JP4855025B2 - 帯電防止塗料、帯電防止膜及び帯電防止フィルム、光学フィルタ、光情報記録媒体 - Google Patents
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Description
特に衛生性を重視する食品包装材に樹脂フィルムを用いた場合には、陳列中に塵や埃を吸着して、外観を著しく損ねて商品価値を低下させることがある。また、粉体の包装に樹脂フィルムを用いた場合には、その梱包時や使用時に帯電した粉体を吸着又は反発するため、粉体の取り扱いが困難になるといった不具合を生じる。また、樹脂フィルムで精密電子部品を包装する場合には、静電気により精密電子部品が破壊するおそれがあるので、静電気の発生は必ず防いでおかなければならない。
しかしながら、導電性物質として炭素粉末や金属粉末を練り込んで帯電防止性を確保すると、透明性が損なわれる。また、透明性を確保するために帯電防止剤として界面活性剤を用いた場合には、埃や塵等の付着を抑制するのに充分な表面抵抗(1010Ω以下)が得られない。その上、導電機構がイオン伝導であるために、湿度の影響を非常に受けやすく、安定した帯電防止性が得るのが困難である。特に、帯電防止性が求められる低湿度条件下において充分な帯電防止性が発揮されない。
そこで、スルホ基を持つ高分子酸を共存させながらアニリンを重合して得た水溶性のポリアニリンを、樹脂フィルム上に塗布することが試みられている(例えば、特許文献1参照)。
また、特許文献2には、π共役系導電性高分子の他に、水溶性樹脂又は水分散性樹脂を含み、製膜性を改善した組成物が提案されている。
特許文献3には、置換基を有するポリチオフェンと硬化成分とを含む導電性コーティング組成物が提案されている。
特許文献4には、水溶性溶剤に放射線硬化材料と有機導電性材料(π共役系導電性高分子)とを含み、耐熱性、密着性に優れた導電性の硬化物が得られる放射線硬化組成物が提案されている。
特許文献2に記載の組成物では、水溶性樹脂又は水分散性樹脂とπ共役系導電性高分子との相溶性が低いことがあり、水溶性樹脂又は水分散性樹脂とπ共役系導電性高分子との相溶性が高い場合には導電性が低くなった。また、水溶性樹脂を用いると、緻密な構造を形成しにくいため、得られる帯電防止膜の耐薬品性、耐擦過性が低くなることがあった。
特許文献3に記載の導電性コーティング組成物では、導電性を確保するために多量のポリチオフェンを必要とし、塗膜が厚くなる傾向にあった。
特許文献4に記載の放射線硬化組成物は透明性が不充分であった。
本発明の帯電防止膜は、上記帯電防止塗料が塗布され、光照射により硬化されて形成されたことを特徴とする。
本発明の帯電防止フィルムは、フィルム基材と、該フィルム基材の少なくとも片面に形成された上記帯電防止膜とを有することを特徴とする。
本発明の光学フィルタは、上記帯電防止膜を備えることを特徴とする。
本発明の光情報記録媒体は、上記帯電防止膜を備えることを特徴とする。
本発明の帯電防止膜は、高分子酸を含んでいるにもかかわらず、帯電防止性、基材との密着性、耐薬品性、耐擦過性、透明性に優れ、しかも薄膜化可能である。
本発明の帯電防止フィルム、光学フィルタ、光情報記録媒体は、帯電防止性に優れる。
π共役系導電性高分子は、主鎖がπ共役系で構成されている有機高分子であれば使用できる。例えば、ポリピロール類、ポリチオフェン類、ポリアセチレン類、ポリフェニレン類、ポリフェニレンビニレン類、ポリアニリン類、ポリアセン類、ポリチオフェンビニレン類、及びこれらの共重合体等が挙げられる。重合の容易さ、空気中での安定性の点からは、ポリピロール類、ポリチオフェン類及びポリアニリン類が好ましい。
π共役系導電性高分子は無置換のままでも、充分な導電性、バインダ樹脂への相溶性を得ることができるが、導電性及びバインダ樹脂への分散性又は溶解性をより高めるためには、アルキル基、カルボキシ基、スルホ基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基等の官能基をπ共役系導電性高分子に導入することが好ましい。
また、ポリ(N−メチルピロール)、ポリ(3−メチルチオフェン)のようなアルキル置換化合物は溶媒溶解性や、バインダ樹脂との相溶性及び分散性を向上させるためより好ましい。アルキル基の中では導電性に悪影響を与えることがないため、メチル基が好ましい。さらに、ポリスチレンスルホン酸をドープしたポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)(PEDOT-PSSと略す)は、比較的熱安定性が高く、重合度が低いことから塗膜成形後の透明性が有利となる点で好ましい。
ポリアニオンは、置換若しくは未置換のポリアルキレン、置換若しくは未置換のポリアルケニレン、置換若しくは未置換のポリイミド、置換若しくは未置換のポリアミド、置換若しくは未置換のポリエステル及びこれらの共重合体であって、アニオン基を有する構成単位とアニオン基を有さない構成単位とからなるものである。
このポリアニオンは、π共役系導電性高分子を溶媒に可溶化させる可溶化高分子である。また、ポリアニオンのアニオン基は、π共役系導電性高分子に対するドーパントとして機能して、π共役系導電性高分子の導電性と耐熱性を向上させる。
これらの中でも、不飽和結合とπ共役系導電性高分子との相互作用があること、置換若しくは未置換のブタジエンを出発物質として合成しやすいことから、置換若しくは未置換のブテニレンが好ましい。
ポリアミドとしては、ポリアミド6、ポリアミド6,6、ポリアミド6,10等が挙げられる。
ポリエステルとしては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等が挙げられる。
アルキル基は、極性溶媒又は非極性溶媒への溶解性及び分散性、樹脂への相溶性及び分散性等を高くすることができ、ヒドロキシ基は、他の水素原子等との水素結合を形成しやすくでき、有機溶媒への溶解性、樹脂への相溶性、分散性、接着性を高くすることができる。また、シアノ基及びヒドロキシフェニル基は、極性樹脂への相溶性、溶解性を高くすることができ、しかも、耐熱性も高くすることができる。
上記置換基の中では、アルキル基、ヒドロキシ基、エステル基、シアノ基が好ましい。
前記ヒドロキシ基としては、ポリアニオンの主鎖に直接結合したヒドロキシ基又は他の官能基を介在して結合したヒドロキシ基が挙げられる。他の官能基としては、炭素数1〜7のアルキル基、炭素数2〜7のアルケニル基、アミド基、イミド基等が挙げられる。ヒドロキシ基はこれらの官能基の末端又は中に置換されている。これらの中では樹脂への相溶及び有機溶剤への溶解性から、主鎖に結合した炭素数1〜6のアルキル基の末端に結合したヒドロキシ基がより好ましい。
前記アミノ基としては、ポリアニオンの主鎖に直接結合したアミノ基又は他の官能基を介在して結合したアミノ基が挙げられる。他の官能基としては、炭素数1〜7のアルキル基、炭素数2〜7のアルケニル基、アミド基、イミド基等が挙げられる。アミノ基はこれらの官能基の末端又は中に置換されている。
前記フェノール基としては、ポリアニオンの主鎖に直接結合したフェノール基又は他の官能基を介在して結合したフェノール基が挙げられる。他の官能基としては、炭素数1〜7のアルキル基、炭素数2〜7のアルケニル基、アミド基、イミド基等が挙げられる。フェノール基はこれらの官能基の末端又は中に置換されている。
前記エステル基としては、ポリアニオンの主鎖に直接結合したアルキル系エステル基、芳香族系エステル基、他の官能基を介在してなるアルキル系エステル基又は芳香族系エステル基が挙げられる。
シアノ基としては、ポリアニオンの主鎖に直接結合したシアノ基、ポリアニオンの主鎖に結合した炭素数1〜7のアルキル基の末端に結合したシアノ基、ポリアニオンの主鎖に結合した炭素数2〜7のアルケニル基の末端に結合したシアノ基等を挙げることができる。
これらのうち、ポリスチレンスルホン酸、ポリイソプレンスルホン酸、ポリアクリル酸エチルスルホン酸、ポリアクリル酸ブチルスルホン酸が好ましい。これらのポリアニオンは、バインダ樹脂との相溶性が高く、また、得られる帯電防止塗料の導電性をより高くできる。
ビニル基並びにヒドロキシ基を有する化合物としては、例えば、アリル基、ビニルエーテル基、メタクリル基、アクリル基、メタクリルアミド基、アクリルアミド基のうちの少なくとも1種以上と、ヒドロキシ基とを有する化合物が挙げられる。
さらに具体的には、アクリル(メタクリル)基とヒドロキシ基とを有する化合物として、2−ヒドロキシエチルアクリレート(メタクリレート)、2−ヒドロキシプロピルアクリレート(メタクリレート)、4−ヒドロキシブチルアクリレート(メタクリレート)、エチル−α−ヒドロキシメチルアクリレート、ジペンタエリストリトールモノヒドロキシペンタアクリレート等が挙げられる。
ビニルエーテル基とヒドロキシ基とを有する化合物として、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル等が挙げられる。
アクリルアミド(メタクリルアミド)基とヒドロキシ基とを有する化合物として、2−ヒドロキシエチルアクリルアミド、2−ヒドロキシメチルアクリルアミド、2−ヒドロキシエチルメタクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミドが挙げられる。
ビニル基並びにヒドロキシ基を有する化合物の中でも、溶剤溶解性の点からは、アクリルアミド(メタクリルアミド)基とヒドロキシ基とを有する化合物がより好ましい。アクリルアミド(メタクリルアミド)基とヒドロキシ基とを有する化合物のアミド基とヒドロキシ基が、π共役系導電性高分子とポリアニオンの残存アニオン基によって溶媒和するため、アニオン基の極性を下げることができ、溶剤溶解性を向上させることができる。
ビニル基を2つ以上有する化合物としては、(メタ)アクリル酸エステル系モノマー、(メタ)アクリルアミド系モノマー、アリル系モノマー、ジアリルエステル系モノマー、ビニルエステル系モノマー、スチレン系モノマーなどが挙げられる。
(メタ)アクリル酸エステル系モノマーとしては、例えば、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ノナエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラデカエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ノナプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ドデカプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレートのエチレンオキサイド付加物のトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート等のポリオールなどが挙げられる。
(メタ)アクリルアミド系化合物としては、例えば、メチレンビス(メタ)アクリルアミドのほか、エチレンジアミン、ジアミノプロパン、ジアミノブタン、ペンタメチレンジアミン、ビス(2−アミノプロピル)アミン、ジエチレントリアミンジアミン、フェニレンジアミン、ジアミン安息香酸などから誘導されるポリ(メタ)アクリルアミドなどが挙げられる。
アリル系モノマーとしては、例えば、フタル酸ジアリル、マロン酸ジアリルなどが挙げられる。
ビニルエーテル系モノマーとしては、例えば、エチレングリコールジビニルエーテル、1,3,5−トリ−β−ビニルオキシエトキシベンゼンなどが挙げられる。
ビニルエステル系モノマーとしては、例えば、コハク酸ジビニル、アジピン酸ジビニルなどが挙げられる。
スチレン系モノマーとしては、例えば、ジビニルベンゼン、p−アリルスチレンなどが挙げられる。
また、少なくとも2つの水酸基を有するポリオール化合物、やや過剰の少なくとも2つ以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物を反応させて得られる、少なくとも2つのエチレン性不飽和基を有する多官能ウレタン化合物が挙げられる。
これらのモノマーは光重合性を有するものであり、光重合性モノマーと呼ばれるものである。
上記ビニル基を2つ以上有する化合物を形成する原料である不飽和ジカルボン酸としては、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、無水イタコン酸などが挙げられる。
多価アルコールとしては、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ペンタエリスリトール、グリセリン、トリメチロールプロパンなどが挙げられる。
イソシアネートとしては、ヘキサメチレンジイソシアネート、メチレンジフェニレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、1,4−ナフタレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネートなどが挙げられる。
カルボキシ基を有する化合物としては、安息香酸ビニル、クロトン酸、桂皮酸、アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。
また、アリル基を有するオリゴマー類を形成可能な化合物としては、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート、ジアリルフタレート、トリアリルトリメリテート、トリアリルシトレートなどが挙げられる。
また、ビニル基並びにヒドロキシ基を有する化合物及び/又はビニル基を2つ以上有する化合物の含有量が、帯電防止塗料中の固形分100質量%に対して0.1質量%未満であると、導電性が充分に向上しないことがあり、99.9質量%を超えると、熱安定性及び膜強度が低くなるおそれがある。
多官能アクリレートとしては、例えば、分子内に2個以上のエチレン性不飽和二重結合を有し、電子線(EB)又は紫外線(UV)等の照射によって硬化するものが挙げられ、具体的には、ポリエステルアクリレート、ポリウレタンアクリレート、エポキシアクリレート、ポリエーテルアクリレート、オリゴアクリレート、アルキドアクリレート、ポリオールアクリレートなどが挙げられる。
これら多官能アクリレートは単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
混合溶媒は、アルコール系溶剤及びケトン系溶剤を含むものである。アルコール系溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソブチルアルコール等が挙げられる。また、ケトン系溶剤としては、例えば、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等が挙げられる。アルコール系溶剤及びケトン系溶剤はそれぞれ単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
混合溶媒において、アルコール系溶剤に対するケトン系溶剤の質量比(ケトン系溶剤の質量/アルコール系溶剤の質量)は0.01〜100であることが好ましく、0.1〜80であることがより好ましく、1〜50であることが特に好ましい。
本発明における光重合開始剤は、エーテル基を有するα−ジカルボニル化合物である。エーテル基を有するα−ジカルボニル化合物としては、例えば、下記化学式(1)の化合物、化学式(2)の化合物などが挙げられる。化学式(1)の化合物及び化学式(2)の化合物を含むものとして、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製イルガキュア(IRGACURE)754などが挙げられる。また、化学式(3)の化合物(メチルベンゾイルフォーメート)、化学式(4)の化合物(ビス(4−メトキシフェニル)ジケトン)、化学式5の化合物(ビス(ベンジルオキシ)グリオキサール)、化学式(6)の化合物(エタン二酸ビス(4−メチルベンジル))などが挙げられる。
エーテル基を含有するα-ジカルボニル化合物の含有量は、多官能アクリレートに対して0.5〜85質量%であることが好ましく、25〜70質量%であることが好ましい。
さらに、光重合開始剤の作用を高めるために、トリエチルアミン、ジエチルアミノエチルメタクリレート、トリエチレンテトラミンなどの光増感剤を混合してもよい。
本発明の帯電防止塗料においては、電気伝導度(導電性)をより向上させるために、ポリアニオン以外に他のドーパントを添加してもよい。他のドーパントとしては、π共役系導電性高分子を酸化還元させることができればドナー性のものであってもよく、アクセプタ性のものであってもよい。
ドナー性ドーパントとしては、例えば、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、メチルトリエチルアンモニウム、ジメチルジエチルアンモニウム等の4級アミン化合物等が挙げられる。
アクセプタ性ドーパントとしては、例えば、ハロゲン化合物、ルイス酸、プロトン酸、有機シアノ化合物、有機金属化合物、フラーレン、水素化フラーレン、水酸化フラーレン、カルボン酸化フラーレン、スルホン酸化フラーレン等を使用できる。
さらに、ハロゲン化合物としては、例えば、塩素(Cl2)、臭素(Br2)、ヨウ素(I2)、塩化ヨウ素(ICl)、臭化ヨウ素(IBr)、フッ化ヨウ素(IF)等が挙げられる。
ルイス酸としては、例えば、PF5、AsF5、SbF5、BF5、BCl5、BBr5、SO3等が挙げられる。
有機シアノ化合物としては、共役結合に二つ以上のシアノ基を含む化合物が使用できる。例えば、テトラシアノエチレン、テトラシアノエチレンオキサイド、テトラシアノベンゼン、ジクロロジシアノベンゾキノン(DDQ)、テトラシアノキノジメタン、テトラシアノアザナフタレン等が挙げられる。
スルホ基を1つ含むものとして、例えば、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、1−プロパンスルホン酸、1−ブタンスルホン酸、1−ヘキサンスルホン酸、1−ヘプタンスルホン酸、1−オクタンスルホン酸、1−ノナンスルホン酸、1−デカンスルホン酸、1−ドデカンスルホン酸、1−テトラデカンスルホン酸、1−ペンタデカンスルホン酸、2−ブロモエタンスルホン酸、3−クロロ−2−ヒドロキシプロパンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロエタンスルホン酸、コリスチンメタンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、アミノメタンスルホン酸、1−アミノ−2−ナフトール−4−スルホン酸、2−アミノ−5−ナフトール−7−スルホン酸、3−アミノプロパンスルホン酸、N−シクロヘキシル−3−アミノプロパンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、エチルベンゼンスルホン酸、プロピルベンゼンスルホン酸、ブチルベンゼンスルホン酸、ペンチルベンゼンスルホン酸、ヘキチルベンゼンスルホン酸、ヘプチルベンゼンスルホン酸、オクチルベンゼンスルホン酸、ノニルベンゼンスルホン酸、デシルベンゼンスルホン酸、ウンデシルベンゼンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ペンタデシルベンゼンスルホン酸、ヘキサデシルベンゼンスルホン酸、2,4−ジメチルベンゼンスルホン酸、ジプロピルベンゼンスルホン酸、4−アミノベンゼンスルホン酸、o−アミノベンゼンスルホン酸、m−アミノベンゼンスルホン酸、4−アミノ−2−クロロトルエン−5−スルホン酸、4−アミノ−3−メチルベンゼン−1−スルホン酸、4−アミノ−5−メトキシ−2−メチルベンゼンスルホン酸、2−アミノ−5−メチルベンゼン−1−スルホン酸、4−アミノ−2−メチルベンゼン−1−スルホン酸、5−アミノ−2−メチルベンゼン−1−スルホン酸、4−アミノ−3−メチルベンゼン−1−スルホン酸、4−アセトアミド−3−クロロベンゼンスルホン酸、4−クロロ−3−ニトロベンゼンスルホン酸、p−クロロベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、メチルナフタレンスルホン酸、プロピルナフタレンスルホン酸、ブチルナフタレンスルホン酸、ペンチルナフタレンスルホン酸、4−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸、8−クロロナフタレン−1−スルホン酸、ナフタレンスルホン酸ホルマリン重縮合物、メラミンスルホン酸ホルマリン重縮合物、アントラキノンスルホン酸、ピレンスルホン酸等が挙げられる。また、これらの金属塩も使用できる。
上記帯電防止塗料の製造方法の一例について説明する。
まず、ポリアニオン合成工程にて、ポリアニオンを合成する。ポリアニオンの合成方法としては、例えば、ポリマーを酸などで処理してアニオン基を直接導入する方法、スルホン化剤によるスルホン酸化法、転移法、アニオン基含有重合性モノマーの重合により製造する方法が挙げられる。これらの中でも、アニオン基含有重合性モノマーの重合により製造する方法が好ましい。
具体的には、所定量のアニオン基含有重合性モノマーを溶媒に溶解させ、これを一定温度に保ち、それに予め溶媒に酸化剤及び/又は重合触媒を溶解した溶液を添加し、反応させてポリアニオンを得る。得られたポリアニオンがアニオン酸塩である場合には、アニオン酸に変換することが好ましい。変換方法としては、イオン交換樹脂交換法、透析法、限外ろ過法等が挙げられ、中でも、作業が容易の点から限外ろ過法が好ましい。
また、溶媒としては、上述した導電性高分子塗料に含まれる溶媒を用いることができる。
前駆体モノマーの具体例としては、ピロール、N−メチルピロール、3−メチルピロール、3−エチルピロール、3−n−プロピルピロール、3−ブチルピロール、3−オクチルピロール、3−デシルピロール、3−ドデシルピロール、3,4−ジメチルピロール、3,4−ジブチルピロール、3−カルボキシルピロール、3−メチル−4−カルボキシルピロール、3−メチル−4−カルボキシエチルピロール、3−メチル−4−カルボキシブチルピロール、3−ヒドロキシピロール、3−メトキシピロール、3−エトキシピロール、3−ブトキシピロール、3−ヘキシルオキシピロール、3−メチル−4−ヘキシルオキシピロール、チオフェン、3−メチルチオフェン、3−エチルチオフェン、3−プロピルチオフェン、3−ブチルチオフェン、3−ヘキシルチオフェン、3−ヘプチルチオフェン、3−オクチルチオフェン、3−デシルチオフェン、3−ドデシルチオフェン、3−オクタデシルチオフェン、3−ブロモチオフェン、3−クロロチオフェン、3−ヨードチオフェン、3−シアノチオフェン、3−フェニルチオフェン、3,4−ジメチルチオフェン、3,4−ジブチルチオフェン、3−ヒドロキシチオフェン、3−メトキシチオフェン、3−エトキシチオフェン、3−ブトキシチオフェン、3−ヘキシルオキシチオフェン、3−ヘプチルオキシチオフェン、3−オクチルオキシチオフェン、3−デシルオキシチオフェン、3−ドデシルオキシチオフェン、3−オクタデシルオキシチオフェン、3,4−ジヒドロキシチオフェン、3,4−ジメトキシチオフェン、3,4−ジエトキシチオフェン、3,4−ジプロポキシチオフェン、3,4−ジブトキシチオフェン、3,4−ジヘキシルオキシチオフェン、3,4−ジヘプチルオキシチオフェン、3,4−ジオクチルオキシチオフェン、3,4−ジデシルオキシチオフェン、3,4−ジドデシルオキシチオフェン、3,4−エチレンジオキシチオフェン、3,4−プロピレンジオキシチオフェン、3,4−ブテンジオキシチオフェン、3−メチル−4−メトキシチオフェン、3−メチル−4−エトキシチオフェン、3−カルボキシチオフェン、3−メチル−4−カルボキシチオフェン、3−メチル−4−カルボキシエチルチオフェン、3−メチル−4−カルボキシブチルチオフェン、アニリン、2−メチルアニリン、3−イソブチルアニリン、2−アニリンスルホン酸、3−アニリンスルホン酸等が挙げられる。
また、化学酸化重合を行う際に用いる溶媒としては、例えば、水、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチレンホスホルトリアミド、アセトニトリル、ベンゾニトリル等の極性溶媒、クレゾール、フェノール、キシレノール等のフェノール類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、ギ酸、酢酸等のカルボン酸、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のカーボネート化合物、ジオキサン、ジエチルエーテル等のエーテル化合物、エチレングリコールジアルキルエーテル、プロピレングリコールジアルキルエーテル、ポリエチレングリコールジアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキルエーテル等の鎖状エーテル類、3−メチル−2−オキサゾリジノン等の複素環化合物、アセトニトリル、グルタロジニトリル、メトキシアセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル化合物等が挙げられる。これらの溶媒は、単独で用いてもよいし、2種類以上の混合物としてもよいし、他の有機溶媒との混合物としてもよい。
また、ケトン系溶剤によって、ビニル基並びにヒドロキシ基を有する化合物及び/又はビニル基を2つ以上有する化合物同士、多官能アクリレート同士の相互作用を弱めることができ、π共役系導電性高分子に相溶させることができる。その結果、透明性を確保することができる。さらに、ビニル基並びにヒドロキシ基を有する化合物及び/又はビニル基を2つ以上有する化合物は、ポリアニオン中のアニオン基と相互作用しやすく、その相互作用によってポリアニオン同士を接近させることができると考えられる。そのため、ポリアニオンに吸着されているπ共役系導電性高分子同士も接近させることができ、ホッピングに必要なエネルギーを小さくできる。その結果、ポリアニオンを含んでいるにもかかわらず、π共役系導電性高分子を少なくし、薄膜にしても導電性が高くなるものと考えられる。そして、導電性が高くなることにより、帯電防止性を高くすることができる。
しかも、本発明の帯電防止塗料では、塗膜形成の際に、多官能アクリレートを、エーテル基を有するα−ジカルボニル化合物である光重合開始剤によって重合し、架橋することができる。よって、基材との密着性、耐擦過性を高めることができる。その上、エーテル基を有するα−ジカルボニル化合物が、ビニル基並びにヒドロキシ基を有する化合物及び/又はビニル基を2つ以上有する化合物と多官能アクリレートとに付加して、導電性塗膜の耐薬品性を向上させることができる。
本発明の帯電防止膜は、上記帯電防止塗料が基材上に塗布されて形成されたものである。帯電防止塗料の塗布方法としては、例えば、浸漬、コンマコート、スプレーコート、ロールコート、グラビアロールコート、スピンコートなどが挙げられるが、一般的な塗膜を形成する方法であれば特に限定されない。基材としては特に制限されないが、静電気が生じやすい樹脂成形体、特に特にポリエステルフィルムやトリアセチルセルロース等の樹脂フィルムが適している。
塗布後、加熱により溶媒を除去し、光によって硬化することで帯電防止膜が得られる。
加熱により溶媒を除去する場合の加熱方法としては、例えば、熱風加熱や赤外線加熱などの通常の方法を採用できる。また、光硬化により塗膜を形成する場合の光照射方法としては、例えば、超高圧水銀灯、高圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、キセノンアーク、メタルハライドランプなどの光源から紫外線を照射する方法を採用できる。紫外線の照射量は、配合物の組成、膜厚、硬化時の雰囲気などにより異なるものの、0.1〜100J/cm2、好ましくは0.2〜5J/cm2で程度である。
また、ヘイズ(JIS K7361−1)が5%以下であることが好ましく、3%以下であることがより好ましく、1%以下であることが特に好ましい。
さらに、表面抵抗率が1×103〜1×1013Ω/□であることが好ましい。
なお、塗布膜の表面抵抗率、透過率及びヘイズは、塗膜厚さにより調節できる。
さらにこの帯電防止膜をハードコートとして用いる場合には、表面硬度(鉛筆硬度)がHB以上及び/又は耐擦過性を有することが好ましい。
帯電防止フィルムは、フィルム基材と、該フィルム基材の少なくとも片面に形成された上記帯電防止膜とを有するものである。
[フィルム基材]
フィルム基材としては特に制限されず、例えば、低密度ポリエチレンフィルム、高密度ポリエチレンフィルム、エチレン−プロピレン共重合体フィルム、ポリプロピレンフィルム、エチレン−酢酸ビニル共重合体フィルム、エチレン−メチルメタクリレート共重合体フィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリブチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリイミドフィルム、6−ナイロンフィルム、6,6−ナイロンフィルム、ポリメチルメタクリレートフィルム、ポリスチレンフィルム、スチレン−アクリロニトリル−ブタジエン共重合体フィルム、ポリアクリロニトリルフィルム、トリ酢酸セルロースフィルム、セルロースプロピオネートフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリ塩化ビニリデンフィルム、ポリフッ化ビニリデンフィルム、ポリ4フッ化エチレンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、エチレン−ビニルアルコール共重合体フィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリサルホンフィルム、ポリエーテルサルホンフィルム、ポリエーテルエーテルケトンフィルム、ポリフェニレンオキシドフィルムなどが挙げられる。
次に、本発明の光学フィルタの一実施形態例について説明する。 図1に、本実施形態例の光学フィルタを示す。この光学フィルタ1は、フィルム基材10と、フィルム基材10上に形成された帯電防止膜20と、帯電防止膜20上に形成されたハードコート層30と、ハードコート層30上に形成された反射防止層40とを有して構成されている。ここで、帯電防止膜20がハードコート性を有する場合、帯電防止膜20上にハードコート層30を形成しなくても構わない。
この光学フィルタ1をディスプレイ装置の表示面に貼り付ける際には、光学フィルタ1のフィルム基材10側の表面に透明な接着剤層を設け、その接着剤層を介して貼り付ける。
また、フィルム基材10はその表面にスパッタリング、コロナ放電、火炎、紫外線照射、電子線照射、化成、酸化などのエッチング処理や下塗り処理が施されていることが好ましい。このような処理が表面に施されていれば、帯電防止膜20に対する密着性をより高めることができる。
さらに、フィルム基材10の表面は、帯電防止膜20を設ける前に、必要に応じて溶剤洗浄や超音波洗浄などにより除塵、清浄化されていてもよい。
また、帯電防止膜20をハードコート層30のプライマー層として用いる場合、この層はハードコート層に含まれる溶媒及び/又はモノマーに侵食されないことが望ましい。
この層の形成材料は少なくとも有機材料が含まれているものであり、有機材料単独でも、無機材料(例えば無機超微粒子など)が配合されたハイブリッド材料でも構わない。ハードコート層30に用いられる樹脂としては、電離放射線硬化型樹脂、熱硬化型樹脂、熱可塑性樹脂などを挙げることができる。電離放射線硬化型樹脂には、光カチオン系、無機微粒子分散アクリルラジカル系、アクリルラジカル系などがある。熱硬化型樹脂としては、メラミン系、フェノール系、ウレタン系、アルキド系、尿素系、オルガノシラン系などがある。ハードコート層30中には、防眩性を付与するための樹脂ビーズや無機フィラーなどが入っていてもよい。ハードコート層30にはその他に紫外線吸収剤や酸化防止剤などの安定剤を添加してもよい。
ハードコート層30は有機、無機あるいはその複合材料のいずれでもよく、塗布方法もウェット法、ドライ法のどちらでもよい。ウェット法は水系、溶剤系で調製した塗液をロールコート、グラビアコート、バーコート、押出コート等の公知の方法を用いて塗布し、乾燥して塗膜を形成する方法である。ドライ法としては、真空蒸着、スパッタ、CVDなどで形成する方法が挙げられる。
反射防止層40は、乾式法、湿式法のいずれかによって形成できる。乾式法としては、例えば、電子ビーム蒸着法、誘電加熱式蒸着法、抵抗加熱蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法のような物理気相堆積法やプラズマCVD法が挙げられる。乾式法で反射防止層40を形成する場合には、反射防止層40の成分として、例えば、酸化ケイ素、フッ化マグネシウム、酸化ニオブ、酸化チタン、酸化タンタル、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、酸化インジウム、酸化スズなどの無機化合物を用いることができる。
また、湿式法としては、例えば、コンマコート、スプレーコート、ロールコート、グラビア印刷等の公知の手法により硬化性化合物を含む塗料を塗布し、これを硬化する方法が挙げられる。湿式法で反射防止層30を形成する場合には、硬化性化合物として、例えば、含フッ素有機化合物、含フッ素有機ケイ素化合物、含フッ素無機化合物などの含フッ素化合物を用いることができる。
防汚層としては、反射防止層40の反射防止機能を阻害せず、高い撥水性と撥油性を発揮し、汚染の付着を防止できるものであれば特に制限されず、有機化合物からなる層であってもよいし、無機化合物からなる層であってもよい。例えば、パーフルオロシラン基又はフルオロシクロアルキル基を有する有機ケイ素化合物や、フッ素有機化合物を含む層が挙げられる。
防汚層の形成方法は、その種類に応じて適宜選択でき、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法のような物理気相堆積法又は化学気相堆積法、プラズマ重合法のような真空プロセス、マイクログラビア法、スクリーンコート法、ディップコート法などを採用できる。
そして、このような光学フィルタ1は、液晶画面やプラズマディスプレイ両面の反射防止フィルム、赤外吸収フィルム、電磁波吸収フィルム等に好適に用いられる。
本発明の光情報記録媒体の一実施形態例について説明する。
図2に、本実施形態例の光情報記録媒体を示す。この光情報記録媒体2は書換型ディスクであり、ポリカーボネートやポリメチルメタクリレートなどからなる円盤状の透明性樹脂基板50、第1誘電体層60、光情報記録層70、第2誘電体層80、金属反射層90、帯電防止膜100が順次形成された構造を有したものである。
これらの誘電体層は、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法などの公知の手法によって厚さ10〜500nmで形成される。
光情報記録層70が無機系の光磁気型記録材料からなる場合、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法などの公知の手法によって厚さ10〜999nmで形成することができる。また、有機色素からなる場合、有機色素をアセトン、ジアセトンアルコール、エタノール、メタノール等の溶媒に溶解した溶液を公知の印刷方法又は塗布方法により厚さ10〜999nmで形成することができる。
帯電防止膜100の厚さは3〜15μmであることが好ましい。3μmより薄いと、均一な膜を形成するのが困難になる傾向にあり、十分な帯電防止性、表面傷つき防止性、金属反射90の酸化防止性を発揮できないことがある。一方、15μmより厚いと内部応力が大きくなり、光情報記録媒体2の機械特性が低下するおそれがある。
(製造例1)ポリスチレンスルホン酸の合成
1000mlのイオン交換水に206gのスチレンスルホン酸ナトリウムを溶解し、80℃で攪拌しながら、予め10mlの水に溶解した1.14gの過硫酸アンモニウム酸化剤溶液を20分間滴下し、この溶液を12時間攪拌してスチレンスルホン酸ナトリウム含有溶液を得た。
得られたスチレンスルホン酸ナトリウム含有溶液に10質量%に希釈した硫酸を1000ml添加し、限外ろ過法を用いてポリスチレンスルホン酸含有溶液の約1000ml溶液を除去し、残液に2000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約2000ml溶液を除去した。上記の限外ろ過操作を3回繰り返した。
さらに、得られた濾液に約2000mlのイオン交換水を添加し、限外ろ過法を用いて約2000mlの溶液を除去した。この限外ろ過操作を3回繰り返した。
限外ろ過条件は下記の通りとした(他の例でも同様)。
限外ろ過膜の分画分子量:30,000
クロスフロー式
供給液流量:3000ml/分
膜分圧:0.12Pa
得られた溶液中の水を減圧除去して、無色の固形物であるポリスチレンスルホン酸を得た。
14.2gの3,4−エチレンジオキシチオフェンと、36.7gのポリスチレンスルホン酸を2000mlのイオン交換水に溶かした溶液とを20℃で混合させた。
これにより得られた混合溶液を20℃に保ち、掻き混ぜながら、200mlのイオン交換水に溶かした29.64gの過硫酸アンモニウムと8.0gの硫酸第二鉄の酸化触媒溶液とをゆっくり添加し、3時間攪拌して反応させた。
得られた反応液に2000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約2000ml溶液を除去した。この操作を3回繰り返した。
そして、得られた溶液に200mlの10質量%に希釈した硫酸と2000mlのイオン交換水とを加え、限外ろ過法を用いて約2000mlの溶液を除去し、これに2000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約2000ml溶液を除去した。この操作を3回繰り返した。
さらに、得られた溶液に2000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約2000mlの溶液を除去した。この操作を5回繰り返し、約1.5質量%の青色のポリスチレンスルホン酸ドープポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)(PEDOT-PSS)を得た。これをπ共役系導電性高分子溶液とした。
得られた帯電防止塗料をトリアセチルセルロースフィルム(ロンザジャパン(株)製)上にバーコーターにより塗布し、オーブン中、80℃、1分間の条件で乾燥し、塗布膜を形成した。次いで、大気中、高圧水銀灯を用いて、0.3J/cm2の光照射条件で塗布膜を硬化させて、厚さ1μmの帯電防止膜を形成した。
得られた帯電防止膜の表面抵抗率、全光線透過率及び曇価(ヘイズ値)、耐薬品性、耐擦過性、密着性について下記に示す測定法により評価した。その結果を表1に示す。
1)表面抵抗率
得られた帯電防止膜の表面抵抗率を、JIS K 6911における熱硬化性プラスチック一般試験方法に準拠してハイレスタ(三菱化学(株)製)を用いて測定した。その結果を表1に示す。
2)全光線透過率及び曇価(ヘイズ値)
得られた帯電防止膜の透過率、及び曇価(ヘイズ値)を、JIS K 7361−1におけるプラスチックの光学的特性試験方法に準拠して測定した。その結果を表1に示す。
3)耐薬品性
得られた帯電防止膜について、メチルエチルケトンを含浸させた不職布でラビングし、塗布膜の侵食の程度を目視にて評価した。結果を表1に示す。
○:全く変化が見られない
×:溶解及び白化が見られる
#0000のスチールウールを用い、断面積1cm2、荷重500gで10往復した時の傷の有無を目視により確認した。評価基準は以下の通りとした。
◎:全く傷が認められないもの
○:細かい傷(5本以下)が認められるもの
△:傷は著しくつくが、剥離は認められないもの
×:剥離するもの
5)密着性
基材上に製膜した帯電防止膜の密着性を、JIS K 5400における碁盤目テープ剥離試験に準拠し、1mm角、計100個のマス目に対して剥離しなかったマス目を計測することにより評価した。結果を表1に示す。
5gのEbecryl 12にヒドロキシメチルアクリレート38gとエタノール78gとメチルエチルケトン167gを添加して混合物を得た。この混合物にπ共役系導電性高分子溶液67gを加えて均一に分散させ、重合開始剤IRGACURE 754を13g添加した。それ以外は実施例1と同様にして、樹脂固形分濃度が16質量%、及び樹脂固形分に対する光重合開始剤濃度が12質量%の帯電防止塗料を得た。そして、実施例1と同様にして帯電防止膜を得て評価した。その結果を表1に示す。
1gのEbecryl 12にヒドロキシメチルアクリレート1gとウレタンアクリレートオリゴマーであるUN−3320HS(根上工業(株)製)34gとエタノール60gとメチルエチルケトン100gを添加して混合物を得た。この混合物にπ共役系導電性高分子溶液9gを加えて均一に分散させ、重合開始剤IRGACURE 754を8g添加した。それ以外は実施例1と同様にして帯電防止塗料を得た。そして、実施例1と同様にして帯電防止膜を得て評価した。その結果を表1に示す。
5gのEbecryl 12にヒドロキシメチルアクリレート35gとエタノール70gとメチルエチルケトン100gを添加して混合物を得た。この混合物にπ共役系導電性高分子溶液60gを加えて均一に分散させ、それ以外は実施例1と同様にして、樹脂固形分濃度が15質量%の帯電防止塗料を得た。
その後、実施例1と同様にして塗布膜を形成した後、酸素濃度300ppm以下の雰囲気中、電子線照射量120kGyで塗布膜を硬化させて、厚さ1μmの帯電防止膜を形成した。そして、実施例1と同様にして帯電防止膜を評価した。その結果を表1に示す。
5gのEbecryl 12にヒドロキシメチルアクリレート35gとエタノール70gとメチルエチルケトン100gを添加して混合物を得た。この混合物にπ共役系導電性高分子溶液60gを加えて均一に分散させ、エーテル基を含有するがα−ジカルボニル化合物ではない重合開始剤IRGACURE 2959(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製)12gを添加した。それ以外は実施例1と同様にして、樹脂固形分濃度が15質量%、及び樹脂固形分に対する光重合開始剤濃度が30質量%の帯電防止塗料を得た。そして、実施例1と同様にして帯電防止膜を得て評価した。その結果を表1に示す。
5gのEbecryl 12にヒドロキシメチルアクリレート35gとメチルエチルケトン100gを添加して混合物を得た。この混合物にπ共役系導電性高分子溶液60gを加えて均一に分散させ、重合開始剤IRGACURE 754を12g添加した。それ以外は実施例1と同様にして、樹脂固形分濃度が15質量%、及び樹脂固形分に対する光重合開始剤濃度が30質量%の帯電防止塗料を得た。そして、実施例1と同様にして帯電防止膜を得て評価した。その結果を表1に示す。
5gのEbecryl 12にヒドロキシメチルアクリレート14gとエタノール29gを添加して混合物を得た。この混合物にπ共役系導電性高分子溶液29gを加えて均一に分散させ、重合開始剤IRGACURE 754を14g添加した。それ以外は実施例1と同様にして、樹脂固形分濃度が13質量%、及び樹脂固形分に対する光重合開始剤濃度が75質量%の帯電防止塗料を得た。そして、実施例1と同様にして帯電防止膜を得て評価した。その結果を表1に示す。
これに対し、エーテル基を有するα−ジカルボニル化合物からなる光重合開始剤を含有せず、他の光重合開始剤も含まない帯電防止塗料から形成された比較例1の導電性塗膜は、耐薬品性が低かった。
エーテル基を有するがα−ジカルボニル化合物ではない光重合開始剤を含有する帯電防止塗料から形成された比較例2の導電性塗膜は、耐薬品性が低かった。
アルコール系溶剤を含有しない比較例3の帯電防止塗料は沈殿物が多量に発生したため、塗膜としての評価はできなかった。
ケトン系溶剤を含有しない比較例4の帯電防止塗料は樹脂成分が分離したため、塗膜としての評価はできなかった。
Claims (5)
- π共役系導電性高分子と、ポリアニオンと、1個のビニル基並びに1個のヒドロキシ基を有する化合物と、分子内に2個以上のエチレン性不飽和二重結合を有する多官能アクリレートと、アルコール系溶剤及びケトン系溶剤を含む混合溶媒と、光重合開始剤とを含有する帯電防止塗料であって、
光重合開始剤が、エーテル基を有するα−ジカルボニル化合物であることを特徴とする帯電防止塗料。 - 請求項1に記載の帯電防止塗料が塗布され、光照射により硬化されて形成されたことを特徴とする帯電防止膜。
- フィルム基材と、該フィルム基材の少なくとも片面に形成された請求項2に記載の帯電防止膜とを有することを特徴とする帯電防止フィルム。
- 請求項2に記載の帯電防止膜を備えることを特徴とする光学フィルタ。
- 請求項2に記載の帯電防止膜を備えることを特徴とする光情報記録媒体。
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