KR20060130214A

KR20060130214A - 방향 조성물의 제조에 적합한 삼치환된 퓨란

Info

Publication number: KR20060130214A
Application number: KR1020067018843A
Authority: KR
Inventors: 필립 크래프트
Original assignee: 지보당 에스아
Priority date: 2004-03-15
Filing date: 2005-03-07
Publication date: 2006-12-18
Also published as: EP1742929A1; CN1930140A; BRPI0508817A; BRPI0508817B1; US20080039360A1; JP2007529430A; GB0405723D0; ES2389204T3; US7632790B2; CN100572371C; WO2005087756A1; EP1742929B1; JP4859826B2

Abstract

본 발명은 취기제로서 유용한 하기 화학식 I의 2,2-이치환된 5-메틸-2,5-다이하이드로- 및 2,2-이치환된 5-메틸-테트라하이드로퓨란에 관한 것이다:

화학식 I

상기 식에서,

R¹ 및 R²는 상기 명세서에서 정의된 바와 같다.

Description

방향 조성물의 제조에 적합한 삼치환된 퓨란{TRISUBSTITUTED FURANS SUITABLE FOR THE PREPARATION OF FRAGRANCE COMPOSITIONS}

본 발명은 삼치환된 퓨란, 즉 2,2-이치환된 5-메틸-2,5-다이하이드로- 및 2,2-이치환된 5-메틸-테트라하이드로퓨란, 및 취기제(odorant)로서 이들의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 이들의 제조방법 및 이들을 포함하는 방향 조성물에 관한 것이다.

방향 산업에 있어서, 향 특징을 강화 또는 향상시키거나, 새로운 향 특징을 부여하는 신규한 화합물에 대한 요구가 항상 있어 왔다.

임의의 황-제거 특징이 결여된 신규한 강력한 까막까치밥나무(blackcurrant) 취기제를 구성하는 특정 삼치환된 퓨란이 밝혀졌다. 과일 향이 나는 까막까치밥나무의 특징(note)은 >>아마존(Amazone)<<(에르메스(Hermes), 1974)에 처음 사용되었고, 자연스러움 및 신선함을 부여하기 때문에 최고의 특징으로서 점점 더 유행하고 있으며, 따라서 에스페리딕-시트러스(hesperidic-citrus), 라벤더 또는 알데히딕 특징에 대한 매력적인 대안을 구성하고 있다. 최근 유행하는 향수의 예로는 >>르 몽드에보(Le Monde Est Beau)<<(겐조(Kenzo), 1997) 및 >>인 러브 에게인(In Love Again)<<(이브 생 로랑(Yves Saint Laurent), 1998)이 포함된다. 그 이래로, 까막까치밥나무 특징은 대중적이 되었고, 오늘날 쾌감(fine) 방향물 뿐만 아니라 화장품 및 화장품 조각물에서도 널리 사용된다. 그러나, 대부분의 까막까치밥나무 취기제, 예컨대 크롭스 카시스(Crops Cassis)(4-메틸-4-메틸설파닐펜탄-2-온) 및 옥산(Oxane)(2-메틸-4-프로필[1,3]옥사싸이안)은 황 냄새가 나는 화합물 및 강하게 황 냄새가 나는 부산물이고, 이는 불쾌한 향 특징을 초래한다. 따라서, 황이 결여된 신규한 까막까치밥나무 취기제가 분명히 요구된다.

따라서, 하나의 태양에서 본 발명은 하기 화학식 I의 화합물에 관한 것이다:

상기 식에서,

R¹은 메틸, 에틸, 프로필 또는 아이소프로필이고;

R²는 분지형 C₄-C₇ 알킬, 예를 들어 3급-부틸, 네오-펜틸 또는 아이소-헥실; C₅-C₈ 사이클로알킬, 예를 들어 사이클로헥산 및 사이클로헵탄; 또는 일- 또는 이치환된 C₅-C₆ 사이클로알킬, 예를 들어 메틸사이클로헥실 및 다이메틸사이클로헥실이고;

C3과 C4 사이의 결합은 단일 결합을 나타내거나, 또는 점선과 함께 이중 결합을 나타낸다.

본 발명에 따른 화합물은 몇 개의 키랄 중심을 함유하고, 그 자체는 입체 이성체의 혼합물로서 존재할 수 있거나, 또는 이들은 이성체적으로 순수한 형태로서 분해될 수 있다. 입체 이성체를 분해하는 것은 이들 화합물의 제조 및 정제의 복잡성을 더하며, 따라서 단순히 경제적인 이유로 상기 화합물을 그의 입체 이성체의 혼합물로서 사용하는 것이 바람직하다. 그러나, 개개의 입체 이성체를 제조하는 것이 요구되는 경우, 당해 분야에 공지된 방법(예, 분취용(preparative) HPLC 및 GC)에 따르거나, 또는 입체 선택적 합성에 의해 이를 달성할 수 있다.

화학식 I의 화합물로 특히 바람직한 것은 2-3급-부틸-5-메틸-2-프로필-2,5-다이하이드로퓨란, 2-3급-부틸-5-메틸-2-프로필테트라하이드로퓨란, 2-3급-부틸-2-아이소프로필-5-메틸-2,5-다이하이드로퓨란, 2-3급-부틸-2-아이소프로필-5-메틸테트라하이드로퓨란, 2-3급-부틸-2-에틸-5-메틸-2,5-다이하이드로퓨란, 2-3급-부틸-2-에틸-5-메틸테트라하이드로퓨란, 2-3급-부틸-2,5-다이메틸-2,5-다이하이드로퓨란, 2-3급-부틸-2,5-다이메틸테트라하이드로퓨란, 2-(3',3'-다이메틸사이클로헥실)-2,5-다이메틸-2,5-다이하이드로퓨란 및 2-(3',3'-다이메틸사이클로헥실)-2,5-다이메틸테트라하이드로퓨란으로 구성된 군에서 선택된다.

본 발명에 따른 화합물은 단독으로 사용하거나 또는 기제(base) 물질과 조합 하여 사용할 수 있다. 본원에 사용된 용어 "기제 물질"은 광범위한 범위의 현재 입수 가능한 천연 및 합성 분자, 예컨대 정유, 알콜, 알데히드 및 케톤, 에터 및 아세탈, 에스터 및 락톤, 헤테로사이클 및 매크로사이클, 및 질소-함유 화합물로부터 선택된 공지된 모든 취기제(臭氣劑) 분자, 및/또는 방향 조성물에서 취기제와 함께 통상적으로 사용되는 하나 이상의 성분 또는 부형제(예컨대, 담체 물질) 및 당 분야에 통상적으로 사용되는 다른 보조제와 혼합된 상기 취기제 분자를 포함한다.

하기 목록은 본 발명의 화합물과 조합으로 사용될 수도 있는 공지된 취기성 분자의 예를 포함한다:

-정유 및 추출물, 예를 들어 안젤리카 루트 오일, 베르가못 오일, 까막까치밥나무 앱솔루트(absolute), 부추(buchu) 잎 오일, 고수풀(coriander) 오일, 게라늄 오일, 그레이프푸르트 오일, 쟈스민 앱솔루트, 라벤더 오일, 라임 오일, 네롤리 오일, 오크 이끼 엡솔루트, 오리스 루트 오일, 파출리 오일, 페티트그레인 오일, 장미 오일 또는 일랑-일랑 오일.

-알콜, 예를 들어 시트로넬올, 다이메틸 벤질 카비놀, 유게놀, 게라니올, (3Z)-헥스-3-에놀, 리날로올(linalool), 페닐에틸 알콜, 슈퍼 뮤겟(Super Muguet, 등록상표), 터피네올, 또는 운데카버톨(Undecavertol, 등록상표).

-알데히드 및 케톤, 예를 들어 세톤 V(Cetone V, 상표명), 다마세논, 헬리오트로핀, α-헥실신남 알데히드, 아이소 E 슈퍼(Iso E Super, 등록상표), β-이오논, 아이소랄데인(Isoraldenine, 등록상표), 실비알(Silvial, 등록상표), 또는 바닐린.

-에터 및 아세탈, 예를 들어 암브록스(Ambrox, 상표명), 옥산(Oxane, 상표명) 또는 스피람브렌(Spirambrene, 상표명).

-에스터 및 락톤, 예를 들어 벤질 아세테이트, 쿠마린, 헤다이온(Hedione, 등록상표), 또는 헥실 살리실레이트.

-헤테로- 및 마크로사이클, 예를 들어 암브레톨라이드, 에틸렌 브라실레이트, 엑살톨라이드(Exaltolide, 등록상표), 말톨, 목살론(Moxalone, 상표명) 또는 니르바놀라이드(Nirvanolide, 등록상표).

-질소-함유 화합물, 예를 들어 메틸 안트라닐레이트, 페오닐(Peonile, 등록상표), 또는 스테몬(Stemone, 등록상표).

본 발명의 화합물은 광범위한 방향용품, 예컨대 쾌감 향수류와 기능성 향수류 분야(예, 향수, 가사용품, 세탁용품, 바디 케어 제품 및 화장품)에 사용될 수 있다. 본 화합물은 특정 용품 및 다른 취기제 성분의 성질 및 양에 따라 매우 다양한 양으로 사용될 수 있다. 그 비율은 전형적으로 용품의 0.001 내지 5중량%이다. 하나의 양태에서, 본 발명의 화합물은 0.001 내지 0.05중량%의 양으로 섬유 유연제에 사용될 수 있다. 다른 양태에서, 본 발명의 화합물은 0.1 내지 5중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 2중량%의 양으로 쾌감 향수류에 사용될 수 있다. 그러나, 이러한 비율들은 단지 예시로서 주어지기 때문에, 숙련된 향수 제조업자는 보다 낮거나 또는 보다 높은 농도로 효과를 성취할 수 있거나 새로운 조화를 창출할 수 있다.

본 발명의 화합물은 단순히 방향 조성물을 방향용품과 직접 혼합함으로써 방 향용품에 사용할 수 있거나, 또는 이들을 초기 단계에서 포획 물질, 예컨대 중합체, 캡슐, 마이크로캡슐 및 나노캡슐, 리포좀, 필름 형성제, 흡수제(예, 탄소 또는 제올라이트), 사이클릭 올리고당 및 이들의 혼합물에 의해 포획시키거나, 또는 이들을 외부 자극(예, 빛, 효소 등)의 적용시 방향 분자가 방출되도록 개조된 기질에 화학적으로 결합시킨 후, 상기 용품과 혼합할 수 있다.

따라서, 추가적으로, 본 발명은 통상적인 기법 및 방법을 사용하여, 화학식 I의 화합물을 방향용품에 직접적으로 혼합하거나, 또는 화학식 I의 화합물을 포함하는 방향 조성물을 혼합한 다음 방향용품에 혼합함으로써, 방향 성분으로서 화학식 I의 화합물을 혼입시키는 것을 포함하는 방향용품의 제조 방법을 제공한다.

본원에서 사용한 용어 "방향용품"은 임의의 제품, 예컨대 쾌감 향수류, 예를 들면 향수 및 오드트왈렛(Eau de Toilette); 가사용품, 예컨대 식기 세척용 세제, 표면 세척제; 세탁용품, 예컨대 유연제, 표백제, 세제; 바디 케어 제품, 예컨대 샴푸, 샤워 젤; 및 화장품, 예컨대 취기제를 포함하는 방취제, 배니싱 크림을 의미한다. 상기 나열된 제품은 예시로서 주어지며 어떠한 방식으로든 제한되는 것으로 간주되지 않는다.

화학식 I의 화합물은 당분야에 잘 공지된 일반적인 방법에 따라 제조된 3-부틴-2-올의 마그네슘 그리나드 시약을 상응하는 케톤(R¹R²CO)과 반응시켜 알킨다이올을 생성함으로써 제조될 수 있다. 이어서, 알킨다이올은 린들라(Lindlar) 촉매의 존재하에 수화된다. 칼륨 하이드로겐설페이트의 존재하에 상기 형성된 시스-배위 된 알켄다이올의 후속적인 환화는 상응하는 5-메틸-2,5-다이하이드로퓨란의 형성을 야기한다. 추가로, 화학식 I의 화합물은 다이하이드로퓨란의 수소화에 의해 제조될 수도 있다.

본 발며은 하기 비제한적 실시예를 참조로 하여 추가로 기술된다.

실시예 1

2-3급-부틸-5-메틸-2-프로필-2,5-다이하이드로퓨란

30분에 걸쳐, 무수 테트라하이드로퓨란 100 ml중의 에틸 브로마이드 40.7 g(374 mmol)의 용액을, 무수 테트라하이드로퓨란 5 ml중의 마그네슘 터닝스 9.08 g(374 mmol)의 교반된 현탁액에 적가하고, 가열 총으로 때때로 가열하여 반응을 시작하였다. 이어서, 반응 혼합물을 환류에서 추가의 3시간동안 교반하였다. 반응물을 실온으로 냉각하고, 무수 테트라하이드로퓨란 80 ml중의 부트-3-인-2-올 12.6 g(180 mmol)의 용액을 교반하에 적가하였다. 이어서, 가열욕의 제거전에 반응 혼합물을 4시간동안 환류로 다시 가열하였다. 실온에서, 무수 테트라하이드로퓨란 90 ml중의 2,2-다이메틸헥산-3-온 25.0 g(195 mmol)의 용액을 35분내로 교반하에 첨가하고, 반응 혼합물을 교반하에 추가의 2시간동안 환류하였다. 이어서, 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 수성의 포화된 NH₄Cl 용액 500 ml로 식혔다. 수성 층을 에터 500 ml로 각각 3회 추출하고, 합한 유기 추출물을 황산 나트륨으로 건조시 키고, 용매를 회전 증발기상에서 증발시켜 조질의 5-3급-부틸옥트-3-인-2,5-다이올 32.3 g(90%)을 약간 황색 오일로서 수득하였고, 이를 추가의 정제 없이 사용하였다. 에탄올 300 ml중의 이 생성물 20.8 g(105 mmol)의 용액을 황산 바륨상의 10% 팔라듐 3.11 g(2.92 mmol) 및 퀴놀린 300 mg(2.32 mmol)의 존재하에 수소 대기중에서 대기압 및 상온에서 교반하여 수소화시켰다. 10시간의 교반 후, 촉매를 셀라이트 패드상에서 여과 제거하고, 용매를 회전 증발기상에서 제거하여 조질의 (3Z)-5-3급-부틸옥트-3-엔-2,5-다이올 20.7 g(99%)을 수득하고, 이의 19.6 g(98 mmol)을 KHSO₄ 2.00 g(14.7 mmol)의 존재하에 155℃/280 mbar로 쿠겔로(Kugelrohr) 장치중에서 45분동안 가열시켰다. 증발하는 반응 생성물을 -80℃에서 벌브중에 가두고, 플래시 크로마토그래피(실리카 겔 400 g, 펜탄/에터 98:2)로 추가로 정제하여 생성물 7.26 g을 수득하였다. 이어서, 이를 쿠겔로 장치중에서 증류시켜 70 내지 80℃/20 mbar에서 표제 화합물 6.24 g(34%)을 무색의 방향 액체로서 수득하였다.

향 설명: 까막까치밥나무 향, 자연 향, 풍부한 향, 유칼립터스 버드 향, 아니스 향, 부추 잎 향, 약간 풀 향.

실시예 2

2-3급-부틸-5-메틸-2-프로필테트라하이드로퓨란

상온에서, 무수 에터 60 ml중에서 2-3급-부틸-5-메틸-2-프로필-2,5-다이하이드로퓨란 2.91 g(10.4 mmol) 및 활성화된 숯상에서 10% 팔라듐 1.06 g(1.00 mmol)의 현탁액을 파르(Parr) 장치중에서 2.5 bar 수소압 하에서 4시간동안 수소화하였다. 촉매를 셀라이트 패드상에 여과 제거하고, 용매를 증발시켰다. 생성된 잔사를 쿠겔로 장치중에서 증류시켜 75 내지 85℃/20 mbar에서 무색의 방향 액체로서 표제 화합물 2.43 g(80%)을 수득하였다.

향 설명: 까막까치밥나무 향, 다마스콘 향, 달콤한 향, 자연 향, 풍부한 향, 풀 향, 소나무 향, 민트-유사 향.

실시예 3

2-3급-부틸-2-아이소프로필-5-메틸-2,5-다이하이드로퓨란

실시예 1의 과정에 따라, 5-아이소프로필-6,6-다이메틸헵트-3-인-2,5-다이올을 2,2,4-트라이메틸펜탄-3-온과 미리 제조된 부트-3-인-2-올의 그리나드 시약을 반응시켜 78% 수율로 제조하였다. (3Z)-5-아이소프로필-6,6-다이메틸헵트-3-엔- 2,5-다이올 17.9 g(99%)을 유사하게 마무리 처리 후, 황산 바륨상에 10% 팔라듐 2.20 g(2.07 mmol) 및 실시예 1에 따른 퀴놀린 320 mg(2.48 mmol)의 존재하에서 무수 에탄올 300 ml중에서 상기 물질 18.1 g(90.0 mmol)의 용액을 린들라 수소화하고, 이의 17.2 g(85 mmol)을 쿠겔로 장치중에서 KHSO₄ 1.71 g(12.5 mmol)의 존재하에 155℃/280 mbar로 가열시켜 -80℃에서 생성물을 증발시켜 포획한 후 수득하여 무색 오일 8.32 g을 플래시 크로마토그래피하였다(실리카 겔 400 g, 펜탄/에터 98:2). 이 생성물을 쿠겔로 증류로 추가로 정제하여 80 내지 90℃/20 mbar에서 무색 방향 액체로서 표제 화합물 7.52 g(48%)을 수득하였다.

향 설명: 까막까치밥나무 향, 과일 향, 포도 향, 약간 금속성의 풀 향 뉘앙스의 신선한 향.

실시예 4

2-3급-부틸-2-아이소프로필-5-메틸테트라하이드로퓨란

실시예 2의 과정에 따라, 활성화된 숯상에서 10% 팔라듐 1.21 g(1.14 mmol)의 존재하에 수소화에 의해 2-3급-부틸-2-아이소프로필-5-메틸-2,5-다이하이드로퓨란 3.61 g(19.8 mmol)로부터 2,2-3급-부틸-2-아이소프로필-5-메틸테트라하이드로퓨 란을 제조하였다. 85 내지 95℃/20 mbar에서 쿠겔로 증류에 의해 조질의 생성물을 정제하여 무색의 방향 액체로서 표제 화합물 3.42 g(93%)을 수득하였다.

향 설명: 까막까치밥나무 향, 과일 향, 풀 향, 달콤한 향, 쿠마린-유사 꽃 향, 캠포로수스(Camphoraceous) 완화향.

실시예 5

2-3급-부틸-2-에틸-5-메틸-2,5-다이하이드로퓨란

실시예 1의 과정에 따라, 2,2-다이메틸펜탄-3-온과 미리 제조된 부트-3-인-2-올의 그리나드 시약을 반응시켜 5-에틸-6,6-다이메틸헵트-3-인-2,5-다이올을 83% 수율로 제조하였다. (3Z)-5-에틸-6,6-다이메틸헵트-3-엔-2,5-다이올 31.4 g(97%)을 표준 마무리 처리한 후, 황산 바륨 상의 10% 팔라듐 2.81 g(2.64 mmol) 및 퀴놀린 1.05 g(8.12 mmol)의 존재하에 무수 에탄올 400 ml중의 이 물질 32.1 g(161 mmol)을 린들라 수소화하고, 이의 21.2 g(112 mmol)을 155℃/280 mbar에서 KHSO₄ 2.55 g(18.7 mmol)의 존재하에 환화하여 상응하는 다이하이드로퓨란 10.1 g을 플래시 크로마토그래피(실리카 겔 600 g, 펜탄/에터 98:2)로 정제 후 수득하였다. 70 내지 80℃/20 mbar에서 증류시켜 무색의 방향 액체로서 표제 화합물 6.62 g(36%)을 수득하였다.

향 설명: 캠포로수스 향, 과일 향, 까막까치밥나무 향, 신선한 향, 풀 향-금속성 향 및 동물 뉘앙스 향.

실시예 6

2-3급-부틸-2-에틸-5-메틸테트라하이드로퓨란

실시예 2의 과정과 유사하게, 활성된 숯 상의 10% 팔라듐 1.20 g(1.12 mmol)의 존재하에 2-3급-부틸-2-아이소프로필-5-메틸-2,5-다이하이드로퓨란 3.12 g(18.4 mmol)을 수소화시켰다. 70 내지 80℃/20 mbar에서 반응 생성물을 쿠겔로 증류시켜 무색 방향 액체로서 표제 화합물 3.42 g(93%)을 수득하였다.

향 설명: 과일 향, 민트향, 캠포로수스 향, 까막까치밥나무 향, 금속성 향 및 동물성의 완화향.

실시예 7

2-3급-부틸-2,5-다이메틸-2,5-다이하이드로퓨란

실시예 1의 과정에 따라, 3,3-다이메틸부탄-2-온을 미리 제조된 부트-3-인-2-올의 그리나드 시약과 반응시켜 5,6,6-트라이메틸헵트-3-인-2,5-다이올을 96% 수율로 제조하였다. (3Z)-5,6,6-트라이메틸헵트-3-엔-2,5-다이올 10.2 g(100%)을 통상적인 마무리 작업한 후, 황산 바륨상의 10% 팔라듐 960 mg(0.90 mmol) 및 퀴놀린 360 mg(2.78 mmol)의 존재하에 무수 에탄올 200 ml중에서 이 물질의 용액 10.2 g(60.0 mol)을 린들라 수소화시키고, 이의 9.80 g(57.0 mmol)을 쿠겔로 장치에서 KHSO₄ 1.14 g(8.37 mmol)의 존재하에 155℃/280 mbar에서 환화시켜 상응하는 다이하이드로퓨란 2.61 g을 플래시 크로마토그래피(실리카 겔 200 g, 펜탄/에터, 98:2)한 후 수득하였다. 진공하에 45 내지 50℃/20 mbar에서 증류시켜 무색의 방향 액체로서 표제 화합물 2.35 g(26%)을 수득하였다.

향 설명: 까막까치밥나무 향, 시트릭 향, 라임 향, 풀 향 및 약간 지방성 향.

실시예 8

2-3급-부틸-2,5-다이메틸테트라하이드로퓨란

실시예 2의 과정에 따라, 활성된 숯상의 10% 팔라듐 600 mg(0.56 mmol)의 존재하에 2-3급-부틸-2,5-다이메틸-2,5-다이하이드로퓨란 1.62 g(10.3 mmol)을 수소화시켰다. 45 내지 50℃/20 mbar에서 쿠겔로 증류시켜 무색의 방향 액체로서 표제 화합물 1.37 g(82%)을 수득하였다.

향 설명: 풀 향, 캠포수스 향, 및 약간 오렌지 꽃을 연상시키는 까막까치밥나무 유사 향.

실시예 9

2-(3',3'-다이메틸사이클로헥실)-2,5-다이메틸-2,5-다이하이드로퓨란

실시예 1의 과정에 따라, 1-(3',3'-다이메틸사이클로헥실)에탄온을 부트-3-인-2-올의 미리 제조된 그리나드 시약과 반응시켜 1,2-(3',3'-다이메틸사이클로헥실)헥스-3-인-2,5-다이올을 62% 수율로 제조하였다. 통상적인 마무리 작업 후 황산 바륨상에 10% 팔라듐 740 mg(0.695 mmol) 및 퀴놀린 290 mg(2.24 mmol)의 존재하에서 무수 에탄올 250 ml중의 이 물질의 용액 10.0 g(44.6 mmol)을 린들라 수소화하여 (3Z)-2-(3',3'-다이메틸사이클로헥실)헥스-3-엔-2,5-다이올 9.82 g(97%)을 수득하였고, 이를 KHSO₄ 430 mg(3.16 mmol)의 존재하에 180℃/20 mbar에서 쿠겔로 장치중에서 환화하였다. 생성된 생성물을 플래시 크로마토그래피(실리카 겔 200 g, 펜탄/에터, 99:1)로 정제하고 후속적으로 쿠겔로 증류하여 55 내지 60℃/0.1 mbar에서 표제 화합물 1.46 g(16%)을 무색의 방향 액체로서 수득하였다.

향 설명: 과일 향, 까막까치밥나무 향, 그레이프푸르트 향, 자연 향, 녹색 토마토 덩굴식물 향, 사과 향 및 대황 향.

실시예 10

2-(3',3'-다이메틸사이클로헥실)-2,5-다이메틸테트라하이드로퓨란

실시예 2의 과정에 따라, 활성 숯상의 10% 팔라듐 100 mg(0.0940 mmol)의 존재하에 2-(3',3'-다이메틸사이클로헥실)-2,5-다이메틸-2,5-다이하이드로퓨란 1.00 g(4.80 mmol)을 수소화하였다. 쿠겔로 증류하여 65 내지 70℃/0.1 mbar에서 표제 화합물 690 mg(68%)을 무색의 방향 액체로서 수득하였다.

향 설명: 달콤한 향, 꽃-과일 향, 풀 향 및 까막까치밥나무-유사 향.

실시예 11

여성용 향수용의 과일향-꽃향

2-3급-부틸-5-메틸-2-프로필테트라하이드로퓨란을 정교한 까막까치밥나무 특징(note)에 일치시킨 꽃-과일 향이 나는 이 라즈베리에 첨가하였고, 이는 열확산성, 신선도 및 천연도를 운반하였다. 게다가, 이 화합물은, 까막까치밥나무 취기제를 사용하는 경우 흔히 있는 불쾌한 황 내포물의 혼입 없이, 상기 조성물의 모를 없애고 둥글게 하고 부피를 증가시킨다. 이로 인해, 다양한 여성 향수용의 고형물을 토대로 한 명백한 과일 향이 수득된다.

실시예 12

화장품용의 과일 향-풀 향의 판타지 향

2-(3',3'-다이메틸사이클로헥실)-2,5-다이메틸-2,5-다이하이드로퓨란을 오직 1%만 사용하더라도, 이는 상기 조성물과 정교한 발포성 터치의 까막까치밥나무 향을 조화시킨다. 이는 상기 조성물에 자연스러움을 가져다주고 화장품용으로 사용하기 위해 이 판타지 방향의 과일 향이 나는 면의 모를 없애고 둥글게 한다.

실시예 13

샴푸용의 레드 베리향

1% 미만의 투여량에서, 2-(3',3'-다이메틸사이클로헥실)-2,5-다이메틸-2,5-다이하이드로퓨란을 달콤하고 설탕향을 부여하나 자연색조인 과일 향이 나는 즙 많은 상기 조성물에 첨가하였다. 다이하이드로퓨란은 이 과일 향이 나는 방향물의 다른 화합물과 매우 잘 배합하여 이를 보다 둥글고 보다 복잡하게 만든다. 이의 까막까치밥나무 특징은 향의 우세화 없이 사향 및 꽃 향 이오논과 매우 잘 조화된다.

Claims

하기 화학식 I의 화합물:

화학식 I

상기 식에서,

R¹은 메틸, 에틸, 프로필 또는 아이소프로필이고;

R²는 분지형 C₄-C₇ 알킬, C₅-C₈ 사이클로알킬, 또는 일- 또는 이치환된 C₅-C₆ 사이클로알킬이고;

C3과 C4 사이의 결합은 단일 결합을 나타내거나, 또는 점선과 함께 이중 결합을 나타낸다.
제 1 항에 있어서,

2-3급-부틸-5-메틸-2-프로필-2,5-다이하이드로퓨란,

2-3급-부틸-5-메틸-2-프로필테트라하이드로퓨란,

2-3급-부틸-2-아이소프로필-5-메틸-2,5-다이하이드로퓨란,

2-3급-부틸-2-아이소프로필-5-메틸테트라하이드로퓨란,

2-3급-부틸-2-에틸-5-메틸-2,5-다이하이드로퓨란,

2-3급-부틸-2-에틸-5-메틸테트라하이드로퓨란,

2-3급-부틸-2,5-다이메틸-2,5-다이하이드로퓨란,

2-3급-부틸-2,5-다이메틸테트라하이드로퓨란,

2-(3',3'-다이메틸사이클로헥실)-2,5-다이메틸-2,5-다이하이드로퓨란, 및

2-(3',3'-다이메틸사이클로헥실)-2,5-다이메틸테트라하이드로퓨란

으로 구성된 군에서 선택되는 화합물.
제 1 항 또는 제 2 항에 따른 화학식 I의 화합물의 취기제(odorant)로서의 용도.
제 1 항 또는 제 2 항에 따른 화학식 I의 화합물을 포함하는 향미 또는 방향 조성물.
제 1 항 또는 제 2 항에 따른 화학식 I의 화합물을 기제 물질에 혼입시키는 단계를 포함하는, 향미 또는 방향 조성물의 제조방법.
제 1 항 또는 제 2 항에 따른 화학식 I의 화합물을 혼입시킴을 포함하는 방향용품의 제조방법.
제 6 항에 있어서,

방향용품이 향수, 가사용품, 세탁용품, 바디 케어 제품 및 화장품으로 구성된 군에서 선택되는 제조방법.