JP2007529094A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2007529094A5
JP2007529094A5 JP2007502227A JP2007502227A JP2007529094A5 JP 2007529094 A5 JP2007529094 A5 JP 2007529094A5 JP 2007502227 A JP2007502227 A JP 2007502227A JP 2007502227 A JP2007502227 A JP 2007502227A JP 2007529094 A5 JP2007529094 A5 JP 2007529094A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
optionally substituted
group
optical functional
functional layer
conductive polymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2007502227A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2007529094A (ja
JP5121444B2 (ja
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE200410012319 external-priority patent/DE102004012319A1/de
Application filed filed Critical
Publication of JP2007529094A publication Critical patent/JP2007529094A/ja
Publication of JP2007529094A5 publication Critical patent/JP2007529094A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5121444B2 publication Critical patent/JP5121444B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Description

このような光学機能層の例としては、光学素子上の反射防止層、ガラス上の断熱層、ガラス繊維上のクラッド層、真珠光沢顔料上の干渉層などが挙げられる。
これらによって物体全体の光学的性質を比較的容易に変化させることができるので、このような光学機能層経済的に非常に重要である
無機光学機能層は、以下の不利益を有する:
a)真空装置が必要であるので、堆積のための加工費が高いこと、
b)特にITO、ATOおよび金属層のための材料費高いこと、
c)層、特に金属酸化物層の脆さ、
d)層の堆積および/または後状態調整が高温(T>200℃)で行われること、
e)可視スペクトル域内(すなわち、400nm<λ<760nmの波長範囲内)における酸化物層の屈折率が高く(n>1.3)、変更するのは困難を伴うこと。
本発明による高分子光学機能層は、上記の既知の無機光学機能層よりも優れた下記の利点を有する:
それは、
a)溶液から所望の基材に適用することが容易であり、従って高価な真空中での堆積プロセスが排除され、
b)脆さはないので、柔軟な基材にも適しており、
c)可視スペクトル域において低屈折率を有し、屈折率は他の透明ポリマーの添加によって容易に調節され得る。
前駆体は、必要に応じて溶液の形態で用いることができる。中でも、示し得る前駆体に適した溶媒は、反応条件下で不活性な以下の有機溶媒である:メタノール、エタノール、イソプロパノールおよびブタノールのような脂肪族アルコール;アセトンおよびメチルエチルケトンのような脂肪族ケトン;酢酸エチルおよび酢酸ブチルのような脂肪族カルボン酸エステル;トルエンおよびキシレンのような芳香族炭化水素;ヘキサン、ヘプタンおよびシクロヘキサンのような脂肪族炭化水素;塩化メチレンおよびジクロロエタンのようなクロロ炭化水素;アセトニトリルのような脂肪族ニトリル;ジメチルスルホキシドおよびスルホランのような、脂肪族スルホキシドおよびスルホン;メチルアセトアミド、ジメチルアセトアミドおよびジメチルホルムアミドのような脂肪族カルボン酸アミド;ならびにジエチルエーテルおよびアニソールのような、脂肪族エーテルおよび芳香脂肪族エーテル。さらに、水または上記の有機溶媒と水との混合物も、溶媒として用いることができる。
適切な金属塩は、元素周期表の主族金属の金属塩または亜族金属の金属塩(後者は、以下において遷移金属塩とも言う)である。適切な遷移金属塩は、特に、無機または有機酸若しくは有機基を含む無機酸と遷移金属(例えば、鉄(III)、銅(II)、クロム(VI)、セリウム(IV)、マンガン(IV)、マンガン(VII)およびルテニウム(III))との塩である。
記の有機酸の鉄(III)塩の所望の混合物もまた用いられ得る。

Claims (4)

  1. 可視スペクトル域の一部に、特に、少なくとも50nm、好ましくは少なくとも100nmの区間を含む波長範囲に、1.3未満の屈折率(n)を有し、かつ、一般式(I):
    Figure 2007529094
    [式中、
    Aは、置換されていてもよいC1〜C5−アルキレン基を表し、
    Rは、直鎖状または分岐鎖状の、置換されていてもよいC1〜C18−アルキル基、置換されていてもよいC5〜C12−シクロアルキル基、置換されていてもよいC6〜C14−アリール基、置換されていてもよいC7〜C18−アラルキル基、置換されていてもよいC1〜C4−ヒドロキシアルキル基またはヒドロキシル基を表し、
    xは、0〜8の整数を表す。
    複数の基RがAに結合される場合、これらは同一であっても異なっていても、またはポリアニリンであってもポリスチレンであってもよい。]
    で示される繰り返し単位を有する少なくとも1つのポリチオフェンを含む少なくとも1つの導電性ポリマーを含むことを特徴とする、透明光学機能層。
  2. ポリマーカルボン酸またはスルホン酸のアニオンであるポリマーアニオンをさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の透明光学機能層。
  3. 少なくとも1つの導電性ポリマーを含む層を、例えば、ピロールまたはアニリン、あるいは特に一般式(II):
    Figure 2007529094
    [式中、A、R、およびxは、請求項1の式(I)に与えられた意味を有する。]
    で示されるチオフェンのような、導電性ポリマーの調製のための前駆体を、必要に応じて溶液の形態で、基材に適用し、1つ以上の酸化剤の存在下での化学的酸化重合または電気化学重合を行うことにより導電性ポリマーを生成することによって、形成することを特徴とする、基材上における請求項1または2に記載の透明光学機能層の製造方法。
  4. 光学的構造体における、請求項1または2に記載の透明光学機能層の使用。
JP2007502227A 2004-03-11 2005-02-26 ポリチオフェンに基づく光学用途のための機能層 Expired - Fee Related JP5121444B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004012319.5 2004-03-11
DE200410012319 DE102004012319A1 (de) 2004-03-11 2004-03-11 Funktionsschichten für optische Anwendungen auf Basis von Polythiophenen
PCT/EP2005/002048 WO2005087836A1 (de) 2004-03-11 2005-02-26 Funktionsschichten für optische anwendungen auf basis von polythiophenen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2007529094A JP2007529094A (ja) 2007-10-18
JP2007529094A5 true JP2007529094A5 (ja) 2008-04-10
JP5121444B2 JP5121444B2 (ja) 2013-01-16

Family

ID=34877601

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2007502227A Expired - Fee Related JP5121444B2 (ja) 2004-03-11 2005-02-26 ポリチオフェンに基づく光学用途のための機能層

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20050202251A1 (ja)
EP (1) EP1727847B1 (ja)
JP (1) JP5121444B2 (ja)
KR (1) KR101185666B1 (ja)
CN (1) CN1950421B (ja)
AT (1) ATE483743T1 (ja)
CA (1) CA2559146A1 (ja)
DE (2) DE102004012319A1 (ja)
RU (1) RU2378295C2 (ja)
TW (1) TWI368623B (ja)
WO (1) WO2005087836A1 (ja)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005103109A1 (en) * 2004-04-20 2005-11-03 Winther-Jensen Bjoern Base-inhibited oxidative polymerization of thiophenes and anilines with iron (iii) salts
JP4660255B2 (ja) * 2005-04-11 2011-03-30 帝人デュポンフィルム株式会社 導電性フィルム
JP4890782B2 (ja) * 2005-04-18 2012-03-07 帝人デュポンフィルム株式会社 導電性フィルムおよびその製造方法
EP2232504A1 (en) * 2008-01-04 2010-09-29 Ormecon GmbH Process for the preparation of coatings exhibiting increased conductivity based on polythiophene and its derivatives
US8310150B2 (en) * 2009-02-04 2012-11-13 The Regents Of The University Of Michigan Light emitting device with high outcoupling
DE102009012660A1 (de) * 2009-03-13 2010-09-16 H.C. Starck Clevios Gmbh Polymerbeschichtungen mit verbesserter Temperaturstabilität
JP2010275378A (ja) * 2009-05-27 2010-12-09 Nec Tokin Corp 導電性高分子懸濁液およびその製造方法、導電性高分子材料並びに、固体電解コンデンサおよびその製造方法
US20110063250A1 (en) * 2009-08-31 2011-03-17 Samsung Electro-Mechanics Co., Ltd. Organic conductive composition and touch panel input device including the same
US20110050623A1 (en) * 2009-08-31 2011-03-03 Samsung Electro-Mechanics Co., Ltd. Organic conductive composition and touch panel input device including the same
JP5771967B2 (ja) * 2010-02-17 2015-09-02 日油株式会社 反射防止フィルム
JP5569081B2 (ja) * 2010-03-24 2014-08-13 凸版印刷株式会社 透明導電層積層基材及びそれを用いたタッチパネル
JP5675312B2 (ja) * 2010-12-10 2015-02-25 株式会社ブリヂストン 熱線遮蔽ガラス、及びこれを用いた複層ガラス
JP5674446B2 (ja) * 2010-12-16 2015-02-25 株式会社ブリヂストン 熱線遮蔽フィルム、これを用いた熱線遮蔽ガラス、及び複層ガラス
JP5778488B2 (ja) * 2010-12-22 2015-09-16 株式会社ブリヂストン 熱線遮蔽ガラス、及びこれを用いた複層ガラス
JPWO2012105213A1 (ja) * 2011-02-03 2014-07-03 ナガセケムテックス株式会社 赤外線反射基体
CN102321343B (zh) * 2011-08-30 2013-09-18 固安福爱电子有限公司 导电高分子材料及包括其的电容器
EP2997581A4 (en) * 2013-05-17 2017-05-03 Biotectix LLC Impregnation of a non-conductive material with an intrinsically conductive polymer
CN103910899A (zh) * 2014-04-11 2014-07-09 中国科学院化学研究所 高导电聚合物涂层及其制备方法与应用
CN105504323A (zh) * 2014-10-17 2016-04-20 中国科学院理化技术研究所 一种聚合物表面透明自洁、抗菌、耐磨涂层的制备方法
CN104861189B (zh) * 2015-05-25 2018-04-13 华南理工大学 一种原位合成聚3,4‑乙撑二氧噻吩/纳米金属银透明导电涂层的方法
WO2017209224A1 (ja) * 2016-05-31 2017-12-07 国立大学法人千葉大学 金属光沢を備えた物品を製造する方法、並びに、これを用いる金属光沢色用トナー及び印刷方法。
US11048182B2 (en) 2016-05-31 2021-06-29 National University Corporation Chiba University Method for producing articles having a metallic luster, and toners with a metallic luster using the same and a printing method using the same
JP6753191B2 (ja) * 2016-07-27 2020-09-09 東ソー株式会社 チオフェン化合物
EP3354689B1 (en) 2017-01-30 2024-01-24 Heraeus Epurio GmbH Compositions useful for the formation of an antistatic layer or an electromagnetic radiation shield
JPWO2019150638A1 (ja) * 2018-02-05 2021-02-04 マクセルホールディングス株式会社 透明導電性膜及びその製造方法
DE102019112889B4 (de) * 2019-05-16 2023-02-02 Webasto SE Fahrzeugscheibe mit Lichtleiterfolie

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62124503A (ja) * 1985-11-25 1987-06-05 Minolta Camera Co Ltd 多層反射防止膜
JPH01276121A (ja) * 1988-04-28 1989-11-06 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 非線形光学材料
DE19633311A1 (de) * 1996-08-19 1998-02-26 Bayer Ag Kratzfeste leitfähige Beschichtungen
DE19824215A1 (de) * 1998-05-29 1999-12-02 Bayer Ag Elektrochrome Anordnung auf Basis von Poly-(3,4-ethylendioxy-thiophen)-Derivaten in der elektrochromen und der ionenspeichernden Funktionsschicht
EP1003179B1 (en) * 1998-11-17 2004-08-25 Agfa-Gevaert A method for preparing a conductive polythiophene layer at low temperature
US6333145B1 (en) * 1998-11-17 2001-12-25 Agfa-Gevaert Method for preparing a conductive polythiophene layer at low temperature
JP2000266930A (ja) * 1999-03-15 2000-09-29 Fuji Photo Film Co Ltd 光学選択フイルター
US6444400B1 (en) * 1999-08-23 2002-09-03 Agfa-Gevaert Method of making an electroconductive pattern on a support
WO2002025750A1 (de) 2000-09-22 2002-03-28 Siemens Aktiengesellschaft Elektrode und/oder leiterbahn für organische bauelemente und herstellungsverfahren dazu
JP2002156666A (ja) * 2000-11-20 2002-05-31 Ricoh Co Ltd 光反射方法、光反射素子及びこれを用いた反射型表示素子
DE10058116A1 (de) * 2000-11-22 2002-05-23 Bayer Ag Polythiophene
US6692662B2 (en) * 2001-02-16 2004-02-17 Elecon, Inc. Compositions produced by solvent exchange methods and uses thereof
DE10157945C2 (de) * 2001-11-27 2003-09-18 Osram Opto Semiconductors Gmbh Verfahren zur Herstellung eines organischen, elektrolumineszierenden Displays sowie ein organisches, elektrolumineszierendes Display
US6596411B2 (en) * 2001-12-06 2003-07-22 General Electric Company High energy beam welding of single-crystal superalloys and assemblies formed thereby
EP1321483A1 (en) * 2001-12-20 2003-06-25 Agfa-Gevaert 3,4-alkylenedioxythiophene compounds and polymers thereof
DE10206294A1 (de) * 2002-02-15 2003-08-28 Bayer Ag Transparente Polythiophenschichten hoher Leitfähigkeit
DE10229218A1 (de) * 2002-06-28 2004-01-22 H.C. Starck Gmbh Alkylendioxythiophen-Dimere und Trimere
AU2002337064A1 (en) * 2002-09-02 2004-03-19 Agfa-Gevaert New 3,4-alkylenedioxythiophenedioxide compounds and polymers comprising monomeric units thereof
JP2004255857A (ja) * 2003-02-25 2004-09-16 Hs Planning:Kk 導電性高分子層を積層した低反射フィルム
DE10335727A1 (de) * 2003-08-05 2005-02-24 H.C. Starck Gmbh Transparente Elektrode für elektro-optische Aufbauten
JP2005114852A (ja) * 2003-10-03 2005-04-28 Jsr Corp プラズマディスプレイ前面板用反射防止フィルム及びその製造方法
US20050175861A1 (en) * 2004-02-10 2005-08-11 H.C. Starck Gmbh Polythiophene compositions for improving organic light-emitting diodes

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2007529094A5 (ja)
Kumar et al. Conducting poly (3, 4-alkylenedioxythiophene) derivatives as fast electrochromics with high-contrast ratios
Xia et al. Highly conductive PEDOT: PSS films prepared through a treatment with geminal diols or amphiphilic fluoro compounds
JP5121444B2 (ja) ポリチオフェンに基づく光学用途のための機能層
KR101889094B1 (ko) 고분기 폴리머 및 카본나노튜브 분산제
JP2010538100A (ja) 導電性ポリマーを調製するためのプロセス
WO2004113441A1 (ja) 導電性組成物、導電性塗料、導電性樹脂、コンデンサ、光電変換素子、およびその製造方法
Yamamoto et al. Preparation of π-conjugated polymers composed of hydroquinone, p-benzoquinone, and p-diacetoxyphenylene units. Optical and redox properties of the polymers
JP5618175B2 (ja) 新規複素環式芳香族ポリマー
JP2013116939A (ja) ポリチオフェン誘導体複合物及びその製造方法、並びにその用途
WO2010007648A1 (ja) 新規複素環式芳香族化合物及びポリマー
Buvat et al. Enhanced infrared properties of regioregular poly (3-alkylthiophenes)
Zheng et al. Chemical polymerization of hydroxymethyl and chloromethyl functionalized PEDOT: PSS
Lere-Porte et al. Synthesis, orientation and optical properties of thiophene–dialkoxyphenylene copolymers
Amaya et al. Synthesis of self-doped conducting polyaniline bearing phosphonic acid monoester
JP4855025B2 (ja) 帯電防止塗料、帯電防止膜及び帯電防止フィルム、光学フィルタ、光情報記録媒体
JP5984054B2 (ja) 有機導電膜
JP6399989B2 (ja) 有機薄膜トランジスタ、有機薄膜トランジスタ用材料、有機薄膜トランジスタ用材料セット、有機薄膜トランジスタの製造方法
Kiebooms et al. Synthesis of a new class of low-band-gap polymers with liquid crystalline substituents
US20140183454A1 (en) Extended isoindigo polymers and semiconductor compositions
JP2003286336A (ja) 透明の導電性層の製造方法、こうして得られる層並びにその使用
Kim et al. Synthesis, characterization, and electrical properties of poly (1-alkyl-2, 5-pyrrylene vinylenes): new low band gap conducting polymers
KR101900510B1 (ko) 이소티오인디고계 폴리머
Tanaka et al. Facile preparation of concentration-gradient materials with radical spin of the mixed-valence tetrathiafulvalene in conventional polymer films
Pornputtkul et al. Redox behavior of poly (2-methoxyaniline-5-sulfonic acid) and its remarkable thermochromism, solvatochromism, and ionochromism