containing water and water-soluble organic solvent by using ionic liquids}
이온성 액체를 사용하여 수용성 유기용매를 분리하는 방법이 개시된다. 보다 상세하게는, 소수성 이온성 액체를 포함하는 용매를 추출용매로 사용하여, 액체-액체 추출법에 의해 물-수용성 유기용매 함유 용액으로부터 수용성 유기용매를 분리하는 방법이 개시된다.
동식물 또는 미생물 시료로부터 단백질 등의 바이오 물질을 추출하기 위한 방안으로, 역상 HPLC(RP-HPLC: Reverse Phase High Performance Liquid Chromatography)가 자주 사용된다.
이러한 역상 HPLC의 용매로는 60 부피% 이상의 아세토니트릴과 물의 용액이 주로 사용된다. 아세토니트릴은 산소와의 친화력이 약하고, UV 흡수성이 양호한 매우 안정적인 용매이며, 단백질 등의 바이오 물질에 대하여 분석기술의 분리용 용매로 널리 사용되고 있다. 이 경우, 아세토니트릴과 물의 혼합용액은 바이오 물질의 극성을 조절하는 역할을 수행한다.
아세토니트릴-물의 용액을 역상 HPLC의 용매로 사용하여 단백질(예를 들어, hGHG120R: human growth hormone antagonist)을 추출한 후에는, 추출액으로부터 아세토니트릴을 제거해 주어야만 단백질의 손상 가능성을 줄일 수 있다. 따라서 이 경우, 추출액으로부터 아세토니트릴을 분리하는 것이 필수적이다. 기존에는 상기 추출액에 NaCl, K2HPO4, KH2PO4와 같은 염을 첨가하거나, 상기 추출액의 온도를 -17℃ 이하의 극저온으로 낮춰서 아세토니트릴을 분리하였다. 그러나, 염을 첨가할 경우에는 단백질이 손상될 수도 있으며, 극저온을 만들기 위해서는 많은 시간이 소요될 뿐만 아니라 극저온에서 수시간 정도 유지시켜 주어야 하는 번거로움이 따른다.
본 발명의 일 구현예는 소수성 이온성 액체를 포함하는 용매를 추출용매로 사용하여, 액체-액체 추출법에 의해 물-수용성 유기용매 함유 용액으로부터 수용성 유기용매를 분리하는 방법을 제공한다.
본 발명의 일 측면은,
소수성 이온성 액체를 포함하는 용매를 추출용매로 사용하여, 액체-액체 추출법에 의해 물-수용성 유기용매 함유 용액으로부터 수용성 유기용매를 분리하는 방법을 제공한다.
상기 물-수용성 유기용매 함유 용액은 바이오 물질을 추가로 포함할 수 있고, 상기 바이오 물질은 물에는 용해되지만 상기 수용성 유기용매에는 용해되지 않을 수 있다.
상기 바이오 물질은 단백질일 수 있다.
상기 이온성 액체에 대한 상기 수용성 유기용매의 친화도는 상기 물에 대한 상기 수용성 유기용매의 친화도 보다 클 수 있다.
상기 이온성 액체는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 중 적어도 1종의 화합물 포함할 수 있다:
[화학식 1]
(Cat+)(An-)
상기 Cat+는 4급 암모늄, 4급 포스포늄, 술포늄, 이미다졸륨, 피리디늄, 피라졸륨, 피페리디늄, 피롤륨, 피롤리디늄, 트리아졸륨, 옥사졸륨, 티아졸륨, 피롤리디늄, 피라지늄, 피리미디늄 및 피리다지늄으로 이루어진 군으로부터 선택된 양이온일 수 있고,
상기 An-는 불소를 포함하는 음이온 또는 상기 Cat+와 결합하여 상기 이온성 액체의 소수성을 증가시키는 음이온일 수 있다.
예를 들어, 상기 Cat+는 하기 화학식 2로 표시되는 양이온일 수 있다:
[화학식 2]
(R1R2R3R4Z+)　　　　　　　
상기 Z+는 질소 또는 인이고, 상기 R1, R2, R3 및 R4는 각각 선형 또는 분지형 알킬기, 알킬렌기, 알릴기, 벤질기, 페닐기 또는 시클로알킬기이다.
상기 An-는 BF4 -, PF6 -, CF3COO-, CF3CH2CH2COO-, (CF3SO2)3C-, CF3(CF2)3SO3 -, [CF3SO2]2N-, CF3SO3 -, CF3(CF2)3SO3 -, (CF3)2PF4 -, (CF3)3PF3 - 또는 (CF3)4PF2 - 일 수 있다.　
상기 수용성 유기용매는 알코올류 및 산류를 포함하지 않을 수 있다.
상기 수용성 유기용매는 아세톤 및 아세토니트릴 중 적어도 1종의 용매를 포함할 수 있다.
상기 이온성 액체는 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 비스(트리플루오로술포닐)이미드, 테트라 부틸 포스포늄 테트라 플루오로 보레이트, 메틸 트리옥틸 암모늄 비스(트리플루오로술포닐)이미드, 트리에틸 술포늄 트리플루오로아세테이트, 1-부틸피리디늄 트리스(트리플루오로메틸 술포닐)메타이드, 1-부틸-1-메틸피롤륨 비스(트리플루오로술포닐)이미드, 1-부틸-2-에틸피라졸륨 트리스(트리플루오로메틸 술포닐)메타이드, 1,2-디메틸-3-프로필이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 소수성 이온성 액체를 포함하는 용매를 추출용매로 사용하여, 액체-액체 추출법에 의해 물-수용성 유기용매 함유 용액으로부터 수용성 유기용매를 분리하는 방법이 제공될 수 있다.
이어서, 본 발명의 일 구현예에 따른 수용성 유기용매의 분리방법에 관하여 상세히 설명한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 수용성 유기용매의 분리방법은 소수성 이온성 액체를 포함하는 용매를 추출용매로 사용하여, 액체-액체 추출법에 의해 물-수용성 유기용매 함유 용액으로부터 수용성 유기용매를 분리하는 단계를 포함한다.
상기 물-수용성 유기용매 함유 용액은 바이오 물질(biosubstances)을 추가로 포함할 수 있고, 상기 바이오 물질은 물에는 용해되지만 상기 수용성 유기용매에는 용해되지 않을 수 있다. 상기 용액이 바이오 물질을 포함하는 경우, 상기 용액에 의해 상기 바이오 물질의 극성이 조절될 수 있다.
상기 바이오 물질은, 예를 들어, 단백질일 수 있다.
상기 수용성 유기용매는 알코올류 및 산류를 포함하지 않는 용매로서, 예를 들어, 아세톤 및 아세토니트릴 중 적어도 1종의 용매를 포함할 수 있다.
상기 이온성 액체에 대한 상기 수용성 유기용매의 친화도는 상기 물에 대한 상기 수용성 유기용매의 친화도 보다 클 수 있다. 이에 따라 상기 물-수용성 유기용매 함유 용액에 단백질 등의 바이오 물질이 함유되어 있는 경우, 상기 용액과 소수성 이온성 액체를 접촉시키면(이를 추출 조작이라고 함), 상기 용액에 함유된 수용성 유기용매는 대량으로 소수성 이온성 액체에 용해되어 추출되고, 상기 바이오 물질의 대부분은 추출되지 않은 채 잔여 용액(즉, 수용성 유기용매가 감소된 용액)에 여전히 남아 있게 된다. 이러한 추출 조작은 바이오 물질의 손상 없이 단시간 내에 수행될 수 있다. 또한, 상기 추출 조작을 복수회 반복하여 수행하게 되면 상기 용액으로부터 대부분의 수용성 유기용매를 추출해 낼 수 있으므로, 별도의 건조과정을 거쳐 고순도의 바이오 물질을 얻을 수 있다.
상기 이온성 액체는, 예를 들어, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 중 적어도 1종의 화합물 포함할 수 있다.
[화학식 1]
(Cat+)(An-)
상기 식에서, Cat+는 4급 암모늄, 4급 포스포늄, 술포늄, 이미다졸륨, 피리디늄, 피라졸륨, 피페리디늄, 피롤륨, 피롤리디늄, 트리아졸륨, 옥사졸륨, 티아졸륨, 피롤리디늄, 피라지늄, 피리미디늄 및 피리다지늄으로 이루어진 군으로부터 선택된 양이온일 수 있고, An-는 불소를 포함하는 음이온이거나, 또는 상기 Cat+와 결합하여 상기 이온성 액체의 소수성을 증가시키는 음이온일 수 있다.
상기 Cat+는, 예를 들어, 하기 화학식 2로 표시되는 양이온일 수 있다:
[화학식 2]
(R1R2R3R4Z+)　　　　　　　
상기 Z+는 질소 또는 인일 수 있고, 상기 R1, R2, R3 및 R4는 각각 선형 또는 분지형 알킬기(예를 들어, C1~C8 알킬기), 알킬렌기, 알릴기, 벤질기, 페닐기 또는 시클로알킬기(예를 들어, C3~C8 시클로알킬기)일 수 있다.
상기 An-는, 예를 들어, BF4 -, PF6 -, CF3COO-, CF3CH2CH2COO-, (CF3SO2)3C-, CF3(CF2)3SO3 -, [CF3SO2]2N-, CF3SO3 -, CF3(CF2)3SO3 -, (CF3)2PF4 -, (CF3)3PF3 - 또는 (CF3)4PF2 - 일 수 있다.
상기 An-는 또한 불소를 포함하고 있지 않더라도 이온성 액체의 소수성을 충분히 증가시킬 수 있거나 상기 Cat+와 결합하여 소수성을 증가시킬 수 있는 음이온일 수 있다.
상기와 같이 제조된 이온성 액체는 30℃ 이하의 녹는점을 갖는다. 이온성 액체의 점도는 2 이상의 서로 상이한 이온성 액체를 혼합함으로써 조절될 수 있으며, 이는 공융 효과를 이용한 것이다.
이러한 이온성 액체는, 예를 들어, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 비스(트리플루오로술포닐)이미드, 테트라 부틸 포스포늄 테트라 플루오로 보레이트, 메틸 트리옥틸 암모늄 비스(트리플루오로술포닐)이미드, 트리에틸 술포늄 트리플루오로아세테이트, 1-부틸피리디늄 트리스(트리플루오로메틸 술포닐)메타이드, 1-부틸-1-메틸피롤륨 비스(트리플루오로술포닐)이미드, 1-부틸-2-에틸피라졸륨 트리스(트리플루오로메틸 술포닐)메타이드, 1,2-디메틸-3-프로필이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명이 이에 의해 제한되는 것은 아니다.
실시예
실시예 1-1~1-5: 물-아세토니트릴 함유 용액으로부터 아세토니트릴의 분 리(1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트를 추출용매로 사용)
1) 1단계: 물-아세토니트릴 함유 용액의 준비
아세토니트릴과 물을 부피 기준으로 각각 1:9, 2:8, 3:7, 4:6 및 5:5로 혼합하여 총 5종의 20L의 용액을 만들었다.
2) 2 단계: 이온성 액체의 제조
제조예 1: 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트(1-buty-3-methylimidazolium hexafluorophosphate의 제조
1-부틸-3-메틸이미다졸륨 클로라이드(0.14mol)를 물(80mL)에 녹이고 실온에서 격렬하게 교반하였다. 상기 혼합물에, 소듐 헥사플루오로포스페이트(0.14mol)를 천천히 첨가한 후 4시간 동안 교반하였다. 이후 상기 반응 혼합물을 실온으로 냉각하였다. 이후 상기 반응 혼합물이 미반응물의 윗층과 이온성 액체 생성물의 아랫층으로 층분리되었을 때, 분별 깔대기를 사용하여 아랫층을 분리해낸 다음, 24시간 동안 진공 펌프를 이용하여 건조시켜 노란색의 이온성 액체를 얻었다.
상기 이온성 액체의 NMR 분석결과는 하기와 같았다.
NMR 분석 결과: 1H NMR (CDCl3, 400MHz) 8.32(s, 1H), 7.26(d, 2H), 4.07(m, 2H), 3.81(s, 3H), 1.77(m, 2H), 1.25(m, 2H), 0.83(t, 3H).
제조예 2: 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 비스(트리플루오로술포닐)이미드(1-buty-3-methylimidazolium bis(trifluorosulphonyl)imide)의 제조
소듐 헥사플루오로포스페이트 대신에 리튬 비스 트리플루오로 술포닐 이미드를 첨가한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1과 동일한 방법에 의하여 노란색의 이온성 액체를 얻었다.
상기 이온성 액체의 NMR 분석결과는 하기와 같았다.
NMR 분석 결과: 1H NMR (CDCl3, 400MHz) 8.35(s, 1H), 7.28(d, 2H), 4.09(m, 2H), 3.85(s, 3H), 1.78(m, 2H), 1.22(m, 2H), 0.87(t, 3H).　
3) 3단계: 아세토니트릴의 분리
1단계에서 제조한 각각의 용액에 2단계의 제조예 1에서 제조한 것과 같은 이온성 액체를 실온에서 첨가한 다음 5분 동안 혼합하였다. 그 결과로서, 도 1에 도시된 바와 같이, 물층과 이온성 액체층으로 층분리가 일어났다.
실시예 2-1~2-5: 물-아세토니트릴 함유 용액으로부터 아세토니트릴의 분리(1-부틸-3-메틸이미다졸륨 비스(트리플루오로술포닐)이미드를 추출용매로 사용)
이온성 액체로서 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트 대신에 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 비스(트리플루오로술포닐)이미드를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1-1~1-5의 각각과 동일한 방법으로 아세토니트릴의 분리 실험을 수행하 였다.
실시예 3-1~3-5: 물-아세톤 함유 용액으로부터 아세톤의 분리(1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트를 추출용매로 사용)
1단계의 용액 준비시 아세토니트릴 대신에 아세톤을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1-1~1-5 각각과 동일한 방법으로 아세톤의 분리 실험을 수행하였다.
평가예
(수용성 유기용매의 분리효율 측정)
GC(Gas Chromatography: Perkin Elmer, Claurs 600)-head space(Turbomatrix 40 trap)을 사용하여 분리후 물층 및 이온성 액체층에 각각 존재하는 수용성 유기용매(아세토니트릴 또는 아세톤)의 함량을 정량법(quantitative analysis)에 의해 측정하고 그 제거효율을 계산하여 하기 표 1~3에 각각 나타내었다.
[표 1]
실시예 1-1 실시예 1-2 실시예 1-3 실시예 1-4 실시예 1-5
아세토니트릴:물(부피비기준) 1:9 2:8 3:7 4:6 5:5
아세토니트릴의 제거효율1(%) 64 71 75 73 75
주) 1: 아세토니트릴의 제거효율 = (분리전 용액을 분석하여 얻은 크로마토그램에서 아세토니트릴 피크의 면적 - 분리후 물층을 분석하여 얻은 크로마토그램에서 아세토니트릴 피크의 면적)/(분리전 용액을 분석하여 얻은 크로마토그램에서 아세토니트릴 피크의 면적) X 100
[표 2]
실시예 2-1 실시예 2-2 실시예 2-3 실시예 2-4 실시예 2-5
아세토니트릴: 물(부피비 기준) 1:9 2:8 3:7 4:6 5:5
아세토니트릴의 제거효율1(%) 66 72 74 72 75
[표 3]
실시예 3-1 실시예 3-2 실시예 3-3 실시예 3-4 실시예 3-5
아세톤:물(부피비 기준) 1:9 2:8 3:7 4:6 5:5
아세톤의 제거효율2(%) 65 70 73 73 74
주) 2: 아세톤의 제거효율 = (분리전 용액을 분석하여 얻은 크로마토그램에서 아세톤 피크의 면적 - 분리후 물층을 분석하여 얻은 크로마토그램에서 아세톤 피크의 면적)/(분리전 용액을 분석하여 얻은 크로마토그램에서 아세톤 피크의 면적) X 100
상기 표 1 내지 표 3을 참조하면, 물:수용성 유기용매(아세토니트릴 또는 아세톤)의 혼합비율에 관계없이 수용성 유기용매의 제거효율이 64% 이상으로 높게 나타났으며, 이는 이온성 액체에 대한 수용성 유기용매의 친화도가 물에 대한 수용성 유기용매의 친화도 보다 매우 크기 때문이다.
이상에서 본 발명이 실시예를 참고로 설명되었으나 이는 예시적인 것에 불과하며, 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 타 실시예가 가능하다는 점을 이해할 수 있을 것이다. 따라서, 본 발명의 보호범위는 첨부된 특허청구범위에 의해서 정해져야 할 것이다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 수용성 유기용매의 분리방법을 도식적으로 보여주는 도면이다.

Claims (10)

  1. 소수성 이온성 액체를 포함하는 용매를 추출용매로 사용하여, 액체-액체 추출법에 의해 물-수용성 유기용매 함유 용액으로부터 수용성 유기용매를 분리하는 단계를 포함하고,
    상기 수용성 유기용매는 아세톤 및 아세토니트릴 중 적어도 1종의 용매를 포함하는 수용성 유기용매의 분리방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 물-수용성 유기용매 함유 용액은 바이오 물질을 추가로 포함하고, 상기 바이오 물질은 물에는 용해되지만 상기 수용성 유기용매에는 용해되지 않는 수용성 유기용매의 분리방법.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 바이오 물질은 단백질인 수용성 유기용매의 분리방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 이온성 액체에 대한 상기 수용성 유기용매의 친화도는 상기 물에 대한 상기 수용성 유기용매의 친화도 보다 큰 수용성 유기용매의 분리방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 이온성 액체는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 중 적어도 1종의 화합 물 포함하는 수용성 유기용매의 분리방법:
    [화학식 1]
    (Cat+)(An-)
    상기 Cat+는 4급 암모늄, 4급 포스포늄, 술포늄, 이미다졸륨, 피리디늄, 피라졸륨, 피페리디늄, 피롤륨, 피롤리디늄, 트리아졸륨, 옥사졸륨, 티아졸륨, 피롤리디늄, 피라지늄, 피리미디늄 및 피리다지늄으로 이루어진 군으로부터 선택된 양이온이고,
    상기 An-는 불소를 포함하는 음이온 또는 상기 Cat+와 결합하여 상기 이온성 액체의 소수성을 증가시키는 음이온인 수용성 유기용매의 분리방법.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 Cat+는 하기 화학식 2로 표시되는 양이온인 수용성 유기용매의 분리방법:
    [화학식 2]
    (R1R2R3R4Z+)　　　　　　　
    상기 Z+는 질소 또는 인이고, 상기 R1, R2, R3 및 R4는 각각 선형 또는 분지형 알킬기, 알킬렌기, 알릴기, 벤질기, 페닐기 또는 시클로알킬기이다.
  7. 제5항에 있어서,
    상기 An-는 BF4 -, PF6 -, CF3COO-, CF3CH2CH2COO-, (CF3SO2)3C-, CF3(CF2)3SO3 -, [CF3SO2]2N-, CF3SO3 -, CF3(CF2)3SO3 -, (CF3)2PF4 -, (CF3)3PF3 - 또는 (CF3)4PF2 - 인 수용성 유기용매의 분리방법.　
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 제1항에 있어서,
    상기 이온성 액체는 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 비스(트리플루오로술포닐)이미드, 테트라 부틸 포스포늄 테트라 플루오로 보레이트, 메틸 트리옥틸 암모늄 비스(트리플루오로술포닐)이미드, 트 리에틸 술포늄 트리플루오로아세테이트, 1-부틸피리디늄 트리스(트리플루오로메틸 술포닐)메타이드, 1-부틸-1-메틸피롤륨 비스(트리플루오로술포닐)이미드, 1-부틸-2-에틸피라졸륨 트리스(트리플루오로메틸 술포닐)메타이드, 1,2-디메틸-3-프로필이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종을 포함하는 수용성 유기용매의 분리방법.
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