JP2010511000A - 新規殺虫剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、新規アントラニルアミド誘導体、それらの調製法、それらの化合物を含有する組成物、及び昆虫又はダニ目の代表種を防除するためのそれらの使用に関する。
殺虫特性を有するアントラニルアミド誘導体は公知であり、例えばWO2006/040113及びWO2006/055922に開示されている。現在、病害虫駆除特性を持つ、特に昆虫及びダニ目の一員の防除のための、新規アントラニルアミド誘導体が知られている。本新規化合物は、コア芳香環に結合した脂肪族(チオ)アミド側鎖の一部であり、かつα−アミノニトリル官能性及びシクロアルキル基を保持する第4級炭素原子により特徴付けられる。
即ち、本発明は、式Iの化合物:
(式中、
Dは、フェニル、2−ピリジル、3−ピリジル又は4−ピリジル;又は、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルスルフィニル又はC1−C4ハロアルキルスルホニルにより一、二又は三置換されたフェニル、2−ピリジル、3−ピリジル又は4−ピリジルであるか;
又は、Dは、以下の基であり:
R4a、R4b、R10、R17、及びR19は互いに独立して、水素、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C2−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルスルフィニル又はC1−C4ハロアルキルスルホニルであり;
R5a、R6、R8、R11、R12、R15、R16及びR18は互いに独立して、C1−C6アルキルであるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C2−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C4ジアルキルアミノ及びC3−C6シクロアルキルアミノからなる群より独立して選択される置換基により一、二又は三置換されたC1−C6アルキルであるか;又は、フェニル、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジルであるか;又は、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルスルフィニル及びC1−C4ハロアルキルスルホニルからなる群より独立して選択される置換基により一、二又は三置換されたフェニル、2−ピリジル、3−ピリジル又は4−ピリジルであり;
R7、R9、R13及びR14は互いに独立して、水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C3−C6アルキニル又はC3−C6ハロアルキニルであり;
各R1は独立して、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C4ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C1−C6アルキル−C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C6ジアルキルアミノカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニルオキシ、C2−C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3−C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ又はC3−C6トリアルキルシリル、フェニル、ベンジル又はフェノキシであるか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C4ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C1−C6アルキル−C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C6ジアルキルアミノカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニルオキシ、C2−C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3−C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ又はC3−C6トリアルキルシリルにより一、二又は三置換されたフェニル、ベンジル又はフェノキシであり;
nは、0、1、2又は3であり;
R2及びR3の各々は、同じ又は異なってよく、水素、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル又はC3−C8シクロアルキルを表すか;又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C4ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ及びC1−C6アルキル−C3−C6シクロアルキルアミノからなる群より独立して選択される1、2又は3個の置換基により置換されたC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル又はC3−C8シクロアルキルであり;
E1及びE2の各々は、同じ又は異なってよく、酸素又は硫黄を表し;
Gは、下記の基であり:
特に、下記式であり:
R91及びR92の各々は、同じ又は異なってよく、R1について示された意味を有し;
R4は、C1−C3アルキル又はC3−C4シクロアルキルであるか;又は、ハロゲン、シアノ、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C2−C4アルコキシカルボニル及びC2−C4ハロアルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される1、2又は3個の置換基により置換されたC1−C3アルキル又はC3−C4シクロアルキルであり;
R5は、C3−C4シクロアルキル又はC3−C4シクロアルキル−C1−C3アルキルであるか;又は、ハロゲン、シアノ、C1−C3アルキル、C3−C4シクロアルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C2−C4アルコキシカルボニル及びC2−C4ハロアルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される1、2又は3個の置換基により置換されたC3−C4シクロアルキル又はC3−C4シクロアルキル−C1−C3アルキルである。)、並びに、かかる化合物の農学的に許容し得る塩/異性体/ジアステレオマー/エナンチオマー/互変異性体/N−オキシドに関する。
Dは、フェニル、2−ピリジル、3−ピリジル又は4−ピリジル;又は、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルスルフィニル又はC1−C4ハロアルキルスルホニルにより一、二又は三置換されたフェニル、2−ピリジル、3−ピリジル又は4−ピリジルであるか;
又は、Dは、以下の基であり:
R5a、R6、R8、R11、R12、R15、R16及びR18は互いに独立して、C1−C6アルキルであるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C2−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C4ジアルキルアミノ及びC3−C6シクロアルキルアミノからなる群より独立して選択される置換基により一、二又は三置換されたC1−C6アルキルであるか;又は、フェニル、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジルであるか;又は、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルスルフィニル及びC1−C4ハロアルキルスルホニルからなる群より独立して選択される置換基により一、二又は三置換されたフェニル、2−ピリジル、3−ピリジル又は4−ピリジルであり;
R7、R9、R13及びR14は互いに独立して、水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C3−C6アルキニル又はC3−C6ハロアルキニルであり;
各R1は独立して、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C4ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C1−C6アルキル−C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C6ジアルキルアミノカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニルオキシ、C2−C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3−C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ又はC3−C6トリアルキルシリル、フェニル、ベンジル又はフェノキシであるか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C4ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C1−C6アルキル−C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C6ジアルキルアミノカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニルオキシ、C2−C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3−C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ又はC3−C6トリアルキルシリルにより一、二又は三置換されたフェニル、ベンジル又はフェノキシであり;
nは、0、1、2又は3であり;
R2及びR3の各々は、同じ又は異なってよく、水素、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル又はC3−C8シクロアルキルを表すか;又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C4ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ及びC1−C6アルキル−C3−C6シクロアルキルアミノからなる群より独立して選択される1、2又は3個の置換基により置換されたC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル又はC3−C8シクロアルキルであり;
E1及びE2の各々は、同じ又は異なってよく、酸素又は硫黄を表し;
Gは、下記の基であり:
R4は、C1−C3アルキル又はC3−C4シクロアルキルであるか;又は、ハロゲン、シアノ、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C2−C4アルコキシカルボニル及びC2−C4ハロアルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される1、2又は3個の置換基により置換されたC1−C3アルキル又はC3−C4シクロアルキルであり;
R5は、C3−C4シクロアルキル又はC3−C4シクロアルキル−C1−C3アルキルであるか;又は、ハロゲン、シアノ、C1−C3アルキル、C3−C4シクロアルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C2−C4アルコキシカルボニル及びC2−C4ハロアルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される1、2又は3個の置換基により置換されたC3−C4シクロアルキル又はC3−C4シクロアルキル−C1−C3アルキルである。)、並びに、かかる化合物の農学的に許容し得る塩/異性体/ジアステレオマー/エナンチオマー/互変異性体/N−オキシドに関する。
少なくとも1個の塩基中心を有する式Iの化合物は、例えば、鉱酸等の強無機酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、含硝硫酸(nitrose acid)、リン酸又はハロゲン化水素酸等と、強有機カルボン酸、例として非置換又はハロゲン置換のC1−C4アルカンカルボン酸、例えば酢酸等、例として飽和又は不飽和のジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸等、例としてヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸等、又は例として安息香酸等と、或いは有機スルホン酸、例として非置換又はハロゲン置換のC1−C4アルカン−又はアリールスルホン酸、例えばメタン−又はp−トルエンスルホン酸等と、例えば酸付加塩を形成することができる。少なくとも1個の酸性基を有する化合物Iは、例えば塩基との塩、例としてアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩等の無機塩、例えばナトリウム、カリウム又はマグネシウム塩、或いはアンモニアとの塩、又はモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−又はトリ−低級−アルキルアミン、例えば、エチル−、ジエチル−、トリエチル−又はジメチルプロピルアミン、又はモノ−、ジ−又はトリヒドロキシ−低級−アルキルアミン、例えばモノ−、ジ−又はトリエタノールアミン等の有機アミンとの塩を形成することができる。更に適当であるならば、対応する内部塩を形成することができる。本発明の範囲内で、農薬的に有利な塩が好ましいが;しかし本発明は、農薬的使用において欠点がある塩、例えば蜂又は魚に毒性のある塩、及び例えば式Iの遊離化合物の単離又は精製に利用される塩、又はそれらの農薬的に利用可能な塩も包含している。遊離型の式Iの化合物とそれらの塩型の間の密接な関係のために、本発明の目的に関して、前記又は後記の式Iの遊離化合物又はそれらの塩は、各々、好適であるならば、対応する塩又は式Iの遊離化合物を含むものとして理解される。同じことが、式Iの化合物の互変異性体及びそれらの塩に同様に適用される。一般に、各場合において遊離型が好ましい。
置換基の定義において生じるアルキル基は、直鎖でも分枝でもよく、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル及びオクチル、並びにそれらの分枝した異性体である。アルコキシ、アルケニル及びアルキニルラジカルは、上記のアルキルラジカルに由来する。アルケニル及びアルキニル基は、単不飽和でも多不飽和でもよい。
ハロゲンは一般に、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。これは、ハロアルキル又はハロフェニルのような、他の意味と組み合わせたハロゲンにも準用される。
ハロアルキル基は好ましくは、炭素原子1〜6個の鎖長を有する。ハロアルキルは例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、1,1−ジフルオロ−2,2,2−トリクロロエチル、2,2,3,3−テトラフルオロエチル及び2,2,2−トリクロロエチルであり;好ましくは、トリクロロ-メチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及びジクロロフルオロメチルである。
好適なハロアルケニル基は、ハロゲンにより一又は多置換されたアルケニル基であり、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素であり、特にフッ素及び塩素であり、例えば2,2−ジフルオロ−1−メチルビニル、3−フルオロプロペニル、3−クロロプロペニル、3−ブロモプロペニル、2,3,3−トリフルオロプロペニル、2,3,3−トリクロロプロペニル及び4,4,4−トリフルオロブテ−2−エン−1−イルである。ハロゲンにより一、二又は三置換されたアルケニル基の中で、炭素原子3〜5個の鎖長を有するものが好ましい。
好適なハロアルキニル基は例えば、ハロゲンにより一又は多置換されたアルキニル基であり、ハロゲンは、臭素、ヨウ素、並びに特にフッ素及び塩素であり、例えば3−フルオロプロピニル、3−クロロプロピニル、3−ブロモプロピニル、3,3,3−トリフルオロ-プロピニル及び4,4,4−トリフルオロブチ−2−イン−1−イルである。ハロゲンにより一又は多置換されたアルキニル基の中で、炭素原子3〜5個の鎖長を有するものが好ましい。
アルコキシ基は好ましくは、炭素原子1〜6個の好ましい鎖長を持つ。アルコキシは例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ及びtert−ブトキシ、並びに異性体のペンチルオキシ及びヘキシルオキシラジカルでもあり;好ましくはメトキシ及びエトキシである。
アルコキシカルボニルは例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル又はtert−ブトキシカルボニルであり;好ましくはメトキシカルボニル又はエトキシカルボニルである。ハロアルコキシ基は好ましくは、炭素原子1〜6個の鎖長を有する。ハロアルコキシは例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロ-エトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2−クロロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ及び2,2,2−トリクロロエトキシであり;好ましくはジフルオロメトキシ、2−クロロエトキシ及びトリフルオロメトキシである。アルキルチオ基は好ましくは、炭素原子1〜6個の鎖長を有する。アルキルチオは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、イソブチルチオ、sec−ブチルチオ又はtert−ブチルチオであり、好ましくはメチルチオ及びエチルチオである。アルキルスルフィニルは、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、n−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、sec−ブチルスルフィニル、tert−ブチルスルフィニルであり;好ましくはメチルスルフィニル及びエチルスルフィニルである。
アルキルスルホニルは、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、sec−ブチルスルホニル又はtert−ブチルスルホニルであり;好ましくはメチルスルホニル又はエチルスルホニルである。アルコキシアルコキシ基は好ましくは、炭素原子1〜8個の鎖長を有する。アルコキシアルコキシ基の例は、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、プロポキシメトキシ又はブトキシブトキシである。アルキルアミノは、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ又は異性体ブチルアミンである。ジアルキルアミノは、例えば、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、n−プロピルメチルアミノ、ジブチルアミノ及びジイソプロピルアミノである。炭素原子1〜4個の鎖長を有するアルキルアミノ基が、好ましい。アルコキシアルキル基は好ましくは、炭素原子1〜6個の鎖長を有する。アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、n−プロポキシメチル、n−プロポキシエチル、イソプロポキシメチル又はイソプロポキシエチルである。アルキルチオアルキル基は好ましくは、炭素原子1〜8個を有する。アルキルチオアルキルは、例えば、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、n−プロピルチオメチル、n−プロピルチオエチル、イソプロピルチオメチル、イソプロピルチオエチル、ブチルチオメチル、ブチルチオエチル又はブチルチオブチルである。シクロアルキル基は、好ましくは、環炭素原子3〜6個を有し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。フェニルは、同じくフェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンゾイル、フェニルチオ、フェニルアルキル、フェノキシアルキル等の置換基の一部としても、置換されてよい。この場合、これらの置換基は、オルト、メタ及び/又はパラ位であってもよい。好ましい置換基の位置は、環結合点に対し、オルト及びパラ位である。
E1及び/又はE2は、好ましくは酸素である。
式Iの化合物において:a)R2が、水素又はC1−C4アルキルである;及び/又は
b)R3が、水素又はC1−C4アルキルである;及び/又は
c)Dが、基D1である:亜群が、好ましい。
式Iの化合物において:a)R2が、水素又はC1−C4アルキルである;及び/又は
b)R3が、水素又はC1−C4アルキルである;及び/又は
c)Dが、基D1である:亜群が、好ましい。
式Iの化合物の好ましい亜群は、Gが、基G1aであるものであり、従って、式Iaの化合物により表される。
(式中、
R91は、好ましくはC1−C4アルキル又はハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモ又はメチルであり;
R92は、好ましくはハロゲン、好ましくはフルオロ、クロロ又はブロモであり;
R93は、好ましくはハロゲン、シアノ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ又はC1−C4ハロアルコキシであり;並びに
E2、R4及びR5は、式Iで示された意味を有する。)。
R91は、好ましくはC1−C4アルキル又はハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモ又はメチルであり;
R92は、好ましくはハロゲン、好ましくはフルオロ、クロロ又はブロモであり;
R93は、好ましくはハロゲン、シアノ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ又はC1−C4ハロアルコキシであり;並びに
E2、R4及びR5は、式Iで示された意味を有する。)。
式Iの化合物において:d)R4が、C1−C3アルキル、好ましくはメチルであり;及び/又は
e)R5が、C3−C4シクロアルキルである:ものも、特に強調されるべきである。
「Me」は、メチル基を表す。
e)R5が、C3−C4シクロアルキルである:ものも、特に強調されるべきである。
「Me」は、メチル基を表す。
更に好ましい本発明の実施態様は、実施態様E1からE8であり、これらは、以下に説明された式T1からT8からなる群より選択されるひとつの式により表される、式Iの化合物として定義され、ここで式T1からT8において:
R91は、好ましくはC1−C4アルキル又はハロゲンであり、好ましくはクロロ、ブロモ又はメチルであり;
R92は、好ましくはハロゲン、好ましくはフルオロ、クロロ又はブロモであり;
R93は、好ましくはハロゲン、シアノ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ又はC1−C4ハロアルコキシであり;並びに
Pは、窒素又はメチンであり、好ましくは窒素である。
R91は、好ましくはC1−C4アルキル又はハロゲンであり、好ましくはクロロ、ブロモ又はメチルであり;
R92は、好ましくはハロゲン、好ましくはフルオロ、クロロ又はブロモであり;
R93は、好ましくはハロゲン、シアノ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ又はC1−C4ハロアルコキシであり;並びに
Pは、窒素又はメチンであり、好ましくは窒素である。
例えば、実施態様E1は、式T1の化合物により表される:
(式中、
R91は、好ましくはC1−C4アルキル又はハロゲンであり、好ましくはクロロ、ブロモ又はメチルであり;
R92は、好ましくはハロゲン、好ましくはフルオロ、クロロ又はブロモであり;
R93は、好ましくはハロゲン、シアノ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ又はC1−C4ハロアルコキシであり;並びに
Pは、窒素又はメチンであり、好ましくは窒素である。
R91は、好ましくはC1−C4アルキル又はハロゲンであり、好ましくはクロロ、ブロモ又はメチルであり;
R92は、好ましくはハロゲン、好ましくはフルオロ、クロロ又はブロモであり;
R93は、好ましくはハロゲン、シアノ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ又はC1−C4ハロアルコキシであり;並びに
Pは、窒素又はメチンであり、好ましくは窒素である。
実施態様E2からE8は、これに従い定義される。
式Iの化合物の調製に関する本発明の方法は、公知の方法、例えばWO01/70671、WO03/016284、WO03/015518及びWO04/033468に開示された方法と同様に実行される。
式Iの化合物、或いは適切であれば、それらの互変異性体の調製法は、遊離型又は塩型の各々の場合において、例えば:
a)式IIの化合物:
(式中、G、R1、n、及びDは、式Iについて示された意味を有する。)、或いは適切であれば、それらの互変異性体及び/又は塩を、式IIIの化合物:
(式中、R3、R4及びR5は、式Iについて示された意味を有する。)、或いは適切であれば、それらの互変異性体及び/又は塩と反応し、式Iの化合物(式中、R2は水素であり並びにE1及びE2は酸素である。)、或いは適切であれば、それらの互変異性体及び/又は塩を調製する工程;或いは
b)式IVの化合物:
(式中、G、R1、R2、n、E1、E2及びDは、式Iについて示された意味を有し;並びに、X1は、脱離基である。)、或いは適切であれば、それらの互変異性体及び/又は塩を、式IIIの化合物:
(式中、R3、R4及びR5は、式Iについて示された意味を有する。)、或いは適切であれば、それらの互変異性体及び/又は塩と反応し、式Iの化合物、或いは適切であれば、それらの互変異性体及び/又は塩を調製する工程;或いは
c)式Vの化合物:
(式中、G、n、R1、R2、R3、E2、R4及びR5は、式Iについて示された意味を有する。)、或いは適切であれば、それらの互変異性体及び/又は塩を、式VIの化合物:
X2C(=E1)D (VI)
(式中、E1及びDは、式Iについて示された意味を有し;並びに、X1は、脱離基である。)、或いは適切であれば、それらの互変異性体及び/又は塩と反応することにより、式Iの化合物、或いは適切であれば、それらの互変異性体及び/又は塩を調製し、並びに/又は式Iの化合物、或いは適切であれば、それらの互変異性体を、遊離型又は塩型の各々の場合において、式Iの別の化合物、或いは適切であれば、それらの互変異性体へ転換し、並びに/又は本方法により得ることができる異性体混合物を分離し、並びに所望の異性体を単離し、及び/又は式Iの遊離化合物、或いは適切であれば、それらの互変異性体を塩へ、又は式Iの化合物の塩、或いは適切であれば、それらの互変異性体を式Iの遊離化合物、或いは適切であれば、それらの互変異性体へ、又は別の塩へ転換する工程:を含んでなる。
a)式IIの化合物:
b)式IVの化合物:
c)式Vの化合物:
X2C(=E1)D (VI)
(式中、E1及びDは、式Iについて示された意味を有し;並びに、X1は、脱離基である。)、或いは適切であれば、それらの互変異性体及び/又は塩と反応することにより、式Iの化合物、或いは適切であれば、それらの互変異性体及び/又は塩を調製し、並びに/又は式Iの化合物、或いは適切であれば、それらの互変異性体を、遊離型又は塩型の各々の場合において、式Iの別の化合物、或いは適切であれば、それらの互変異性体へ転換し、並びに/又は本方法により得ることができる異性体混合物を分離し、並びに所望の異性体を単離し、及び/又は式Iの遊離化合物、或いは適切であれば、それらの互変異性体を塩へ、又は式Iの化合物の塩、或いは適切であれば、それらの互変異性体を式Iの遊離化合物、或いは適切であれば、それらの互変異性体へ、又は別の塩へ転換する工程:を含んでなる。
式IIの化合物は、WO04/111030に開示されている。式Vの化合物は新規であり、かつ特に式Iの化合物の調製のために開発され、従って本発明の更なる実施態様を構成する。前述の式Iの置換基の好ましいものは、式Vの化合物についても妥当である。
特に好ましい式Vの化合物において、
R1は、C1−C4アルキル、ハロゲン、C1−C5ハロアルキル、ニトロ、C1−C4アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル又はC1−C4ハロアルキルスルホニルであり;
nは、1、2又は3であり;
R2及びR3は、水素又はメチルであり;
E2、R4及びR5は、式Iについて示された意味を有する。
R1は、C1−C4アルキル、ハロゲン、C1−C5ハロアルキル、ニトロ、C1−C4アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル又はC1−C4ハロアルキルスルホニルであり;
nは、1、2又は3であり;
R2及びR3は、水素又はメチルであり;
E2、R4及びR5は、式Iについて示された意味を有する。
式Vaの化合物により表される式Vの化合物の亜群も、特に強調されるべきである:
(式中、
R91は、C1−C4アルキル又はハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモ又はメチルであり;
R92は、ハロゲン、好ましくはフルオロ、クロロ又はブロモであり;並びに
E2、R4及びR5は、式Iについて示された意味を有する。)。
R91は、C1−C4アルキル又はハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモ又はメチルであり;
R92は、ハロゲン、好ましくはフルオロ、クロロ又はブロモであり;並びに
E2、R4及びR5は、式Iについて示された意味を有する。)。
表G:式Vaにより表される好ましい式Vの化合物(式中、E2は硫黄である。):R91、R92、R4及びR5は、表DのD1からD83列に示された意味を有する、化合物G1からG83を列記している。
式Vcの化合物、或いは適切であれば、それらの互変異性体及び/又は塩は、式XIの化合物の、塩基及び不活性溶媒の存在下での、式IIIの化合物との反応により調製することもできる:
(式中、G、n、R1、R3、E2、R4、及びR5は、式Iにおいて示された意味を有し;並びにX1は、脱離基(例えば、塩素、臭素)である。)。
好適な塩基は、例えばN(C2H5)3、DBU、DBN又はイミダゾールである。好ましい溶媒は、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリム、酢酸エチル又はトルエンである。この反応は、温度0℃〜100℃で、好ましくは+15℃〜+30℃で、特に周囲温度で実行される。
式V/Va/Vcのアミド(式中、E2は酸素である。)は、市販の利用可能なチオ転移試薬、例えば五硫化リン、及び、例えばXに類似のLawesson試薬を使用することにより、式V/Va/Vcのチオアミド(式中、E2は硫黄である。)へ、容易に転換される。Fontrodonaら、Synthesis, 2001, (13), 2021-27。
式XIの化合物、特にX1が塩素であるような式XIの化合物は、例えば、J. Garinらの論文(Tetrahedron Letters, 1991, 32, 3263-64)と同様に調製することができる。
式IIIの化合物は、文献において公知であるか、或いは、公知の方法に従い同様に調製することができる。特に、式IIIの化合物の亜群である、R3が水素である式IIIaの化合物は、例えば、Strecker反応による論文(Tetrahedron 1999, 55, 7625-7644)に説明されたように、又は更には公知の方法に従い同様に、調製することができる。
式Iの化合物の互変異性体及び/又は塩について先に説明されたものは、それらの互変異性体及び/又は塩に関して前述及び後述の出発材料に同様に適用する。
以上及び以下に説明された反応は、例えば、好適な溶媒又は希釈剤の又はこれらの混合物の非存在下又は通常は存在下で、それ自身公知の方法で実行され、この方法は、必要に応じ、冷却下、室温で又は加熱下、例えば温度範囲約−80℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは約−20℃〜約+150℃で、並びに必要ならば、密封容器内、減圧下、常圧で又は加圧して、不活性気体大気中及び/又は無水条件下で実行される。特に有利な反応条件は、実施例に見ることができる。
別に特定しない限りは、式Iの化合物、或いは適切であれば、それらの互変異性体は、遊離型又は塩型の各場合においての調製に使用される、前述及び後述の出発材料は、公知であるか、又は例えば以下に示された情報に従い、それ自身公知の方法により調製することができる。これらの反応体は、塩基の存在下で反応することができる。HX2の脱離を促進するのに好適な塩基の例は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアミド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のジアルキルアミド、又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルキルシリルアミド、アルキルアミン、アルキレンジアミン、遊離又はN−アルキル化された飽和又は不飽和のシクロアルキルアミン、塩基性ヘテロ環、水酸化アンモニウム及び炭素環式アミンである。列挙され得る例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムtert−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、N−シクロヘキシル−N,N−ジメチルアミン、N,N−ジエチルアニリン、ピリジン、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン、キヌクリジン、N−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム及び1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ−7−エン(DBU)がある。
これらの反応体は、そのまま互いに、すなわち溶媒又は希釈剤を添加することなく、反応することができる。しかしほとんどの場合において、不活性溶媒又は希釈剤又はこれらの混合物を添加することは有利である。この反応を塩基の存在下で実施する場合、過剰量で使用される塩基、例えばトリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン又はN,N−ジエチルアニリン等は、溶媒又は希釈剤としても機能し得る。
この反応は有利なことに、温度範囲約−80℃〜約+140℃で、好ましくは約−30℃〜約+100℃で、多くの場合は室温〜約+80℃の範囲で実行される。
式Iの化合物は、式Iの出発化合物の1個又は複数の置換基を、本発明に従う別の置換基(類)に慣習的方法で交換することにより、それ自身公知の方法で、別の化合物Iへ転換することができる。
各場合に好適である反応条件及び出発材料の選択に応じて、例えば、一反応工程のみにおいて、1個の置換基を本発明に従う別の置換基に交換することが可能であるか、又は複数の置換基を、同じ反応工程において、本発明に従う別の置換基に交換することができる。
式Iの化合物の塩は、それ自身公知の方法により調製することができる。従って例えば、式Iの化合物の酸付加塩は、好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理により得られ、並びに塩基を伴う塩は、好適な塩基又は好適なイオン交換試薬による処理により得られる。
式Iの化合物の塩は、慣習的様式で、例えば好適な塩基性化合物又は好適なイオン交換試薬による処理により、遊離の式Iの化合物、酸付加塩へ、及び例えば好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理により、塩基を伴う塩へ転換することができる。
式Iの化合物の塩は、それ自身公知の方法で、例えば、塩酸塩等の無機酸の塩の、酸のナトリウム塩、バリウム塩又は銀塩のような好適な金属塩による、例えば酢酸銀による、形成される無機塩、例えば塩化銀が不溶性であり、従って反応混合物が沈殿するような好適な溶媒中での処理により、式Iの化合物の他の塩、酸付加塩、例えば他の酸付加塩へ転換することができる。
前述の手順又は反応条件に応じて、塩−形成特性を有する式Iの化合物は、遊離型又は塩型で得ることができる。
式Iの化合物、及び好適であるならばそれらの互変異性体は、各場合において遊離型又は塩型の、分子中に生じる不斉炭素原子の数、絶対配置及び相対配置に応じて、並びに/又は、分子内に生じる非−芳香族二重結合の配置に応じて、可能である異性体のひとつの型で又はこれらの混合物として、例えば、対掌体及び/又はジアステレオマー等の純粋な異性体の型で、又はエナンチオマー混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物又はラセミ体混合物等の異性体混合物として存在することができ;本発明は、純粋な異性体、同じく可能である全ての異性体混合物に関し、かつ立体化学の詳細が各場合において具体的に言及されない場合であってさえも、前記及び下記でこの意味で各場合において理解される。
選択された出発材料及び手順に応じて得られる遊離型又は塩型の式Iの化合物のジアステレオマー混合物又はラセミ混合物は、公知の方法で、例えば分別結晶、蒸留及び/又はクロマトグラフィーにより、それらの成分の物理化学的差異を基に、純粋なジアステレオマー又はラセミ体に分離することができる。
同様の方法で得ることができるラセミ体等のエナンチオマー混合物は、公知の方法により、光学対掌体へ分割することができ、これは例えば、光学活性溶媒からの再結晶によるか、キラル吸着媒上のクロマトグラフィー、例えばアセチルセルロース上の高速液体クロマトグラフィー(HPLC)によるか、好適な微生物の補助によるか、特異的固定された酵素による切断によるか、例えば1種のみのエナンチオマーが錯化されているキラルクラウンエーテルの使用による包接化合物の形成によるか、又は例えば塩基性最終生成物ラセミ体の、光学活性のある酸、例えば樟脳酸、酒石酸又はリンゴ酸等のカルボン酸、又は例えばカンファースルホン酸等のスルホン酸との反応による、ジアステレオマー性塩への転換、及びこの方式で得ることができるジアステレオマー混合物の、例えばそれらの異なる溶解度を基にした分別結晶による分離により、ジアステレオマーを生じ、これから所望のエナンチオマーを、例えば塩基性試薬等の好適な試薬の作用により自在に設定することができる等である。
純粋なジアステレオマー又はエナンチオマーは、好適な異性体混合物の分離のみではなく、例えば、好適な立体化学の出発材料で本発明の方法を実行することにより、ジアステレオ選択性又はエナンチオ選択性の合成の一般に公知の方法によっても、本発明に従い得ることができる。
個々の成分が異なる生物活性を有する場合、生物学的により有効な異性体、例えばエナンチオマー又はジアステレオマー、又は異性体混合物、例えばエナンチオマー混合物又はジアステレオマー混合物を、各場合において単離又は合成することは、有利である。
本発明の化合物、及び好適であるならばそれらの互変異性体は、各場合において遊離型又は塩型の、適宜、水和型で得るか、及び/又は例えば固形型で存在する化合物の結晶化に使用され得るもののような他の溶媒を含むこともできる。
本発明の化合物は、病害虫防除の分野において、例え低い施用率であっても、予防的及び/又は治癒的価値のある活性成分であり、これは非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、かつ温血種、魚類及び植物に良好な忍容性がある。本発明の活性成分は、昆虫又はダニ目の代表等の通常の感度のしかし抵抗性がある動物の病害虫の全て又は個々の発達段階に対して作用する。本発明の活性成分の殺虫又は殺ダニ活性はそれ自身、直接的に、すなわち即時又は脱皮時のように時間経過後にのみのいずれかでの病害虫の破壊で、又は間接的に、例えば、低下した産卵及び/又は孵化率、少なくとも50〜60%の破壊率(死亡率)に対応する良好な活性で、顕在化することができる。
前述の動物病害虫の例としては、以下が挙げられる。
ダニ目としては、例えば、アシブトコナダニ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、アルガス属(Argas spp.)、オウシマダニ属(Boophilus spp.)、ヒメハダニ属(Brevipalpus spp.)、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、カリピトリメルス属(Calipitrimerus spp.)、コリオプテス属(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニーカス・カルピニ(Eotetranychus carpini)、フシダニ属(Eriophyes spp.)、ヒアロマ属(Hyalomma spp.)、マダニ属(Ixodes spp.)、オリゴニクス・プラテンシス(Olygonychus pratensis)、ヒメダニ属(Ornithodoros spp.)、パノニカス属(Panonychus spp.)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、リピセファルス属(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属(Sarcoptes spp.)、ホコリダニ属(Tarsonemus spp.)及びハダニ属(Tetranychus spp.)等。
シラミ目としては、例えば、ハエマトピヌス属(Haematopinus spp.)、ホソジラミ属(Linognathus)、ペジクルス属(Pediculus spp.)、ペンフィグス属(Pemphigus spp.)及びフィロキセラ属(Phylloxera spp.)等。
鞘翅目としては、例えば、コメツキムシ属(Agriotes spp.)、ハナゾウムシ属(Anthonomus spp)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、シェトネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コスモポリテス属(Cosmopolites spp.)、クルクリオ属(Curculio spp.)、カツオブシムシ属(Dermestes spp.)、ジアブロテイカ属(Diabrotica)、エピラクナ属(Epilachna spp.)、エレムナス属(Eremnus spp.)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、リッソルホプトルス属(Lissorhoptrus spp.)、メロロンタ属(Melolontha spp.)、オリカエフィラス属(Orycaephilus spp.)、オチオリンクス属(Otiorhynchus spp.)、フリクチヌス属(Phlyctinus spp.)、ポピッリア属(Popillia spp.)、プシリオデス属(Psylliodes spp.)、リゾペルタ属(Rhizopertha spp.)、コガネムシ科(Scarabeidae)、シトフィルス属(Sitophilus spp.)、シトトロガ属(Sitotroga spp.)、テネブリオ属(Tenebrio spp.)、トリボリウム属(Tribolium spp.)及びトロゴデルマ属(Trogoderma spp.)等;
双翅目としては、例えば、アエデス属(Aedes spp.)、アンテリゴナ・ソカッタ(Antherigona soccata)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス属(Ceratitis spp.)、クリソミイア属(Chrysomyia spp.)、イエカ属(Culex spp.)、クテレブラ属(Cuterebra spp.)、ダクス属(Dacus spp.)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、ファニア属(Fannia spp.)、ガステロフィラス属(Gastrophilus spp.)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、ヒポデルマ属(Hypoderma spp.)、ヒポボスカ属(Hyppobosca spp.)、ハモグリバエ属(Liriomyza spp.)、ルシリア属(Lucilia spp.)、メラナグロミザ属(Melanagromyza spp.)、ムスカ属(Musca spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、オルセオリア属(Orseolia spp.)、キモグリバエ(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、フォルビア属(Phorbia spp.)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、シアラ属(Sciara spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、タバヌス属(Tabanus spp.)、タニア属(Tannia spp.)及びチプラ属(Tipula spp.)等。
双翅目としては、例えば、アエデス属(Aedes spp.)、アンテリゴナ・ソカッタ(Antherigona soccata)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス属(Ceratitis spp.)、クリソミイア属(Chrysomyia spp.)、イエカ属(Culex spp.)、クテレブラ属(Cuterebra spp.)、ダクス属(Dacus spp.)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、ファニア属(Fannia spp.)、ガステロフィラス属(Gastrophilus spp.)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、ヒポデルマ属(Hypoderma spp.)、ヒポボスカ属(Hyppobosca spp.)、ハモグリバエ属(Liriomyza spp.)、ルシリア属(Lucilia spp.)、メラナグロミザ属(Melanagromyza spp.)、ムスカ属(Musca spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、オルセオリア属(Orseolia spp.)、キモグリバエ(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、フォルビア属(Phorbia spp.)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、シアラ属(Sciara spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、タバヌス属(Tabanus spp.)、タニア属(Tannia spp.)及びチプラ属(Tipula spp.)等。
異翅目としては、例えば、シメックス属(Cimex spp.)、ジスタンチエラ・テオブロマ(Distantiella theobroma)、ジスデルクス属(Dysdercus)、オイキスツス属(Euchistus spp.)、チャイロカメムシ属(Eurygaster spp.)、レプトコリサ属(Leptocorisa spp.)、アオカメムシ属(Nezara spp.)、ピエスマ属(Piesma spp.)、サシガメ属(Rhodnius spp.)、ザールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノファラ属(Scotinophara spp.)及びトリアトマ属(Triatoma spp.)等。
同翅目としては、例えば、ミカンワタコナジラミ(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデス・ブラッシカエ(Aleyrodes brassicae)、アオニディーラ属(Aonidiella spp.)、アブラムシ科、アフィス属(Aphis spp.)、アスピジオツス属(Aspidiotus spp.)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ケロプラステル属(Ceroplaster spp.)、クリソムファルス・アオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、クリソムファルス・ジクチオスペルミ(Chrysomphalus dictyospermi)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、ヒメヨコバイ属(Empoasca spp.)、エリオゾマ・ラリゲルム(Eriosoma larigerum)、エリトロノイラ属(Erythroneura spp.)、ガスカルジア属(Gascardia spp.)、ラオデルファックス属(Laodelphax spp.)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、レピドサフェス属(Lepidosaphes spp.)、マクロシフス属(Macrosiphus spp.)、ミズス属(Myzus spp.)、ツマグロヨコバイ属(Nephotettix spp.)、トビイロウンカ属(Nilaparvata spp.)、パルラトリア属(Parlatoria spp.)、ペンフィグス属(Pemphigus spp.)、プラノコッカス属(Planococ-cus spp.)、プセウドアウラカスピス属(Pseudaulacaspis spp.)、プセウドコックス属(Pseudococcus spp.)、キジラミ属(Psylla spp.)、プルビナリア・エチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラスピジオツス属(Quadraspidiotus spp.)、ローパロジフム属(Rhopalosiphum spp.)、ザイセッチア属(Saissetia spp.)、スカフォイデウス属(Scaphoideus spp.)、シザフィス属(Schizaphis spp.)、シトビオン属(Sitobion spp.)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)及びシトラススノースケール(Unaspis citri)等。
膜翅目としては、例えば、ハキリアリ(Acromyrmex)、アッタ属(Atta spp.)、セフス属(Cephus spp.)、ジプリオン属(Diprion spp.)、マツババチ科(Diprionidae)、ギルピニア・ポリトマ(Gilpinia polytoma)、ホプロカンパ属(Hoplocampa spp.)、ラシウス属(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン属(Neodiprion spp.)、ファイヤーアント属(Solenopsis spp.)、及びスズメバチ属(Vespa spp.)等。
等翅目としては、例えば、レチキュリテルメス属(Reticulitermes spp.)等。
鱗翅目としては、例えば、アクレリス属(Acleris ssp.)、アドキソフィエス属(Adoxophyes spp.)、スカシバガ属(Aegeria spp.)、カブラヤガ属(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラケエ(Alabama argillaceae)、アミロイス属(Amylois spp.)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルチプス属(Archips spp.)、アルギロタエニア属(Argyrotaenia spp.)、アウトグラファ属(Autographa spp.)、アフリカズイムシ(Busseola fusca)、スジマダラメイガ(Cadra cautella)、モモシンクイガ(Carposina nipponensis)、キロ属(Chilo spp.)、コリストネウラ属(Choristoneura spp.)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、コブノメイガ属(Cnaphalocrocis spp.)、クネファジア属(Cnephasia spp.)、コクリス属(Cochylis spp.)、コレオフォラ属(Coleophora spp.)、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビア・リューコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)、シジア属(Cydia spp.)、ジアトレア属(Diatraea spp.)、ジパロプシス・カスタネア(Diparopsis castanea)、エアリアス属(Earias spp.)、エフェスチア属(Ephestia spp.)、オイコスマ属(Eucosma spp.)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、オイプロクチス属(Euproctis spp.)、エウキソア属(Euxoa spp.)、グラホリタ属(Grapholita spp.)、ヘジア・ヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオティス属(Heliothis spp.)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレシス属(Lithocollethis spp.)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、リマントリア属(Lymantria spp.)、リオネチア属(Lyonetia spp.)、マラコゾーマ属(Malacosoma spp.)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タバコスズメガ(Manduca sexta)、オペロフテラ属(Operophtera spp.)、ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、パメネ属(Pammene spp.)、パンデミス属(Pandemis spp.)、マツキリガ(Panolis flammea)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、ピエリス属(Pieris spp.)、コナガ(Plutella xylostella)、プレイス属(Prays spp.)、シルポファガ属(Scirpophaga spp.)、セザミア属(Sesamia spp.)、スパルガノチス属(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、シナンテドン属(Synanthedon spp.)、タウメトポエア属(Thaumetopoea spp.)、トルトリックス属(Tortrix spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)及びウポノモイタ属(Yponomeuta spp.)等。
食毛目としては、例えば、ダマリネア属(Damalinea spp.)及びケモノハジラミ属(Trichodectes spp.)等。
直翅目としては、例えば、ブラッタ属(Blatta spp.)、ブラッテラ属(Blattella spp.)、グリロタルパ属(Gryllotalpa spp.)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属(Locusta spp.)、ペリプラネタ属(Periplaneta spp.)及びシストセルカ属(Schistocerca spp.)等。
チャタテムシ目としては、例えば、リポセリス属(Liposcelis spp.)等。
ノミ目としては、例えば、セラトフィルス属(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属(Ctenocephalides spp.)及びケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等。
総翅目としては、例えば、アザミウマ属(Frankliniella spp.)、ヘルキノトリップス属(Hercinothrips spp.)、シルトトリップス・アウランチイ(Scirtothrips aurantii)、タエニオトリップス属(Taeniothrips spp.)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)及びネギアザミウマ(Thrips tabaci)等。
シミ目としては、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)等。
本発明の活性成分は、特に植物に生じる、特別に農業、園芸及び森林の植物及び観賞植物に、又はそのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎又は根等の器官に、及び場合によってはこれらの病害虫に対し保護され続けている時間内の遅い時点で形成される植物器官にさえ生じる、前述の種類の病害虫の、防除、すなわち封じ込め又は破壊に使用することができる。
好適な標的作物は、特に、穀物、例えば小麦、オオムギ、ライムギ、エンバク、米、トウモロコシ又はソルガム等;ビート、例えばシュガービート又は飼料用ビート;果樹、例えば仁果、核果又は軟質果実、例としてリンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ等、又は液果、例としてイチゴ、ラズベリー又はブラックベリー等;豆科作物、例えばソラマメ、ヒラマメ、エンドウ又はダイズ;油料穀物、例えばアブラナ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、トウゴマ、カカオ又は落花生;ウリ、例えばカボチャ、キュウリ又はメロン;線維植物、例えばワタ、亜麻、麻又はジュート;柑橘系果実、例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツ又はタンジェリン;野菜、例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、又はパプリカ;クスノキ科、例えばアボカド、肉桂又は樟脳;並びに同じく、タバコ、ナッツ、コーヒー、ナスビ、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウの木、ホップ、オオバコ科(Plantain family)、ラテックス植物及び観賞植物である。
本発明の活性成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、米及びダイズ作物における、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ジアブロチカ・バルテータ(Diabrotica balteata)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コナガ及びアフリカヨトウ(Spodoptera littoralis)の防除に、特に適している。本発明の活性成分は更に、マメストラ属(Mamestra)(好ましくは野菜における)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)(好ましくはリンゴにおける)、ヒメヨコバイ属(好ましくは野菜、ブドウ園における)、レプチノタルサ属(Leptinotarsa)(好ましくはジャガイモにおける)及びニカメイガ(Chilo supressalis)(好ましくは米における)の防除に特に適している。
用語「作物」は、育種又は遺伝子操作の常法の結果として、ブロモキシニル等の除草剤又は除草剤クラス(例えば、HPPD阻害剤、ALS阻害剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロン及びトリフロキシスルフロン等、EPSPS(5−エノール−ピロビル−シキミ酸塩−3−リン酸塩−合成酵素)阻害剤、GS(グルタミン合成酵素)阻害剤等)に対する耐性が付与された作物も含むと理解されるべきである。通常の育種法(変異誘発)によりイミダゾリノン、例えばイマザモックスに対し耐性が付与された作物の例は、Clearfield(登録商標)セイヨウアブラナ(summer rape)(キャノーラ)である。遺伝子操作法による除草剤又は除草剤クラスに対し耐性が付与された作物の例は、商品名RoundupReady(登録商標)及びLibertyLink(登録商標)で市販されている、グリホセート及びグルホシネート-耐性トウモロコシ品種がある。
用語「作物」は、公知であるようい、例えば毒素産生菌、特にバチルス属の菌から1種又は複数の選択的に作用する毒素の合成が可能である、組み換えDNA技術を用いそのように形質転換されている作物植物も含むと理解されるべきである。
そのようなトランスジェニック植物により発現され得る毒素は、例えば、殺虫性タンパク質、例えばバチルス・セレウス又はバチルス・ポプリアエ由来の殺虫性タンパク質;又は、バチルス・チューリンゲンシス由来の例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)又はCry9c等のδ−エンドトキシンのような殺虫性タンパク質、又はVIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の、栄養(vegetative)殺虫性タンパク質(VIP);又は、細菌コロニー化線虫、例えばフォトラブダス属(Photorhabdus spp.)又はゼノラブダス属(Xenorhabdus spp.)、例えばフォトラブダス・ルミネスセンス(Photorhabdus luminescens)、ゼノラブダス・ネマトフィラス(Xenorhabdus nematophilus)等の殺虫性タンパク質;サソリ毒素、クモ毒素、ハチ毒素及び他の昆虫特異的神経毒素等の、動物により産生される毒素;ストレプトミセテス(Streptomycetes)毒素等の真菌により産生される毒素;エンドウレクチン、オオムギレクチン又はスノードロップレクチン等の植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリョジン等のリボソーム不活性化タンパク質(RIP);3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グリコシル−転移酵素、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG−CoA−レダクターゼ;ナトリウム又はカルシウムチャネル遮断薬等のイオンチャネル遮断薬;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。
本発明との関連において、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)又はCry9c等のδ−エンドトキシン、又は例えばVIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の栄養殺虫性タンパク質(VIP)は明白にハイブリッド毒素、切断型毒素及び修飾された毒素でもあることは理解されるべきである。ハイブリッド毒素は、これらのタンパク質の異なるドメインの新しい組み合わせにより、組み換えにより作出される(例えばWO02/15701を参照のこと)。例えば切断型CryIA(b)等の切断型毒素が公知である。修飾された毒素の場合、天然型毒素の1個又は複数のアミノ酸が、置換されている。このようなアミノ酸置換においては、天然には存在しないプロテアーゼ認識配列が、この毒素に挿入されることが好ましく、例えばCryIIIA055の場合、カテプシン−D−認識配列が、CryIIIA毒素に挿入される(WO03/018810を参照のこと)。
このような毒素又はこのような毒素を合成することが可能であるトランスジェニック植物の例は、例えば、EP−A−0374753、WO93/07278、WO95/34656、EP−A−0427529、EP−A−451878及びWO03/052073に開示されている。
このようなトランスジェニック植物の調製法は、当業者に一般に公知であり、かつ例えば、前述の刊行物において明らかにされている。CryI−型デオキシリボ核酸及びそれらの調製は、例えばWO95/34656、EP−A−0367474、EP−A−0401979及びWO90/13651から公知である。
トランスジェニック植物に含まれる毒素は、有害な昆虫に対する耐性を植物へ付与する。このような昆虫は、昆虫の任意の分類群であってもよいが、特に甲虫(鞘翅目)、2枚羽の昆虫(双翅目)及び蝶(鱗翅目)において一般に認められる。
殺虫抵抗性をコードしている1つ又は複数の遺伝子を含みかつ1種又は複数の毒素を発現しているトランスジェニック植物が知られており、かつその一部は市販されている。そのような植物の例は:YieldGard(登録商標)(CryIA(b)毒素を発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(CryIIIB(b1)毒素を発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(CryIA(b)及びCryIIIB(b1)毒素を発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9(c)毒素を発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(CryIF(a2)毒素及び除草剤グルホシネートアンモニウムへの耐性を実現するための酵素ホスフィノトリシンN−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種);NuCOTN33B(登録商標)(CryIA(c)毒素を発現するワタ品種);Bollgard I(登録商標)(CryIA(c)毒素を発現するワタ品種);Bollgard II(登録商標)(CryIA(c)及びCryIIA(b)毒素を発現するワタ品種);VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を発現するワタ品種);NewLeaf(登録商標)(CryIIIA毒素を発現するジャガイモ品種);Nature-Gard(登録商標)、Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21グリホセート耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11コーンボーラー(CB)形質)及びProtecta(登録商標)が挙げられる。
そのようなトランスジェニック作物の更なる例は、以下の通りである。
1.Bt11トウモロコシ。Syngenta Seeds SAS製, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. ソーブール、仏国、登録番号C/FR/96/05/10。切断型CryIA(b)毒素のトランスジェニック発現により、アワノメイガ(オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)及びセサミア・ノナグロイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する抵抗性を付与されている、遺伝的に修飾されたジー・メイズ(Zea mays)。Bt11トウモロコシは同じく、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を実現するために、酵素PATをトランスジェニック的に発現する。
2.Bt176トウモロコシ。Syngenta Seeds SAS製, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. ソーブール、仏国、登録番号C/FR/96/05/10。切断型CryIA(b)毒素のトランスジェニック発現により、アワノメイガ(オストリニア・ヌビラリス及びセサミア・ノナグロイデス)による攻撃に対する抵抗性を付与されている、遺伝的に修飾されたジー・メイズ。Bt176トウモロコシは同じく、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を実現するために、酵素PATをトランスジェニック的に発現する。
3.MIR604トウモロコシ。Syngenta Seeds SAS製, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. ソーブール、仏国、登録番号C/FR/96/05/10。修飾されたCryIIIA毒素のトランスジェニック発現により、昆虫−抵抗性を付与されている、トウモロコシ。この毒素は、カテプシン−D−プロテアーゼ認識配列の挿入により修飾されたCry3A055である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製は、WO03/018810に開示されている。
4.MON 863トウモロコシ。Monsanto Europe S.A.製 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 ブリュッセル、ベルギー、登録番号C/DE/02/9。MON 863は、CryIIIB(b1)毒素を発現し、かつある種の鞘翅目昆虫に対し抵抗性を有する。
5.IPC 531ワタ。Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 ブリュッセル, ベルギー、登録番号C/ES/96/02。
6.1507トウモロコシ。Pioneer Overseas Corporation製, Avenue Tedesco, 7 B-1160 ブリュッセル、ベルギー、登録番号C/NL/00/10。ある種の鱗翅目昆虫に対する抵抗性を実現するためのタンパク質Cry1F、及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を実現するためのPATタンパク質を発現するよう遺伝子修飾されたトウモロコシ。
7.NK603×MON 810トウモロコシ。Monsanto Europe S.A.製 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 ブリュッセル、ベルギー、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝的に修飾された品種NK603及びMON 810を交配することにより、通常のように育種されたトウモロコシ品種からなる。NK603×MON 810トウモロコシは、アグロバクテリウム属(Agrobacterium sp.)菌種CP4から得られたタンパク質CP4 EPSPSをトランスジェニック的に発現し、これは除草剤Roundup(登録商標)(グリホセート含有)に対する耐性を付与し、同じくバチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキから得られたCryIA(b)毒素を発現し、これはアワノメイガを含むある種の鱗翅目に対する耐性をもたらす。
昆虫-抵抗性植物のトランスジェニック作物は、BATS(生体安全性・持続性センター)、Zentrum BATS, Clarastrasse 13, 4058 バーゼル, スイス)のレポート2003(http://bats.ch)にも説明されている。
用語「作物」は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP、例えばEP−A−0392225参照のこと)等、選択的な作用を有する抗病原性物質を合成することが可能である、組み換えDNA技術を用いることにより形質転換された作物植物を含むことも理解されるべきである。このような抗病原性物質及びそのような抗病原性物質の合成が可能であるトランスジェニック植物の例は、例えばEP−A−0392225、WO95/33818、及びEP−A−0353191に認められる。このようなトランスジェニック植物を作出する方法は一般に、当業者に公知であり、かつ例えば前述の刊行物に説明されている。
そのようなトランスジェニック植物により発現され得る抗病原性物質は、例えば、イオンチャネル遮断薬、例えば、ウイルスKP1、KP4又はKP6毒素等のナトリウムチャネル及びカルシウムチャネルの遮断薬;スチルベン合成酵素;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP;例えばEP−A−0392225参照);微生物により産生された抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質又は複素環式抗生物質(例えばWO95/33818参照)、又は植物の病原体防御に関与したタンパク質又はポリペプチド因子(WO03/000906に開示されたようないわゆる「植物疾病抵抗性遺伝子」)を含む。
本発明の化合物の更なる使用領域は、前述の種類の病害虫に対する、貯蔵された製品及び貯蔵室の保護、並びに材木、織物、床材又は建築材等の原材料の及び更に保健衛生セクター(hygiene sector)における保護、特にヒト、家畜、及び繁殖用家畜の保護である。
保健衛生セクターにおいて、本発明の化合物は、カタダニ、ソフトダニ(soft tick)、ヒゼンダニ(mange mites)、ツツガムシ、ハエ(噛みかつ舐める)、寄生するハエ幼虫、シラミ、毛シラミ、ハジラミ及びノミ等の外部寄生虫に対し活性がある。
このような寄生体の例は、以下の通りである。
シラミ目:ハエマトピヌス属、ホソジラミ属、ペジクルス属及びフチルス属(Phtirus spp.)、ソレノポテス属(Solenopotes spp.)。
ハジラミ目:トリメノポン属(Trimenopon spp.)、メノポン属(Menopon spp.)、トリノトン属(Trinoton spp.)、ボビコラ属(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属(Werneckiella spp.)、レピケントロン属(Lepikentron spp.)、ダマリナ属(Damalina spp.)、ケモノハジラミ属(Trichodectes spp.)、及びフェリコラ属(Felicola spp.)。
双翅目及び糸角類及び短角類亜目、例えば、アエデス属、ハマダラカ属(Anopheles spp.)、イエカ属、シムリウム属(Simulium spp.)、エウシムリウム属(Eusimulium spp.)、フレボトムス属(Phlebotomus spp.)、ルツゾミア属(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属(Culicoides spp.)、クリソプス属(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属(Hybomitra spp.)、アチロツス属(Atylotus spp.)、タバヌス属(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属(Haematopota spp.)、フィリポミア属(Philipomyia spp.)、ブラウラ属(Braula spp.)、ムスカ属、ヒドロタエア属(Hydrotaea spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属(Haematobia spp.)、モレリア属(Morellia spp.)、ファニア属、ツェツェバエ属、カリフォラ属、ルシリア属、クリソミイア属、ウォルハルチア属(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属、ガステロフィラス属、ヒポボスカ属、リポプテナ属(Lipoptena spp.)、及びメロファグス属(Melophagus spp.)。
ノミ目、例えば、プレクス属(Pulex spp.)、クテノセファリデス属、キセノプシラ属、セラトフィルス属。
異翅目、例えば、シメックス属、トリアトマ属、サシガメ属、パンストロンギルス属(Panstrongylus spp.)。
ゴキブリ目、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ドイツゴキブリ及びスペラ属(Supella spp.)。
アカリア亜綱(コナダニ科)並びに後気門及び中気門亜目、例えば、アルガス属、オルニトドルス属(Ornithodorus spp.)、オトビアス属(Otobius spp)、マダニ属、キララマダニ属、オウシマダニ属、カクマダニ属(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス属(Haemophysalis spp.)、ヒアロマ属、リピセファルス属、ワクモ属(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属(Raillietia spp.)、ニューモニッサス属(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属(Sternostoma spp.)、及びバロア属(Varroa spp.)。
ケダニ目(前気門類)及びアカリジダ目(無気門亜目)、例えば、アカラピス属(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属(Myobia spp.)、プソレルガテス属(Psorergates spp.)、ニキビダニ属(Demodex spp.)、ツツガムシ属(Trombicula spp.)、リストロホルス属(Listrophorus spp.)、アカルス属(Acarus spp.)、チロファグス属(Tyrophagus spp.)、カログリフス属(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属(Hypodectes spp.)、プテロリクス属(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ属、コリオプテス属(Chorioptes spp.)、オトデクテス属(Otodectes spp.)、サルコプテス属(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属(Cytodites spp.)及びラミノシオプテス属(Laminosioptes spp.)。
本発明の化合物は、木材、織物、プラスチック、接着剤、膠、塗料、紙及びカード、革、床材及び建築材等の物質の場合の、昆虫の加害に対する保護にも適している。
従って本発明は、乳剤原薬、懸濁剤原薬、直接噴霧可能な又は希釈可能な液剤、散布可能なペースト剤、希釈乳剤、可溶性粉剤、分散可能な粉剤、水和剤、ダスト剤、粒剤又は高分子材料中の封入剤等の病害虫駆除組成物に関し、これらは本発明の活性成分を(少なくとも)1種含有し、かつ意図された目的及び広く通用する環境に適しているように選択される。
これらの組成物において、本活性成分は、純粋な形で、固形活性成分、例えば特定の粒子サイズで、又は好ましくは製剤の技術分野において常用される助剤、例えば溶媒又は固形担体等の増量剤、又は界面活性化合物(界面活性剤)等の(少なくとも)1種と一緒に利用される。
好適な溶媒の例は:水素化されない又は部分的に水素化された芳香族炭化水素、好ましくはアルキルベンゼンのC8−C12画分、例えばキシレン混合物、アルキル化されたナフタレン又はテトラヒドロナフタレン、脂肪族又は脂環式炭化水素、例えばパラフィン又はシクロヘキサン、アルコール、例えばエタノール、プロパノール又はブタノール、グリコール並びにそれらのエーテル及びエステル、例えばプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール又はエチレングリコールモノメチルエーテル又はエチレングリコールモノエチルエーテル、ケトン、例えばシクロヘキサノン、イソホロン又はジアセトンアルコール、極性の強い溶媒、例えばN−メチルピロリド−2−オン、ジメチルスルホキシド又はN,N−ジメチルホルムアミド、水、エポキシ化されない又はエポキシ化された植物油、例えばエポキシ化されない又はエポキシ化されたナタネ油、ひまし油、ヤシ油又はダイズ油、及びシリコーン油である。
例えばダスト剤及び分散可能な粉剤に使用される固形担体は、通例、摩砕された天然鉱物、例えば方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又はアタパルジャイト等である。物理特性を改善するために、高分散型シリカ又は高分散型吸収性ポリマー添加することも可能である。粒剤に適した粒子状の吸収性担体は、多孔質型のもの、例えば軽石、破レンガ、セピオライト又はベントナイト等であり、かつ好適な非吸収性担体材料は、方解石又は砂である。加えて多数の無機質又は有機質の粉砕材料を使用することができ、特にドロマイト又は微粉砕された植物残渣を使用することができる。
好適な界面活性化合物は、製剤される活性成分の型に応じて、良好な乳化性、分散性及び湿潤性を有する、非イオン性、陽イオン性及び/又は陰イオン性界面活性剤又は界面活性剤混合物である。以下に言及した界面活性剤は、単なる例と見なされる。製剤の技術分野において通常使用され、かつ本発明に適している多数の更なる界面活性剤は、関連文献に説明されている。
好適な非イオン性界面活性剤は、特に、(環状)脂肪族炭化水素ラジカルに約3〜約30個のグリコールエーテル基及び約8〜約20個の炭素原子、又はアルキルフェノールのアルキル部分に約6〜約18個の炭素原子を含み得る、脂肪族又は脂環式アルコールの、飽和又は不飽和の脂肪酸の、又はアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体である。同じく好適であるのは、アルキル鎖に1〜約10個の炭素原子及び約20〜約250個のエチレングリコールエーテル基及び約10〜約100個のプロピレングリコールエーテル基を有する、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール又はアルキルポリプロピレングリコールとの、水溶性ポリエチレンオキシド付加物である。通常前述の化合物は、1個のプロピレングリコール単位につき1〜約5個のエチレングリコール単位を含む。列挙することができる例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール/ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコール又はオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。同じくポリオキシエチレントリオレイン酸ソルビタン等の、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルも適している。
陽イオン性界面活性剤は特に、一般に置換基として約8〜約22個のC原子のアルキルラジカルを少なくとも1個、及び更なる置換基として(ハロゲン化されない又はハロゲン化された)低級アルキル又はヒドロキシアルキル又はベンジルラジカルを有する、第4級アンモニウム塩である。これらの塩は、ハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形が好ましい。例としては、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド及びベンジルビス(2−クロロエチル)エチルアンモニウムブロミドがある。
好適な陰イオン性界面活性剤の例は、水溶性セッケン又は水溶性合成界面活性化合物である。好適なセッケンの例は、約10〜約22個のC原子を有する脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又は(非置換又は置換)アンモニウム塩、例えばオレイン酸又はステアリン酸又は例えばヤシ油又は獣脂から得られる天然の脂肪酸混合物のナトリウム又はカリウム塩であり;脂肪酸メチルタウレートが言及されなければならない。しかし合成界面活性剤、特に脂肪族スルホネート、脂肪族スルフェート、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体又はアルキルアリールスルホネートが、より頻繁に使用される。概して、脂肪族スルホネート及び脂肪族スルフェートは、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又は(置換又は非置換の)アンモニウム塩として存在し、これらは一般に、約8〜約22個のC原子のアルキルラジカルを有し、アルキルはアシルラジカルのアルキル部分を含むとも理解され;列挙される例は、リグノスルホン酸の、ドデシル硫酸エステルの、又は天然脂肪酸から得られる脂肪アルコール硫酸エステル混合物の、ナトリウム又はカルシウム塩である。この群は、硫酸化及びスルホン酸化脂肪族アルコール/エチレンオキシド付加物の塩も含む。このスルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくはスルホニル基2個及び約8〜約22個のC原子の脂肪酸ラジカルを含む。アルキルアリールスルホネートの例は、デシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸の、又はナフタレンスルホン酸/ホルムアルデヒド縮合物の、ナトリウム塩、カルシウム塩又はトリエタノールアンモニウム塩である。更に好適なリン酸塩、例えばp−ノニルフェノール/(4−14)エチレンオキシド付加物のリン酸エステルの塩、又はリン脂質も可能である。
概して本組成物は、活性成分を0.1〜99%、特に0.1〜95%、及び固形又は液体補助剤の少なくとも1種を1〜99.9%、特に5〜99.9%含有し、概して本組成物の0〜25%、特に0.1〜20%は、界面活性剤であることが可能である(各場合において%は重量%である)。市販品は、濃縮組成物であることが好ましいが、最終使用者は概して、実質的により低い濃度の活性成分を有する希釈組成物を使用する。好ましい組成物は、特に以下のように構成される(%=重量%):
乳剤原薬:
活性成分:1〜95%、好ましくは5〜20%
界面活性剤:1〜30%、好ましくは10〜20%
溶媒:5〜98%、好ましくは70〜85%
活性成分:1〜95%、好ましくは5〜20%
界面活性剤:1〜30%、好ましくは10〜20%
溶媒:5〜98%、好ましくは70〜85%
ダスト剤:
活性成分:0.1〜10%、好ましくは0.1〜1%
固形担体:99.9〜90%、好ましくは99.9〜99%
活性成分:0.1〜10%、好ましくは0.1〜1%
固形担体:99.9〜90%、好ましくは99.9〜99%
懸濁剤原薬:
活性成分:5〜75%、好ましくは10〜50%
水:94〜24%、好ましくは88〜30%
界面活性剤:1〜40%、好ましくは2〜30%
活性成分:5〜75%、好ましくは10〜50%
水:94〜24%、好ましくは88〜30%
界面活性剤:1〜40%、好ましくは2〜30%
水和剤:
活性成分:0.5〜90%、好ましくは1〜80%
界面活性剤:0.5〜20%、好ましくは1〜15%
固形担体:5〜99%、好ましくは15〜98%
活性成分:0.5〜90%、好ましくは1〜80%
界面活性剤:0.5〜20%、好ましくは1〜15%
固形担体:5〜99%、好ましくは15〜98%
粒剤:
活性成分:0.5〜30%、好ましくは3〜15%
固形担体:99.5〜70%、好ましくは97〜85%。
活性成分:0.5〜30%、好ましくは3〜15%
固形担体:99.5〜70%、好ましくは97〜85%。
本組成物は、更に固形又は液体の助剤、例として、安定剤、例えばエポキシ化されない又はエポキシ化された植物油(例えばエポキシ化されたヤシ油、ナタネ油又はダイズ油)、消泡剤、例えばシリコーン油、保存剤、粘度調整剤、結合剤、及び/又は増粘剤、肥料、又は特定の作用を実現するための他の活性成分、例えば殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活力剤、殺軟体動物剤又は除草剤等も含有することができる。
本発明の組成物は、助剤の非存在下で、それ自身公知の様式、例えば、固形活性成分の粉砕、篩分け及び/又は圧縮等で、並びに少なくとも1種の助剤の存在下で、例えば活性成分の助剤(助剤類)との密な混合及び/又は粉砕により、調製することができる。これらの本組成物の調製法及びこれらの組成物の調製のための化合物Iの使用も、本発明の目的である。
本発明の別の目的は、前述の種類の病害虫の防除法である、本組成物の施用法、例えば噴霧、霧化(atomizing)、散粉、刷毛塗り(brushing on)、粉衣、分散又は注入−これらは広く行われている環境の意図された目的に適するように選択される−、並びに前述の種類の病害虫の防除のための本組成物の使用である。活性成分の典型的濃度範囲は、0.1〜1000ppm、好ましくは0.1〜500ppmである。1ヘクタールあたりの施用割合は、一般に活性成分1〜2000g/ヘクタール、特に10〜1000g/ヘクタール、好ましくは10〜600g/ヘクタールである。
作物防護の圃場における好ましい施用法は、植物の葉への施用(葉面散布)であり、これは問題の病害虫の加害の危険に合致するような施用の頻度及び速度を選択することが可能である。或いは本活性成分は、液体組成物で植物の立地場所(locus)を浸漬するか、又は固形の活性成分を粒剤の形で植物の立地場所、例えば土壌に混入する(土壌施用)かにより、根システムを介して植物へ到達する(全体作用)ことができる。水田のイネ作物の場合、そのような粒剤は、灌水田へ計量し供給することができる。
本発明の組成物は、前述の種類の病害虫に対する、植物繁殖材料、例えば果実、塊茎又は穀粒等の種子、又は育苗植物等の保護にも適している。この繁殖材料は、定植前に本組成物により処理することができ、例えば種子は、播種前に処理することができる。或いは本組成物は、液体組成物中の穀粒の浸漬、又は固形組成物の層の塗布のいずれかにより、種子穀粒へ(コーティング)施用することができる。繁殖材料が施用場所に定植される場合は、本組成物を、例えば、条播時に作条へ施用することも可能である。これらの植物繁殖材料の処理法及びそのように処理された植物繁殖材料も更に、本発明の目的である。
調製実施例
下記実施例は、本発明を例示し、かつ好ましい式Iの化合物を示すことが意図されている。自由原子価は、メチル基を表す。
下記実施例は、本発明を例示し、かつ好ましい式Iの化合物を示すことが意図されている。自由原子価は、メチル基を表す。
実施例P1:化合物T1.1.49の調製
工程1:5−クロロ−3−メチル−2−スルフィニルアミノベンゾイルクロリドの調製
J. Garinらの論文(Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3263-3264)と同様:
トルエン(200ml)中の2−アミノ−5−クロロ−3−メチル−安息香酸(18.5g、100mmol)の懸濁液に、塩化チオニル(36ml、500mmol)を添加し、この混合物を還流加熱し、その温度で、急激な気体の発生が遅くなるまで攪拌した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、固形残渣を生じ、これを高真空下で乾燥した。粗固形生成物(23.7g、95%)を、更に精製することなく次工程で使用した。
1H-NMR (CDCl3): 8.07 (d, 1H), 7.56 (d, 1H), 2.30 (s, 3H)。
工程1:5−クロロ−3−メチル−2−スルフィニルアミノベンゾイルクロリドの調製
トルエン(200ml)中の2−アミノ−5−クロロ−3−メチル−安息香酸(18.5g、100mmol)の懸濁液に、塩化チオニル(36ml、500mmol)を添加し、この混合物を還流加熱し、その温度で、急激な気体の発生が遅くなるまで攪拌した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、固形残渣を生じ、これを高真空下で乾燥した。粗固形生成物(23.7g、95%)を、更に精製することなく次工程で使用した。
1H-NMR (CDCl3): 8.07 (d, 1H), 7.56 (d, 1H), 2.30 (s, 3H)。
工程2:2−アミノ−2−シクロプロピルプロピオニトリルの調製
J.L. Marcoらの論文(Tetrahedron 1999, 55, 7625-7644)と同様:
25%水酸化アンモニウム30.6ml(216mmol)中のシクロプロピルメチルケトン(17.1g、203mmol)及び2.12M H2O中NH4Clストック液101.9ml(216mmol)の溶液を、氷浴で冷却した。この混合物へ、KCN(14.1g、216mmol)を添加し、混合物をRTで5時間攪拌した。反応混合物を、酢酸エチルで希釈し、有機層を分離し、H2O層を酢酸エチルで抽出し、一緒にした有機層を、水、ブラインで洗浄し、乾燥し(Na2SO4)、濾過し、濃縮した。粗油状生成物(13.08g、58%)を、更に精製することなく次工程で使用した。
1H-NMR (CDCl3): 1.86 (br s, 2H), 1.56 (s, 3H), 1.13-1.04 (m, 1H), 0.63-0.53 (m, 4H)。
25%水酸化アンモニウム30.6ml(216mmol)中のシクロプロピルメチルケトン(17.1g、203mmol)及び2.12M H2O中NH4Clストック液101.9ml(216mmol)の溶液を、氷浴で冷却した。この混合物へ、KCN(14.1g、216mmol)を添加し、混合物をRTで5時間攪拌した。反応混合物を、酢酸エチルで希釈し、有機層を分離し、H2O層を酢酸エチルで抽出し、一緒にした有機層を、水、ブラインで洗浄し、乾燥し(Na2SO4)、濾過し、濃縮した。粗油状生成物(13.08g、58%)を、更に精製することなく次工程で使用した。
1H-NMR (CDCl3): 1.86 (br s, 2H), 1.56 (s, 3H), 1.13-1.04 (m, 1H), 0.63-0.53 (m, 4H)。
工程3:2−アミノ−5−クロロ−N−(シアノ−シクロプロピル−メチル−メチル)−3−メチル−ベンズアミドの調製
テトラヒドロフラン(6ml)中の2−アミノ−2−シクロプロピルプロピオニトリル[工程2の生成物](408mg、3.7mmol)及びトリエチルアミン(0.62ml、4.4mmol)の0〜5℃で冷却した溶液へ、テトラヒドロフラン(4ml)中の5−メチル−3−メチル−2−スルフィニルアミノベンゾイルクロリド[工程1の生成物](925mg、3.7mmol)の溶液を添加した。この反応混合物を、室温で1時間攪拌し、その後水へ注いだ。酢酸エチルで抽出の後、一緒にした有機層をブラインで洗浄し、乾燥し(Na2SO4)、濾過し、濃縮した。粗生成物を、シリカゲル(酢酸エチル/ヘキサン1:3)上のカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題ベンズアミド[化合物D9、表Dの鋳型Va](554mg、54%)を、融点156〜158℃の白色固形物として得た。
1H-NMR (CDCl3): 7.17 (d, 1H), 7.14 (d, 1H), 6.19 (s, 1H), 5.5-3.0 (br s, 2H), 2.15 (s, 3H), 1.86 (s, 3H), 1.39-1.30 (m, 1H), 0.83-0.73 (m, 4H); MS (エレクトロスプレーES+): 278, 280 ((M+H)+)。
1H-NMR (CDCl3): 7.17 (d, 1H), 7.14 (d, 1H), 6.19 (s, 1H), 5.5-3.0 (br s, 2H), 2.15 (s, 3H), 1.86 (s, 3H), 1.39-1.30 (m, 1H), 0.83-0.73 (m, 4H); MS (エレクトロスプレーES+): 278, 280 ((M+H)+)。
工程4:化合物T1.1.49 2−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−カルボン酸{4−クロロ−2−[(シアノ−シクロプロピル−メチル−メチル)−カルバモイル]−6−メチル−フェニル}−アミドの調製
テトラヒドロフラン(6ml)中の2−アミノ−5−クロロ−N−(シアノ−シクロプロピル−メチル−メチル)−3−メチル−ベンズアミド[工程3の生成物](83mg、0.3mmol)の0〜5℃に冷却した溶液へ、テトラヒドロフラン(4ml)中の2−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−塩化カルボニル[WO02/070483、実施例5Gに従い調製](93mg、0.3mmol)の溶液を添加した。この反応混合物を、室温で一晩攪拌し、溶媒を真空で蒸発させた。粗生成物を、シリカゲル(酢酸エチル/ヘキサン勾配1:4→1:1)上のカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題ビスアミド化合物T1.1.49(119mg、72%)を、融点226〜228℃の白色固形物として得た。
1H-NMR (CDCl3): 9.98 (s, 1H), 8.42 (d, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.40 (dd, 1H), 7.17 (d, 1H), 7.13 (d, 1H), 6.66 (s, 1H), 2.17 (s, 3H), 1.69 (s, 3H), 1.19-1.10 (m, 1H), 0.67-0.54 (m, 4H); MS (エレクトロスプレー ES+): 551, 553 ((M+H)+)。
1H-NMR (CDCl3): 9.98 (s, 1H), 8.42 (d, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.40 (dd, 1H), 7.17 (d, 1H), 7.13 (d, 1H), 6.66 (s, 1H), 2.17 (s, 3H), 1.69 (s, 3H), 1.19-1.10 (m, 1H), 0.67-0.54 (m, 4H); MS (エレクトロスプレー ES+): 551, 553 ((M+H)+)。
下記表Pに列記した化合物は、先に説明した手順と同様に調製することができる(m.p.=融点(℃))。
1Rt:保持時間:キラル相上のHPLC(ChiralpackR AS-H 5μm, 250×20mm)、移動相:CO2/MeOH 90/10、流量:60ml/分、検出:UV 230nm、25℃、流出圧:150bar。
下記実施例は、本発明を例示し、かつ更なる好ましい式Iの化合物を示すことが意図されている。これらは本発明を限定するものではない。「Me」はメチル基である。
表1:この表は、126種の下記式の化合物T1.1.1からT1.1.126を開示する。
ここで、これら126種の具体的化合物の各々について、変数R91、R92、R93及びPは、表AのA.1.1からA.1.126までの126列から適宜選択される、対応する列に記された具体的意味を有する。
例えば、具体的化合物T1.1.23は、変数R91、R92、R93及びPの各々は、表Aの列A.1.23に示された具体的意味を有する式T1の化合物である。同じシステムに従い、表1に明らかにされた他の95種の具体的化合物に加え、表2から表8に明らかにされた具体的化合物も全て、同様に特定される。
表2:この表は、126種の下記式の化合物T2.1.1からT2.1.126を開示する。
ここで、これら126種の具体的化合物の各々について、変数R91、R92、R93及びPは、表AのA.1.1からA.1.126までの126列から適宜選択される、対応する列に記された具体的意味を有する。
表3:この表は、126種の下記式の化合物T3.1.1からT3.1.126を開示する。
ここで、これら126種の具体的化合物の各々について、変数R91、R92、R93及びPは、表AのA.1.1からA.1.126までの126列から適宜選択される、対応する列に記された具体的意味を有する。
表4:この表は、126種の下記式の化合物T4.1.1からT4.1.126を開示する。
ここで、これら126種の具体的化合物の各々について、変数R91、R92、R93及びPは、表AのA.1.1からA.1.126までの126列から適宜選択される、対応する列に記された具体的意味を有する。
表5:この表は、126種の下記式の化合物T5.1.1からT5.1.126を開示する。
ここで、これら126種の具体的化合物の各々について、変数R91、R92、R93及びPは、表AのA.1.1からA.1.126までの126列から適宜選択される、対応する列に記された具体的意味を有する。
表6:この表は、126種の下記式の化合物T6.1.1からT6.1.126を開示する。
ここで、これら126種の具体的化合物の各々について、変数R91、R92、R93及びPは、表AのA.1.1からA.1.126までの126列から適宜選択される、対応する列に記された具体的意味を有する。
表7:この表は、126種の下記式の化合物T7.1.1からT7.1.126を開示する。
ここで、これら126種の具体的化合物の各々について、変数R91、R92、R93及びPは、表AのA.1.1からA.1.126までの126列から適宜選択される、対応する列に記された具体的意味を有する。
表8:この表は、126種の下記式の化合物T8.1.1からT8.1.126を開示する。
ここで、これら126種の具体的化合物の各々について、変数R91、R92、R93及びPは、表AのA.1.1からA.1.126までの126列から適宜選択される、対応する列に記された具体的意味を有する。
製剤実施例(%=重量%)
かかる原薬を水で希釈することにより、任意の所望の濃度の乳剤を調製することができる。
かかる液剤は、微小液滴の形での使用に適している。
本活性成分は、ジクロロメタンに溶解し、この溶液を、担体(類)上に噴霧し、引き続きその溶媒を真空において蒸発させた。
そのまま使用することができるダスト剤は、担体及び活性成分を密に混合することにより得られる。
活性成分を添加剤と混合し、この混合物を、好適なミルにおいて完全に粉砕した。これは、水和剤を生じ、これを水で希釈し、任意の所望の濃度の懸濁液を得ることができる。
活性成分を添加剤と混合し、この混合物を粉砕し、水で湿潤し、押出し、造粒し、空気蒸気により乾燥した。
ミキサーにおいて、細かく粉砕した活性成分を、カオリンに均質に塗布し、これをポリエチレングリコールで湿潤する。これは、粉末を含まないコーティングされた粒剤を生じた。
細かく粉砕した活性成分を、添加剤と密に混合した。任意の所望の濃度の懸濁剤を、こうして得られた懸濁剤原薬から水で希釈することにより得ることができる。
本発明の化合物の活性は、他の殺虫性又は殺ダニ性活性成分を添加することにより、かなり広範とし、広く通用する環境(prevailing environment)に適合され得る。ここで活性成分への好適な添加剤は、例えば、下記のクラスの活性成分が代表的なものである:有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化された炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイド及びバチルス・チューリンゲンシス調製品。
下記の式Iの化合物の活性成分との混合物が好ましい(略号「TX」は、「本発明の表T1、T2、T3、T4、T5、T6、T7及びT8に具体的に説明された化合物からなる群より選択される1種の化合物」を意味する)。
補助剤であり、石油(別名)(628)+TXからなる物質の群より選択されるもの、
殺ダニ剤であり、1,1-ビス(4-クロロ-フェニル)-2-エトキシエタノール(IUPAC名)(910)+TX、ベンゼンスルホン酸2,4-ジクロロフェニル(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1059)+TX、2-フルオロ-N-メチル-N-1-ナフチルアセトアミド(IUPAC名)(1295)+TX、4-クロロフェニルフェニルスルホン(IUPAC名)(981)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセキノシル(3)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、α-シペルメトリン(202)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドフルメト[CCN]+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミトン(875)+TX、シュウ酸水素アミトン(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アラマイト(881)+TX、三酸化ヒ素(882)+TX、AVI382(化合物コード)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、アジンホス-エチル(44)+TX、アジンホス-メチル(45)+TX、アゾベンゼン(IUPAC名)(888)+TX、アゾシクロチン(46)+TX、アゾトエート(889)+TX、ベノミル(62)+TX、ベノキサホス(別名)[CCN]+TX、ベンゾキシメート(71)+TX、安息香酸ベンジル(IUPAC名)[CCN]+TX、ビフェナゼート(74)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビナパクリル(907)+TX、ブロフェンバレラート(別名)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス-エチル(921)+TX、ブロモプロピレート(94)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(別名)+TX、ポリ硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロル(941)+TX、カーバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、CGA 50’439(開発コード)(125)+TX、キノメチオナト(126)+TX、クロルベンシド(959)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、塩酸クロルジメホルム(964)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェネトール(968)+TX、クロルフェンソン(970)+TX、クロルフェンスルフィド(971)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロルベンジレート(975)+TX、クロロメブフェロム(977)+TX、クロロメチウロン(978)+TX、クロロプロピレート(983)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス-メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリン(696)+TX、クロフェンテジン(158)+TX、クロサンテル(別名)[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クロタミトン(別名)[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クフラネブ(1013)+TX、シアントエート(1020)+TX、シフルメトフェン(CAS登録番号400882-07-7)+TX、シハロトリン(196)+TX、シヘキサチン(199)+TX、シペルメトリン(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン-O(1037)+TX、デメフィオン-S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン-メチル(224)+TX、デメトン-O(1038)+TX、デメトン-O-メチル(224)+TX、デメトン-S(1038)+TX、デメトン-S-メチル(224)+TX、デメトン-S-メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジクロフルアニド(230)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリフォス(別名)+TX、ジコホール(242)+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジエノクロル(1071)+TX、ジメホックス(1081)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジナクチン(別名)(653)+TX、ジネックス(1089)+TX、ジネックス-ジクレキシン(1089)+TX、ジノブトン(269)+TX、ジノカップ(270)+TX、ジノカップ-4[CCN]+TX、ジノカップ-6[CCN]+TX、ジノクトン(1090)+TX、ジノペントン(1092)+TX、ジノサルフォン(1097)+TX、ジノテルボン(1098)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジフェニルスルホン(IUPAC名)(1103)+TX、ジスルフィラム(別名)[CCN]+TX、ジスルホトン(278)+TX、DNOC(282)+TX、ドフェナピン(1113)+TX、ドラメクチン(別名)[CCN]+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、EPN(297)+TX、エプリノメクチン(別名)[CCN]+TX、エチオン(309)+TX、エトエート-メチル(1134)+TX、エトキサゾール(320)+TX、エトリムホス(1142)+TX、フェナザフロール(1147)+TX、フェナザキン(328)+TX、酸化フェンブタスズ(330)+TX、フェノチオカルブ(337)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド(別名)+TX、フェンピロキシメート(345)+TX、フェンソン(1157)+TX、フェントリファニル(1161)+TX、フェンバレラート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フルアクリピリム(360)+TX、フルアズロン(1166)+TX、フルベンジミン(1167)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルオベンシド(1174)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、ホルメタネート(405)+TX、塩酸ホルメタネート(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、γ-HCH(430)+TX、グリオジン(1205)+TX、ハルフェンプロックス(424)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシラート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1216)+TX、ヘキシチアゾックス(441)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イソカルボホス(別名)(473)+TX、O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル(IUPAC名)(473)+TX、イベルメクチン(別名) [CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ヨードフェンホス(1248)+TX、リンダン(430)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、メカルバム(502)+TX、メホスフォラン(1261)+TX、メスルフェン(別名)[CCN]+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトミル(531)+TX、臭化メチル(537)+TX、メトルカルブ(550)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルバメート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(別名)[CCN]+TX、ミパホックス(1293)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(別名)[CCN]+TX、ナレッド(567)+TX、NC-184(化合物コード)+TX、NC-512(化合物コード)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニッコーマイシン(別名)[CCN]+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI-0101(化合物コード)+TX、NNI-0250(化合物コード)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシスルフォトン(1325)+TX、pp'-DDT(219)+TX、パラチオン(615)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(別名)(628)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェントアート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホキシム(642)+TX、ピリミホス-メチル(652)+TX、ポリクロロテルペン(旧名)(1347)+TX、ポリナクチン(別名)(653)+TX、プロクロノール(1350)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロマシル(1354)+TX、プロパルギット(671)+TX、プロペタンホス(673)+TX、プロポクサー(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロトエート(1362)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミタート(1370)+TX、キナルホス(711)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R-1492(開発コード)(1382)+TX、RA-17(開発コード)(1383)+TX、ロテノン(722)+TX、シュラーダン(1389)+TX、セブホス(別名)+TX、セラメクチン(別名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物コード)+TX、ソファミド(1402)+TX、スピロジクロフェン(738)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、SSI-121(開発コード)(1404)+TX、スルフィラム(別名)[CCN]+TX、スルフラミド(750)+TX、スルホテップ(753)+TX、硫黄(754)+TX、SZI-121(開発コード)(757)+TX、タウーフルバリネート(398)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、TEPP(1417)+TX、ターバム(別名)+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラジホン(786)+TX、テトラナクチン(別名)(653)+TX、テトラサル(1425)+TX、チアフェノックス(別名)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオキノックス(1436)+TX、ツリンギエンシン(別名)[CCN]+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアラテネ(1443)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(別名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリナクチン(別名)(653)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]及びYI-5302(化合物コード)+TXからなる物質の群より選択されるもの。
除藻剤であり、ベトキサジン[CCN]+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、硫酸銅(172)+TX、シブトリン[CCN]+TX、ジクロン(1052)+TX、ジクロロフェン(232)+TX、エンドタール(295)+TX、フェンチン(347)+TX、消石灰[CCN]+TX、ナーバム(566)+TX、キノクラミン(714)+TX、キノナミド(1379)+TX、シマジン(730)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)及び水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXからなる物質の群より選択されるもの。
駆虫薬であり、アバメクチン(1)+TX、クルホマート(1011)+TX、ドラメクチン(別名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(別名)[CCN]+TX、イベルメクチン(別名)[CCN]+TX、ミルベマイシンオキシム(別名)[CCN]+TX、モキシデクチン(別名)[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン(別名)[CCN]+TX、スピノサド(737)及びチオファネート(1435)+TXからなる物質の群より選択されるもの。
殺鳥剤であり、クロラロース(127)+TX、エンドリン(1122)+TX、フェンチオン(346)+TX、ピリジン-4-アミン(IUPAC名)(23)及びストリキニーネ(745)+TXからなる物質の群より選択されるもの。
殺菌剤であり、1-ヒドロキシ-1H-ピリジン-2-チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、8-硫酸オキシキノリン(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジシン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン(別名)[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、塩酸カスガマイシン水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジチオカルバミン酸ジメチル)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリン酸(606)+TX、オキシテトラサイクリン(611)+TX、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX、及びチオメルサール(別名)[CCN]+TXからなる物質の群より選択されるもの。
生物学的物質であり、アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)GV(別名)(12)+TX、アグロバクテリウム・ラディオバクテル(Agrobacterium radiobacter)(別名)(13)+TX、アンブリセイウス属(Amblyseius spp.)(別名)(19)+TX、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV(別名)(28)+TX、アナグラス・アトマス(Anagrus atomus)(別名)(29)+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)(別名)(33)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)(別名)(34)+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)(別名)(35)+TX、キンウワバ(Autographa californica)NPV(別名)(38)+TX、バチルス・フィルマス(Bacillus firmus)(別名)(48)+TX、バチルス・サファエリカス(Bacillus sphaericus)Neide(学名)(49)+TX、バチルス・チューリンゲンシスベルリナー(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(学名) (51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(学名)(51)+TX、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)(別名)(53)+TX、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)(別名)(54)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(別名)(151)+TX、ツマアカオオヒメテントウ(Cryptolaemus montrouzieri)(別名)(178)+TX、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)GV(別名)(191)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(別名)(212)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(別名)(254)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia Formosa)(学名)(293)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(別名)(300)+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV(別名)(431)+TX、ヘテロラブディティス・バクテリフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)及びH.メギディス(別名)(433)+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)(別名)(442)+TX、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)(別名)(488)+TX、メクラカメムシ(Macrolophus caliginosus)(別名)(491)+TX、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)NPV(別名)(494)+TX、トビコバチ科寄生蜂(Metaphycus helvolus)(別名)(522)+TX、メタリジウム・アニソプリアエ・アクリダム変種(Metarhizium anisopliae var. acridum)(学名)(523)+TX、メタリジウム・アニソプリアエ・アニソプリアエ変種(Metarhizium anisopliae var. anisopliae)(学名)(523)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPV及びN.レコンティNPV(別名)(575)+TX、ヒメハナカメムシ属(Orius spp.)(別名)(596)+TX、パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(別名)(613)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(別名)(644)+TX、アワヨトウ(Spodoptera exigua)マルチキャプシド核多角体病ウイルス(学名)(741)+TX、ステイネルネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)(別名)(742)+TX、スタイナーネマ・カーポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(別名)(742)+TX、スタイナーネマ・フェルティアエ(Steinernema feltiae)(別名)(742)+TX、スタイナーネマ・グラセリ(Steinernema glaseri)(別名)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラブ(Steinernema riobrave)(別名)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis)(別名)(742)+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(別名)(742)+TX、スタイナーネマ属(Steinernema spp.)(別名)(742)+TX、タマゴバチ属(Trichogramma spp.)(別名)(826)+TX、オキシデンタリスカブリダニ(Typhlodromus occidentalis)(別名)(844)及びバーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)(別名)(848)+TXからなる物質の群より選択されるもの。
土壌滅菌剤であり、ヨードメタン(IUPAC名)(542)及び臭化メチル(537)+TXからなる物質の群より選択されるもの。
不妊化剤であり、アフォレイト[CCN]+TX、ビサジル(別名)[CCN]+TX、ブスルファン(別名)[CCN]+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ディマティフ(別名)[CCN]+TX、へメル[CCN]+TX、ヘムパ[CCN]+TX、メテパ[CCN]+TX、メチオテパ[CCN]+TX、メチルアフォレイト[CCN]+TX、モルジド[CCN]+TX、ペンフルロン(別名)[CCN]+TX、テパ[CCN]+TX、チオヘンパ(別名)[CCN]+TX、チオテパ(別名)[CCN]+TX、トレタミン(別名)[CCN]及びウレデパ(別名) [CCN]+TXからなる物質の群より選択されるもの。
昆虫フェロモンであり、(E)-デセ-5-エン-1-オールを伴う(E)-デセ-5-エン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(222)+TX、(E)-トリデセ-4-エン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(829)+TX、(E)-6-メチルヘプト-2-エン-4-オール(IUPAC名)(541)+TX、(E+TX、Z)-テトラデカ-4+TX、10-ジエン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(779)+TX、(Z)-ドデセ-7-エン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(285)+TX、(Z)-ヘキサデセ-11-エナル(IUPAC名)(436)+TX、(Z)-ヘキサデセ-11-エン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(437)+TX、(Z)-ヘキサデセ-13-エン-11-イン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(438)+TX、(Z)-イコサ-13-エン-10-オン(IUPAC名)(448)+TX、(Z)-テトラデセ-7-エン-1-アル(IUPAC名)(782)+TX、(Z)-テトラデセ-9-エン-1-オール(IUPAC名)(783)+TX、(Z)-テトラデセ-9-エン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(784)+TX、(7E+TX、9Z)-ドデカ-7+TX、9-ジエン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(283)+TX、(9Z+TX、11E)-テトラデカ-9+TX、11-ジエン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(780)+TX、(9Z+TX、12E)-テトラデカ-9+TX、12-ジエン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(781)+TX、14-メチルオクタデカ-1-エン(IUPAC名)(545)+TX、4-メチルノナン-5-オンを伴う4-メチルノナン-5-オール(IUPAC名)(544)+TX、α-マルチストリアチン(別名)[CCN]+TX、ブレビコミン(別名)[CCN]+TX、コドレルア(別名)[CCN]+TX、コドレモン(codlemone)(別名)(167)+TX、キュウルア(別名)(179)+TX、ディスパーリュア(277)+TX、ドデセ-8-エン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(286)+TX、ドデセ-9-エン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(287)+TX、ドデカ-8+TX、10-ジエン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(284)+TX、ドミニカルレ(別名)[CCN]+TX、4-メチルオクタン酸エチル(IUPAC名)(317)+TX、オイゲノール(別名)[CCN]+TX、フロンタリン(別名)[CCN]+TX、ゴシプルレ(gossyplure)(別名)(420)+TX、グランドルレ(421)+TX、グランドルレI(別名)(421)+TX、グランドルレII(別名)(421)+TX、グランドルレIII(別名)(421)+TX、グランドルレIV(別名)(421)+TX、ヘキサルレ[CCN]+TX、イプスジエノール(別名)[CCN]+TX、イプセノール(別名)[CCN]+TX、ジャポニルア(別名)(481)+TX、リネアチン(別名)[CCN]+TX、リトルア(別名)[CCN]+TX、ループルア(別名)[CCN]+TX、メドルア[CCN]+TX、メガトモ酸(別名)[CCN]+TX、メチルオイゲノール(別名)(540)+TX、ムスカルーレ(563)+TX、オクタデカ-2,13-ジエン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(588)+TX、オクタデカ-3,13-ジエン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(589)+TX、オルフラルレ(orfralure)(別名)[CCN]+TX、オリクタルレ(oryctalure)(別名)(317)+TX、オストラモネ(ostramone)(別名)[CCN]+TX、シグルール[CCN]+TX、ソルジジン(別名)(736)+TX、スルカトール(別名)[CCN]+TX、テトラデセ-11-エン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(785)+TX、トリメドルア(839)+TX、トリメドルアA(別名)(839)+TX、トリメドルアB1(別名)(839)+TX、トリメドルアB2(別名)(839)+TX、トリメドルアC(別名)(839)及びトランク-カール(別名)[CCN]+TXからなる物質の群より選択されるもの。
昆虫忌避剤であり、2-(オクチルチオ)エタノール(IUPAC名)(591)+TX、ブトピロノキシル(933)+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)+TX、アジピン酸ジブチル(IUPAC名)(1046)+TX、フタル酸ジブチル(1047)+TX、コハク酸ジブチル(IUPAC名)(1048)+TX、ジエチルトルアミド[CCN]+TX、炭酸ジメチル[CCN]+TX、フタル酸ジメチル[CCN]+TX、エチルヘキサンジオール(1137)+TX、ヘキサアミド[CCN]+TX、メトキン-ブチル(1276)+TX、メチルネオデカンアミド[CCN]+TX、オキサマート[CCN]及びピカリジン[CCN]+TXからなる物質の群より選択されるもの。
殺虫剤であり、1-ジクロロ-1-ニトロエタン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1058)+TX、1,1-ジクロロ-2,2-ビス(4-エチルフェニル)-エタン(IUPAC名)(1056)+TX、1,2-ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,3-ジクロロプロパンを伴う1,2-ジクロロプロパン(IUPAC名)(1063)+TX、1-ブロモ-2-クロロエタン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(916)+TX、2,2,2-トリクロロ-1-(3,4-ジクロロ-フェニル)エチルアセテート(IUPAC名)(1451)+TX、2,2-ジクロロビニル2-エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート(IUPAC名)(1066)+TX、2-(1,3-ジチオラン-2-イル)フェニルジメチルカルバメート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1109)+TX、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(935)+TX、2-(4,5-ジメチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)フェニルメチルカルバメート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1084)+TX、2-(4-クロロ-3,5-キシリルオキシ)エタノール(IUPAC名)(986)+TX、2-クロロビニルジエチルホスフェート(IUPAC名)(984)+TX、2-イミダゾリドン(IUPAC名)(1225)+TX、2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、2-メチル(プロピ-2-イニル)アミノフェニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1284)+TX、2-チオシアナトエチルラウレート(IUPAC名)(1433)+TX、3-ブロモ-1-クロロプロパ-1-エン(IUPAC名)(917)+TX、3-メチル-1-フェニルピラゾール-5-イルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1283)+TX、4-メチル(プロピ-2-イニル)アミノ-3,5-キシリルメチルカルバメート(IUPAC名)(1285)+TX、5,5-ジメチル-3-オキソシクロヘキサ-1-エニルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1085)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセフェート(2)+TX、アセタミプリド(4)+TX、アセチオン(別名)[CCN]+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アクリロニトリル(IUPAC名)(861)+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、アルドリン(864)+TX、アレスリン(17)+TX、アロサミジン(別名)[CCN]+TX、アリキシカルブ(866)+TX、α-シペルメトリン(202)+TX、α-エクジソン(別名)[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミノカルブ(873)+TX、アミトン(875)+TX、シュウ酸水素アミトン(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アナバシン(877)+TX、アチダチオン(883)+TX、AVI382(化合物コード)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、アザジラクチン(別名)(41)+TX、アザメチホス(42)+TX、アジンホス-エチル(44)+TX、アジンホス-メチル(45)+TX、アゾトエート(889)+TX、バチルス・チューリンゲンシスデルタエンドトキシン(別名)(52)+TX、ヘキサフルオロケイ酸バリウム(別名)[CCN]+TX、ポリ硫化バリウム(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(892)+TX、バルスリン[CCN]+TX、Bayer 22/190(開発コード)(893)+TX、Bayer 22408(開発コード)(894)+TX、ベンダイオカルブ(58)+TX、ベンフラカルブ(60)+TX、ベンスルタップ(66)+TX、β-シフルトリン(194)+TX、β-シペルメトリン(203)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビオアレスリン(78)+TX、ビオアレスリンS-シクロペンテニル異性体(別名)(79)+TX、ビオエタノメトリン[CCN]+TX、ビオペルメトリン(908)+TX、ビオレスメトリン(80)+TX、ビス(2-クロロエチル)エーテル(IUPAC名)(909)+TX、ビストリフルロン(83)+TX、ホウ砂(86)+TX、ブロフェンバレラート(別名)+TX、ブロモフェンビンホス(914)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモ-DDT(別名)[CCN]+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス-エチル(921)+TX、ブフェンカルブ(924)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブタカルブ(926)+TX、ブタチオホス(927)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトナート(932)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(別名)+TX、カズサホス(109)+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、ポリ硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロル(941)+TX、カーバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(945)+TX、四塩化炭素(IUPAC名)(946)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、カルボスルファン(119)+TX、カルタップ(123)+TX、塩酸カルタップ(123)+TX、セバジン(別名)(725)+TX、クロルビシクレン(960)+TX、クロルデン(128)+TX、クロルデコン(963)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、塩酸クロルジメホルム(964)+TX、クロルエトキシホス(129)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロルフルアズロン(132)+TX、クロルメホス(136)+TX、クロロホルム[CCN]+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルホキシム(989)+TX、クロルプラゾホス(990)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス-メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、クロマフェノジド(150)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリン(696)+TX、cis-レスメトリン(別名)+TX、シスメトリン(80)+TX、クロシトリン(clocythrin)(別名)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、クロサンテル(別名)[CCN]+TX、クロチアニジン(165)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、ヒ酸銅[CCN]+TX、オレイン酸銅[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クミトエート(1006)+TX、クロタミトン(別名) [CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クルホマート(1011)+TX、氷晶石(別名)(177)+TX、CS708(開発コード)(1012)+TX、シアノフェンホス(1019)+TX、シアノホス(184)+TX、シアントエート(1020)+TX、シクレスリン[CCN]+TX、シクロプロトリン(188)+TX、シフルトリン(193)+TX、シハロトリン(196)+TX、シペルメトリン(201)+TX、シフェノトリン(206)+TX、シロマジン(209)+TX、サイチオアート(別名)[CCN]+TX、d-リモネン(別名)[CCN]+TX、d-テトラメトリン(別名)(788)+TX、DAEP(1031)+TX、ダゾメット(216)+TX、DDT(219)+TX、デカルボフラン(1034)+TX、デルタメトリン(223)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン-O(1037)+TX、デメフィオン-S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン-メチル(224)+TX、デメトン-O(1038)+TX、デメトン-O-メチル(224)+TX、デメトン-S(1038)+TX、デメトン-S-メチル(224)+TX、デメトン-S-メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジカプチオン(1050)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリフォス(別名)+TX、ジクレシル(別名) [CCN]+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジシクラニル(244)+TX、ジエルドリン(1070)+TX、5-メチルピラゾール-3-イルリン酸ジエチル(IUPAC名)(1076)+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジロール(別名)[CCN]+TX、ジメフルスリン[CCN]+TX、ジメホックス(1081)+TX、ジメタン(1085)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジメスリン(1083)+TX、ジメチルビンホス(265)+TX、ジメチラン(1086)+TX、ジネックス(1089)+TX、ジネックス-ジクレキシン(1089)+TX、ジノプロプ(dinoprop)(1093)+TX、ジノサム(1094)+TX、ジノセブ(1095)+TX、ジノテフラン(271)+TX、ジオフェノラン(1099)+TX、ジオキサベンゾホス(1100)+TX、ジオキサカルブ(1101)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジスルホトン(278)+TX、ジチクロホス(1108)+TX、DNOC(282)+TX、ドラメクチン(別名)[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、エクジステロン(別名)[CCN]+TX、EI 1642(開発コード)(1118)+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、EMPC(1120)+TX、エンペントリン(292)+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、エンドリン(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、エポフェノナン(1124)+TX、エプリノメクチン(別名)[CCN]+TX、エスフェンバレレート(302)+TX、エタホス(別名)[CCN]+TX、エチオフェンカルブ(308)+TX、エチオン(309)+TX、エチプロール(310)+TX、エトエート-メチル(1134)+TX、エトプロホス(312)+TX、ギ酸エチル(IUPAC名)[CCN]+TX、エチル-DDD(別名)(1056)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、二塩化エチレン(化学名)(1136)+TX、エチレンオキシド[CCN]+TX、エトフェンプロクス(319)+TX、エトリムホス(1142)+TX、EXD(1143)+TX、ファムフール(323)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェナザフロール(1147)+TX、フェンクロルホス(1148)+TX、フェネタカルブ(1149)+TX、フェンフルスリン(1150)+TX、フェニトロチオン(335)+TX、フェノブカルブ(336)+TX、フェノキサクリム(1153)+TX、フェノキシカルブ(340)+TX、フェンピリスリン(1155)+TX、フェンプロパスリン(342)+TX、フェンピラド(別名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、フェンチオン(346)+TX、フェンチオン-エチル[CCN]+TX、フェンバレラート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フロニカミド(358)+TX、フルベンジアミド(CAS登録番号272451-65-7)+TX、フルコフロン(1168)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェネリム[CCN]+TX、フルフェノクススロン(370)+TX、フルフェンプロックス(1171)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、ホノホス(1191)+TX、ホルメタネート(405)+TX、塩酸ホルメタネート(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、ホスメチラン(1194)+TX、ホスピラート(1195)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フラチオカルブ(412)+TX、フレトリン(1200)+TX、γ-シハロトリン(197)+TX、γ-HCH (430)+TX、グアザチン(422)+TX、酢酸グアザチン(422)+TX、GY-81(開発コード)(423)+TX、ハルフェンプロックス(424)+TX、ハロフェノジド(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、ヘプタクロル(1211)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヘキサフルムロン(439)+TX、HHDN(864)+TX、ヒドラメチルノン(443)+TX、シアン化水素(444)+TX、ハイドロプレン(445)+TX、ヒクインカルブ(hyquincarb)(1223)+TX、イミダクロプリド(458)+TX、イミプロトリン(460)+TX、インドキサカルブ(465)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イソベンザン(1232)+TX、イソカルボホス(別名)(473)+TX、イソドリン(1235)+TX、イソフェンホス(1236)+TX、イソラン(1237)+TX、イソプロカルブ(472)+TX、O-(メトキシ-アミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル(IUPAC名)(473)+TX、イソプロチオラン(474)+TX、イソチオエート(1244)+TX、イソキサチオン(480)+TX、イベルメクチン(別名)[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ジヨドフェンホス(1248)+TX、幼若ホルモンI(別名)[CCN]+TX、幼若ホルモンII(別名)[CCN]+TX、幼若ホルモンIII(別名)[CCN]+TX、カレバン(1249)+TX、キノプレン(484)+TX、λ-シハロトリン(198)+TX、ヒ酸鉛[CCN]+TX、レピメクチン(CCN)+TX、レプトホス(1250)+TX、リンダン(430)+TX、リリムホス(1251)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、リチダチオン(1253)+TX、m-クメニルメチルカルバメート(IUPAC名) (1014)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名) (640)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、マジドックス(1255)+TX、メカルバム(502)+TX、メカルフォン(1258)+TX、メナゾン(1260)+TX、メホスフォラン(1261)+TX、塩化第一水銀(513)+TX、メスルフェンホス(1263)+TX、メタフルミゾン(CCN)+TX、メタム(519)+TX、メタム-カリウム(別名)(519)+TX、メタム-ナトリウム(519)+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、メタンスルホニルフルオリド(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1268)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトクロトホス(1273)+TX、メトミル(531)+TX、メトプレン(532)+TX、メトキン-ブチル(1276)+TX、メトチリン(別名) (533)+TX、メトキシクロル(534)+TX、メトキシフェノジド(535)+TX、臭化メチル(537)+TX、イソチオシアン酸メチル(543)+TX、メチルクロロホルム(別名)[CCN]+TX、塩化メチレン[CCN]+TX、メトフルトリン[CCN]+TX、メトルカルブ(550)+TX、メト
キサジアゾン(1288)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルバート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(別名) [CCN]+TX、ミパホックス(1293)+TX、マイレックス(1294)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(別名)[CCN]+TX、ナフタロホス(別名)[CCN]+TX、ナレッド(567)+TX、ナフタレン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1303)+TX、NC-170(開発コード)(1306)+TX、NC-184 (化合物コード)+TX、ニコチン(578)+TX、硫酸ニコチン(578)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニテンピラム(579)+TX、ニチアジン(1311)+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI-0101(化合物コード)+TX、NNI-0250(化合物コード)+TX、ノルニコチン(旧名)(1319)+TX、ノバルロン(585)+TX、ノビフルムロン(586)+TX、O-5-ジクロロ-4-ヨードフェニルO-エチル エチルホスホノチオエート(IUPAC名)(1057)+TX、O,O-ジエチル O-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルホスホロチオエート(IUPAC名)(1074)+TX、O,O-ジエチル O-6-メチル-2-プロピルピリミジン-4-イルホスホロチオアート(IUPAC名)(1075)+TX、O,O,O',O'-テトラプロピルジチオピロホスフェート(IUPAC名)(1424)+TX、オレイン酸(IUPAC名)(593)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデメトン-メチル(609)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシスルフォトン(1325)+TX、pp'-DDT(219)+TX、パラ-ジクロロベンゼン[CCN]+TX、パラチオン(615)+TX、パラチオン-メチル(616)+TX、ペンフルロン(別名)[CCN]+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル(IUPAC名)(623)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(別名)(628)+TX、PH 60-38(開発コード)(1328)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェノトリン(630)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、フォスニクロル(1339)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、ホキシム(642)+TX、ホキシム-メチル(1340)+TX、ピリメタホス(1344)+TX、ピリミカルブ(651)+TX、ピリミホス-エチル(1345)+TX、ピリミホス-メチル(652)+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体(IUPAC名)(1346)+TX、ポリクロロテルペン(旧名)(1347)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、チオシアン酸カリウム[CCN]+TX、プラレトリン(655)+TX、プレコセンI(別名)[CCN]+TX、プレコセンII(別名)[CCN]+TX、プレコセンIII(別名)[CCN]+TX、プリミドホス(1349)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロフルトリン[CCN]+TX、プロマシル(1354)+TX、プロメカルブ(1355)+TX、プロパホス(1356)+TX、プロペタンホス(673)+TX、プロポクサー(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロチオホス(686)+TX、プロトエート(1362)+TX、プロトリフェンブテ[CCN]+TX、ピメトロジン(688)+TX、ピラクロホス(689)+TX、ピラゾホス(693)+TX、ピレスメトリン(1367)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダリル(700)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミタート(1370)+TX、ピリプロキシフェン(708)+TX、カシア(別名)[CCN]+TX、キナルホス(711)+TX、キナルホス-メチル(1376)+TX、キノチオン(1380)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R-1492(開発コード)(1382)+TX、ラホキサニド(別名)[CCN]+TX、レスメトリン(719)+TX、ロテノン(722)+TX、RU 15525(開発コード)(723)+TX、RU 25475(開発コード)(1386)+TX、リアニア(ryania)(別名)(1387)+TX、リアノジン(旧名)(1387)+TX、サバジラ(別名)(725)+TX、シュラーダン(1389)+TX、セブホス(別名)+TX、セラメクチン(別名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物コード)+TX、SI-0205(化合物コード)+TX、SI-0404(化合物コード)+TX、SI-0405(化合物コード)+TX、シラフルオフェン(728)+TX、SN 72129(開発コード)(1397)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フッ化ナトリウム(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1399)+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム(1400)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、セレン酸ナトリウム(IUPAC名)(1401)+TX、チオシアン酸ナトリウム[CCN]+TX、ソファミド(1402)+TX、スピノサド(737)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、スピロテトラマト(Spirotetrmat)(CCN)+TX、スルコフロン(746)+TX、スルコフロンナトリウム(746)+TX、スルフラミド(750)+TX、スルホテップ(753)+TX、フッ化スルフリル(756)+TX、スルプロホス(1408)+TX、タール油(別名)(758)+TX、τ-フルバリネート(398)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、TDE(1414)+TX、テブフェノジド(762)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、テブピリムホス(764)+TX、テフルベンズロン(768)+TX、テフルトリン(769)+TX、テメホス(770)+TX、TEPP(1417)+TX、テラレスリン(1418)+TX、ターバム(別名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロエタン[CCN]+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラメトリン(787)+TX、θ-シペルメトリン(204)+TX、チアクロプリド(791)+TX、チアフェノックス(別名)+TX、チアメトキサム(792)+TX、チクロフォス(1428)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオシクラム(798)+TX、シュウ酸水素チオシクラム(798)+TX、チオジカルブ(799)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオナジン(1434)+TX、チオスルタップ(803)+TX、チオスルタップ-ナトリウム(803)+TX、ツリンギエンシン(別名)[CCN]+TX、トルフェンピラド(809)+TX、トラロメトリン(812)+TX、トランスフルトリン(813)+TX、トランスペルメトリン(1440)+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアザメート(818)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(別名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリクロルメタホス-3(別名)[CCN]+TX、トリクロロナート(1452)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリフルムロン(835)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、トリプレン(1459)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]+TX、ベラトリジン(別名)(725)+TX、ベラトリン(別名)(725)+TX、XMC(853)+TX、キシリルカルブ(854)+TX、YI-5302(化合物コード)+TX、ζ-シペルメトリン(205)+TX、ゼタメスリン(別名)+TX、リン化亜鉛(640)+TX、ゾラプロホス(1469)及びZXI 8901(開発コード)(858)+TXからなる物質の群より選択されるもの。
キサジアゾン(1288)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルバート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(別名) [CCN]+TX、ミパホックス(1293)+TX、マイレックス(1294)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(別名)[CCN]+TX、ナフタロホス(別名)[CCN]+TX、ナレッド(567)+TX、ナフタレン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1303)+TX、NC-170(開発コード)(1306)+TX、NC-184 (化合物コード)+TX、ニコチン(578)+TX、硫酸ニコチン(578)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニテンピラム(579)+TX、ニチアジン(1311)+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI-0101(化合物コード)+TX、NNI-0250(化合物コード)+TX、ノルニコチン(旧名)(1319)+TX、ノバルロン(585)+TX、ノビフルムロン(586)+TX、O-5-ジクロロ-4-ヨードフェニルO-エチル エチルホスホノチオエート(IUPAC名)(1057)+TX、O,O-ジエチル O-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルホスホロチオエート(IUPAC名)(1074)+TX、O,O-ジエチル O-6-メチル-2-プロピルピリミジン-4-イルホスホロチオアート(IUPAC名)(1075)+TX、O,O,O',O'-テトラプロピルジチオピロホスフェート(IUPAC名)(1424)+TX、オレイン酸(IUPAC名)(593)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデメトン-メチル(609)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシスルフォトン(1325)+TX、pp'-DDT(219)+TX、パラ-ジクロロベンゼン[CCN]+TX、パラチオン(615)+TX、パラチオン-メチル(616)+TX、ペンフルロン(別名)[CCN]+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル(IUPAC名)(623)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(別名)(628)+TX、PH 60-38(開発コード)(1328)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェノトリン(630)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、フォスニクロル(1339)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、ホキシム(642)+TX、ホキシム-メチル(1340)+TX、ピリメタホス(1344)+TX、ピリミカルブ(651)+TX、ピリミホス-エチル(1345)+TX、ピリミホス-メチル(652)+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体(IUPAC名)(1346)+TX、ポリクロロテルペン(旧名)(1347)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、チオシアン酸カリウム[CCN]+TX、プラレトリン(655)+TX、プレコセンI(別名)[CCN]+TX、プレコセンII(別名)[CCN]+TX、プレコセンIII(別名)[CCN]+TX、プリミドホス(1349)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロフルトリン[CCN]+TX、プロマシル(1354)+TX、プロメカルブ(1355)+TX、プロパホス(1356)+TX、プロペタンホス(673)+TX、プロポクサー(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロチオホス(686)+TX、プロトエート(1362)+TX、プロトリフェンブテ[CCN]+TX、ピメトロジン(688)+TX、ピラクロホス(689)+TX、ピラゾホス(693)+TX、ピレスメトリン(1367)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダリル(700)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミタート(1370)+TX、ピリプロキシフェン(708)+TX、カシア(別名)[CCN]+TX、キナルホス(711)+TX、キナルホス-メチル(1376)+TX、キノチオン(1380)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R-1492(開発コード)(1382)+TX、ラホキサニド(別名)[CCN]+TX、レスメトリン(719)+TX、ロテノン(722)+TX、RU 15525(開発コード)(723)+TX、RU 25475(開発コード)(1386)+TX、リアニア(ryania)(別名)(1387)+TX、リアノジン(旧名)(1387)+TX、サバジラ(別名)(725)+TX、シュラーダン(1389)+TX、セブホス(別名)+TX、セラメクチン(別名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物コード)+TX、SI-0205(化合物コード)+TX、SI-0404(化合物コード)+TX、SI-0405(化合物コード)+TX、シラフルオフェン(728)+TX、SN 72129(開発コード)(1397)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フッ化ナトリウム(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1399)+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム(1400)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、セレン酸ナトリウム(IUPAC名)(1401)+TX、チオシアン酸ナトリウム[CCN]+TX、ソファミド(1402)+TX、スピノサド(737)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、スピロテトラマト(Spirotetrmat)(CCN)+TX、スルコフロン(746)+TX、スルコフロンナトリウム(746)+TX、スルフラミド(750)+TX、スルホテップ(753)+TX、フッ化スルフリル(756)+TX、スルプロホス(1408)+TX、タール油(別名)(758)+TX、τ-フルバリネート(398)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、TDE(1414)+TX、テブフェノジド(762)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、テブピリムホス(764)+TX、テフルベンズロン(768)+TX、テフルトリン(769)+TX、テメホス(770)+TX、TEPP(1417)+TX、テラレスリン(1418)+TX、ターバム(別名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロエタン[CCN]+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラメトリン(787)+TX、θ-シペルメトリン(204)+TX、チアクロプリド(791)+TX、チアフェノックス(別名)+TX、チアメトキサム(792)+TX、チクロフォス(1428)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオシクラム(798)+TX、シュウ酸水素チオシクラム(798)+TX、チオジカルブ(799)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオナジン(1434)+TX、チオスルタップ(803)+TX、チオスルタップ-ナトリウム(803)+TX、ツリンギエンシン(別名)[CCN]+TX、トルフェンピラド(809)+TX、トラロメトリン(812)+TX、トランスフルトリン(813)+TX、トランスペルメトリン(1440)+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアザメート(818)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(別名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリクロルメタホス-3(別名)[CCN]+TX、トリクロロナート(1452)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリフルムロン(835)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、トリプレン(1459)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]+TX、ベラトリジン(別名)(725)+TX、ベラトリン(別名)(725)+TX、XMC(853)+TX、キシリルカルブ(854)+TX、YI-5302(化合物コード)+TX、ζ-シペルメトリン(205)+TX、ゼタメスリン(別名)+TX、リン化亜鉛(640)+TX、ゾラプロホス(1469)及びZXI 8901(開発コード)(858)+TXからなる物質の群より選択されるもの。
殺軟体動物剤であり、ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)+TX、ブロモアセトアミド[CCN]+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、クロエトカルブ(999)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、硫酸銅(172)+TX、フェンチン(347)+TX、リン酸第二鉄(IUPAC名)(352)+TX、メタアルデヒド(518)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ニクロサミド(576)+TX、ニクロサミド-オラミン(576)+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ペンタクロロフェノキシドナトリウム(623)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、チオジカルブ(799)+TX、酸化トリブチルスズ(913)+TX、トリフェンモルフ(1454)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)及び水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXからなる物質の群より選択されるもの。
殺線虫剤であり、AKD-3088(化合物コード)+TX、1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1045)+TX、1,2-ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,3-ジクロロプロペンを伴う1,2-ジクロロプロパン(IUPAC名)(1063)+TX、1,3-ジクロロプロペン(233)+TX、3,4-ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1065)+TX、3-(4-クロロフェニル)-5-メチルローダニン(IUPAC名)(980)+TX、5-メチル-6-チオキソ-1,3,5-チアジアジン-3-イル酢酸(IUPAC名)(1286)+TX、6-イソペンテニルアミノプリン(別名)(210)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、ベンクロチアズ[CCN]+TX、ベノミル(62)+TX、ブチルピリダベン(別名)+TX、カズサホス(109)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(945)+TX、カルボスルファン(119)+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、サイトカイニン(別名)(210)+TX、ダゾメット(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクリフォス(別名)+TX、ジメトエート(262)+TX、ドラメクチン(別名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(別名)[CCN]+TX、エトプロホス(312)+TX、臭化エチレン(316)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェンピラド(別名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フルフラール(別名)[CCN]+TX、GY-81(開発コード)(423)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イサミドホス(1230)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イベルメクチン(別名)[CCN]+TX、キネチン(別名)(210)+TX、メカルフォン(1258)+TX、メタム(519)+TX、メタム-カリウム(別名)(519)+TX、メタム-ナトリウム(519)+TX、臭化メチル(537)+TX、イソチオシアン酸メチル(543)+TX、ミルベマイシンオキシム(別名)[CCN]+TX、モキシデクチン(別名)[CCN]+TX、ミロセシウム・ベルカリア(Myrothecium verrucaria)組成物(別名)(565)+TX、NC-184(化合物コード)+TX、オキサミル(602)+TX、ホレート(636)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスホカルブ[CCN]+TX、セブホス(別名)+TX、セラメクチン(別名)[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、ターバム(別名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1422)+TX、チアフェノックス(別名)+TX、チオナジン(1434)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(別名)+TX、キシレノール酸[CCN]+TX、YI-5302(化合物コード)及びゼアチン(別名)(210)+TXからなる物質の群より選択されるもの。
硝化阻害剤であり、エチルキサント酸カリウム[CCN]及びニトラピリン(580)+TXからなる物質の群より選択されるもの。
植物活性化剤であり、アシベンゾラル(6)+TX、アシベンゾラル-S-メチル(6)+TX、プロベナゾール(658)及びレイノウトリア・サカリネシス(Reynoutria sachalinensis)抽出物(別名)(720)+TXからなる物質の群より選択されるもの。
殺鼠剤であり、2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、α-クロロヒドリン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アンツ(880)+TX、三酸化ヒ素(882)+TX、炭酸バリウム(891)+TX、ビスチオセミ(912)+TX、ブロディファコウム(89)+TX、ブロマジオロン(91)+TX、ブロメタリン(92)+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(別名)(850)+TX、クマクロール(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナコウム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロクマフェン(357)+TX、フルオロアセトアミド(379)+TX、フルプロパダイン(1183)+TX、フルプロパダイン塩酸塩(1183)+TX、γ-HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、リンダン(430)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、臭化メチル(537)+TX、ノルボルミド(1318)+TX、ホサセチム(1336)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、リン[CCN]+TX、ピンドン(1341)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、ピリヌロン(1371)+TX、シリロシド(1390)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フルオロ-酢酸ナトリウム(735)+TX、ストリキニーネ(745)+TX、硫酸タリウム[CCN]+TX、ワルファリン(851)及びリン化亜鉛(640)+TXからなる物質の群より選択されるもの。
共力剤(synergist)であり、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルピペロニラート(IUPAC名)(934)+TX、5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-ヘキシルシクロヘキセ-2-エノン(IUPAC名)(903)+TX、ネロリドールを伴うファルネソール(別名)(324)+TX、MB-599(開発コード)(498)+TX、MGK 264(開発コード)(296)+TX、ピペロニルブトキシド(649)+TX、ピプロタル(1343)+TX、プロピル異性体(1358)+TX、S421(開発コード)(724)+TX、セサメックス(1393)+TX、セサモリン(1394)及びスルホキシド(1406)+TXからなる物質の群より選択されるもの。
動物忌避剤であり、アントラキノン(32)+TX、クロラロース(127)+TX、ナフテン酸銅[CCN]+TX、オキシ塩化銅(171)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)+TX、グアザチン(422)+TX、酢酸グアザチン(422)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ピリジン-4-アミン(IUPAC名)(23)+TX、チラム(804)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、ナフテン酸亜鉛[CCN]及びジラム(856)+TXからなる物質の群より選択されるもの。
殺ウイルス剤であり、イマニン(imanin)(別名)[CCN]及びリバビリン(別名)[CCN]+TXからなる物質の群より選択されるもの。
創傷保護剤(wound protectant)であり、酸化第二水銀(512)+TX、オクチリノン(590)及びチオファネート-メチル(802)+TXからなる物質の群より選択されるもの。
殺虫剤であり、式A-1の化合物+TX、
式A-2の化合物+TX、
式A-3の化合物+TX、
式A-4の化合物+TX、
式A-5の化合物+TX、
式A-6の化合物+TX、
式A-7化合物+TX、
式A-8の化合物+TX、
式A-9の化合物+TX、
式A-10の化合物+TX、
式A-11の化合物+TX、
式A-12の化合物+TX、
式A-13の化合物+TX、
式A-14の化合物+TX、
式A-15の化合物+TX、
式A-16の化合物+TX、
式A-17の化合物+TX、
式A-18の化合物+TX、
式A-19の化合物+TX、
式A-20の化合物+TX、
式A-21の化合物+TX、
式A-22の化合物+TX、
式A-23の化合物+TX、
式A-24の化合物+TX、
式A-25の化合物+TX、
式A-26の化合物+TX、
からなる群より選択されるもの。
並びに、生物学的活性化合物であり、アザコナゾール[60207-31-0]+TX、ビテルタノール[70585-36-3]+TX、ブロムコナゾール[116255-48-2]+TX、シプロコナゾール[94361-06-5]+TX、ジフェノコナゾール[119446-68-3]+TX、ジニコナゾール[83657-24-3]+TX、エポキシコナゾール[106325-08-0]+TX、フェンブコナゾール[114369-43-6]+TX、フルキンコナゾール[136426-54-5]+TX、フルシラゾール[85509-19-9]+TX、フルトリアホール[76674-21-0]+TX、ヘキサコナゾール[79983-71-4]+TX、イマザリル[35554-44-0]+TX、イミベンコナゾール[86598-92-7]+TX、イプコナゾール[125225-28-7]+TX、メトコナゾール[125116-23-6]+TX、ミクロブタニル[88671-89-0]+TX、ペフラゾエート[101903-30-4]+TX、ペンコナゾール[66246-88-6]+TX、プロチオコナゾール[178928-70-6]+TX、ピリフェノックス[88283-41-4]+TX、プロクロラズ[67747-09-5]+TX、プロピコナゾール[60207-90-1]+TX、シメコナゾール[149508-90-7]+TX、テブコナゾール[107534-96-3]+TX、テトラコナゾール[112281-77-3]+TX、トリアジメホン[43121-43-3]+TX、トリアジメノール[55219-65-3]+TX、トリフルミゾール[99387-89-0]+TX、トリチコナゾール[131983-72-7]+TX、アンシミドール[12771-68-5]+TX、フェナリモル[60168-88-9]+TX、ヌアリモル[63284-71-9]+TX、ブピリメート[41483-43-6]+TX、ジメチリモール[5221-53-4]+TX、エチリモール[23947-60-6]+TX、ドデモルフ[1593-77-7]+TX、フェンプロピジン[67306-00-7]+TX、フェンプロピモルフ[67564-91-4]+TX、スピロキサミン[118134-30-8]+TX、トリデモルフ[81412-43-3]+TX、シプロジニル[121552-61-2]+TX、メパニピリム[110235-47-7]+TX、ピリメタニル[53112-28-0]+TX、フェンピクロニル[74738-17-3]+TX、フルジオキソニル[131341-86-1]+TX、ベナラキシル[71626-11-4]+TX、フララキシル[57646-30-7]+TX、メタラキシル[57837-19-1]+TX、R-メタラキシル[70630-17-0]+TX、オフレース[58810-48-3]+TX、オキサジキシル[77732-09-3]+TX、ベノミル[17804-35-2]+TX、カルベンダジム[10605-21-7]+TX、デバカルブ[62732-91-6]+TX、フベリダゾール[3878-19-1]+TX、チアベンダゾール[148-79-8]+TX、クロゾリネート[84332-86-5]+TX、ジクロゾリン[24201-58-9]+TX、イプロジオン[36734-19-7]+TX、ミクロゾリン[54864-61-8]+TX、プロシミドン[32809-16-8]+TX、ビンクロゾリン[50471-44-8]+TX、ボスカリド[188425-85-6]+TX、カルボキシン[5234-68-4]+TX、フェンフラム[24691-80-3]+TX、フルトラニル[66332-96-5]+TX、メプロニル[55814-41-0]+TX、オキシカルボキシン[5259-88-1]+TX、ペンチオピラド[183675-82-3]+TX、チフルザミド[130000-40-7]+TX、グアザチン[108173-90-6]+TX、ドジン[2439-10-3][112-65-2](遊離塩基(freie Base))+TX、イミノクタジン[13516-27-3]+TX、アゾキシストロビン[131860-33-8]+TX、ジモキシストロビン[149961-52-4]+TX、エネストロブリン{Proc. BCPC、Int. Congr.、グラスゴー、2003、1、93}+TX、フルオキサストロビン[361377-29-9]+TX、クレソキシム-メチル[143390-89-0]+TX、メトミノストロビン[133408-50-1]+TX、トリフロキシストロビン[141517-21-7]+TX、オリサストロビン[248593-16-0]+TX、ピコキシストロビン[117428-22-5]+TX、ピラクロストロビン[175013-18-0]+TX、ファーバム[14484-64-1]+TX、マンコゼブ[8018-01-7]+TX、マネブ[12427-38-2]+TX、メチラム[9006-42-2]+TX、プロピネブ[12071-83-9]+TX、チラム[137-26-8]+TX、ジネブ[12122-67-7]+TX、ジラム[137-30-4]+TX、カプタホール[2425-06-1]+TX、キャプタン[133-06-2]+TX、ジクロフルアニド[1085-98-9]+TX、フルオロイミド[41205-21-4]+TX、フォルペット[133-07-3 ]+TX、トリルフルアニド[731-27-1]+TX、ボルドー液[8011-63-0]+TX、水酸化銅[20427-59-2]+TX、オキシ塩化銅[1332-40-7]+TX、スルファト銅[7758-98-7]+TX、酸化銅[1317-39-1]+TX、マンカッパー[53988-93-5]+TX、オキシン銅[10380-28-6]+TX、ジノカップ[131-72-6]+TX、ニトロタール-イソプロピル[10552-74-6]+TX、エディフェンホス[17109-49-8]+TX、イプロベンホス[26087-47-8]+TX、イソプロチオラン[50512-35-1]+TX、ホスジフェン[36519-00-3]+TX、ピラゾホス[13457-18-6]+TX、トルクロホス-メチル[57018-04-9]+TX、アシベンゾラル-S-メチル[135158-54-2]+TX、アニラジン[101-05-3]+TX、ベンチアバリカルブ[413615-35-7]+TX、ブラストサイジン-S[2079-00-7]+TX、キノメチオナート[2439-01-2]+TX、クロロネブ[2675-77-6]+TX、クロロタロニル[1897-45-6]+TX、シフルフェナミド[180409-60-3]+TX、シモキサニル[57966-95-7]+TX、ジクロン[117-80-6]+TX、ジクロシメット[139920-32-4]+TX、ジクロメジン[62865-36-5]+TX、ジクロラン[99-30-9]+TX、ジエトフェンカルブ[87130-20-9]+TX、ジメトモルフ[110488-70-5]+TX、SYP-LI90(フルモルフ)[211867-47-9]+TX、ジチアノン[3347-22-6]+TX、エタボキサム[162650-77-3]+TX、エトリジアゾール[2593-15-9]+TX、ファモキサドン[131807-57-3]+TX、フェナミドン[161326-34-7]+TX、フェノキサニル[115852-48-7]+TX、フェンチン[668-34-8]+TX、フェリムゾン[89269-64-7]+TX、フルアジナム[79622-59-6]+TX、フルオピコリド[239110-15-7]+TX、フルスルファミド[106917-52-6]+TX、フェンヘキサミド[126833-17-8]+TX、ホセチル-アルミニウム[39148-24-8]+TX、ヒメキサゾル[10004-44-1]+TX、イプロバリカルブ[140923-17-7]+TX、IKF-916(シアゾファミド)[120116-88-3]+TX、カスガマイシン[6980-18-3]+TX、メタスルホカルブ[66952-49-6]+TX、メトラフェノン[220899-03-6]+TX、ペンシクロン[66063-05-6]+TX、フタリド[27355-22-2]+TX、ポリオキシン[11113-80-7]+TX、プロベナゾール[27605-76-1]+TX、プロパモカルブ[25606-41-1]+TX、プロキナジド[189278-12-4]+TX、ピロキロン[57369-32-1]+TX、キノキシフェン[124495-18-7]+TX、キントゼン[82-68-8]+TX、シュウェフェル(Schwefel)[7704-34-9]+TX、チアジニル[223580-51-6]+TX、トリアゾキシド[72459-58-6]+TX、トリシクラゾール[41814-78-2]+TX、トリホリン[26644-46-2]+TX、バリダマイシン[37248-47-8]+TX、ゾキサミド(RH7281)[156052-68-5]+TX、マンジプロパミド[374726-62-2]+TX、式F−1の化合物(式中、Ra5は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである。)(WO2004/058723)+TX:
式F−2の化合物(式中、Ra6は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである。)(WO2004/058723)+TX:
式F−3(syn)のラセミ化合物(式中、Ra7は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである。)(WO2004/035589)+TX:
式F−4(anti)のラセミ混合物(式中、Ra7は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである。)(WO2004/035589)+TX:
式F−5の化合物(これは、式F−3(syn)及びF−4(anti)のラセミ化合物のエピマー混合物であり、式F−3(syn)のラセミ化合物の式F−4(anti)のラセミ化合物に対する比は、1000:1〜1:1000であり、式中、Ra7は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである。)(WO2004/035589)+TX:
式F−6の化合物(式中、Ra8は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである。)(WO2004/035589)+TX:
式F−7(trans)のラセミ化合物(式中、Ra9は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである。)(WO03/074491)+TX:
式F−8(cis)のラセミ化合物(式中、Ra9は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである。)(WO03/074491)+TX:
式F−9の
化合物(これは、式F−7(trans)及びF−8(cis)のラセミ化合物の混合物であり、式F−7(trans)のラセミ化合物の式F−8(cis)のラセミ化合物に対する比は、2:1〜100:1であり、式中、Ra9は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである。)(WO03/074491)+TX:
化合物(これは、式F−7(trans)及びF−8(cis)のラセミ化合物の混合物であり、式F−7(trans)のラセミ化合物の式F−8(cis)のラセミ化合物に対する比は、2:1〜100:1であり、式中、Ra9は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである。)(WO03/074491)+TX:
式F−10の化合物(式中、R10は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである。)(WO2004/058723)+TX:
式F−11(trans)のラセミ化合物(式中、R11は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである。)(WO03/074491)+TX:
式F−12(cis)のラセミ化合物(式中、R11は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである。)(WO03/074491)+TX:
式F−13の
化合物(これは、式F−11(trans)及びF−12(cis)のラセミ混合物であり、式中、R11は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである。)(WO03/074491)+TX:
式F−14の化合物(WO2004/058723)+TX:
並びに、式F−15の化合物[214706-53-3]+TX:
からなる群より選択されるものである。
化合物(これは、式F−11(trans)及びF−12(cis)のラセミ混合物であり、式中、R11は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである。)(WO03/074491)+TX:
先に説明された活性成分を伴う、表T1〜T8から選択された式Iの化合物の活性成分混合物は、表T1〜T8から選択された化合物及び先に説明された活性成分を、好ましくは混合比100:1〜1:6000、特に50:1〜1:50、より特別には比20:1〜1:20、更により特別には10:1〜1:10、非常に特別には5:1及び1:5で含有し、特別に好ましいのは、比2:1〜1:2であり、比4:1〜2:1が同じく好ましく、とりわけ比1:1、又は5:1、又は5:2、又は5:3、又は5:4、又は4:1、又は4:2、又は4:3、又は3:1、又は3:2、又は2:1、又は1:5、又は2:5、又は3:5、又は4:5、又は1:4、又は2:4、又は3:4、又は1:3、又は2:3、又は1:2、又は1:600、又は1:300、又は1:150、又は1:35、又は2:35、又は4:35、又は1:75、又は2:75、又は4:75、又は1:6000、又は1:3000、又は1:1500、又は1:350、又は2:350、又は4:350、又は1:750、又は2:750、又は4:750が好ましい。これらの混合比は、一方では重量比を含み、他方ではモル比を含むと理解される。
表T1〜T8から選択された式Iの化合物及び先に説明された活性成分の1種又は複数を含有する混合物は、例えば、単独の「そのまま使用できる混合物(ready-mix)」形で、「タンク混合物(tank-mix)」のような単独の活性成分の個別の製剤から構成される組み合わせ噴霧混合物で、並びに逐次様式で施用される場合、すなわち一方が他方の数時間又は数日後等の妥当な短期間の後の、単独の活性成分の組み合わせ使用で、施用することができる。表T1〜T8から選択された式Iの化合物及び先に説明された活性成分の施用の順番は、本発明の作業には本質ではない。
前述の活性成分の後ろの括弧内の参照番号、例えば[3878-19-1]は、ケミカルアブストラクツ登録番号をいう。式A−1〜A−26の化合物は、WO03/015518又はWO04/067528に開示されている。先に説明された混合の相手は公知である。これらの活性成分が「The Pesticide Manual」[The Pesticide Manual-A World Compendium;第13版;編集:C. D. S. Tomlin;The British Crop Protection Council]に含まれる場合、これらは特定の化合物について先に丸括弧内に示されたエントリー番号でここで説明され;例えば、化合物「アバメクチン」は、エントリーナンバー(1)で説明される。先の特定の化合物に「[CCN]」が追加される場合、問題の化合物は、「Compendium of Pesticide Common Names」に含まれ、これはインターネット上でアクセス可能であり[A. Wood;Compendium of Pesticide Common Names(版権)、1995-2004];例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットのアドレスhttp://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmlにおいて説明されている。
先に説明された活性成分のほとんどは、いわゆる「一般名」、関連する「ISO一般名」又は個々の場合に使用される他の「一般名」で先に言及される。指定が「一般名」でない場合、代わりに使用される指定の性質は、特定の化合物について丸括弧内に示され;その場合、IUPAC名、IUPAC/ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「旧名」、「化合物名」又は「開発コード」が使用され、それらの指定も「一般名」も使用されない場合は、「別名」が利用される。「CAS登録番号」は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。
生物学的実施例(別に特定しない限りは、%=重量%)
実施例B1:スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)(アフリカヨトウ)に対する活性:
ワタの葉のディスクを、24−ウェルマイクロタイタープレート内のカンテン上に配置し、試験溶液を噴霧した。乾燥後、葉ディスクに、5L1幼虫を加害させた。これらの試料を、処理後(DAT)3日間、死亡率、忌避作用、摂食行動、及び成長阻害についてチェックした。
ワタの葉のディスクを、24−ウェルマイクロタイタープレート内のカンテン上に配置し、試験溶液を噴霧した。乾燥後、葉ディスクに、5L1幼虫を加害させた。これらの試料を、処理後(DAT)3日間、死亡率、忌避作用、摂食行動、及び成長阻害についてチェックした。
本試験において、先の表Pに列記した化合物は、良好な活性を示す。特に化合物T1.1.53、T1.1.50、T1.1.52、T1.1.51、T1.1.49及びT2.1.49、T1.1.49a、T1.1.49b、T1.1.55、T.1.1.106、T.1.1.105、T.1.1.108、T.1.1.107及びT.1.1.11は、200ppmで、80%を超える死亡率をもたらした。
実施例B2:ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)(ニセアメリカタバコガ)に対する活性:
卵(0−24時間齢)を、24−ウェルマイクロタイタープレート内で人工食上に配置し、試験溶液を噴霧した。4日間インキュベーションした後、試料を、卵死亡率、幼虫死亡率、及び成長阻害についてチェックした。
卵(0−24時間齢)を、24−ウェルマイクロタイタープレート内で人工食上に配置し、試験溶液を噴霧した。4日間インキュベーションした後、試料を、卵死亡率、幼虫死亡率、及び成長阻害についてチェックした。
本試験において、先の表Pに列記した化合物は、良好な活性を示す。特に化合物T1.1.53、T1.1.50、T1.1.52、T1.1.51、T1.1.49及びT2.1.49、T2.1.49、T1.1.49a、T1.1.49b、T1.1.55、T.1.1.106、T.1.1.105、T.1.1.108、T.1.1.107及びT.1.1.11は、200ppmで、80%を超える死亡率をもたらした。
実施例B3:プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)(コナガ)に対する活性:
人工食を入れた24−ウェルマイクロタイタープレート(MTP)に、試験溶液を噴霧した。乾燥後、MTPに、幼虫(L2)(10〜15匹/ウェル)を加害させた。5日間インキュベーションした後、試料を、幼虫死亡率、摂食抑制、及び成長阻害についてチェックした。
人工食を入れた24−ウェルマイクロタイタープレート(MTP)に、試験溶液を噴霧した。乾燥後、MTPに、幼虫(L2)(10〜15匹/ウェル)を加害させた。5日間インキュベーションした後、試料を、幼虫死亡率、摂食抑制、及び成長阻害についてチェックした。
本試験において、先の表Pに列記した化合物は、良好な活性を示す。特に化合物T1.1.53、T1.1.50、T1.1.52、T1.1.51、T1.1.49及びT2.1.49、T2.1.49、T1.1.49a、T1.1.49b、T1.1.55、T.1.1.106、T.1.1.105、T.1.1.108、T.1.1.107及びT.1.1.11は、200ppmで、80%を超える死亡率をもたらした。
実施例B4:ジアブロチカ・バルテータ(Diabrotica balteata)(トウモロコシネキリムシ)に対する活性:
人工食を入れた24−ウェルマイクロタイタープレート(MTP)に、試験溶液を噴霧した。乾燥後、MTPに、幼虫(L2)(6〜10匹/ウェル)を加害させた。5日間インキュベーションした後、試料を、幼虫死亡率、摂食抑制、及び成長阻害についてチェックした。
人工食を入れた24−ウェルマイクロタイタープレート(MTP)に、試験溶液を噴霧した。乾燥後、MTPに、幼虫(L2)(6〜10匹/ウェル)を加害させた。5日間インキュベーションした後、試料を、幼虫死亡率、摂食抑制、及び成長阻害についてチェックした。
本試験において、先の表Pに列記した化合物は、良好な活性を示す。特に化合物T1.1.53、T1.1.50、T1.1.52、T1.1.51、T1.1.49及びT2.1.49、T2.1.49、T1.1.55、T.1.1.106、T.1.1.105及びT.1.1.108は、200ppmで、80%を超える死亡率をもたらした。
実施例B5:ミズス・ペルシカエ (Myzus persicae)(モモアカアブラムシ)に対する活性:(接触)
ヒマワリの葉のディスクを、24−ウェルマイクロタイタープレート内のカンテン上に配置し、試験溶液を噴霧した。乾燥後、葉ディスクに、年齢が混合したアブラムシ集団を加害させた。6DATインキュベーションした後、試料を、死亡率及び特別作用(例えば植物毒性)についてチェックした。
ヒマワリの葉のディスクを、24−ウェルマイクロタイタープレート内のカンテン上に配置し、試験溶液を噴霧した。乾燥後、葉ディスクに、年齢が混合したアブラムシ集団を加害させた。6DATインキュベーションした後、試料を、死亡率及び特別作用(例えば植物毒性)についてチェックした。
本試験において、先の表Pに列記した化合物は、良好な活性を示す。特に化合物T1.1.52及びT1.1.49及びT.1.1.105は、200ppmで、80%を超える死亡率をもたらした。
実施例B6:ミズス・ペルシカエ(モモアカアブラムシ)に対する活性:(全身)
エンドウ苗の根に、年齢が混合したアブラムシ集団を加害させ、試験溶液内に直接配置した。導入の6日後、試料を、死亡率及び植物に対する特別作用についてチェックした。
エンドウ苗の根に、年齢が混合したアブラムシ集団を加害させ、試験溶液内に直接配置した。導入の6日後、試料を、死亡率及び植物に対する特別作用についてチェックした。
本試験において、先の表Pに列記した化合物は、良好な活性を示す。特に化合物T1.1.50、T1.1.52及びT2.1.49、T2.1.49及びT1.1.55は、12.5ppmで、80%を超える死亡率をもたらした。
実施例B7:トリプス・タバシ(Thrips tabaci)(ネギアザミウマ)に対する活性:
ヒマワリの葉のディスクを、24−ウェルマイクロタイタープレート内のカンテン上に配置し、試験溶液を噴霧した。乾燥後、葉ディスクに、年齢が混合したアザミウマ集団を加害させた。6日間のインキュベーション後、試料を、死亡率及び特別作用(例えば植物毒性)についてチェックした。
ヒマワリの葉のディスクを、24−ウェルマイクロタイタープレート内のカンテン上に配置し、試験溶液を噴霧した。乾燥後、葉ディスクに、年齢が混合したアザミウマ集団を加害させた。6日間のインキュベーション後、試料を、死亡率及び特別作用(例えば植物毒性)についてチェックした。
本試験において、先の表Pに列記した化合物は、良好な活性を示す。特に化合物T1.1.50、T1.1.52、T1.1.51及びT1.1.49、T1.1.49.a、T1.1.49.b、T.1.1.105、T.1.1.108及びT.1.1.107は、200ppmで、80%を超える死亡率をもたらした。
実施例B8:テトラニカス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)(ナミハダニ)に対する活性:
豆の葉のディスクを、24−ウェルマイクロタイタープレート内のカンテン上に配置し、試験溶液を噴霧した。乾燥後、葉ディスクに、年齢が混合したダニ集団を加害させた。8日後、ディスクを、卵死亡率、幼虫死亡率、及び成虫死亡率についてチェックした。
豆の葉のディスクを、24−ウェルマイクロタイタープレート内のカンテン上に配置し、試験溶液を噴霧した。乾燥後、葉ディスクに、年齢が混合したダニ集団を加害させた。8日後、ディスクを、卵死亡率、幼虫死亡率、及び成虫死亡率についてチェックした。
本試験において、先の化合物T.1.1.107は、良好な活性を示す(200ppmで80%の死亡率をもたらす)。
実施例B9:スポドプテラ・リトラリス(アフリカヨトウ)に対する全身殺虫試験
4日齢のトウモロコシ苗(ジー・メイズ、変種Stoneville)を、水24mlを含むバイアル内に個別に配置し、これに本化学物質を、12.5ppmに希釈した。苗は、6日間生長させた。引き続き葉を切断し、ペトリ皿(直径5cm)上に配置し、第1齢のS.リトラリス幼虫12〜15匹を接種し、生育チャンバー(25℃、相対湿度50%、明:暗光期間18:6)内で4日間インキュベーションした。生存昆虫の数をカウントし、死亡率を算出した。試験は1回繰り返して行った。
4日齢のトウモロコシ苗(ジー・メイズ、変種Stoneville)を、水24mlを含むバイアル内に個別に配置し、これに本化学物質を、12.5ppmに希釈した。苗は、6日間生長させた。引き続き葉を切断し、ペトリ皿(直径5cm)上に配置し、第1齢のS.リトラリス幼虫12〜15匹を接種し、生育チャンバー(25℃、相対湿度50%、明:暗光期間18:6)内で4日間インキュベーションした。生存昆虫の数をカウントし、死亡率を算出した。試験は1回繰り返して行った。
本試験において、先の表Pに列記した化合物は、良好な活性を示す。特に化合物T1.1.49、T1.1.50、T1.1.51、T1.1.52、T1.1.53、T1.1.55、T1.1.105、T1.1.106、T1.1.107、T1.1.11、T1.1.49.a及びT1.1.49bは、80%を超える死亡率をもたらした。
実施例B10:シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)(コドリンガ)に対する活性:
標準のシジア餌キューブ(幅1.5cm)を、爪楊枝に突き刺し、流動パラフィン(約80℃)内に含浸した。パラフィンコーティングが硬化した後、活性成分12.5ppmを含有する水性エマルションを、De Vilbis噴霧器(25ml、1bar)を用いて施用した。噴霧コーティングが乾燥した後、キューブをプラスチック容器に入れ、その後2匹の新たに孵化したシジア・ポモネラ(第1齢)を入れた。その後これらの容器を、プラスチックキャップで閉じた。26℃及び相対湿度40〜60%で14日間インキュベーションした後、ケムシの生存率に加えそれらの生育の調節を決定した。
標準のシジア餌キューブ(幅1.5cm)を、爪楊枝に突き刺し、流動パラフィン(約80℃)内に含浸した。パラフィンコーティングが硬化した後、活性成分12.5ppmを含有する水性エマルションを、De Vilbis噴霧器(25ml、1bar)を用いて施用した。噴霧コーティングが乾燥した後、キューブをプラスチック容器に入れ、その後2匹の新たに孵化したシジア・ポモネラ(第1齢)を入れた。その後これらの容器を、プラスチックキャップで閉じた。26℃及び相対湿度40〜60%で14日間インキュベーションした後、ケムシの生存率に加えそれらの生育の調節を決定した。
本試験において、先の表Pに列記した化合物は、良好な活性を示す。特に化合物T1.1.49、T1.1.50、T1.1.51、T1.1.52、T1.1.53、T1.1.105、T1.1.107、T1.1.49.a及びT1.1.49.bは、80%を超える死亡率をもたらした。
実施例B11からB12:本発明の化合物の構造的に最も密接に関連した先行技術の化合物(WO2006/040113の76頁に開示された化合物番号A.1.346)との殺虫活性の比較
(本発明の化合物番号T.1.1.49)
(先行技術の化合物番号A.1.346)
実施例B11:スポドプテラ・リトラリス(アフリカヨトウ)に対する全身殺虫試験
4日齢のトウモロコシ苗(ジー・メイズ、品種Stoneville)を、水24mlを含むバイアル内に個別に配置し、これに本化学物質を、異なる濃度で希釈した。苗は、6日間生長させた。引き続き葉を切断し、ペトリ皿(直径5cm)上に配置し、第1齢のS.リトラリス幼虫12〜15匹を接種し、生育チャンバー(25℃、相対湿度50%、明:暗光期間18:6)内で4日間インキュベーションした。生存昆虫の数をカウントし、死亡率を算出した。
4日齢のトウモロコシ苗(ジー・メイズ、品種Stoneville)を、水24mlを含むバイアル内に個別に配置し、これに本化学物質を、異なる濃度で希釈した。苗は、6日間生長させた。引き続き葉を切断し、ペトリ皿(直径5cm)上に配置し、第1齢のS.リトラリス幼虫12〜15匹を接種し、生育チャンバー(25℃、相対湿度50%、明:暗光期間18:6)内で4日間インキュベーションした。生存昆虫の数をカウントし、死亡率を算出した。
表B11は、本発明の化合物T.1.1.49が、最新技術の化合物よりも、スポドプテラ・リトラリスに対し実質的により良い殺虫性を発揮することを示している。特に低い施用率(0.0125ppm)で、本発明の化合物は、最新技術の化合物よりもはるかに優れている。この増強された作用は、これらの化合物の構造上の類似性を基には、予測されなかった。
実施例B12:フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)(ミカンキイロアザミウマ)に対する活性:
豆植物を、希釈した試験用液で、噴霧チャンバー内で処理した。乾燥後、これらに、混合集団を加害させた。加害の12日後、試料を、処理集団の減少についてチェックし、未処理集団と比較した。
豆植物を、希釈した試験用液で、噴霧チャンバー内で処理した。乾燥後、これらに、混合集団を加害させた。加害の12日後、試料を、処理集団の減少についてチェックし、未処理集団と比較した。
表B12は、本発明の化合物T.1.1.49が、最新技術の化合物よりも、フランクリニエラ・オシデンタリスに対し実質的により良い殺虫作用を発揮することを示している。全ての施用率(50、25及び12.5ppm)で、本発明の化合物は、最新技術の化合物よりもはるかに優れている。この増強された作用は、これらの化合物の構造上の類似性を基には、予測されなかった。
Claims (9)
- 式Iの化合物:
Dは、フェニル、2−ピリジル、3−ピリジル又は4−ピリジル;又は、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルスルフィニル又はC1−C4ハロアルキルスルホニルにより一、二又は三置換されたフェニル、2−ピリジル、3−ピリジル又は4−ピリジルであるか;
又は、Dは、以下の基であり:
R5a、R6、R8、R11、R12、R15、R16及びR18は互いに独立して、C1−C6アルキルであるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C2−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C4ジアルキルアミノ及びC3−C6シクロアルキルアミノからなる群より独立して選択される置換基により一、二又は三置換されたC1−C6アルキルであるか;又は、フェニル、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジルであるか;又は、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルスルフィニル及びC1−C4ハロアルキルスルホニルからなる群より独立して選択される置換基により一、二又は三置換されたフェニル、2−ピリジル、3−ピリジル又は4−ピリジルであり;
R7、R9、R13及びR14は互いに独立して、水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C3−C6アルキニル又はC3−C6ハロアルキニルであり;
各R1は独立して、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C4ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C1−C6アルキル−C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C6ジアルキルアミノカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニルオキシ、C2−C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3−C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ又はC3−C6トリアルキルシリル、フェニル、ベンジル又はフェノキシであるか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C4ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C1−C6アルキル−C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C6ジアルキルアミノカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニルオキシ、C2−C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3−C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ又はC3−C6トリアルキルシリルにより一、二又は三置換されたフェニル、ベンジル又はフェノキシであり;
nは、0、1、2又は3であり;
R2及びR3の各々は、同じ又は異なってよく、水素、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル又はC3−C8シクロアルキルを表すか;又は、ハロゲン ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C4ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ及びC1−C6アルキル−C3−C6シクロアルキルアミノからなる群より独立して選択される1、2又は3個の置換基により置換されたC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル又はC3−C8シクロアルキルであり;
E1及びE2の各々は、同じ又は異なってよく、酸素又は硫黄を表し;
Gは、下記の基であり:
R5は、C3−C4シクロアルキル又はC3−C4シクロアルキル−C1−C3アルキルであるか;又は、ハロゲン、シアノ、C1−C3アルキル、C3−C4シクロアルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C2−C4アルコキシカルボニル及びC2−C4ハロアルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される1、2又は3個の置換基により置換されたC3−C4シクロアルキル又はC3−C4シクロアルキル−C1−C3アルキルである。)、並びに、かかる化合物の農学的に許容し得る塩/異性体/ジアステレオマー/エナンチオマー/互変異性体/N−オキシド。 - 活性成分として、遊離型又は農薬的に利用可能な塩の型の各場合において、式Iの請求項1記載の化合物、或いは適切であれば、それらの互変異性体を少なくとも1種、及び少なくとも1種の助剤を含有する殺虫組成物。
- 昆虫又はダニ目の代表種を防除するための、請求項4記載の組成物。
- 請求項3記載の組成物を、病害虫又はそれらの環境へ施用することを含む、病害虫の防除法。
- 昆虫又はダニ目の代表種を防除するための、請求項6記載の方法。
- 植物繁殖材料を、又は、繁殖材料が植え付けられている用地を処理することを含んでなる、病害虫による攻撃から植物繁殖材料を保護するための、請求項6記載の方法。
- 請求項8記載の方法により処理された植物繁殖材料。
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