JP2007529430A5 - - Google Patents

Description

本発明について、以下の非限定的な例を参照してさらに記述する。
例１：２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−プロピル−２，５−ジヒドロフラン
３０分間にわたり、乾燥テトラヒドロフラン１００ｍＬ中の臭化エチル４０．７ｇ（３７４ｍｍｏｌ）の溶液を、乾燥テトラヒドロフラン５ｍＬ中のマグネシウムターニング（turning）９．０８ｇ（３７４ｍｍｏｌ）の攪拌懸濁液に滴下添加し、ヒートガンにより時折加熱しながら反応を開始させた。次いで、反応混合物を環流によりさらに３時間攪拌した。反応を室温まで冷却し、乾燥テトラヒドロフラン８０ｍＬ中のブト−３−イン−２−オール１２．６ｇ（１８０ｍｍｏｌ）の溶液を攪拌しながら滴下添加した。次いで、ヒーティングバスを除去する前に、反応混合物を再度加熱して４時間環流させた。室温で、乾燥テトラヒドロフラン９０ｍＬ中の２，２−ジメチルヘキサン−３−オン２５．０ｇ（１９５ｍｍｏｌ）の溶液を攪拌しながら３５分以内に添加し、反応混合物を攪拌しながらさらに２日間環流させた。次いで、反応混合物を室温に冷却し、水性飽和ＮＨ_４Ｃｌ溶液５００ｍＬによりクエンチングした（quenched）。水相をそれぞれ３回エーテル５００ｍＬにより抽出し、併せた有機抽出物を硫酸ナトリウムにより乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレータで蒸発させて、わずかに黄色のオイルとして粗５−ｔｅｒｔ−ブチルオクト−３−イン−２，５−ジオール３２．３ｇ（９０％）を得た。これはさらなる精製をせずに用いた。

Claims (4)

1. 式（Ｉ）
   

   

   式中、
   Ｒ^１は、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルであり；
   Ｒ^２は、分枝Ｃ_４〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_５〜 Ｃ_８シクロアルキル、あるいは、単置換もしく二置換Ｃ_５ または Ｃ_６シクロアルキルであり；および
   Ｃ−３およびＣ−４の間の結合は単結合であるか、または、点線がＣ−３およびＣ−４の間の結合と共に二重結合を表す、
   で表される化合物。
2. ２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−プロピル−２，５−ジヒドロフラン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−プロピルテトラヒドロフラン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−イソプロピル−５−メチル−２，５−ジヒドロフラン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−イソプロピル−５−メチルテトラヒドロフラン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−エチル−５−メチル−２，５−ジヒドロフラン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−エチル−５−メチルテトラヒドロフラン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロフラン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−２，５−ジメチルテトラヒドロフラン、２−（３’，３’−ジメチルシクロヘキシル）−２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロフランおよび２−（３’，３’−ジメチルシクロヘキシル）−２，５−ジメチルテトラヒドロフランからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
3. 請求項１または２により定義された通りの式（Ｉ）で表される化合物の、着臭剤としての使用。
4. 請求項１または２において定義された通りの式（Ｉ）で表される化合物を含む、フレーバーまたはフレグランス組成物。