JP2007524679A - 光学活性アルコールまたはカルボン酸の製造のための水素化方法 - Google Patents
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Abstract
Description
R2は、水素、直鎖もしくは分岐C1〜C12−アルキルまたはC3〜C8−シクロアルキルであり;
X、Yはそれぞれ独立に、水素、塩素、NR5R6またはOR7、直鎖もしくは分岐C1〜C10−アルキルまたはC6〜C14−アリールであり;ただし、X基もしくはY基のうちの少なくとも一方が水素以外であり;
XとR1またはYとR1が一体となって、5〜8員環であっても良く;
R3、R4、R5およびR6はそれぞれ独立に、水素、直鎖および分岐C1〜C12−アルキル、C7〜C12−アラルキル、C6〜C14−アリール、C3〜C8−シクロアルキル、または1個のCH2基がOまたはNR8によって置き換わっているC3〜C8−シクロアルキルであり;
R3とR4およびR5とR6がそれぞれ独立に一体となって、−(CH2)m−でもあり、mは4〜7の整数であり;
R1とR5が一体となって、−(CH2)n−でもあり、nは2〜6の整数であり;
R7は、水素、直鎖もしくは分岐C1〜C12−アルキルまたはC3〜C8−シクロアルキルであり;
R1とR7が一体となって−(CH2)n−でもあり、nは2〜6の整数であり;
R8は水素、直鎖もしくは分岐C1〜C12−アルキル、C7〜C12−アラルキルまたはC6〜C14−アリールである。]またはそれの酸無水物を対応する光学活性アルコールに変換する上で好適である。
メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジ−メチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルまたは1−エチル−2−メチルプロピルなどのC1〜C6−アルキル;
C1〜C6−アルキル(上記)または未分岐または分岐ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシルまたはドデカデシルなどのC1〜C12−アルキル;
フェニルメチル、1−フェニルエチル、2−フェニルエチル、1−フェニルプロピル、2−フェニルプロピルまたは3−フェニルプロピルなどのC7〜C12−アラルキル;
フェニル、ナフチルまたはアントラセニルなどのC6〜C14−アリール(芳香族基はNR9R10、OHおよび/またはCOOHなどの置換基を有していても良い)などがある。
水素、直鎖もしくは分岐C1〜C12−アルキル(上記)またはC3〜C8−シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルがある。
X′、Y′はそれぞれ独立に、水素、塩素、NR5′R6′またはOR7′、直鎖もしくは分岐C1〜C10−アルキルまたはC6〜C10−アリールであり;ただし、X′またはY′基のうちの少なくとも一つは水素以外であり;
R1′、R2′はそれぞれ独立に、水素、直鎖もしくは分岐C1〜C12−アルキルまたはC3〜C8−シクロアルキルであり;
nは0〜8の整数であり;
R5′、R6′はそれぞれ独立に、水素、直鎖および分岐C1〜C12−アルキル、C7〜C12−アラルキル、C6〜C14−アリール、C3〜C8−シクロアルキルまたはC3〜C8−シクロアルキル(1個のCH2基がOまたはNR8によって置き換わっている)であり、一体となって−(CH2)m−でもあり(mは4〜7の整数である);
R7′は、水素、直鎖もしくは分岐C1〜C12−アルキルまたはC3〜C8−シクロアルキルであり;
R8′は、水素、直鎖もしくは分岐C1〜C12−アルキル、C7〜C12−アラルキルまたはC6〜C14−アリールである。]を、対応する光学活性ヒドロキシカルボン酸またはそれの酸誘導体に変換する上で、または両方のカルボン酸官能基の水素化の場合には、対応する光学活性置換ジオールに変換する上でも好適である。例えば、光学活性ヒドロキシジカルボン酸を水素化して対応する光学活性トリオールとすることも可能である。
1,2−および1,3−アミノアルコール類、例えばα−アラニノール、さらには各場合でαまたはβ型でのロイシノール、イソセリノール、バリノール、イソロイシノール、セリノール、トレオニノール、リジノール、フェニルアラニノール、チロシノール、プロリノール、さらには対応する光学活性α−またはβ−アミノ酸またはそれらの酸誘導体の変換によってアミノ酸であるオルニチン、シトルリン、アスパルチン(aspartine)、アスパラギン酸、グルタミンおよびグルタミン酸から得ることができるアルコール;
1,2−および1,3−アルカンジオール類、例えば対応する光学活性α−またはβ−ヒドロキシカルボン酸またはそれらの酸誘導体を変換することによる1,2−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオール、1,3−ペンタンジオール;
1,2−および1,3−クロロアルコール類、例えば対応する光学活性α−またはβ−クロロカルボン酸、α−またはβ−クロロ−ジカルボン酸またはそれらの酸誘導体を変換することによる2−クロロプロパノール;
1,2−および1,3−アルキルアルコール類、例えば対応する光学活性α−またはβ−アルキルカルボン酸またはそれらの酸誘導体を変換することによる2−メチル−1−ブタノール、2,3−ジメチルブタン−1,4−ジオールまたは2−メチルブタン−1,4−ジオール;
トリオール類、例えば対応する光学活性α−もしくはβ−ヒドロキシヒドロキシジカルボン酸を変換することによる1,2,4−ブタントリオール、1,2,5−ペンタントリオール、1,2,6−ヘキサントリオール;ならびに
ジヒドロキシカルボン酸またはそれの酸誘導体、例えば対応する光学活性ジカルボン酸を変換することによる3,4−ジヒドロキシ酪酸
などがある。
選択した担体材料100gを、選択した酸200mLおよび水400mLとともに、攪拌しながら45分間加熱する。濾過および水洗後、活性化担体材料を強制空気乾燥機で80℃にて乾燥させる。成形体を用いる場合、その活性化は、ロータリーエバポレータまたは活性化溶液によって流れる固定床リアクタで行って、担体の機械的破壊を最小限とすることも可能である。
2リットルの攪拌装置に最初に、HCOOH、次亜リン酸ナトリウムで前処理したTimrex(登録商標)HSAG100(Timcal)25gならびにエタノール800mL、Sn(CH3COO)21.7gおよびPt(NO3)23.4gの水溶液(水800mL)を入れ、それを室温で30分間、次に80℃で攪拌する。次に、混合物を吸引フィルターで濾過し、洗浄し、乾燥させた。
タングストリン酸水和物(H3PW12O40xH2O)0.71gおよびRh(NO3)34.6gを水に溶かし、溶液全体を18mLとした。これを用いて、HCOOH活性化Timrex(登録商標)HSAG100 25gをそれの水吸収に従って含浸させた。16時間乾燥させた後、回転管中にて200℃で焼成を行った。
GeCl41.6gをエタノールに溶かし、溶液全体を23mLとした。これを用いて、HCOOH活性化Timrex(登録商標)HSAG100 25gをそれのエタノール吸収に従って含浸させた。16時間後に2回目の含浸を行い、その場合にはRh(NO3)34.6gを水に溶かし、溶液全体を18mLとした。これを用いて、その材料についてそれの水吸収に従って2回目の含浸を行い、再度16時間乾燥させ、最後に回転管中にて400℃で焼成した。
ヘプタモリブデン酸アンモニウム(NH4)6Mo7O24xH2O 1gおよびRh(NO3)34.6gを水に溶かし、溶液全体を18mLとした。これを用いて、HCOOH活性化Timrex(登録商標)HSAG100 25gをそれの水吸収に従って含浸させた。16時間乾燥させた後、回転管中にて400℃で焼成を行う。
容量300mLのオートクレーブに最初に、水50mLとともに触媒1 5gを入れ、60バールの水素圧および270℃で2時間攪拌した。次に、L−アラニン(>99%ee)24g、水100gおよびH2SO413.2gを入れ、180〜200バールの圧力および100℃の温度で、水素化を12時間にわたって行った。12時間後、反応流出液は79.24mol%のL−アラニノール(ee>99.4)および9mol%の未変換L−アラニンを含有していた。
容量300mLのオートクレーブに最初に、水50mLとともに触媒1 5gを入れ、60バールの水素圧および270℃で2時間攪拌した。次に、リンゴ酸24gおよび水120gを入れ、230〜250バールの圧力および100℃の温度で、水素化を36時間にわたって行った。反応流出液は22mol%の1,2,4−ブタントリオール(ee>98.2%)、57mol%のβ−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトン(ee>99%)、0.1mol%のブタンジオールおよび15mol%の未変換リンゴ酸を含んでいた。
バッチ式オートクレーブ(容量300mL)に最初に、水50mLとともに触媒2 5gを入れ、60バールの水素圧および270℃で2時間攪拌した。次に、リンゴ酸(MS)24gおよび水120gを入れ、230〜250バールの圧力および100℃の温度で、水素化を36時間にわたって行った。反応流出液は41mol%のブタントリオール、9mol%のヒドロキシブチロラクトン、18mol%のブタンジオール(BDO)を含み、未変換リンゴ酸は含まなかった。
バッチ式オートクレーブ(容量300mL)に最初に、水50mLとともに触媒3 5gを入れ、60バールの水素圧および270℃で2時間攪拌した。次に、リンゴ酸(MS)24gおよび水120gを入れ、230〜250バールの圧力および100℃の温度で、水素化を36時間にわたって行った。反応流出液は38mol%のブタントリオール(ee>98.6%)、6mol%のヒドロキシブチロラクトン、14mol%のブタンジオール(BDO)および6mol%の未変換リンゴ酸を含んでいた。
バッチ式オートクレーブ(容量300mL)に最初に、水50mLとともに触媒4 5gを入れ、60バールの水素圧および270℃で2時間攪拌した。次に、リンゴ酸(MS)24gおよび水120gを入れ、230〜250バールの圧力および100℃の温度で、水素化を36時間にわたって行った。反応流出液は59mol%のブタントリオール(ee>98.6%)、17mol%のブタンジオール(BDO)を含み、未変換リンゴ酸は含まなかった。
Claims (14)
- 活性成分が金属Pt、Pd、Rh、Ir、Ag、Auの群から選択される貴金属および元素Sn、Ge、Mo、W、Ti、Zr、V、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ga、In、Pb、Bi、Cr、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Luの群から選択される少なくとも1種類の別の元素を含む触媒の存在下に、対応するように置換された光学活性モノ−もしくはジカルボン酸類もしくはそれらの酸誘導体を水素化することによる、3〜25個の炭素原子を有する光学活性ヒドロキシ−、アルコキシ−、アミノ−、アルキル−、アリール−もしくは塩素−置換アルコール類もしくはヒドロキシカルボン酸類またはそれらの酸誘導体もしくは環化生成物の製造方法。
- 前記貴金属が金属Pt、Pd、RhおよびIrの群から選択される請求項1に記載の方法。
- 前記少なくとも1種類の別の元素が、元素Sn、Ge、Cr、MoおよびWの群から選択される請求項1または2に記載の方法。
- 前記少なくとも1種類の別の元素がSnである請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記触媒の前記活性成分がPtおよびSnを含む請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 水素化される少なくとも1個のカルボン酸官能基もしくはそれから誘導される酸誘導体官能基に対してα位もしくはβ位に少なくとも1個の立体中心がある光学活性モノ−もしくはジカルボン酸類またはそれらの酸誘導体を用いる請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 1,2−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオール、1,3−ペンタンジオール、ロイシノール、イソセリノール、バリノール、イソロイシノール、セリノール、トレオニノール、リシノール、フェニルアラニノール、チロシノール、プロリノール、2−クロロプロパノール、2−メチル−1−ブタノール、2,3−ジメチルブタン−1,4−ジオール、2−メチルブタン−1,4−ジオール、1,2,4−ブタントリオール、1,2,5−ペンタントリオール、1,2,6−ヘキサントリオール、2−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトン、3−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトン、2−クロロ−γ−ブチロラクトン、3−クロロ−γ−ブチロラクトン、2−アミノ−γ−ブチロラクトン、3−アミノ−γ−ブチロラクトン、2−メチル−γ−ブチロラクトン、3−メチル−γ−ブチロラクトン、3−ヒドロキシ−δ−バレロラクトン、4−ヒドロキシ−δ−バレロラクトン、2−ヒドロキシテトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、2−アミノテトラヒドロフランまたは3,4−ジヒドロキシ酪酸を製造するための請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記触媒を担持形態で用いる請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 各場合で前記最終触媒の総重量に基づいて、金属として計算して、0.01〜30重量%の前記貴金属および0.01〜50重量%の前記少なくとも1種類の別の元素を用いる触媒を使用する請求項8に記載の方法。
- 前記使用される担体材料がZrO2、TiO2、Al2O3、SiO2、活性炭、カーボンブラック類、グラファイト類または高表面積グラファイト類である請求項8または9に記載の方法。
- 前記貴金属および前記少なくとも1種類の別の元素を、還元剤存在下に前記担体に付与する請求項8〜10のいずれか1項に記載の方法。
- 前記水素化を、100〜300バールの圧力で行う請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法。
- 前記水素化を、30〜180℃の温度で行う請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法。
- 前記水素化を、酸の存在下に行う請求項1〜13のいずれか1項に記載の方法。
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