JP2008133379A - 酸化ジルコニウム含有樹脂組成物及びその成形体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】樹脂組成物を、フルオレン骨格を有する樹脂と、平均径30nm以下の酸化ジルコニウム成分を少なくとも含む無機粒子成分とで構成する。前記樹脂は、フルオレン骨格を有する(メタ)アクリレートなどの光重合性樹脂であってもよい。無機粒子成分中の酸化ジルコニウム成分の割合は30〜100重量%である。この組成物で形成された成形体の屈折率は1.6〜1.85である。
【選択図】なし
Description
ベース樹脂はフルオレン骨格(9,9−ビスアリールフルオレンなどのフルオレン−9,9−ジイル骨格)を有する限り、種々の樹脂(熱可塑性樹脂、光硬化性樹脂を含む熱硬化性樹脂)が使用でき、ベース樹脂は高分子量の樹脂に限らずオリゴマーであってもよい。このようなフルオレン骨格を有する樹脂は、酸化ジルコニウム成分に対する親和性及び分散性が高い。そのため、酸化ジルコニウム成分は必ずしも表面処理する必要はない。
上記式(1)において、環Z1および環Z2で表される芳香族炭化水素環としては、非縮合環及び縮合環のいずれであってもよく、例えば、ベンゼン環、インデン環、ナフタレン環、アントラセン環などのC6−20芳香族炭化水素環(好ましくはC6−14芳香族炭化水素環)などが挙げられる。これらの炭化水素環のうち、ベンゼン環、ナフタレン環などのC6−10芳香族炭化水素環が好ましい。なお、環Z1およびZ2はそれぞれ同一又は異なる環であってもよく、通常、同一の環であってもよい。
本発明では、前記樹脂組成物に高い屈折率(及び硬度)を付与するとともに着色を低減又は防止するため、金属粒子成分としてナノメータサイズの酸化ジルコニウム成分(又は酸化ジルコニウム微粒子)を主成分として用いる。このような酸化ジルコニウム成分は、粉砕法、晶析法などの種々の方法で調製してもよいが、酸化ジルコニウムに対応する加水分解縮合性化合物(すなわち、加水分解縮合性ジルコニウム化合物)が加水分解した加水分解縮合物(いわゆる、ゾルゲル法により得られた酸化ジルコニウム)であるのが好ましい。このような加水分解縮合物は、ナノメータオーダーの酸化ジルコニウム成分を効率よく得ることができる。
(合成例1:酸化ジルコニウム成分1)
テトラノルマルブトキシジルコニウム15.0gをプロピレングリコール−α−モノメチルエーテル81.4g中に溶解した後、1.4gの水を混合した水−プロピレングリコール−α−モノメチルエーテル混合液94.9gを撹拌しながら滴下した。室温で2時間撹拌して反応させ、5重量%の酸化ジルコニウムを含む反応液を調製した。動的散乱法(Malvern Instrument Ltd.製、Zetasizer Nano, Nano-ZS)により、得られた反応液中の組成物の粒径を測定したところ、平均粒径2.0nmであった。得られた反応液から、溶剤を減圧留去した後、ポリテトラフルオロエチレン(テフロン(登録商標))製メンブランフィルター(0.5μm)でろ過し、酸化ジルコニウム換算で10重量%溶液を調製した。
テトラノルマルブトキシジルコニウム15.0gをプロピレングリコール−α−モノメチルエーテル69.3g中に溶解した後、1.9gの水を混合した水−プロピレングリコール−α−モノメチルエーテル混合液84.3gを撹拌しながら滴下した。室温で2時間撹拌した後、安息香酸無水物8.8gを加え、80℃で1時間加熱し、反応させ、5重量%の酸化ジルコニウムを含む反応液を調製した。動的散乱法により、組成物の粒径を測定したところ、平均粒径2.7nmであった。得られた反応液から、溶剤を減圧留去した後、ポリテトラフルオロエチレン(テフロン(登録商標))製メンブランフィルター(0.5μm)でろ過し、酸化ジルコニウム換算で10重量%溶液を調製した。
テトライソプロポキシチタン15.0gをプロピレングリコール−α−モノメチルエーテル69.3g中に溶解した後、1.9gの水を混合した水−プロピレングリコール−α−モノメチルエーテル混合液84.3gを撹拌しながら滴下した。室温で2時間撹拌後、安息香酸無水物11.9gを加え、80℃で1時間加熱し、反応させ、5重量%の酸化チタンを含む反応液を調製した。動的散乱法により、組成物の粒径を測定したところ、平均粒径2.7nmであった。得られた反応液から、溶剤を減圧留去した後、ポリテトラフルオロエチレン(テフロン(登録商標))製メンブランフィルター(0.5μm)でろ過し、酸化チタン換算で10重量%溶液を調製した。
(実施例)
合成例1、合成例2、合成例3で得られた溶液と、フルオレン骨格を有するアクリレート(大阪ガスケミカル(株)製、9,9−ビス[4−(2−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン、「BPEFA」)、ペンタエリスリトールテトラアクリレート(以下、単に「PETA」という)とを表1に示す割合で混合し、この混合物100重量部に対して光重合開始剤(長瀬産業(株)製、「イルガキュア184」)2重量部添加し、光硬化性組成物を調製した。
樹脂成分としてのフルオレン骨格を有するアクリレート(大阪ガスケミカル(株)製、9,9−ビス[4−(2−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン「BPEFA」)(比較例1)、又はペンタエリスリトールテトラアクリレート(比較例2)100重量部と、光重合開始剤(イルガキュア184)3重量部を、プロピレングリコール−α−モノメチルエーテルに添加し、光硬化性組成物を調製した。
合成例1(比較例3)、合成例2(比較例4)で得られた溶液と、ペンタエリスリトールテトラアクリレートとを表1に示す割合で混合し、この混合物100重量部に対して、光重合開始剤(イルガキュア184)2重量部を添加し、光硬化性組成物を調製した。
Claims (8)
- フルオレン骨格を有するベース樹脂と、平均径30nm以下の酸化ジルコニウム成分を少なくとも含む無機粒子成分とで構成された樹脂組成物。
- 酸化ジルコニウム成分の平均径が10nm以下である請求項1記載の組成物。
- ベース樹脂が、フルオレン骨格を有する光重合性樹脂である請求項1記載の組成物。
- 酸化ジルコニウム成分が、加水分解縮合性ジルコニウム化合物で構成された縮合成分の加水分解縮合物である請求項1記載の組成物。
- 無機粒子成分中の酸化ジルコニウム成分の割合が30〜100重量%である請求項1記載の樹脂組成物。
- フルオレン骨格を有する(メタ)アクリレートと、平均径0.3〜10nmの酸化ジルコニウム成分とを含み、前記(メタ)アクリレート100重量部に対する酸化ジルコニウム成分の割合が3〜400重量部である請求項1記載の組成物。
- 請求項1乃至6のいずれかの項に記載の組成物で形成された成形体。
- 屈折率が1.6〜1.85である請求項7記載の成形体。
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