JP2007526271A - 新規殺虫剤 - Google Patents
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Abstract
(式中Zは、酸素原子;または硫黄原子であり;Z2は酸素原子;または硫黄原子であり;R1はアリールまたはヘテロアリール基であり、非置換であるか、または置換され;R2 は水素;または有機置換基であり;R3は水素;または有機置換基であり;R4は水素;または有機置換基であり;またはR3とR4は、一緒に、それらが結合している窒素原子と一緒になって、環を形成し、この環は非置換であるか、または置換され;R5は水素;または非置換であるか、または置換されたアルキル基であり;或いは一緒になってR8またはR6の原子であって、その原子を介してR6がR5を担持する式Iに示す炭素原子に直接連結している原子に結合した一価の置換基と一緒になって一つの追加の結合を形成し;R6とR7は、一緒に、それらが結合する原子を式Iに示す2つの炭素原子と一緒になって、ニ環系を形成し、該環系は、炭環系またはヘテロ環系であり、該環系は、式Iでみられる様式において、4つの置換基-N(R2)-C(=Z1)-R1、-C(=Z2)-N(R3)-R4、R5及びR8によって置換され、且つ該環式は任意に更に置換され;且つR8は水素;または非置換または置換されたアルキル基であり;或いは一緒になってR5またはR7の原子であって、その原子を介してR7がR8を担持する式Iに示す炭素原子に直接連結している原子に結合した一価の置換基と一緒になって、一つの追加の結合を形成する)、及び適宜それらの互変異性体であって、それぞれの場合に遊離形態または塩形態にあり、農薬活性成分として使用でき、且つそれ自体公知の方法で調製され得る。
Description
Z2は酸素原子;または硫黄原子であり;
R1はアリールまたはヘテロアリール基であって、非置換であるか、または置換されており;
R2は水素;または有機置換基であって;
R3は水素;または有機置換基であって;
R4は水素;または有機置換基であって;
或いはR3及びR4は一緒になって、それらに結合した窒素原子と一緒に環を形成し、それは非置換であるか、または置換されていて;
式中、Z1は酸素原子;または硫黄原子であり;
Z2は酸素原子;または硫黄原子であり;
R1はフェニルまたはナフチル基であって、独立して1または2個の置換基Raによって置換され、そして任意に独立して1〜3個の置換基Rbによって更に置換され;
ここでのG6はG1に結合し;そしてここでのG10はG2に結合し;或いは式
ここでの式laでは、原子G4及びG5は一つの追加の結合によって連結され得、当該結合が存在するならば、第一の置換基(G4が窒素原子であるならばR42、そしてG4が炭素原子であるならばR41またはR42)、そして第二の置換基(G5が窒素原子であるならばR52、そしてG5が炭素原子であるならばR51またはR52)が一緒になることによって表され;
Rg-cは置換基Rcであり;
Rj-cは置換基Rcであり;
Rj-nは置換基Rg-nであり;
Rkは炭素原子に結合し、且つ置換基Rk-cから成る群から選定され;或いは窒素原子に結合し、且つ置換基 Rk-nから成る群から選定される、のいずれかであり;
Rk-nは置換基Rg-nであり;
R8は水素;C1-C6アルキル;もしくはハロ-C1-C6アルキルであり;または前記または後記で定義される1つの意味を有し;
或いはR5及びR8は、一緒になった結合であり;
(i)酸素環原子が存在するならば、更なる酸素環原子があっとしても直接連結されず;
(ii)G1、G2、G3、G4、G5、G6、G7、G8、G9及びG10から成る群から選定される炭素環原子が存在するならば、任意の他の原子と3重結合により、または任意の他の2つの異なる原子と2重結合により直接連結されず;
(iii)6を超えない変数G1、G2、G3、G4、G5、G6、G7、G8、G9及びG10は、存在するならば酸素原子、硫黄原子、(=O)基、S(=O)2基及び窒素原子から成る群から選定され得、これらの変数の残りはそれぞれ、もしあるならば、炭素原子、C(=O)基及びC(=S)基から成る群から選定され、且つ前記6個の変数の3個までが酸素原子、硫黄原子、S(=O)基及びS(=O)2基から成る群から選定され得;そして
(iv)以後断わりのない限り、特定の発生での変数の意味(meaning)は、もしあるならば任意の他の発生での同一の変数の意味から独立して選定され得る。
(3)式Iの(1)または(2)に係る化合物であって、式中Z1は酸素原子である化合物;
(4)式Iの(1)〜(3)のいずれか1つの化合物であって、式中Z2は酸素原子である化合物;
(5)式Iの(1)〜(4)のいずれか1つの化合物であって、式中R1はフェニル、ピリジル、またはピラゾリル基であって、非置換であるか、または好適には置換されており;
詳細には、フェニル、ピリジルまたはピラゾリル基であって、ハロゲン、C1-C6アルキル、ハロ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロ-C1-C6アルコキシ及びフェニルまたはピリジル基から成る群から選定される1〜3個の置換基(当該基は非置換であるか、または好適には置換されている)によって独立して置換され;
より詳細にはフェニル、ピリジルまたはピラゾリル基であって、ハロゲン、C1-C6アルキル、ハロ-C1-C6アルキル、ハロ-C1-C6アルコキシ及びフェニルまたはピリジル基から成る群から選定される1〜3個の置換基(当該基はハロゲン及びC1-C6アルキルから成る群から選定される1〜3個の置換基によって独立して置換される)により独立して置換され;
好適にはフェニルまたはピリジル基であって、C1-C6アルキル及びハロ-C1-C6アルキルから成る群から選定される1〜3個の置換基によって独立して置換され;
或いはピラゾリル基であって、ハロゲン、C1-C6アルキル、ハロ-C1-C6アルキル、ハロ-C1-C6アルコキシ及びフェニルまたはピリジル基から成る群から選定される1〜3個の置換基(当該基はハロゲン及びC1-C6アルキルから成る群から選定される1〜3個の置換基によって独立して置換される)によって独立して置換され;
より好適にはピラゾリル基であって、ハロゲン、C1-C6アルキル、ハロ-C1-C6アルキル、ハロ-C1-C6アルコキシ及びフェニルまたはピリジル基から成る群から選定される1〜3個の置換基(当該基はハロゲン及びC1-C6アルキルから成る群から選定される1〜3個の置換基によって独立して置換される)によって独立して置換され;
詳細には、ピラゾール-3-イル基であって、ハロゲン、C1-C6アルキル、ハロ-C1-C6アルキル、ハロ-C1-C6アルコキシ及びフェニルまたはピリジル基から成る群から選定される1〜3個の置換基(当該基はハロゲン及びC1-C6アルキルから成る群から選定された1〜3個の置換基によって独立して置換される)によって独立して置換され;
より詳細には、ピラゾール-3-イル基であって、ハロゲン、ハロ-C1-C6アルキル、ハロ-C1-C6アルコキシ及びフェニルまたはピリジル基から成る群から選定される1〜3個の置換基(当該置換基はハロゲン及びC1-C6アルキルから成る群から選定される1〜3個の置換基によって独立して置換される)によって独立して置換され;
好適にはピラゾール-3-イル基であって、ハロゲン、ハロ-C1-C6アルキル、ハロ-C1-C6アルコキシ及びピリジル基から成る群から選定される1〜3個の置換基(当該基はハロゲンから成る基から選定される1〜3個の置換基によって独立して置換される)によって独立して置換され;
より好適にはピラゾール-3-イル基であって、ハロゲン、ハロ-C1-C6アルキル、ハロ-C1-C6アルコキシ及びピリジル基から成る群から選定される1〜3個の置換基(当該基はハロゲンから成る基から選定される1または2個の置換によって独立して置換される)によって独立して置換され;
詳細にはピラゾール-5-イル基であって、ハロゲン、ハロ-C1-C6アルキルまたはハロ-C1-C6アルコキシにより3位が置換され、そしてピリジル基によって1位が置換され、当該基はハロゲンから成る群から選定される1または2個の置換基によって独立して置換され;
より詳細にはピラゾール-5-イル基であって、ハロゲン、ハロ-C1-C6アルキルまたはハロ-C1-C6アルコキシによって3位が置換され、そしてピリジル基によって1位が置換され、当該基はハロゲンによって3位が置換され;
好適にはピラゾール-5-イル基であって、ハロゲン、ハロ-C1-C6アルキルまたはハロ-C1-C6アルコキシによって3位が置換され、そしてピリジル基によって1位が置換され、当該基は塩素または臭素によって3位が置換され;
より好適にはピラゾール-5-イル基であって、ハロ-C1-C6アルキルによって3位が置換され、そしてピリジル基によって1位が置換され、当該基は塩素または臭素によって置換され;
最適にはピラゾール-5-イル基であって、トリフルオロメチルによって3位が置換され、そしてピリジル基によって1位が置換され、当該基は塩素または臭素によって3位が置換され;
好適には一緒になって、式Iに見られる、それらが結合する2つの炭素原子と一緒に、並びにR5と一緒に、及びR8と一緒に、式T1、T6、T7、T21、T37及びT38に見られるニ環式環系の一つを形成し、それぞれの環系は2つの置換基-N(R2)-C(=Z1)-R1及び-C(=Z2)-N(R3)-R4により置換され;
より好適には一緒になって、式Iに見られる、それらが結合する2つの炭素原子と一緒に、並びにR5と一緒に、及びR8と一緒に、式T1及びT7に見られる、または式T2、T22、T75、T76、T78、T79及びT81において見られるニ環式環系の一つを形成し、それぞれの環系は2つの置換基-N(R2)-C(=Z1)-R1及び-C(=Z2)-N(R3)-R4によって置換される。
R02は水素またはC1-C4アルキルであり;
R03はC1-C4アルキル、シアノ、COOH、ニトロ、C1-C4アルコキシまたはシクロプロピルによって1置換または2置換されたC1-C4アルキル;
C2-C8アルケニル、ハロゲンにより置換されたC2-C8アルケニル;
C1-C4アルコキシ、C3-C6-アルキニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、C1-C4アルキル、ピリジル、フェニル-C2-C6アルケニルまたはシクロプロピルによって置換されたシクロプロピル;
C1-C4アルキルによって置換されたシクロブチル;
シクロペンチルチオ-C1-C4アルキル、ベンジルオキシ、ハロゲンによって置換されたベンジルオキシ;
ベンジルチオ-C1-C4アルキル(ベンジル基は、それ自体がハロフェニルによって置換されたC1-C4アルキルチオフェニルにより置換され得る);
フェニルオキシ-C1-C4アルキル(フェニル基はハロゲンによって1置換または2置換され得る);
フェニル-C1-C4アルキル(フェニル基は、それ自体がハロゲン、ニトロ、ベンゾチアゾール-2-イルオキシ、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ及びC1-C4アルキルから選定される置換基によって1置換または2置換され得る);
3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]ジオキセピニル(dioxepinyl)、C1-C4アルコキシによって置換された1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレニル;
C2-C6アルケニルオキシ、C1-C4アルキルによって置換されたイソオキサゾリル;
チアゾリル、C1-C4アルコキシカルボニル-C1-C4アルキル、ヒドロキシ、ハロフェニルオキシ、Cl-C4アルキル-シリル(C1-C4-アルキル)3またはC2-C6アルキニルによって置換されたフェニル;
C1-C4アルコキシによって置換されたピリジル;
C1-C6アルキルチオ-C1-C4アルキル、C2-C6アルケニルチオ-C1-C4アルキル、C3-C6アルキニルチオ-C1-C4アルキル、ジオキソラン-2-イル-C1-C4アルキル、(C1-C4アルキル-ジオキソラン-2-イル)-C1-C4アルキル、トリアゾリル-C1-C4アルキル、チエニル-C1-C4アルキル、モルホリニル-C1-C4アルキル、C1-C4アルキルチオ-C1-C4アルキル、2,3-ジヒドロ-1H-イソインドリル、ハロ置換されたチアゾリル-C1-C4アルキル、C1-C4アルキルスルホニル-C1-C4アルキルまたはキノリルチオ-C1-C4アルキル(ここでのキノリン基はC1-C4ハロアルキルにより置換され得る)であり;
R04はC1-C4ハロアルキルであり;
R05はハロゲンであり;
R05及びR010はそれぞれ、同一もしくは相違してよく、水素、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニルオキシ、C1-C6アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲンまたはC1-C6アルコキシを表し;
R07は水素、ニトロまたはハロゲンであり;
Y01はC(R08)、硫黄、窒素または化学結合であり;
R08は水素、ハロゲン、C1-C4アルキルまたはまたはニトロであり;
Y02はC(R09)、化学結合、または窒素もしくは硫黄であり;そしてR09は水素、フェニル、ハロゲンによって置換されたフェニル、またはハロゲンである。
R01が水素であり;R02が水素であり;R03がC1-C4アルキル、好適にはメチルであり;R04がC1-C4フルオロアルキル、好適にはトリフルオロアルキルであり;R05がクロロであり;R06がハロゲン、好適にはクロロであり;R07は水素であり;Z010は水素であり;Y01はC(R08)であり;RO8はハロゲン、好適にはクロロであり;Y02はC(R09)であり、及びR09は水素であるものである。
ダニ目からは、例えば、
アカラス シロ(Acarus siro)、アセリア シェルドーニ(Aceria sheldoni)、アキュラス シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、アムブリオーマ(Amblyomma)spp.、アーガス(Argas)spp.、ブレビパルパス(Brevipalpus)spp.、ブリオビア プラエチオーサ(Bryobia praetiosa)、キャリピトリメラス(Calipitrimerus)spp.、コリオプテス(Chorioptes)spp.、ダーマニッサス ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニチュス カーピニ(Eotetranychus carpini)、エリオフィエス(Eriophyes)spp.、ヒアローマ(Hyalomma)spp.、イクソデス(Ixodes)spp.、オリゴニカス パラテンシス(Olygonychus pratensis)、オルニソドロス(Ornithodoros)spp.、パノニチュス(Panonychus)spp.、フィロコプトルタ オレイボーラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファーゴターソネムス ラータス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス(Psoroptes)spp.、リピセファラス(Rhipicephalus)spp.、リゾグリファス(Rhizoglyphus)spp.、サーコプテス(Sarcoptes)spp.、ターソネムス(Tarsonemus)spp.及びテトラニチュス(Tetranychus)spp.;
シラミ目からは、例えば、
ハエマトピナス(Haematopinus)spp.、リノグナサス(Linognathus)spp.、ペジキュラス(Pediculus)spp.、ペムフィガス(Pemphigus)spp.及びフィロキセラ(Phylloxera)spp.;
甲虫目からは、例えば、
アグリオテス(Agriotes)spp.、アンソノーマス(Anthonomus)spp.、アトマリア リネアリス(Atomarialinearis)、シャエトクネーマ チビアリス(Chaetocnematibialis)、コスモポライテス(Cosmopolites)spp.、キューキュリオ(Curculio)spp.、ダーメステス(Dermestes)spp.、ジアブロチカ(Diabrotica)spp.、(Epilachna)spp.、エレムナス(Eremnus)spp.、レプチノターサ デケムリネエータ(Leptinotarsa decemlineata)、リッソロプトラス(Lissorhoptrus)spp.、メロロンタ(Melolontha)spp.、オリカエフィラス(Orycaephilus)spp.、オチオリンチュス(Otiorhynchus)spp.、フリクチヌス(Phlyctinus)spp.、ポピリア(Popillia)spp.、プシリオデス(Psylliodes)spp.、リゾペルタ(Rhizopertha)spp.、スカラベイダエ(Scarabeidae)、シトフィラス(Sitophilus)spp.、シトトロガ(Sitotroga)spp.、テネブリオ(Tenebrio)spp.、トリボリウム(Tribolium)spp.及びトロゴダーマ(Trogoderma)spp.;
双翅目からは、例えば、
アエデス(Aedes)spp.、アンセリゴーナ ソッカータ(Antherigona soccata)、ビビオ ホーチュラニス(Bibio hortulanus)、キャリホラ エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス(Ceratitis)spp.、オビキンバエ(Chrysomyia)spp.、キューレックス(Culex)spp.、キューテレブラ(Cuterebra)spp.、ダーカス(Dacus)spp.、ドロソフィラ メラノガスター(Drosophila melanogaster)、ファニア(Fannia)spp.、ガストロフィラス(Gastrophilus)spp.、グロッシーナ(Glossina)spp.、ハイポデルマ(Hypoderma)spp.、ヒッポボスカ(Hyppobosca)spp.、リリオミザ(Liriomyza)spp.、ルシリア(Lucilia)spp.、メラナグロマイザ(Melanagromyza)spp.、ムスカ(Musca)spp.、オエストラス(Oestrus)spp.、オーセオリア(Orseolia)spp.、オスシネラ フリット(Oscinella frit)、ペゴミイア ヒオスシアーミ(Pegomyia hyoscyami)、フォルビア(Phorbia)spp.、ラゴレチス ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、(Sciara)spp.、ストモキシス(Stomoxys)spp.、タバヌス(Tabanus)spp.、タニア(Tannia)spp.及びチプラ(Tipula)spp.;
異翅目からは、例えば、
シメックス(Cimex)spp.、ジスタンチエラ セオブローマ(Distantiella theobroma)、ジスダーカス(Dysdercus)spp.、ユーチスタス(Euchistus)spp.、ユーリガスター(Eurygaster)spp.、レプトコリサ(Leptocorisa)spp.、ネザラ(Nezara)spp.、ピエスマ(Piesma)spp.、ロドニウス(Rhodnius)spp.、サールバーゲラ シングラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノファーラ(Scotinophara)spp.及びトリアトーマ(Triatoma)spp.;
同翅目からは、例えば、
アロイロスリクス フロコッサス(Aleurothrixus floccosus)、アレイローデス ブラシカ(Aleyrodes brassicae)、アオニジエラ(Aonidiella)spp.、アフィジダエ(Aphididae)、アフィス(Aphis)spp.、アスピジオタス(Aspidiotus)spp.、ベミシア タバシ(Bemisia tabaci)、セロプラスター(Ceroplaster)spp.、クリソムファラス アオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、クリソムファラス ディクチオスパーミ(Chrysomphalus dictyospermi)、コッカス ヘスペリダム(Coccus hesperidum)、エムポアスカ(Empoasca)spp.、エリオソーマ ラニゲルム(Eriosoma larigerum)、(Erythroneura)spp.、ガスカルディア(Gascardia)spp.、ラオデルファクス(Laodelphax)spp.、レカニウム(Lecanium corni)、レピドサフエス(Lepidosaphes)spp.、マクロシフス(Macrosiphus)spp.、マイザス(Myzus)spp.、ネフォテティックス(Nephotettix)spp.、ニラパーバータ(Nilaparvata)spp.、パラトリア(Paratoria)spp.、ペムフィガス(Pemphigus)spp.、プラノコッカス(Planococcus)spp.、プソイダウラキャプシス(Pseudaulacaspis)spp.、シュードコッカス(Pseudococcus)spp.、プシラ(Psylla)spp.、プルビナリア エティオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラスピジオタス(Quadraspidiotus)spp.、ロパロジヒューム(Rhopalosiphum)spp.、サイッセチア(Saissetia)spp.、スカフォイデウス(Scaphoideus)spp.、スキザフィス(Schizaphis )spp.、シトビオン(Sitobion)spp.、トリアロイローデス バーポラリオラム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオーザ エリトレアエ(Trioza erytreae)及びウナスピス シトリ(Unaspis citri);
膜翅目からは、例えば、
アクロミルメックス(Acromyrmex)、アッタ(Atta)spp.、セファス(Cephus)spp.、ジプリオン(Diprion)spp.、ジプリオニダエ(Diprionidae)、ジルピニア ポリトーマ(Gilpinia polytoma)、ホプロキャンパ(Hoplocampa)spp.、(Lasius)spp.、モノモリウム ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン(Neodiprion)spp.、ソレノプシス(Solenopsis)spp.及びベスパ(Vespa)spp.;
等翅目からは、例えば、
レチカリテルメス(Reticulitermes)spp.;
鱗翅目からは、例えば、
アクレリス(Acleris)spp.、アドキソフィエス(Adoxophyes)spp.、アエゲリア(Aegeria)spp.、アグロチス(Agrotis)spp.、アラバマ アーギラセア(Alabama argillaceae)、アミロイス(Amylois)spp.、アンチカルシア ジェムマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アーチップス(Archips)spp.、アージロタエニア(Argyrotaenia)spp.、オートグラファ(Autographa)spp.、ブッセオーラ フスカ(Busseola fusca)、キャドラ コーテラ(Cadra cautella)、カーポジナ ニッポンネンシス(Carposina nipponensis)、チロ(Chilo)spp.、コリストノイラ(Choristoneura)spp.、クリシア アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロクロシス(Cnaphalocrocis)spp.、クネファシア(Cnephasia)spp.、コキリス(Cochylis)spp.、コレオフォラ(Coleophora)spp.、クロシドロミア ビノタリス(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビア ロイコトレータ(Cryptophlebia leucotreta)、サイディア(Cydia)spp.、ジアトラエ(Diatraea)spp.、ジパロプシス カスタネア(Diparopsis castanea)、エアリアス(Earias)spp.、エフェスチア(Ephestia)spp.、ユーコズマ(Eucosma)spp.、ユーポエシリア アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクティス(Euproctis)spp.、ユーキソア(Euxoa)spp.、グラフォリタ(Grapholita)spp.、ヘジャ ヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオジス(Heliothis)spp.、ヘルラ ウンダリス(Hellula undalis)、ハイファントリア キュネア(Hyphantria cunea)、ケイフェリア リコパーシセラ(Keiferia lycopersicella)、ロイコプテラ サイテラ(Leucoptera scitella)、リソコレティス(Lithocollethis)spp.、ロベシア ボトラーナ(Lobesia botrana)、リマントリア(Lymantria)spp.、リオネティア(Lyonetia)spp.、マラコソマ(Malacosoma)spp.、マメストラ ブラシカエ(Mamestra brassicae)、マンジュカ セクスタ(Manduca sexta)、オペロフテラ(Operophtera)spp.、オストリニア ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パメネ(Pammene)spp.、パンデミス(Pandemis)spp.、パノリス フラメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiela)、フトリマエア オーパーキュレラ(Phthorimaea operculella)、ピエリス ラーパエ(Pieris rapae)、ピエリス(Pieris)spp.、プルテラ キシロステラ(Plutella xylostella)、プレイス(Prays)spp.、スキルポファーガ(Scirpophaga)spp.、セサミア(Sesamia)spp.、スパーガノジス(Sparganothis)spp.、スポドプテラ(Spodoptera)spp.、シナンセドン(Synanthedon)spp.、タウメトポエ(Thaumetopoea)spp.、トートリックス(Tortrix)spp.、トリコプルシア ニー(Trichoplusia ni)及びイポノモイタ(Yponomeuta)spp.;
食毛目からは、例えば、
ダマリネア(Damalinea)spp.及びトリコデクテス(Trichodectes)spp.;
直翅目からは、例えば、
ブラッタ(Blatta)spp.、ブラテラ(Blattella)spp.、グリロタルパ(Gryllotalpa)spp.、ロイコファエア マデラエ(Leucophaea maderae)、ロカスタ(Locusta)spp.、ペリプラネタ(Periplaneta)spp.及びスキストサーカ(Schistocerca)spp.;
チャタテムシ目からは、例えば、
リポセリス(Liposcelis)spp.;
ノミ目からは、例えば、
セラトフィラス(Ceratophyllus)spp.、クテノセファリデス(Ctenocephalides)spp.及びキセノプシラ ケオプシス(Xenopsylla cheopis);
総翅目からは、例えば、
フランクリニエラ(Frankliniella)spp.、ヘルシノスリップス(Hercinothrips)spp.、スキルトスリップス アウランチ(Scirtothrips aurantii)、タエニオスリップス(Taeniothrips)spp.、スリップス パルミ(Thrips palmi)及びスリップス タバシ(Thrips tabaci);
並びにシミ目からは、例えば、
レピスマ サッカリーナ(Lepisma saccharina)、である。
アザメシフォス;クロルフェンビンフォス;シペルメスリン、シペルメスリン高−シス;シロマジン;ジアフェンチウロン;ジアジノン;ジクロルボス;ジクロトフォス;ジシクラニル;フェノキシカルブ;フルアズロン;フラチオカルブ;イサゾフォス;イオドフェンフォス;キノプレン;ルフェヌロン;メタクリフォス;メチダチオン;モノクロトフォス;ホスファミドン;プロフェノフォス;ジオフェノラン;バチルス・チューリンゲンシス株GC91から、または株NCTC11821から入手可能な化合物;ピメトロジン;ブロモプロピレート;メトプレン;ジスルフォトン;キナルフォス;タウフルバリネート;チオシクラム;チオメトン;アルジカルブ;アジンフォス−メチル;ベンフラカルブ;ビフェンスリン;ブプロフェジン;カルボフラン;ジブチルアミノチオ;カータップ;クロルフルアズロン;クロルピリフォス;サイフルスリン;λ−サイハロスリン;α−サイパーメスリン;ζ−サイパーメスリン;δメスリン;ジフルベンズロン;エンドスルファン;エチオフェンカルブ;フェニトロチオン;フェノブカルブ;フェンバレレート;フォルモチオン;メチオカルブ;ヘプテノフォス;イミダクロプリド;チアメトキサム;クロチアニジン;イソピロカルブ;メタミドフォス;メトミル;メビンフォス;パラチオン;パラチオン−メチル;フォサロン;ピリミカルブ;プロポキスル;テフルベンズロン;テルブフォス;トリアザメート;フェノブカルブ;テブフェノジド;フィプロニル;β−サイフルスリン;シラフルオフェン;フェンピルオキシメート;ピリダベン;フェナザキン;ピリプロキシフェン;ピリミジフェン;ニテンピラム;アセトアミプリド;エマメクチン;エマメクチン−ベンゾエート;スピノサッド;昆虫に対して活性である植物抽出物;線虫を含み、かつ昆虫に対して活性である調製物;枯草菌から入手可能な調製物;真菌を含み、かつ昆虫に対して活性である調製物;ウイルスを含み、かつ昆虫に対して活性である調製物;クロルフェナピル;アセフェート;アクリナスリン;アラニカルブ;アルファメスリン;アミトラズ;AZ60541;アジンフォスA;アジンフォスM;アゾシクロチン;ベンジオカルブ;ベンスルタップ;β−サイフルスリン;BPMC;ブロフェンプロクス;ブロモフォスA;ブフェンカルブ;ブトカルボキシン;ブチルピリダベン;カヅサフォス;カーバリル;カーボフェノチオン;クロエトカーブ;クロルエトキシフォス;クロルメフォス;シス−レスメスリン;クロサイスリン;クロフェンテジン;シアノフォス;シクロプロスリン;シヘキサチン;デメトンM;デメトンS;デメトン−S−メチル;ジクロフェンチオン;ジクリフォス;ジエチオン;ジメトエート;ジメチルビンフォス;ジオキサチオン;エディフェンフォス;エスフェンヴァレレート;エチオン;エトフェンプロクス;エトプロフォス;エトリムフォス;フェナミフォス;フェンブタチンオキサイド;フェノチオカルブ;フェンプロパスリン;フェンピラド;フェンチオン;フルアジナム;フルシクロクスロン;フルサイスリネート;フルフェノクスロン;フルフェンプロクス;フォノフォス;フォスチアゼート;フブフェンプロクス;HCH;ヘキサフルムロン;ヘキシチアゾックス;IKI−220;イプロベンフォス;イソフェンフォス;イソキサチオン;イバーメクチン;マラチオン;メカルバム;メスルフェンフォス;メタルデヒド;メトルカルブ;ミルベメクチン;モキシデクチン;ナレド;NC184;オメソエート;オキサミル;オキシデメトンM;オキシデプロフォス;パーメスリン;フェントエート;フォレート;フォスメット;フォキシム;ピリミフォスM;ピリミフォスE;プロメカルブ;プロパフォス;プロチオフォス;プロソエート;ピラクロフォス;ピラダフェンチオン;ピレスメスリン;ピレスラム;テブフェノジド;サリチオン;セブフォス;スルフォテプ;スルプロフォス;テブフェンピラド;テブピリムフォス;テフルスリン;テメフォス;テルバム;テトラクロルビンフォス;チアクロプリド;チアフェノックス;チオジカルブ;チオファノックス;チオナジン;スリンギエンシン;トラロメスリン;トリアラセン;トリアゾフォス;トリアズロン;トリクロルフォン;トリフムロン;トリメタカルブ;バミドチオン;キシリルカルブ;YI 5301/5302;ゼータメスリン;DPX−MP062−インドキサカルブ;メトキシフェノジド;ビフェナゼート;XMC(3,5−キシリルメチルカルバメート);または真菌病原体Metarhizium anisopliae。
実施例 P1
表 P1及びP2に挙げた化合物は、実施例P1〜P9に発表した手順と同様の方法において調製することができる。融点は℃である。以下の構造式では、炭素原子に結合した第3の水素原子は、描写していない。
表1〜85に挙げた他の化合物は、実施例 P1〜P10に発表した手順と同様の方法で調製することができる。
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
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それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
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それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
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それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
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それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
活性成分 25 % 40 % 50 %
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート 5 % 8 % 6 %
ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル(EOの36 mol) 5 % - -
トリブチルフェノキシポリエチレングリコールエーテル(30 molのEO)
- 12 % 4 %
シクロヘキサノン - 15 % 20 %
キシレン混合物 65 % 25 % 20 %
活性成分 80 % 10 % 5 % 95 %
エチレングリコールモノメチルエーテル 20 % - - -
ポリエチレングリコール MW 400 - 70 % - -
N-メチルピロリド-2-オン - 20 % - -
エポキシ化ココナツ油 - - 1 % 5 %
石油エーテル(沸点範囲:160-190) - - 94 % -
活性成分 5 % 10 % 8 % 21 %
カオリン 94 % - 79 % 54 %
高度に分散したシリカ 1 % - 13 % 7 %
アタパルジャイト - 90 % - 18 %
活性成分 2 % 5 %
高度に分散したシリカ 1 % 5 %
タルク 97 % -
カオリン - 90 %
活性成分 25 % 50 % 75 %
リグノスルホン酸ナトリウム 5 % 5 % -
ラウリル硫酸ナトリウム 3 % - 5 %
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム - 6 % 10 %
オクチルフェノキシポリエチレングリコールエーテル(7-8モルのEO) - 2 % -
高度に分散したシリカ 5 % 10 % 10 %
カオリン 62 % 27 % -
活性成分 10 %
リグノスルホン酸ナトリウム 2 %
カルボキシメチルセルロース 1 %
カオリン 87 %
活性成分 3 %
ポリエチレングリコール (MW 200) 3 %
カオリン 94 %
活性成分 40 %
エチレングリコール 10 %
ノニルフェノキシポリエチレングリコールエーテル(15モルのEO) 6 %
リグノスルホン酸ナトリウム 10 %
カルボキシメチルセルロース 1 %
37 % 水性ホルムアルデヒド溶液 0.2 %
シリコーン油 (75 % 水性エマルション) 0.8 %
水 32 %
エンドウマメの苗木にマメアブラムシ(Aphis craccivora)を感染させて、その後400ppmの活性成分を含むスプレー混合物をスプレーし、20°で3日及び6日後まで潜伏させる。集団の減少パーセントおよび摂食損傷の減少パーセント(活性%)を、処理した植物上の死滅したアブラムシの数を、未処理植物上のそれと比較することによって決定する。本試験では、表1〜85までに挙げた化合物は良好な活性を示す。
トウモロコシの苗木に400ppmの活性成分を含む水性乳化物スプレー混合物をスプレーし、スプレーコーティングが乾燥した後、10匹のダイアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)幼虫(第2期)で生息させ、プラスチック容器に配置する。6日後、集団の減少パーセント(活性%)を、処理した植物上の死滅した幼虫の数を、未処理植物上のそれと比較することによって決定する。本試験では、表1〜85に挙げた化合物が良好な活性を示す。特に化合物T1.1、T1.3、T7.1及びT7.3は80 %を超える活性を有す。
若いダイズ植物に400ppmの活性成分を含む水性乳化物スプレー混合物をスプレーする。スプレーコーティングが乾燥した後、10匹のヘリオジス ビレセンス(Heliothis virescens)毛虫を第1期で生息させ、プラスチック容器に配置する。6日後に、集団の減少パーセントおよび摂食損傷の減少パーセント(活性%)を、処理した植物上の死滅した毛虫の数および摂食損傷を、未処理植物上のそれと比較することによって決定する。本試験では、表1〜85に挙げた化合物は、良好な活性を示す。特に化合物T1.1、T1.3、T2.1、T7.1、T7.3、T75.1、T75.3、T76.1、T76.3、T79.1、T81.1、T2.2、T8.1、T5.1、T5.3、T20.1、T20.3、T9.1、T9.3及びT9.2は、80 %を超える活性を有する。
綿花に付着したヘリオジス・ビレセンス(Heliothis virescens)の卵に400ppmの活性成分を含む水性乳化物スプレー混合物をスプレーする。8日後に、種卵パーセント(活性%)及び死滅した毛虫の生き残り率(活性%)を、未処理バッチと比較し、評価する。本試験では、表1〜85は、良好な活性を示す。特に化合物T1.1、T1.3、T2.1、T7.1、T7.3、T75.1、T75.3、T76.1、T76.3、T79.1、T81.1、T2.2、T8.1、T5.1、T5.3、T20.1、T20.3、T9.1、T9.3及びT9.2は80 %を超える活性を有する。
エンドウマメ苗木にモモアカアブラムシ(Myzus persicae)を感染させて、その後400ppmの活性成分を含むスプレー混合物をスプレーし、その後20°で3日及び6日後まで潜伏させる。集団の減少パーセントおよび摂食損傷の減少パーセント(活性%)を、処理した植物上の死滅したアブラムシの数を、未処理植物上のそれと比較することによって決定する。本試験では、表1〜85までに挙げた化合物は良好な活性を示す。特に、化合物T1.1及びT7.1は80 %を超える活性を有する。
エンドウマメ苗木にモモアカアブラムシ(Myzus persicae)を感染させて、その後をれらの根に400ppmの活性成分を含むスプレー混合物を設置する。苗木を20°で3日及び6日後までインキュベートする。集団の減少パーセント(活性%)を、処理した植物上の死滅したアブラムシの数を、未処理植物上のそれと比較することによって決定する。本試験では、表1〜85までに挙げた化合物は良好な活性を示す。
若いキャベツ植物に400ppmの活性成分を含む水性乳化物スプレー混合物をスプレーする。スプレーコーティングが乾燥した後、キャベツ植物に10匹のプルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)毛虫を第3期で生息させ、プラスチック容器に配置する。3日後に、集団の減少パーセントおよび摂食損傷の減少パーセント(活性%)を、処理した植物上の死滅した毛虫の数および摂食損傷を、未処理植物上のそれと比較することによって決定する。本試験では、表1〜85に挙げた化合物は良好な活性を示す。特に化合物T1.1、T1.3、T2.1、T7.1、T7.3、T22.3、T75.1、T75.3、T76.1、T76.3、T78.1、T79.1、T81.1、T2.2、T8.1、T5.1、T5.3、T20.1、T20.3、T9.1、T9.3及びT9.2は80 %を超える活性を有する。
若いダイズ植物に400ppmの活性成分を含む水性乳化物スプレー混合物をスプレーし、スプレーコーティングが乾燥した後、植物に10匹のスポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)毛虫を第1期で生息させ、プラスチック容器に配置する。3日後、集団の減少パーセントおよび摂食損傷の減少パーセント(活性%)を、処理した植物上の死滅した毛虫の数および摂食損傷を、未処理植物上のそれと比較することによって決定する。本試験において、表1〜85に挙げた化合物は良好な活性を示す。特に化合物T1.1、T1.3、T2.1、T7.1、T7.3、T75.1、T75.3、T76.1、T76.3、T2.2、T8.1、T5.1、T5.3、T20.1、T20.3、T9.1、T9.3及びT9.2は80 %を超える活性を有す。
Claims (19)
- 以下の式の化合物
Z2は酸素原子;または硫黄原子であって;
R1はアリールまたはヘテロアリール基であって、非置換であるか、または置換され;
R2は水素;または有機置換基であって;
R3は水素;または有機置換基であって;
R4は水素;または有機置換基であって;
或いはR3とR4は、一緒に、それらが結合している窒素原子と一緒になって、環を形成し、当該環は非置換であるか、または置換され;
R5は水素;または非置換または置換されたアルキル基であって;或いはR8と一緒になって、またはR6の原子であって、その原子を介してR6がR5を担持する式Iに示す炭素原子に直接連結している原子に結合した一価の置換基と一緒になって、一つの追加の結合を形成し;
R6とR7は、一緒に、式Iに示す、それらが結合している2つの炭素原子と一緒になって、2環系を形成し、該環系は、炭素環またはヘテロ環であり、該環系は式Iで示す様式で、4つの置換基-N(R2)-C(=Z1)-R1、-C(=Z2)-N(R3)-R4、R5 及びR8によって置換され、且つ該環系は任意に更に置換され;
且つR8は水素;または非置換または置換されたアルキル基であり;或いはR5と一緒になって、またはR7の原子であって、その原子を介してR7がR8を担持する式Iに示す炭素原子に直接連結している原子に結合した一価の置換基と一緒になって、一つの追加の結合を形成する)
または、適宜それらの互変異性体であって、それぞれの場合に遊離形態もしくは塩形態にある化合物またはそれらの互変異性体。 - 前記Z1が酸素原子である請求項1に記載の式Iの化合物、または適宜それらの互変異性体。
- 前記Z2が酸素原子である請求項1に記載の式Iの化合物、または適宜それらの互変異体。
- 前記R1が非置換または置換されたフェニル、ピリジルまたはピラゾリル基である請求項1に記載の式Iの化合物、または適宜それらの互変異性体。
- 前記R1の3-位がハロゲン、ハロ-C1-C6アルキルまたはハロ-C1-C6アルコキシにより置換され、且つ1-位がピリド-2-イル基により置換され、該基の3-位が塩素または臭素によって置換される、ピラゾール-5-イル基である請求項4に記載の式Iの化合物、または適宜それらの互変異性体。
- 前記R2が水素、またはC1-C6アルキルである請求項1に記載の式Iの化合物、または適宜それらの互変異生体。
- 前記R3が水素またはC1-C6アルキルである請求項1に記載の式Iの化合物、または適宜それらの互変異性体。
- 前記R4がC1-C6アルキルである請求項1に記載の式Iの化合物、または適宜それらの互変異性体。
- 前記R5とR8が一緒になった結合である請求項1に記載の式Iの化合物、または適宜それらの互変異性体。
- 前記式Iに示す、R6及びR7が結合している2つの炭素原子が、芳香族環の2つの環員である請求項1に記載の式Iの化合物、または適宜それらの互変異性体。
- 請求項1に記載の式Iの少なくとも1つの化合物または適宜それらの互変異性体を含む殺虫組成物であって、それぞれの場合に活性成分及び少なくとも1つの補助剤として遊離形態または農薬的に利用され得る塩形態にある殺虫組成物。
- 昆虫または代表的なダニ目を制御するための請求項11に記載の組成物。
- 害虫または害虫環境に対して請求項11に記載の組成物を適用することを含む害虫制御方法。
- 昆虫または代表的なダニ目を制御するための請求項13に記載の方法。
- 植物繁殖材料を害虫による攻撃から保護するための請求項13に記載の方法であって、該繁殖材料またはその部位を処理することを含んで成り、該繁殖材料が植物に施される方法。
- 請求項15に発表された方法に従い処理される植物繁殖材料。
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