JP2008013751A - カロチノイド含有エマルジョン組成物、その製造方法、それを含む食品及び化粧品 - Google Patents
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Abstract
するエマルジョン組成物、その製造方法、それを含む食品及び化粧品を提供する。
【解決手段】 カロチノイドを含有するエマルジョン組成物において、水相に少なくとも
1種の水溶性乳化剤を、油相にトコフェロール及びレシチンを含有することを特徴とし、
該カロチノイドはアスタキサンチン及び/又はそのエステルであること、該水溶性乳化剤
のHLBが10以上であること、カロチノイド、レシチンの含有量が組成物に対してそれ
ぞれ0.1〜10質量%、0.1〜10質量%、カロチノイド量に対するトコフェロール
量の比率が0.1〜5であることが好ましい。更にグリセリンを含有すること、該グリセ
リンの含有量が組成物に対して10〜60質量%であることが好ましく、更に酸化防止剤
を含有すること、該酸化防止剤がラジカル補足剤であることが好ましい。
【選択図】なし
Description
化粧品に関し、更に詳細には、乳化粒子の粒子径が小さく、且つ、保存安定性に優れた、
カロチノイド含有エマルジョン組成物、その製造方法、それを含む食品及び化粧品に関す
る。
類、及びバクテリアに見つけることができる。カロチノイド類としては、炭化水素類(カ
ロチン類)及びそれらの酸化アルコール誘導体類(キサントフィル類)が挙げられる。そ
れらとして、アクチニオエリスロール、アスタキサンチン、ビキシン、カンタキサンチン
、カプサンチン、カプソルビン、β−8´−アポ−カロテナール(アポカロテナール)、
β−12´−アポ´−カロテナール、α−カロチン、β−カロチン、”カロチン”(α−
及びβ−カロチン類の混合物)、γ−カロチン、β−クリプトキサンチン、ルテイン、リ
コピン、ビオラキサンチン、ゼアキサンチン、及びそれらのうちヒドロキシル又はカルボキシルを含有するもののエステル類が挙げられる。カロチノイド類の多くは、シス及びトランス異性体の形で天然に存在するが、合成物はしばしばラセミ混合物である。カロチン類は一般に植物素材から抽出する。
例えば、マリーゴールドの花弁から抽出するルテインは家禽の餌の原料として広く使用
され、家禽の皮フ及び脂肪並びに家禽が産む卵に色を付ける。カロチン類の多くはまた合
成によっても製造する;市販のβ−カロチンの多くは合成により製造している。
界では動植物界に広く分布しており、主として養殖魚や養鶏の色揚げ剤として使用されて
いる。また、アスタキチンサンは酸化防止効果、抗炎症効果(特許文献1)、皮膚老化防
止効果(特許文献2)、美白効果(非特許文献1)を有することが知られている。こられ
の効果を有することから、アスタキチンサンは、従来より、食品、化粧品、医薬品の原材
料及びそれらの加工品等への添加が検討・実施されている。
また、アスタキサンチンは、先にも述べた通り、自然界では動植物界に広く分布してお
り、それらから抽出した天然抽出物として得られるが、その化学構造も既に知られている
ことから、有機化学合成によっても得られている。
しかしながら、食品、化粧品、医薬品、特に、食品や経口医薬品等での使用には、日本
国内においては、天然抽出物に制限する法的規制がある。
アスタキサンチン類を含有する天然物としては、ヘマトコッカス藻、オキアミ等が挙げ
られる。
使用する為には、分散性の高いエマルジョン組成物として添加する。
しかしながら天然物由来のカロチノイドは、不安定な構造であり、また、乳化粒子の粒
子径が満足できる範囲内で、分散性を比較的長期に高い状態で安定させることは困難であ
った。
等における色素の安定性は産業上重要な問題である。食品、化粧品、医薬品等における色
素は、一般に紫外線、酸素、酵素、熱、水分、光等の原因により分解される。色素の安定
化方法として、様々な手段が現在までに試みられている。
特に、特許文献3及び4には、カロチノイド系色素の分散安定性を検討した技術が記載
されている。
とした場合に、カロチノイドを比較的長期に高い状態で安定させることは困難であった。
本発明の目的は、上記従来の技術の欠点を克服し、乳化粒子の粒子径が小さく、且つ、
保存安定性に優れた、カロチノイドを含有するエマルジョン組成物、その製造方法、それ
を含む食品及び化粧品を提供する。
服できることを見出した。
即ち、本発明は以下の通りである。
溶性乳化剤を含有し、油相にトコフェロール及びレシチンを含有することを特徴とする、
カロチノイド含有エマルジョン組成物。
(2)カロチノイドが、アスタキサンチン及び/又はそのエステルであることを特徴とす
る、前記(1)のカロチノイド含有エマルジョン組成物。
(3)該水溶性乳化剤のHLBが10以上である、前記(1)又は(2)のカロチノイド
含有エマルジョン組成物。
(4)該水溶性乳化剤が、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及び
ソルビタン脂肪酸エステルから選ばれることを特徴とする、前記(1)〜(3)のカロチ
ノイド含有エマルジョン組成物。
(5)カロチノイドの含有量が組成物に対して0.1〜10質量%、レシチンの含有量が
組成物に対して0.1〜10質量%であり、カロチノイド量に対するトコフェロール量の
比率が、0.1〜5である、前記(1)〜(4)のカロチノイド含有エマルジョン組成物
。
含有エマルジョン組成物。
(7)グリセリンの含有量が、組成物に対して10〜60質量%である、前記(1)〜(
6)のカロチノイド含有エマルジョン組成物。
(8)更に酸化防止剤を含有することを特徴とする、前記(1)〜(7)のカロチノイド
含有エマルジョン組成物。
(9)酸化防止剤がラジカル捕捉剤であることを特徴とする、前記(8)のカロチノイド
含有エマルジョン組成物。
(10)粒子径が200nm以下である、前記(1)〜(9)のカロチノイド含有エマル
ジョン組成物。
ン組成物の製造方法。
a)水性媒体に、水溶性乳化剤を溶解させて、水相を得る。
b)カロチノイド、トコフェロール、レシチン、及び必要に応じてその他の油脂を混合・
溶解して、油相を得る。
c)攪拌下で水相と油相を混合して、エマルジョン組成物を得る。
(12)更に、高圧乳化によりエマルジョンの微細化を行うことを特徴とする、前記(1
1)のカロチノイド含有エマルジョン組成物の製造方法。
(13)前記(1)〜(10)のカロチノイド含有エマルジョン組成物を含有してなる食
品。
(14)前記(1)〜(10)のカロチノイド含有エマルジョン組成物を含有してなる化
粧品。
保存安定性に優れた、乳化物組成物とすることができた。
本発明のカロチノイド含有エマルジョン組成物は、水相に少なくとも1種の水溶性乳化
剤を含有し、油相にトコフェロール及びレシチンを含有することを特徴とするものである
。
の欄にも記載したとおりのものであるが、好適なものとしては、アクチニオエリスロール
、アスタキサンチン、ビキシン、カンタキサンチン、カプサンチン、β−8´−アポ−カ
ロテナール(アポカロテナール)、β−12´−アポ´−カロテナール、α−カロチン、
β−カロチン、”カロチン”(α−及びβ−カロチンの混合物)、γ−カロチン、β−ク
リプトキサンチン、ルテイン(キサントフィル)、リコピン、ビオレリトリン、ゼアキサ
ンチン、及びそれらのうちヒドロキシル−又はカルボキシル−を含有するもののエステル
類が挙げられる。
その中でも特に、アスタキサンチンは、酸化防止効果、抗炎症効果、皮膚老化防止効果
、美白効果を有することから、従来より、食品、化粧品、医薬品の原材料及びそれらの加
工品等への添加が要望・検討・実施されている。
素でカロテノイドの一種キサントフィルに属している(Davies, B.H. : In “Chemistry
and Biochemistry of Plant Pigments”, T. W. Goodwin ed., 2nd ed., 38-165, Academ
ic Press, NY, 1976.)。アスタキサンチンの化学構造は3,3’-dihydroxy-β,β-caroten
e-4,4’-dione (C40H5204、分子量596.82)であり、化学式は下記一般式(1)で示され
る。
一般式(1)
rus L.)から初めて分離され、その推定構造が開示された(Kuhn, R., Soerensen, N.A. :
The coloring matters of the lobster (Astacus gammarus L.), Z. Angew. Chem.,1938
, 51, p.465-466.)。それ以来、アスタキサンチンが自然界に広く分布し、通常アスタキ
サンチン脂肪酸エステル体として存在すること、甲殻類などでたんぱく質と結合したアス
タキサンチン蛋白(オボルビン、クラスタシアニン)としても存在することが明らかにされ
ている(Cheesman, D.F. : Ovorubin, a chromoprotein from the eggs of the gastropo
d mollusc Pomacea canaliculata, Proc. Roy. Soc. B, 1958, 149, p.571-587.)。
より異性体が存在する3S,3S’-体、3S,3R’-体(meso-体)、3R,3R’-体の三種で、さらに
分子中央の 共役二重結合のcis-、trans-の異性体も存在する。例えば全cis-、9-cis体と
13-cis体などの如くである。
得られるアスタキサンチンは、脂肪酸二個結合したジエステル(Yamaguchi,K., Miki,W.,
Toriu, N., Kondo,Y., Murakami,M., Konosu,S., Satake,M., Fujita,T. : The composi
tion of carotenoid pigments in the antarctic krill Euphausia superba, Bull. Jap.
Sos. Sci. Fish., 1983, 49, p.1411-1415.)、H. pluvialisから得られるものは3S,3S
’-体で、脂肪酸一個結合したモノエステル体が多く含まれている(Renstrom, B., Liaae
n-Jensen, S. : Fatty acids of some esterified carotenols, Comp. Biochem. Physiol
. B, Comp. Biochem., 1981, 69, p.625-627.)。また、Phaffia Rhodozymaより得られる
アスタキサンチンは、3R,3R’-体(Andrewes, A.G., Starr, M.P. : (3R,3'R)-Asttaxant
hin from the yeast Phaffa rhodozyma, Phytochem., 1976, 15, p.1009-1011.)で通常
天然に見出される3S,3S’-体と反対の構造を持っている。脂肪酸とエステル形成していな
い フリー体で存在している(Andrewes, A.G., Phaffia, H.J., Starr, M.P. : Caroteni
ds of Phaffa rhodozyma, a red pigmented fermenting yeast, Phytochem., 1976, 15,
p.1003-1007.)。
に限定されないが、ヘマトコッカス藻抽出物、オキアミ抽出物等が挙げられ、その中でも
、ヘマトコッカス藻抽出物が一般的である。
ヘマトコッカス藻抽出物(ヘマトコッカス藻由来色素)は、オキアミ由来の色素や、合
成されたアスタキサンチンとは異なることが知られている。
カス・プルビアリス(Haematococcus pluvialis)、ヘマトコッ
カス・ラキュストリス(Haematococcus lacustris)、ヘマトコ
ッカス・カペンシス(Haematococcus capensis)、ヘマトコッカ
ス・ドロエバゲンシス(Haematococcus droebakensis)、ヘ
マトコッカス・ジンバビエンシス(Haematococcus zimbabwien
sis)等が挙げられる。
に開示された様々な方法を採用することができ、特に限定されるものではなく、栄養細胞
から休眠細胞であるシスト細胞に形態変化していればよい。
特開平5−68585号公報等に開示された方法により細胞壁を破砕して、アセトン、エ
ーテル、クロロホルム及びアルコール(エタノール、メタノール等)等の有機溶剤や、超
臨界状態の二酸化炭素等の抽出溶剤を加えて抽出することによって得られる。また、広く
市販されているものを用いることができ、例えば、武田紙器(株)製のASTOTS-S、同-2.5 O
、同-5 O、同-10 O等、富士化学工業(株)製のアスタリールオイル50F、同 5F等、東洋
酵素化学(株)製のBioAstin SCE7等が挙げられる。
001〜50質量%が好ましく、より好ましくは0.01〜25質量%である。
なお、本発明に使用できるヘマトコッカス抽出物は、特開平2−49091号公報記載
の色素同様色素純分としてはアスタキサンチンもしくはそのエステル体を含むが、エステ
ル体を、一般的には50%以上、好ましくは75%以上、より好ましくは90%以上含む
ものである。さらに詳細な説明は「アスタキサンチンの化学」、平成17年、インターネ
ット〈URL:http://www.astaxanthin.co.jp/chemical/basic.htm〉に記載されている。
しくは0.1〜10質量%、より好ましくは0.5〜5質量%、更に好ましくは0.2〜
2質量%である。
明する。
本発明で使用することの出来る水溶性乳化剤としては、水性媒体に溶解する乳化剤であ
れば、特に限定は無いが、例えばHLBが10以上、好ましくは12以上のノニオン界面
活性剤が好ましい。HLBが低すぎると、乳化力が不十分となることがある。
通常用いる計算式、例えば川上式等が使用できる。川上式を次に示す。
ここで、Mwは親水基の分子量、M0は疎水基の分子量である。
また、上記の式からも分かるように、HLBの加成性を利用して、任意のHLB値の乳
化剤を得ることが出来る。
しい。ノニオン性乳化剤の例としては、グリセリン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリ
ド、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリグリセ
リン縮合リシノレイン酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、およびショ糖脂肪酸エス
テルなどが挙げられる。より好ましくは、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂
肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルである。また、上記の乳化剤は蒸留などで高度に精
製されたものであることは必ずしも必要ではなく、反応混合物であってもよい。
好ましくは6〜15、より好ましくは8〜10のポリグリセリンと、炭素数8〜18の脂
肪酸、例えばカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステ
アリン酸、オレイン酸、およびリノール酸とのエステルである。ポリグリセリン脂肪酸エ
ステルの好ましい例としては、ヘキサグリセリンモノオレイン酸エステル、ヘキサグリセ
リンモノステアリン酸エステル、ヘキサグリセリンモノパルミチン酸エステル、ヘキサグ
リセリンモノミリスチン酸エステル、ヘキサグリセリンモノラウリン酸エステル、デカグ
リセリンモノオレイン酸エステル、デカグリセリンモノステアリン酸エステル、デカグリ
セリンモノパルミチン酸エステル、デカグリセリンモノミリスチン酸エステル、デカグリ
セリンモノラウリン酸エステル等が挙げられる。これらのポリグリセリン脂肪酸エステル
を、単独又は混合して用いることができる。市販品としては、例えば、日光ケミカルズ(
株)社製、NIKKOL DGMS,NIKKOL DGMO-CV,NIKKOL D
GMO-90V,NIKKOL DGDO,NIKKOL DGMIS,NIKKOL D
GTIS,NIKKOL Tetraglyn 1-SV,NIKKOL Tetragl
yn 1-O,NIKKOL Tetraglyn 3-S,NIKKOL Tetragl
yn 5-S,NIKKOL Tetraglyn 5-O,NIKKOL Hexagly
n 1-L,NIKKOL Hexaglyn 1-M,NIKKOL Hexaglyn
1-SV,NIKKOL Hexaglyn 1-O,NIKKOL Hexaglyn 3-
S,NIKKOL Hexaglyn 4-B,NIKKOL Hexaglyn 5-S,
NIKKOL Hexaglyn 5-O,NIKKOL Hexaglyn PR-15,
NIKKOL Decaglyn 1-L,NIKKOL Decaglyn 1-M,NI
KKOL Decaglyn 1-SV,NIKKOL Decaglyn 1-50SV,N
IKKOL Decaglyn 1-ISV,NIKKOL Decaglyn 1-O,N
IKKOL Decaglyn 1-OV,NIKKOL Decaglyn 1-LN,N
IKKOL Decaglyn 2-SV,NIKKOL Decaglyn 2-ISV,
NIKKOL Decaglyn 3-SV,NIKKOL Decaglyn 3-OV,
NIKKOL Decaglyn 5-SV,NIKKOL Decaglyn 5-HS,
NIKKOL Decaglyn 5-IS,NIKKOL Decaglyn 5-OV,
NIKKOL Decaglyn 5-O-R,NIKKOL Decaglyn 7-S,
NIKKOL Decaglyn 7-O,NIKKOL Decaglyn 10-SV,
NIKKOL Decaglyn 10-IS,NIKKOL Decaglyn 10-OV
,NIKKOL Decaglyn 10-MAC,NIKKOL Decaglyn P
R-20,三菱化学フーズ(株)社製リョートーポリグリエステル L-10D、L-7D、M-1
0D、M-7D、P-8D、S-28D、S-24D、SWA-20D、SWA-15D、SWA-10D、O
-50D、O-15D、B-100D、B-70D、ER-60D、太陽化学(株)社製サンソフトQ−1
7UL、サンソフトQ−14S、サンソフトA−141C、理研ビタミン(株)社製ポエ
ムDO−100、ポエムJ−0021などが挙げられる。
好ましく、12以上のものがより好ましい。ソルビタン脂肪酸エステルの好ましい例として
は、モノカプリル酸ソルビタン、モノラウリン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタ
ン、セキステアリン酸ソルビタン、トリステアリン酸ソルビタン、イソステアリン酸ソル
ビタン、セスキイソステアリン酸ソルビタン、オレイン酸ソルビタン、セスキオレイン酸
ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン等が挙げられる。これらのソルビタン脂肪酸エス
テルを、単独又は混合して用いることができる。市販品としては、例えば、日光ケミカル
ズ(株)社製、NIKKOL SL-10,SP-10V,SS-10V,SS-10MV,SS-15
V,SS-30V,SI-10RV,SI-15RV,SO-10V,SO-15MV,SO-15V,SO
-30V,SO-10R,SO-15R,SO-30R,SO-15EX,第一工業製薬(株)社製の、
ソルゲン30V、40V、50V、90、110などが挙げられる。
しく、12〜20のものがより好ましい。ショ糖脂肪酸エステルの好ましい例としては、ショ
糖ジオレイン酸エステル、ショ糖ジステアリン酸エステル、ショ糖ジパルミチン酸エステ
ル、ショ糖ジミリスチン酸エステル、ショ糖ジラウリン酸エステル、ショ糖モノオレイン
酸エステル、ショ糖モノステアリン酸エステル、ショ糖モノパルミチン酸エステル、ショ
糖モノミリスチン酸エステル、ショ糖モノラウリン酸エステル等が挙げられる。本発明に
おいては、これらのショ糖脂肪酸エステルを、単独又は混合して用いることができる。市
販品としては、例えば、三菱化学フーズ(株)社製リョートーシュガーエステル S-070
、S-170、S-270、S-370、S-370F、S-570、S-770、S-970、S-1170、S-1170F、
S-1570、S-1670、P-070、P-170、P-1570、P-1670、M-1695、O-170、O-1570、O
WA-1570、L-195、L-595、L-1695、LWA-1570、B-370、B-370F、ER-190、E
R-290、POS-135、第一工業製薬(株)社製の、DKエステルSS、F160、F140、F110、
F90、F70、F50、F-A50、F-20W、F-10、F-A10E、コスメライクB-30、S-10、S-50、S-70、S
-110、S-160、S-190、SA-10、SA-50、P-10、P-160、M-160、L-10、L-50、L-160、L-150A
、L-160A、R-10、R-20、O-10、O-150等が挙げられる。
%、より好ましくは0.5〜20質量%、更に好ましくは1〜15質量%である。
添加量が少なすぎると、微細な粒子径の乳化物が得られない、乳化物の安定性が十分で
ない等の問題点が生じる。
また、添加量が多すぎると、乳化物の泡立ちが激しくなる等の問題点を生じる。
特に限定されず、トコフェロールまたはその誘導体からなる化合物群から選ばれるもので
ある。
トコフェロールまたはその誘導体からなる化合物群としては、dl−α−トコフェロー
ル、dl−β−トコフェロール、dl−γ−トコフェロール、dl−δ−トコフェロール
、酢酸dl−α−トコフェロール、ニコチン酸−dl−α−トコフェロール、リノール酸
−dl−α−トコフェロール、コハク酸dl−α−トコフェロール等のトコフェロール及
びその誘導体、α−トコトリエノール、β−トコトリエノール、γ−トコトリエノール、
δ−トコトリエノール等が挙げられる。これらは、混合物の状態で使用する場合が多く、
抽出トコフェロール、ミックストコフェロールなどと呼ばれる状態で使用できる。
本発明のカロチノイド含有エマルジョン組成物におけるトコフェロールの含有量として
は、特に限定されないが、カロチノイド量に対して0.1〜5の比率であることが好まし
く、より好ましくは0.2〜3、更に好ましくは0.5〜2の比率である。
し、これに、塩基や多価アルコール等が結合したもので、リン脂質とも称されるものであ
る。レシチンは、分子内に親水基と疎水基を有していることから、従来より、食品、医薬
品、化粧品分野で、広く乳化剤として使用されている。
向上することが知られていたが、本発明において、レシチンとトコフェロールとの組み合
わせにより、油脂だけではなく、カロチノイド等の天然色素の酸化防止にも効果が有るこ
とが明らかにされた。
も利用できるが、好ましくは一般に高純度レシチンと称されるものであり、これはレシチ
ン純度が80%以上、より好ましくは90%以上のものである。このレシチン純度は、レ
シチンがトルエンに溶解しやすくアセトンに溶解しない性質を利用して、トルエン不溶物
とアセトン可溶物の重量を差し引くことにより求められる。
レシチンとしては、植物、動物及び微生物の生体から抽出分離された従来公知の各種の
ものを挙げることができる。このようなレシチンの具体例としては、例えば、大豆、トウ
モロコシ、落花生、ナタネ、麦等の植物や、卵黄、牛等の動物及び大腸菌等の微生物等か
ら由来する各種レシチンを挙げることができる。このようなレシチンを化合物名で示すと
、例えば、ホスファチジン酸、ホスファチジルグリセリン、ホスファチジルイノシトール
、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルメチルエタノールアミン、ホスファ
チジルコリン、ホスファチジルセリン、ビスホスアチジン酸、ジホスファチジルグリセリ
ン(カルジオリピン)等のグリセロレシチン;スフィンゴミエリン等のスフィンゴレシチ
ン等を挙げることが出来る。
また、本発明においては、上記の高純度レシチン以外にも、水素添加レシチン、酵素分
解レシチン、酵素分解水素添加レシチン、ヒドロキシレシチン等を使用することが出来る
。本発明で用いるこれらのレシチンは、単独又は複数種の混合物の形態で用いることが出
来る。
に対して0.1〜10質量%であることが好ましく、より好ましくは0.2〜5質量%、
更に好ましくは0.5〜2質量%である。
ルジョンのエマルジョン粒子径がより小さくなり、かつ該粒子径が小さいまま長期に亘り
安定して保持されるため、好ましい。
この場合、グリセリンの含有量は、本発明の組成物に対して、10〜60質量%が好ま
しく、好ましくは20〜55質量%、さらに好ましくは30〜50質量%である。
しい。
本発明のカロチノイド含有エマルジョン組成物に使用される、酸化防止剤としては、特
に限定されないが、例えば、(a)アスコルビン酸またはエリソルビン酸またはその塩、
あるいはアスコルビン酸誘導体またはエリソルビン酸誘導体またはその塩からなる化合物
群、(b)ポリフェノール類からなる化合物群、(c)ラジカル補足剤等が挙げられる。
また、本発明のカロチノイド含有エマルジョン組成物に使用される酸化防止剤は、親水
性の酸化防止剤、及び/又は、油溶性の酸化防止剤を、単独又は併用して使用することが
出来る。例えば、親水性の酸化防止剤としては化合物群(a)に属する化合物、油溶性の
酸化防止剤としては化合物群(b)に属する化合物が挙げられる。
本発明のカロチノイド含有エマルジョン組成物における酸化防止剤の含有量は、一般的
には0.1〜10質量%であり、好ましくは0.5〜5質量%、より好ましくは0.2〜
2質量%である。
合物群(a)〜(c)の具体的な化合物例を挙げるが、本発明に使用できる酸化防止剤を
制限するものではない。
ビン酸誘導体またはその塩として、L-アスコルビン酸、L-アスコルビン酸Na、L-アスコル
ビン酸K、L-アスコルビン酸Ca、L−アスコルビン酸リン酸エステル、L−アスコルビン
酸リン酸エステルのマグネシウム塩、L−アスコルビン酸硫酸エステル、L−アスコルビ
ン酸硫酸エステル2ナトリウム塩、L−アスコルビン酸2−グルコシド等が挙げられる。
これらのうち、L−アスコルビン酸、L−アスコルビン酸Na、L−アスコルビン酸2−グル
コシド、L−アスコルビン酸リン酸エステルのマグネシウム塩、L−アスコルビン酸硫酸
エステル2ナトリウム塩が特に好ましい。
リソルビン酸Na、エリソルビン酸K、エリソルビン酸Ca、エリソルビン酸リン酸エステル
、エリソルビン酸硫酸エステル等が挙げられる。これらのうち、エリソルビン酸、エリソ
ルビン酸Naが特に好ましい。
宜用いることができる。例えば、L−アスコルビン酸(武田薬品工業、扶桑化学、BASFジ
ャパン、第一製薬ほか)、L−アスコルビン酸Na(武田薬品工業、扶桑化学、BASFジャ
パン、第一製薬ほか)、アスコルビン酸2−グルコシド(商品名 AA-2G:林原生物化学
研究所)、L−アスコルビン酸燐酸Mg(商品名 アスコルビン酸PM「SDK」(昭和電工
)、商品名 NIKKOL VC-PMG(日光ケミカルズ)、商品名 シーメート(武田薬品工業)
)等が挙げられる。
ポリフェノール類からなる化合物群として、フラボノイド類(カテキン、アントシアニ
ン、フラボン、イソフラボン、フラバン、フラバノン、ルチン)、フェノール酸類(クロ
ロゲン酸、エラグ酸、没食子酸、没食子酸プロピル)、リグナン類、クルクミン類、クマ
リン類などを挙げることができる。また、これらの化合物は、以下のような天然物由来の
抽出物中に多く含まれるため、抽出物という状態で利用することができる。
ウ)抽出物、ゲンノショウコ抽出物、コレステロール及びその誘導体、サンザシ抽出物、
シャクヤク抽出物、イチョウ抽出物、コガネバナ(オウゴン)抽出物、ニンジン抽出物、
マイカイカ(マイカイ、ハマナス)抽出物、サンペンズ(カワラケツメイ)抽出物、トル
メンチラ抽出物、パセリ抽出物、ボタン(ボタンピ)抽出物、モッカ(ボケ)抽出物、メ
リッサ抽出物、ヤシャジツ(ヤシャ)抽出物、ユキノシタ抽出物、ローズマリー(マンネ
ンロウ)抽出物、レタス抽出物、茶抽出物(烏龍茶、紅茶、緑茶等)、微生物醗酵代謝産
物、羅漢果抽出物等が挙げられる(かっこ内は、植物の別名、生薬名等を記載した。)。
これらのポリフェノール類のうち、特に好ましいものとしては、カテキン、ローズマリー
抽出物、グルコシルルチン、エラグ酸、没食子酸を挙げることができる。
宜用いることができる。例えば、エラグ酸(和光純薬ほか)、ローズマリー抽出物(商品
名 RM-21A,RM-21E:三菱化学フーズほか)、カテキン(商品名 サンカトールW-5、No.1
:太陽化学、ほか)、没食子酸Na(商品名 サンカトール:太陽化学、ほか)、ルチン
・グルコシルルチン・酵素分解ルチン(商品名 ルチンK-2、P-10:キリヤ化学、商品名
αGルチン:林原生物化学研究所ほか)等が挙げられる。
ラジカル捕捉剤は、ラジカルの発生を抑えるとともに、生成したラジカルをできる限り
速やかに捕捉し、連鎖反応を断つ役割を担う添加剤である。(出典:「油化学便覧 第4
版」、日本油化学会編 2001)ラジカル捕捉剤としての機能を確認する直接的な方法とし
ては、試薬と混合して、ラジカルを捕捉する様子を分光光度計やESR(電子スピン共鳴装
置)によって測定する方法が知られている。これらの方法では、試薬として、DPPH(1,1
−ジフェニル−2−ピクリルヒドラジル)や、ガルビノキシルラジカルが使用される。
本発明では、油脂の自動酸化反応を利用して、以下の実験条件下で、油脂の過酸化物価
(POV値)を60meq/kgに引き上げるまでに要する時間が、ブランクに対し2倍以上であ
る化合物をラジカル捕捉剤とする。より好ましくは、5倍以上である。
油脂:オリーブ油
添加量:油脂に対し0.1質量%
試験条件:試料を190℃にて加熱し、時間を追ってPOV値を測定し、60meq/kgとなる時
間を算出した。
著、三書房 1984)や、「酸化防止剤ハンドブック」(猿渡、西野、田端著、大成社 19
76)に記載の各種酸化防止剤のうち、ラジカル捕捉剤として機能するものであれば良く、
具体的には、フェノール性OHを有する化合物、フェニレンジアミン等のアミン系酸化防止
剤、また、アスコルビン酸、エリソルビン酸の油溶化誘導体等を挙げることができる。
以下に好ましい化合物を例示するが本発明はこれらに限定されるものではない。
前記フェノール性OHを有する化合物として、グアヤク脂、ノルジヒドログアヤレチック
酸(NDGA)、没食子酸エステル類、BHT(ブチルヒドロキシトルエン)、BHA(
ブチルヒドロキシアニソール)、トコフェロール類およびビスフェノール類等が挙げられ
る。没食子酸エステル類として、没食子酸プロピル、没食子酸ブチルおよび没食子酸オク
チルが挙げられる。
アミン系化合物としてフェニレンジアミンが挙げられ、ジフェニル−p−フェニレンジ
アミンまたは4−アミノ−p−ジフェニルアミンがより好ましい。
アスコルビン酸、エリソルビン酸の油溶化誘導体としては、L−アスコルビン酸ステア
リン酸エステル、テトライソパルミチン酸L−アスコルビル、L−アスコルビン酸パルミ
チン酸エステル、エリソルビン酸パルミチン酸エステル、テトライソパルミチン酸エリソ
ルビル、などが挙げられる。
m以下であることが好ましく、より好ましくは5〜100nmである。
粒子径は、後述する製造方法における攪拌条件(せん断力・温度・圧力)や、添加剤の
使用量、油相と水相比率、界面活性剤の使用量などの要因によって変動するが、本発明の
粒子径であれば、実用上問題ない。本発明のエマルジョン組成物は、粒度分布計等で計測
することができる。
本発明のカロチノイド含有エマルジョン組成物の製造方法は、特に限定されないが、た
とえば、a)水性媒体に、水溶性乳化剤を溶解させて、水相を得、b)カロチノイド、ト
コフェロール、レシチン、及び必要に応じてその他の油脂を混合・溶解して、油相を得、
c)攪拌下で水相と油相を混合して、乳化分散を行い、エマルジョン組成物を得る、ステ
ップからなることが好ましい。
装置等の剪断作用を利用する通常の乳化装置を用いて乳化をした後、高圧ホモジナイザー
を通す等の方法で2種以上の乳化装置を併用するのが特に好ましい。高圧ホモジナイザー
を使用することで、乳化物を更に均一な微粒子の液滴に揃えることが出来る。また、更に
均一な粒子径の液滴とする目的で複数回行っても良い。
高圧ホモジナイザー及び均質バルブを有する均質バルブ型高圧ホモジナイザーが挙げられ
る。これらの中では、均質バルブ型高圧ホモジナイザーは、処理液の流路の幅を容易に調
節することができるので、操作時の圧力及び流量を任意に設定することができ、その操作
範囲が広いため特に食品や化粧品などの乳化分野で広く用いられている。これに対し、操
作の自由度は低いが、圧力を高める機構が作りやすいため、超高圧を必要とする用途には
チャンバー型高圧ホモジナイザーが用いられる。
ディクス社製)、ナノマイザー(吉田機械興業(株)製)、アルティマイザー((株)ス
ギノマシン製)等が挙げられる。
均質バルブ型高圧ホモジナイザーとしては、ゴーリンタイプホモジナイザー(APV社
製)、ラニエタイプホモジナイザー(ラニエ社製)、高圧ホモジナイザー(ニロ・ソアビ
社製)、ホモゲナイザー(三和機械(株)製)、高圧ホモゲナイザー(イズミフードマシ
ナリ(株)製)、超高圧ホモジナイザー(イカ社製)等が挙げられる。
る際に発生する大きな剪断力によるものと考えられる。この剪断力の大きさはほぼ圧力に
比例し、高圧になればなるほど液体中に分散された粒子にかかる剪断力すなわち分散力は
強くなる。しかし、液体が高速で流れるときの運動エネルギーの大半は熱に変わるため、
高圧になればなるほど液体の温度は上昇し、これによって分散液成分の劣化や粒子の再凝
集が促進される事がある。従って、高圧ホモジナイザーの圧力は最適点が存在するが、そ
の最適点は分散される物、狙うべく粒径によっても異なると考えられる。本発明において
、ホモジナイザーの圧力は、好ましくは50MPa以上、より好ましくは50〜250M
Pa、更に好ましくは100〜250MPaで処理することが好ましい。また、乳化液は
チャンバー通過直後30秒以内、好ましくは3秒以内に何らかの冷却器を通して冷却する
ことが好ましい。
ることが出来る。具体的には、上記に述べた様な剪断作用を利用する通常の乳化装置を用
いて乳化をした後、15〜40kHzの周波数で超音波を照射する方法が知られていた。
しかしながら、超音波を発生させる装置は未だ十分なスケールで照射できるものは商業的
に販売されておらず、小さい装置では処理可能な液媒体の体積に限界があった。従って、
このような超音波を発生させる装置を用いた乳化物の製造方法は、得られた乳化物の性能
面では大変優れているが、処理可能な量が小さくなってしまい、工業的な量産は困難であ
った。
力超音波ホモジナイザーの例としては、超音波ホモジナイザーUS−1200T、同RU
S−1200T、同MUS−1200T(以上、(株)日本精機製作所製)、超音波プロ
セッサーUIP2000,同UIP−4000、同UIP−8000,同UIP−160
00(以上、ヒールッシャー社製)等が挙げられる。これらの高出力超音波照射装置を用
いて25kHz以下の周波数、好ましくは15〜20kHzの周波数で、且つ分散部のエ
ネルギー密度が100W/cm2以上、好ましくは120W/cm2とすることにより、
微細乳化が可能となった。
とが好ましい。併用する攪拌手段としてはアジテーター、マグネチックスターラー、ディ
スパー等の攪拌が用いられる。更に好ましくはフロー式の超音波照射を行うことが出来る
。フロー式とはすなわち分散液供給タンク、供給ポンプを備え、一定流量で超音波照射部
を備えたチャンバー中に分散液を送るものである。チャンバーへの液の供給はどういう方
向でも効果があるが、超音波照射面に対し液の流れが垂直に衝突する方向に供給する方法
が特に好ましい。
いる時間で、2〜200分/kgであることが好ましい。短すぎると乳化が不十分であり
、長すぎると再凝集が起こる可能性がある。乳化物により最適時間は変化するが、一般に
好ましくは10分〜100分の間である。
劣化や粒子の再凝集が起こる可能性があるため、冷却手段を併用することが好ましい。バ
ッチ照射の場合には照射容器を外から冷却したり、容器の中に冷却ユニット設置すること
が出来る。また、フロー式の場合には、超音波照射チャンバーを外から冷却するほかにフ
ロー循環の途中に熱交換器等の冷却手段を設置することが好ましい。
得られる。すなわち、剪断作用を利用する通常の乳化装置を用いて乳化をした後に、超高
圧ホモジナイザー分散を行うことで超高圧ホモジナイザー分散の効率が高まり、パス回数
の低減が図られると共に、粗大粒子の低減により高品質な乳化物を得ることが可能となる
。また、超高圧ホモジナイザー乳化を行った後に、更に超音波照射を行うことで、粗大粒
子を低減させることが出来る。また、超高圧分散と超音波照射を交互に行うなど任意の順
序でこれらの工程を繰り返し行うことも出来る。
下記の成分を、70℃で加熱しながら1時間溶解して、水相組成物を得た。
モノオレイン酸デカグリセリル(HLB=12) 25g
グリセリン 500g
純水 322g
ミックストコフェロール 10g
レシチン(大豆由来) 90g
相を添加して乳化物を得た。得られた乳化物を、アルティマイザーHJP-25005(株式会社
スギノマシン社製)を用いて、200MPaの圧力で高圧乳化を行った。
その後、平均孔径1μmのミクロフィルターでろ過して、アスタキサンチン類含有乳化
物E−01を調製した。
2〜10を得た。
テルO−1670(HLB=15)、モノオレイン酸デカグリセリルは日光ケミカルズ株
式会社製NIKKOL Decaglyn 1-O(HLB=12)を使用した。ヘマトコ
ッカス抽出物は、武田紙器株式会社製ASTOTS−Sを使用した。ミックストコフェロ
ールは理研ビタミン株式会社製の理研Eオイル800を使用した。レシチン(大豆由来)
は理研ビタミン株式会社製のレシオンPを使用した。また、大豆油、およびL-アスコルビ
ン酸パルミチン酸エステルは、和光純薬株式会社製の試薬を使用した。
得られたアスタキサンチン類含有エマルジョン組成物(E−01〜10)1.0gを9
9.0gの純水に添加して、ホモジナイザーで回転数10000rpm、攪拌時間5分間
攪拌を行った。得られた水希釈乳化物の評価を下記のように行った。結果は、下記表2に
示してある。
動的光散乱粒径分散測定装置LB−550(株式会社堀場製作所社製)を使用して、水
希釈乳化物の粒子径測定を行った。
水希釈乳化物の吸光度測定を、NanoDrop Technologies,Inc
.社製のND-1000Spectrophotometerを用いて行った(Ci)。
水希釈乳化物を蓋付きガラス瓶に入れて、50℃に保たれた恒温槽中に1週間保管した。
1週間保存後、吸光度測定を行い、保存後の吸光度(Cf)を求め、アスタキサンチン残
存率[%]=Cf/Ci×100を求め評価を行った。
物の粒子径を小さくすることが出来、且つ、アスタキサンチン類の分解安定性にも優れる
ことが分かった。
〔参考例〕
組成を下記表3に従った以外は全て実施例と同様にして、アスタキサンチン類含有組成
物E−11〜16を得た。
乳化物を蓋付きガラス瓶に入れて、60℃に保たれた恒温槽中に1週間保管した。1週
間保存後、乳化物を下記評価基準により目視評価した。結果は、粒子径測定結果と併せて
、下記表4に示してある。
△: 油相と水相との分離が僅かに見られる。
×: 油相と水相との分離がはっきりと見られる。
実施例と同様にして、乳化物の希釈を行い、粒子径の測定を行った。
含有させることにより、乳化物の保存安定性を高くすることが出来、且つ、粒子径を小さ
く出来ることが分かった。
Claims (14)
- カロチノイドを含有するエマルジョン組成物において、水相に少なくとも1種の水溶性
乳化剤を含有し、油相にトコフェロール及びレシチンを含有することを特徴とする、カロ
チノイド含有エマルジョン組成物。 - カロチノイドが、アスタキサンチン及び/又はそのエステルであることを特徴とする、
請求項1に記載のカロチノイド含有エマルジョン組成物。 - 該水溶性乳化剤のHLBが10以上である、請求項1又は2に記載のカロチノイド含有
エマルジョン組成物。 - 該水溶性乳化剤が、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びソル
ビタン脂肪酸エステルから選ばれることを特徴とする、請求項1〜3の何れかに記載のカ
ロチノイド含有エマルジョン組成物。 - カロチノイドの含有量が組成物に対して0.1〜10質量%、レシチンの含有量が組成
物に対して0.1〜10質量%であり、カロチノイド量に対するトコフェロール量の比率
が、0.1〜5である、請求項1〜4の何れかに記載のカロチノイド含有エマルジョン組
成物。 - 更にグリセリンを含有することを特徴とする、請求項1〜5の何れかに記載のカロチノ
イド含有エマルジョン組成物。 - グリセリンの含有量が、組成物に対して10〜60質量%である、請求項1〜6の何れ
かに記載のカロチノイド含有エマルジョン組成物。 - 更に酸化防止剤を含有することを特徴とする、請求項1〜7の何れかに記載のカロチノ
イド含有エマルジョン組成物。 - 酸化防止剤がラジカル捕捉剤であることを特徴とする、請求項8に記載のカロチノイド
含有エマルジョン組成物。 - 粒子径が200nm以下である、請求項1〜9の何れかに記載のカロチノイド含有エマ
ルジョン組成物。 - 以下のステップからなる、請求項1〜10の何れかに記載のカロチノイド含有エマルジ
ョン組成物の製造方法。
a)水性媒体に、水溶性乳化剤を溶解させて、水相を得る。
b)カロチノイド、トコフェロール、レシチン、及び必要に応じてその他の油脂を混合・
溶解して、油相を得る。
c)攪拌下で水相と油相を混合して、エマルジョン組成物を得る。 - 更に、高圧乳化によりエマルジョンの微細化を行うことを特徴とする、請求項11に記
載のカロチノイド含有エマルジョン組成物の製造方法。 - 請求項1〜10の何れかに記載のカロチノイド含有エマルジョン組成物を含有してなる
食品。 - 請求項1〜10の何れかに記載のカロチノイド含有エマルジョン組成物を含有してなる
化粧品。
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