CN114195743A - 一种（s）-3-羟基四氢呋喃的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种(S)‑3‑羟基四氢呋喃的合成方法。包括如下步骤：(1)将(S)‑1，2，4‑丁三醇、甲苯和酸改性蒙脱土催化剂以一定比例加入到可加热反应釜中进行反应，(S)‑1，2，4‑丁三醇与催化剂的质量比为1∶0.05～0.5，反应温度为60～160℃，反应时间为1～24h；(2)将步骤(1)所得的反应产物自然冷却至室温后，进行过滤以回收上述酸改性蒙脱土催化剂，并获得滤液；(3)将上述滤液进行蒸馏以脱除剩余的甲苯和副产物水，获得粗产品；(4)将上述粗产品进行精馏提纯，即得所述(S)‑3‑羟基四氢呋喃。本发明的生产工艺简单，操作简便，反应条件较为温和，合成效率高，催化剂回收套用效果佳；制备过程三废排放量较少，合成工艺绿色清洁，工艺成本较低，具有工业化应用前景。

Description

一种(S)-3-羟基四氢呋喃的合成方法
技术领域
本发明属于有机催化合成技术领域，具体涉及一种(S)-3-羟基四氢呋喃的合成方法。
背景技术
(S)-3-羟基四氢呋喃是一种重要的医药化工中间体，在合成抗癌药、降糖药、抗艾滋病药等药物中用途极为广泛。其作为重要中间体可用于合成阿法替尼(用于治疗晚期非小细胞肺癌及HER2阳性的晚期乳腺癌)、恩格列净(降糖药)、安普那韦(治疗艾滋病药物)、福沙那伟钙(既可直接用于艾滋病治疗，也是合成安普那韦的前体药物)等医药。此外，(S)-3-羟基四氢呋喃还可作为合成治疗血小板减少症等疾病药物的重要中间体。
目前，合成(S)-3-羟基四氢呋喃的方法众多，各具优缺点。以L-苹果酸及其衍生物为主要原料的合成路线原料价廉易得，反应条件较为温和。CN1887880A公开了一种以L-苹果酸为原料，经酯化、还原反应得到(S)-1，2，4-丁三醇，然后以对甲苯磺酸为催化剂，所得(S)-1，2，4-丁三醇在180-220℃下进行环合反应得到产物(S)-3-羟基四氢呋喃，三步总收率低于40％。专利CN101367780A对CN1887880A进行了改进，但在脱水环合反应中同样采用对甲苯磺酸作催化剂。上述合成路线所涉及的(S)-1，2，4-丁三醇脱水环合反应大多采用对甲苯磺酸作催化剂，副反应较多，产物收率较低，而且后处理三废较多。以(S)-4-氯-3-羟基-丁酸乙酯为主要原料的合成路线步骤短，操作简便，收率较高，目前已实现工业化，但原料(S)-4-氯-3-羟基-丁酸乙酯价格昂贵，导致工艺成本较高。其他合成方法研究相对较少，且大多存在原料价格昂贵、反应条件苛刻、催化剂制备困难等不足，导致其工业应用受到一定限制。除了化学合成法之外，也有报道利用酶催化法合成(S)-3-羟基四氢呋喃，但尚未实现工业化生产。
综上所述，目前报道的(S)-3-羟基四氢呋喃合成方法均存在诸多不足，或原料价格昂贵，或反应条件苛刻，或产物收率较低，或工艺成本较高，或三废排放量较大。因此，开发一种工艺成本低廉，反应条件相对温和、产物收率较高、合成工艺绿色清洁的合成方法显得尤其重要。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术缺陷，提供一种(S)-3-羟基四氢呋喃的合成方法。
本发明采用的技术方案如下：
一种(S)-3-羟基四氢呋喃的合成方法，包括如下步骤：
(1)将一定量的酸溶于蒸馏水中，然后加入蒙脱土，所述蒙脱土与酸的质量比为1∶0.05～1，在室温下搅拌4～8h，形成均一、稳定的固-液混合物，将所得的固-液混合物进行抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤之后在100～130℃下真空干燥3～10h，最后将滤饼进行研磨得到催化剂；
(2)将(S)-1，2，4-丁三醇、溶剂甲苯和制得的催化剂依次加入到可加热反应釜中进行反应，其中，所述(S)-1，2，4-丁三醇与催化剂的质量比为1∶0.05～0.5；反应温度为60～160℃，反应时间为1～24h；反应结束后自然冷却至室温，所得的物料进行过滤以回收催化剂，收集滤液后蒸馏脱除滤液中剩余的溶剂与副产物水，得到粗产品；将上述粗产品进行精馏提纯，得到所述(S)-3-羟基四氢呋喃。
在本发明的一个优选实施方案中，所述步骤(1)中的酸为盐酸、磷酸、硝酸、硫酸、柠檬酸中的至少一种。
更进一步优选的，所述步骤(1)中的酸为质量浓度为36％的浓盐酸、质量浓度为85％的浓磷酸、质量浓度为65-68％的浓硝酸、质量浓度为98％的浓硫酸、柠檬酸或质量浓度为88％的甲酸。
在本发明的一个优选实施方案中，所述步骤(1)中，所述蒙脱土与酸的质量比为3∶1。
在本发明的一个优选实施方案中，所述步骤(1)中，所述真空干燥的温度为120℃，时间为5h。
在本发明的一个优选实施方案中，所述步骤(2)中，所述(S)-1，2，4-丁三醇与催化剂的质量比为1∶0.1-0.15。
在本发明的一个优选实施方案中，所述步骤(2)中的反应温度为110℃，反应时间为4-6h。
本发明的有益效果是：
1、本发明中的酸改性蒙脱土催化剂的原料来源广泛、价格低廉，且容易回收套用。
2、本发明的生产工艺简单，操作简便，反应条件较为温和，合成效率高，催化剂回收套用效果佳。
3、本发明的制备过程三废排放量较少，合成工艺绿色清洁，工艺成本较低，具有工业化应用前景。
附图说明
图1为本发明实施例制得的(S)-3-羟基四氢呋喃的核磁共振氢谱图。
图2为本发明实施例制得的(S)-3-羟基四氢呋喃的核磁共振碳谱图。
具体实施方式
以下通过具体实施方式结合附图对本发明的技术方案进行进一步的说明和描述。
一、酸改性蒙脱土催化剂制备实施例
实施例1
将5g浓盐酸(质量浓度36％)溶于蒸馏水中，然后加入15g蒙脱土在室温下搅拌5h，形成均一、稳定的固液混合物，将所得的固液混合物进行抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤之后在120℃下真空干燥5h，最后将滤饼进行研磨得到盐酸改性蒙脱土催化剂。
实施例2
将5g浓磷酸(质量浓度85％)溶于蒸馏水中，然后加入15g蒙脱土在室温下搅拌5h，形成均一、稳定的固液混合物，将所得的固液混合物进行抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤之后在120℃下真空干燥5h，最后将滤饼进行研磨得到磷酸改性蒙脱土催化剂。
实施例3
将5g浓硝酸(质量浓度65％～68％)溶于蒸馏水中，然后加入15g蒙脱土在室温下搅拌5h，形成均一、稳定的固液混合物，将所得的固液混合物进行抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤之后在120℃下真空干燥5h，最后将滤饼进行研磨得到硝酸改性蒙脱土催化剂。
实施例4
将5g浓硫酸(质量浓度98％)溶于蒸馏水中，然后加入15g蒙脱土在室温下搅拌5h，形成均一、稳定的固液混合物，将所得的固液混合物进行抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤之后在120℃下真空干燥5h，最后将滤饼进行研磨得到硫酸改性蒙脱土催化剂。
实施例5
将5g柠檬酸溶于蒸馏水中，然后加入15g蒙脱土在室温下搅拌5h，形成均一、稳定的固液混合物，将所得的固液混合物进行抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤之后在120℃下真空干燥5h，最后将滤饼进行研磨得到柠檬酸改性蒙脱土催化剂。
实施例6
将5g甲酸(质量浓度88％)溶于蒸馏水中，然后加入15g蒙脱土在室温下搅拌5h，形成均一、稳定的固液混合物，将所得的固液混合物进行抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤之后在120℃下真空干燥5h，最后将滤饼进行研磨得到甲酸改性蒙脱土催化剂。
二、(S)-3-羟基四氢呋喃制备实施例
实施例7
向可加热的反应器其中(带有搅拌装置)，依次加入100g(S)-1，2，4-丁三醇，200mL甲苯，10g实施例1制得的盐酸改性蒙脱土催化剂，在110℃下反应4h后停止反应。反应结束后自然冷却至室温，所得的物料进行过滤以回收催化剂，收集滤液后蒸馏脱除滤液中剩余的溶剂与副产物水，得到(S)-3-羟基四氢呋喃粗产品。通过气相色谱仪进行定量分析，产率为95.5％，最后通过精馏提纯，得到所述(S)-3-羟基四氢呋喃。其核磁共振氢谱如图1和图2所示，核磁分析结果：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝1.89-1.93(m，1H)，2.03-2.09(m，1H)，3.38(s，1H)，3.72-3.85(m，3H)，3.94-4.00(m，1H)，δ4.45-4.48(m，1H).13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ＝35.4，66.8，71.6，75.5.
实施例8
向可加热的反应器其中(带有搅拌装置)，依次加入100g(S)-1，2，4-丁三醇，200mL甲苯，10g实施例2制得的磷酸改性蒙脱土催化剂，在110℃下反应4h后停止反应。反应结束后自然冷却至室温，所得的物料进行过滤以回收催化剂，收集滤液后蒸馏脱除滤液中剩余的溶剂与副产物水，得到(S)-3-羟基四氢呋喃粗产品。通过气相色谱仪进行定量分析，产率为83.8％，最后通过精馏提纯，得到所述(S)-3-羟基四氢呋喃(核磁分析结果同实施例7)。
实施例9
向可加热的反应器其中(带有搅拌装置)，依次加入100g(S)-1，2，4-丁三醇，200mL甲苯，10g实施例3制得的硝酸改性蒙脱土催化剂，在110℃下反应4h后停止反应。反应结束后自然冷却至室温，所得的物料进行过滤以回收催化剂，收集滤液后蒸馏脱除滤液中剩余的溶剂与副产物水，得到(S)-3-羟基四氢呋喃粗产品。通过气相色谱仪进行定量分析，产率为87.7％，最后通过精馏提纯，得到所述(S)-3-羟基四氢呋喃(核磁分析结果同实施例7)。
实施例10
向可加热的反应器其中(带有搅拌装置)，依次加入100g(S)-1，2，4-丁三醇，200mL甲苯，10g实施例4制得的硫酸改性蒙脱土催化剂，在110℃下反应4h后停止反应。反应结束后自然冷却至室温，所得的物料进行过滤以回收催化剂，收集滤液后蒸馏脱除滤液中剩余的溶剂与副产物水，得到(S)-3-羟基四氢呋喃粗产品。通过气相色谱仪进行定量分析，产率为75.9％，最后通过精馏提纯，得到所述(S)-3-羟基四氢呋喃(核磁分析结果同实施例7)。
实施例11
向可加热的反应器其中(带有搅拌装置)，依次加入100g(S)-1，2，4-丁三醇，200mL甲苯，10g实施例5制得的柠檬酸改性蒙脱土催化剂，在110℃下反应4h后停止反应。反应结束后自然冷却至室温，所得的物料进行过滤以回收催化剂，收集滤液后蒸馏脱除滤液中剩余的溶剂与副产物水，得到(S)-3-羟基四氢呋喃粗产品。通过气相色谱仪进行定量分析，产率为68.6％，最后通过精馏提纯，得到所述(S)-3-羟基四氢呋喃(核磁分析结果同实施例7)。
实施例12
向可加热的反应器其中(带有搅拌装置)，依次加入100g(S)-1，2，4-丁三醇，200mL甲苯，10g实施例6制得的甲酸改性蒙脱土催化剂，在110℃下反应4h后停止反应。反应结束后自然冷却至室温，所得的物料进行过滤以回收催化剂，收集滤液后蒸馏脱除滤液中剩余的溶剂与副产物水，得到(S)-3-羟基四氢呋喃粗产品。通过气相色谱仪进行定量分析，产率为77.3％，最后通过精馏提纯，得到所述(S)-3-羟基四氢呋喃(核磁分析结果同实施例7)。
实施例13
向可加热的反应器其中(带有搅拌装置)，依次加入100g(S)-1，2，4-丁三醇，200mL甲苯，15g实施例1制得的盐酸改性蒙脱土催化剂，在110℃下反应4h后停止反应。反应结束后自然冷却至室温，所得的物料进行过滤以回收催化剂，收集滤液后蒸馏脱除滤液中剩余的溶剂与副产物水，得到(S)-3-羟基四氢呋喃粗产品。通过气相色谱仪进行定量分析，产率为96.8％，最后通过精馏提纯，得到所述(S)-3-羟基四氢呋喃(核磁分析结果同实施例7)。
实施例14
向可加热的反应器其中(带有搅拌装置)，依次加入100g(S)-1，2，4-丁三醇，200mL甲苯，10g实施例1制得的盐酸改性蒙脱土催化剂，在110℃下反应6h后停止反应。反应结束后自然冷却至室温，所得的物料进行过滤以回收催化剂，收集滤液后蒸馏脱除滤液中剩余的溶剂与副产物水，得到(S)-3-羟基四氢呋喃粗产品。通过气相色谱仪进行定量分析，产率为96.1％，最后通过精馏提纯，得到所述(S)-3-羟基四氢呋喃(核磁分析结果同实施例7)。
实施例15
向可加热的反应器其中(带有搅拌装置)，依次加入100g(S)-1，2，4-丁三醇，200mL甲苯，10g实施例1制得的盐酸改性蒙脱土催化剂(回收套用的催化剂，回收套用第10次)，在110℃下反应6h后停止反应。反应结束后自然冷却至室温，所得的物料进行过滤以回收催化剂，收集滤液后蒸馏脱除滤液中剩余的溶剂与副产物水，得到(S)-3-羟基四氢呋喃粗产品。通过气相色谱仪进行定量分析，产率为96.1％，最后通过精馏提纯，得到所述(S)-3-羟基四氢呋喃(核磁分析结果同实施例7)。
以上所述，仅为本发明的较佳实施例而已，故不能依此限定本发明实施的范围，即依本发明专利范围及说明书内容所作的等效变化与修饰，皆应仍属本发明涵盖的范围内。

Claims (7)

1.一种(S)-3-羟基四氢呋喃的合成方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)催化剂的制备：将一定量的酸溶于蒸馏水中，然后加入蒙脱土，所述蒙脱土与酸的质量比为1∶0.05～1，在室温下搅拌4～8h，形成均一、稳定的固-液混合物，将所得的固-液混合物进行抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤之后在100～130℃下真空干燥3～10h，最后将滤饼进行研磨得到催化剂；
(2)(S)-3-羟基四氢呋喃的合成：将(S)-1，2，4-丁三醇、溶剂甲苯和步骤(1)制得的催化剂依次加入到可加热反应釜中进行反应，其中，所述(S)-1，2，4-丁三醇与催化剂的质量比为1∶0.05～0.5；反应温度为60～160℃，反应时间为1～24h；反应结束后自然冷却至室温，所得的物料进行过滤以回收催化剂，收集滤液后蒸馏脱除滤液中剩余的溶剂与副产物水，得到粗产品；将上述粗产品进行精馏提纯，得到所述(S)-3-羟基四氢呋喃。
2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述步骤(1)中的酸为盐酸、磷酸、硝酸、硫酸、甲酸和柠檬酸中的至少一种。
3.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述步骤(1)中的酸为质量浓度为36％的浓盐酸、质量浓度为85％的浓磷酸、质量浓度为65-68％的浓硝酸、质量浓度为98％的浓硫酸、柠檬酸或质量浓度为88％的甲酸。
4.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述步骤(1)中，所述蒙脱土与酸的质量比为3∶1。
5.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述步骤(1)中，所述真空干燥的温度为120℃，时间为5h。
6.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述步骤(2)中，所述(S)-1，2，4-丁三醇与催化剂的质量比为1∶0.1～0.15。
7.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述步骤(2)中的反应温度为110℃，反应时间为4～6h。
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李莉，等: "改性蒙脱土催化合成正丁醚的研究", 绿色科技, vol. 2016, no. 14, pages 260 - 261 *

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