JP2008031355A - エネルギー線硬化型樹脂用(メタ)アクリル酸エステル系化合物 - Google Patents
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Abstract
【課題】ハロゲン原子や硫黄原子を含有せずに、高い屈折率と高い透明性の両方を兼ね備えた光学材料を形成できるエネルギー線硬化型樹脂用(メタ)アクリル酸エステル系化合物を提供する。
【解決手段】下記一般式(1)で表される589nmでの屈折率(ND 25)が1.56以上であるエネルギー線硬化型樹脂用(メタ)アクリル酸エステル系化合物。
【選択図】なし
【解決手段】下記一般式(1)で表される589nmでの屈折率(ND 25)が1.56以上であるエネルギー線硬化型樹脂用(メタ)アクリル酸エステル系化合物。
【選択図】なし
Description
本発明は、レンズ、プリズム等の光学材料に用いられる透明性に優れたエネルギー線硬化性の高屈折率を有する樹脂用(メタ)アクリル酸エステル系化合物に関する。
樹脂の中には、フレネルレンズや反射防止フィルム、偏光フィルム、光ファイバーコーティング材、光学接着剤のように高い屈折率が要求される用途に用いられるものがある。
このような用途に、従来はスチレンのように揮発性の高い化合物が使用されていたが、作業環境の改善と硬化スピードの速さ、光によるパターンニングが可能であること等から、エネルギー線照射によって硬化可能な樹脂が種々開発され、幅広い分野で実用化されている。
とりわけ、高屈折率を有するエネルギー線硬化樹脂用化合物としては、特定の構造を有し、ハロゲンを含有するウレタン化(メタ)アクリル酸エステルからなるもの(特開昭60−51706号公報)や硫黄原子を有する有機硫黄化合物からなるもの(特開平5−1116号公報)が提案されている。
しかしながら、高屈折率を付与するために(メタ)アクリル酸エステルの構造中にハロゲン原子や硫黄原子を導入した場合、ハロゲン原子を含有するものでは燃焼した時にダイオキシンが発生する、さらに比重が大きくなることからプラスチック材料としてのメリットが小さくなることなどの問題がある。また、電子部材に使用する場合、遊離ハロゲンが存在すると、さび発生、伝送損失が大きくなる等の問題が生じることがある。一方、硫黄原子を導入した場合、臭気、結晶性が高くて扱いにくい、硬化後の物性が硬すぎる等の問題がある。そこで、上記原子を含有しない構造とする試みがなされているが(例えば、特開平1−103616号公報)、高屈折率という点では充分でなく、1.56以上の高屈折率を発現させる新たなエネルギー線硬化型樹脂が望まれているのが実状である。
本発明は、以上の様な課題を解決すべくなされたものである。すなわち、本発明の目的は、ハロゲン原子や硫黄原子を含有せずに1.56以上の高屈折率を発現し、更には低比重であるエネルギー線硬化型樹脂用の(メタ)アクリル酸エステル系化合物を提供することにある。
本発明は下記一般式(1)で表されることを特徴とするエネルギー線硬化型樹脂用(メタ)アクリル酸エステル系化合物(以下化合物と称す)である。
式中、R1は炭素数1〜9のアルキル基を、R2は炭素数1〜5のアルキレン基を、R3は炭素数2〜5のアルキレン基を、R4は水素又はCH3を、kは0〜1の数を、nは1〜5の数を、mは1〜5の数をそれぞれ表す。
前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(2)で表されるモノフェノール化合物に環状エーテル化合物を付加反応させて得られたモノヒドロキシ化合物に、(メタ)アクリル酸又はその低級エステルとの、エステル化反応又はエステル交換反応によって得られる化合物であることが好ましい。
式中、R1は炭素数1〜9のアルキル基を、R2は炭素数1〜5のアルキレン基を、kは0〜1の数を、mは1〜5の数をそれぞれ表す。
前記一般式(1)で表される化合物は、JIS K0062における589nmでの屈折率(ND 25)が1.56以上であることが好ましい。
本発明の化合物によれば、ハロゲン原子や硫黄原子を含有せずに、高い屈折率と高い透明性の両方を兼ね備え、更には低比重である光学材料を得ることが出来る。
以下、本発明の実施の形態について説明する。
本発明は下記一般式(1)で表されることを特徴とする化合物である。
式中、R1は炭素数1〜9のアルキル基を、R2は炭素数1〜5のアルキレン基を、R3は炭素数2〜5のアルキレン基を、R4は水素又はCH3を、kは0〜1の数を、nは1〜5の数を、mは1〜5の数をそれぞれ表す。
一般式(1)において、R1は炭素数が1〜3のアルキル基が好ましい。アルキル基の炭素数が9を超える場合は、一般式(1)で表される化合物より得られるエネルギー線硬化型樹脂(以下樹脂と称す)の屈折率が低下する。
一般式(1)において、R2は炭素数1又は2のアルキレン基が好ましい。アルキレン基の炭素数が5を超える場合は、一般式(1)で表される化合物より得られる樹脂の屈折率が低下する。
一般式(1)において、R3は炭素数が1から3のアルキレン基が好ましい。アルキレン基の炭素数が5を超える場合は、一般式(1)で表される化合物より得られる樹脂の屈折率が低下する。
一般式(1)において、nは1〜3が好ましい。nが1未満の場合は、未反応の該モノフェノール化合物が残留し、5を超える場合は一般式(1)で表される化合物より得られる樹脂の屈折率が低下する。
一般式(1)において、mは2〜5が好ましい。mが1未満の場合は、一般式(1)で表される化合物より得られる樹脂の屈折率が低下する。
本発明の一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(2)で示されるモノフェノール化合物に環状エーテル化合物を付加反応させたモノヒドロキシ化合物と、(メタ)アクリル酸又はその低級エステルとの、エステル化反応又はエステル交換反応によって得られるものである。
式中、R1は炭素数1〜9のアルキル基を、R2は炭素数1〜5のアルキレン基を、kは0〜1の数を、mは1〜5の数をそれぞれ表す。
該モノフェノール化合物としては、特に限定はされないが、具体的には、モノベンジルフェノール、ジベンジルフェノール、トリベンジルフェノール、ペンタベンジルフェノール、p−クミルフェノール、モノスチレン化フェノール、ジスチレン化フェノール、トリスチレン化フェノール、p−メチルスチレン化フェノール、モノフェニルエーテル化フェノールもしくはこれらの2種以上の混合物等が挙げられる。これらのうちより高屈折率を発現するためには、ジベンジルフェノール、トリベンジルフェノール、ジスチレン化フェノール、トリスチレン化フェノール、もしくはこれらの2種以上の混合物が好ましい。
また、該環状エーテル化合物としては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、テトラヒドロフラン、もしくはこれらの2種以上の混合物等が挙げられる。これらのうちより高屈折率を発現するためにはエチレンオキサイド、プロピレンオキサイドが好ましい。
該環状エーテル化合物の付加量は、該モノフェノール化合物1モルに対して1〜5モルであり、好ましくは1〜3モルである。付加量が1モル未満の場合は未反応の該モノフェノール化合物が残留し、5モルを超える場合は屈折率が低下する。
該モノフェノール化合物と該環状エーテル化合物との反応は、酸又はアルカリ触媒の存在下に80〜200℃の温度範囲内において、好ましくは加圧下にて行われ、該モノヒドロキシル化合物を得ることができる。
また、該(メタ)アクリル酸又はその低級アルキルエステルとしては、特に限定するものではないが、具体的には(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸l−ブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸フェニル等、もしくはこれらの2種以上の混合物が挙げられる。これらのうち高収率で一般式(1)で表される化合物を得る為には、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸l−ブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチルもしくはこれらの2種以上の混合物が好ましい。
該モノヒドロキシ化合物と、該(メタ)アクリル酸とのエステル化反応又はその低級アルキルエステルとのエステル交換反応は、公知の方法、すなわち、酸又は塩基触媒の存在下に、好ましくは溶媒の配合のもとに、重合禁止剤の含有条件下にて行い、その後、触媒および溶媒を除去する。
一般式(1)で表される化合物の比重は1.2以下が好ましい。比重が1.2を超えると該化合物から得られる光学材料の比重が高くなりプラスチック材料の利点である低比重が損なわれる。
一般式(1)で表される化合物には、必要に応じて光重合開始剤を添加することも出来る。光重合開始剤の種類は特に限定されず、公知のものが使用可能であるが、代表的な例としては、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾフェノン等が挙げられる。これらを単独で用いても、複数種併用してもよい。光重合開始剤を使用する場合の添加量は、この化合物に対し、0.1〜10重量%程度であり、約1〜5重量%が好ましい。
さらに、本発明の一般式(1)で表される化合物には、必要に応じて、光安定剤、紫外線吸収剤、触媒、レベリング剤、消泡剤、重合促進剤、酸化防止剤、難燃剤、赤外線吸収剤、等を添加することができる。
なお、一般式(1)で表される化合物を硬化させるエネルギー線源は特に限定されないが、例としては、高圧水銀灯、電子線、γ線、カーボンアーク灯、キセノン灯、メタルハライド灯等が挙げられる。
次に、実施例によって本発明をより詳細に説明する。ただし、これらは単なる例示であり、本発明の適用例は、これらのみに限定されるものではない。実施例における評価項目は、以下の方法に従い実施した。尚、実施例中、部および%は重量基準である。
化合物の屈折率の測定はアッベ屈折計を用いて589nmでJIS K0062に準じて行なった。
化合物の比重の測定はJIS K0061に準じて行なった。
硬化物の屈折率はMetricon社 Prism Coupler Model 2010で405nm、633nm、780nmの各波長での屈折率を測定し、得られた値をプロットし得られた直線より589nmの屈折率を計算した。
硬化物の透明性は高圧水銀灯下目視で観察した。濁りのあるものを×、透明性に優れたものを○とした。
(実施例1)
[化合物]
トリベンジルフェノール(川口化学工業株式会社製、OH価161)349g(1.0mol)、ソジウムメチラート(28%メタノール溶液)1gを1L容オートクレーブに入れ、80℃に加熱し、50mmHgにて脱メタノールした。次いで130℃に加熱し、エチレンオキサイド52.8g(1.2mol)を徐々にオートクレーブ内に導入し反応せしめた。エチレンオキサイドの導入とともに、オートクレーブ内温度は上昇した。随時冷却を加え、反応温度は140℃以下に保つようにした。その際のオートクレーブ内圧力は最高3kg・cm2になる様にした。反応後、氷酢酸を用い反応液を中和した。中和後の反応液のpHを5〜7になるよう調整した。ここに得られたトリベンジルフェノールのエチレンオキサイド付加体からなるモノヒドロキシル化合物の収量は400gであり、OH価は140であった。次に、得られたモノヒドロキシル化合物280g(0.7mol)を1L四つ口ガラスフラスコに入れ、さらにトルエン350g、パラトルエンスルホン酸16g、ハイドロキノン0.4g、アクリル酸72g(1.0mol)を添加し、空気を吹き込みながら加熱反応を行った。反応はトルエンの還流下に行った。反応にて生じた水は系外に除去した。反応温度は100〜110℃であり、反応終了時の脱水量は14.1gであった。反応後、アルカリ水洗、再度水洗後、上層のトルエン層を分離し、トルエンを上留留去し、下記一般式(3)で表される化合物:トリベンジルフェノールエチレンオキサイド付加体アクリル酸エステル278g(収率88%)を得た。この化合物のND 25は1.594であった。
[化合物]
トリベンジルフェノール(川口化学工業株式会社製、OH価161)349g(1.0mol)、ソジウムメチラート(28%メタノール溶液)1gを1L容オートクレーブに入れ、80℃に加熱し、50mmHgにて脱メタノールした。次いで130℃に加熱し、エチレンオキサイド52.8g(1.2mol)を徐々にオートクレーブ内に導入し反応せしめた。エチレンオキサイドの導入とともに、オートクレーブ内温度は上昇した。随時冷却を加え、反応温度は140℃以下に保つようにした。その際のオートクレーブ内圧力は最高3kg・cm2になる様にした。反応後、氷酢酸を用い反応液を中和した。中和後の反応液のpHを5〜7になるよう調整した。ここに得られたトリベンジルフェノールのエチレンオキサイド付加体からなるモノヒドロキシル化合物の収量は400gであり、OH価は140であった。次に、得られたモノヒドロキシル化合物280g(0.7mol)を1L四つ口ガラスフラスコに入れ、さらにトルエン350g、パラトルエンスルホン酸16g、ハイドロキノン0.4g、アクリル酸72g(1.0mol)を添加し、空気を吹き込みながら加熱反応を行った。反応はトルエンの還流下に行った。反応にて生じた水は系外に除去した。反応温度は100〜110℃であり、反応終了時の脱水量は14.1gであった。反応後、アルカリ水洗、再度水洗後、上層のトルエン層を分離し、トルエンを上留留去し、下記一般式(3)で表される化合物:トリベンジルフェノールエチレンオキサイド付加体アクリル酸エステル278g(収率88%)を得た。この化合物のND 25は1.594であった。
[組成物]
その化合物100重量部に対し、イルガキュアー184(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ株式会社製)3部を配合して、均一に溶解させエネルギー硬化型樹脂組成物(以下組成物と称す)を得た。
その化合物100重量部に対し、イルガキュアー184(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ株式会社製)3部を配合して、均一に溶解させエネルギー硬化型樹脂組成物(以下組成物と称す)を得た。
この組成物をガラス板状に20μmのアプリケーターバーで塗布し、80w/cmの高圧水銀灯を用いて積算照度800mJ/cm2の紫外線を照射することにより、硬化物を得た。硬化物の屈折率は1.611であり透明性に優れていた。
(実施例2)
[化合物]
トリスチレン化フェノール(三光株式会社製、OH価148)379g(1.0mol)、ソジウムメチラート(28%メタノール溶液)1g、エチレンオキサイド52.8g(1.2mol)を用いる以外は、実施例1と同様にしてトリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド付加体からなるモノヒドロキシ化合物430gを得た。このモノヒドロキシ化合物のOH価は130.5であった。次に、このモノヒドロキシ化合物301g(0.7mol)を1L四つ口ガラスフラスコに入れ、さらにトルエン350g、パラトルエンスルホン酸16g、ハイドロキノン0.4g、アクリル酸72g(1.0mol)を添加し、実施例1と同様にして下記一般式(4)で表される化合物:(メタ)アクリル酸エステル系化合物287g(収率85%)を得た。この化合物のND 25は1.579であった。
[化合物]
トリスチレン化フェノール(三光株式会社製、OH価148)379g(1.0mol)、ソジウムメチラート(28%メタノール溶液)1g、エチレンオキサイド52.8g(1.2mol)を用いる以外は、実施例1と同様にしてトリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド付加体からなるモノヒドロキシ化合物430gを得た。このモノヒドロキシ化合物のOH価は130.5であった。次に、このモノヒドロキシ化合物301g(0.7mol)を1L四つ口ガラスフラスコに入れ、さらにトルエン350g、パラトルエンスルホン酸16g、ハイドロキノン0.4g、アクリル酸72g(1.0mol)を添加し、実施例1と同様にして下記一般式(4)で表される化合物:(メタ)アクリル酸エステル系化合物287g(収率85%)を得た。この化合物のND 25は1.579であった。
[組成物]
この化合物を用いた以外は実施例1と同様に組成物を得た。
この化合物を用いた以外は実施例1と同様に組成物を得た。
この組成物を用いる以外は実施例1と同様に硬化物を得た。硬化物の屈折率は1.596であり外観は目視で透明であった。
(実施例3)
[化合物]
ジスチレン化フェノール(三光株式会社製、OH価181)310g(1.0mol)、ソジウムメチラート(28%メタノール溶液)1g、エチレンオキサイド52.8(1.2mol)gを用いる以外は、実施例1と同様にしてジスチレン化フェノールのエチレンオキサイド付加体からなるモノヒドロキシ化合物361gを得た。このモノヒドロキシ化合物のOH価は155であった。次に、このモノヒドロキシ化合物253g(0.7mol)を1L四つ口ガラスフラスコに入れ、さらにトルエン350g、パラトルエンスルホン酸16g、ハイドロキノン0.4g、アクリル酸72g(1.0mol)を添加し、実施例1と同様にして下記一般式(5)で表される化合物:ジスチレン化フェノールのエチレンオキサイド付加体のアクリル酸エステル252g(収率87%)を得た。この化合物のND 25は1.572であった。
[化合物]
ジスチレン化フェノール(三光株式会社製、OH価181)310g(1.0mol)、ソジウムメチラート(28%メタノール溶液)1g、エチレンオキサイド52.8(1.2mol)gを用いる以外は、実施例1と同様にしてジスチレン化フェノールのエチレンオキサイド付加体からなるモノヒドロキシ化合物361gを得た。このモノヒドロキシ化合物のOH価は155であった。次に、このモノヒドロキシ化合物253g(0.7mol)を1L四つ口ガラスフラスコに入れ、さらにトルエン350g、パラトルエンスルホン酸16g、ハイドロキノン0.4g、アクリル酸72g(1.0mol)を添加し、実施例1と同様にして下記一般式(5)で表される化合物:ジスチレン化フェノールのエチレンオキサイド付加体のアクリル酸エステル252g(収率87%)を得た。この化合物のND 25は1.572であった。
[組成物]
この化合物を用いた以外は実施例1と同様に組成物を得た。
この化合物を用いた以外は実施例1と同様に組成物を得た。
この組成物を用いる以外は実施例1と同様に硬化物を得た。硬化物の屈折率は1.588であり透明性に優れていた。
(実施例4)
[化合物]
トリベンジルフェノール(川口化学工業株式会社製、OH価161)349g(1.0mol)、ソジウムメチラート(28%メタノール溶液)1gを用い、実施例1と同様にしてリベンジルフェノールのエチレンオキサイド付加体からなるモノヒドロキシ化合物400gを得た。このモノヒドロキシ化合物のOH価は140であった。次に、このモノヒドロキシ化合物280g(0.7mol)を1L四つ口ガラスフラスコに入れ、さらにトルエン350g、パラトルエンスルホン酸16g、ハイドロキノン0.4g、メタクリル酸86g(1.0mol)を添加し、実施例1と同様にして下記一般式(6)で表される化合物:(メタ)アクリル酸エステル系化合物289g(収率83%)を得た。この化合物のND 25は1.589であった。
[化合物]
トリベンジルフェノール(川口化学工業株式会社製、OH価161)349g(1.0mol)、ソジウムメチラート(28%メタノール溶液)1gを用い、実施例1と同様にしてリベンジルフェノールのエチレンオキサイド付加体からなるモノヒドロキシ化合物400gを得た。このモノヒドロキシ化合物のOH価は140であった。次に、このモノヒドロキシ化合物280g(0.7mol)を1L四つ口ガラスフラスコに入れ、さらにトルエン350g、パラトルエンスルホン酸16g、ハイドロキノン0.4g、メタクリル酸86g(1.0mol)を添加し、実施例1と同様にして下記一般式(6)で表される化合物:(メタ)アクリル酸エステル系化合物289g(収率83%)を得た。この化合物のND 25は1.589であった。
[組成物]
この化合物を用いた以外は実施例1と同様に組成物を得た。
この化合物を用いた以外は実施例1と同様に組成物を得た。
この組成物を用いる以外は実施例1と同様に硬化物を得た。硬化物の屈折率は1.604であり透明性に優れていた。
(比較例1)
[化合物]
フェノール282g(3.0mol)、ソジウムメチラート(28%メタノール溶液)1g、エチレンオキサイド264g(6.0mol)を用いる以外は、実施例1と同様にしてフェノールのエチレンオキサイド付加体544gからなるモノヒドロキシ化合物を得た。このモノヒドロキシ化合物のOH価は308.3であった。次に、このモノヒドロキシ化合物218(1.2mol)を1L四つ口ガラスフラスコに入れ、さらにトルエン350g、パラトルエンスルホン酸16g、ハイドロキノン0.4g、アクリル酸108g(1.5mol)を添加し、実施例1と同様にして化合物:フェノールのエチレンオキサイド付加物のアクリル酸エステル268g(収率95%)を得た。この化合物のND 25は1.509であった。
[化合物]
フェノール282g(3.0mol)、ソジウムメチラート(28%メタノール溶液)1g、エチレンオキサイド264g(6.0mol)を用いる以外は、実施例1と同様にしてフェノールのエチレンオキサイド付加体544gからなるモノヒドロキシ化合物を得た。このモノヒドロキシ化合物のOH価は308.3であった。次に、このモノヒドロキシ化合物218(1.2mol)を1L四つ口ガラスフラスコに入れ、さらにトルエン350g、パラトルエンスルホン酸16g、ハイドロキノン0.4g、アクリル酸108g(1.5mol)を添加し、実施例1と同様にして化合物:フェノールのエチレンオキサイド付加物のアクリル酸エステル268g(収率95%)を得た。この化合物のND 25は1.509であった。
[組成物]
この化合物を用いた以外は実施例1と同様に組成物を得た。
この化合物を用いた以外は実施例1と同様に組成物を得た。
この組成物を用いる以外は実施例1と同様に硬化物を得た。硬化物の屈折率は1.527であり透明性に優れていた。
(比較例2)
[化合物]
クレゾール324g(3.0mol)、ソジウムメチラート(28%メタノール溶液)1g、エチレンオキサイド198g(4.5mol)を用いる以外は、実施例1と同様にしてクレゾールのエチレンオキサイド付加体からなるモノヒドロキシ化合物520gを得た。このモノヒドロキシ化合物のOH価は322.5であった。次に、このモノヒドロキシ化合物208(1.2mol)を1L四つ口ガラスフラスコに入れ、さらにトルエン350g、パラトルエンスルホン酸16g、ハイドロキノン0.4g、アクリル酸108g(1.5mol)を添加し、実施例1と同様にして化合物:クレゾールのエチレンオキサイド付加体のアクリル酸エステル256g(収率94%)を得た。この化合物のND 25は1.511であった。
[化合物]
クレゾール324g(3.0mol)、ソジウムメチラート(28%メタノール溶液)1g、エチレンオキサイド198g(4.5mol)を用いる以外は、実施例1と同様にしてクレゾールのエチレンオキサイド付加体からなるモノヒドロキシ化合物520gを得た。このモノヒドロキシ化合物のOH価は322.5であった。次に、このモノヒドロキシ化合物208(1.2mol)を1L四つ口ガラスフラスコに入れ、さらにトルエン350g、パラトルエンスルホン酸16g、ハイドロキノン0.4g、アクリル酸108g(1.5mol)を添加し、実施例1と同様にして化合物:クレゾールのエチレンオキサイド付加体のアクリル酸エステル256g(収率94%)を得た。この化合物のND 25は1.511であった。
[組成物]
この化合物を用いた以外は実施例1と同様に組成物を得た。
この化合物を用いた以外は実施例1と同様に組成物を得た。
この組成物を用いる以外は実施例1と同様に硬化物を得た。硬化物の屈折率は1.528であり透明性に優れていた。
表1に化合物の屈折率、比重のデータ及び硬化物の屈折率、透明性を示す。表1より本発明による化合物はハロゲン化合物よりも低い比重を示し、またND 25 = 1.56以上示すことが認められた。また本発明の化合物からなる組成物より得られた硬化物においても化合物と同様に良好な屈折率を示すことが認められた。
トアクリレート
注2:ニューフロンティアBR−31とフェノキシエチルアクリアクリレートを50/50、40/60、20/80の比率にて配合し、均一に溶解させ、得られた樹脂溶液の屈折率をアッベ屈折計にて測定した。横軸に配合比率、縦軸に各比率の測定値をとったグラフからBR−31/フェノキシエチルアクリレート=100/0の屈折率を外挿より求めた。
本発明は、レンズ、プリズム等の光学材料に用いられる透明性に優れたエネルギー線硬化性の高屈折率を有する樹脂に関する。
Claims (3)
- 下記一般式(1)で表されることを特徴とするエネルギー線硬化型樹脂用(メタ)アクリル酸エステル系化合物。
- 前記一般式(1)で表される(メタ)アクリル酸エステル系化合物が、下記一般式(2)で表されるモノフェノール化合物に環状エーテル化合物を付加反応させて得られたモノヒドロキシ化合物に、(メタ)アクリル酸又はその低級エステルとの、エステル化反応又はエステル交換反応によって得られた請求項1に記載のエネルギー線硬化型樹脂用(メタ)アクリル酸エステル系化合物。
- 前記一般式(1)で表される(メタ)アクリル酸エステル系化合物が、JIS K0062において、589nmでの屈折率(ND 25)が1.56以上であることを特徴とする請求項1又は2に記載のエネルギー線硬化型樹脂用(メタ)アクリル酸エステル系化合物。
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2007
- 2007-05-16 TW TW96117364A patent/TWI432459B/zh not_active IP Right Cessation
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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