CN115850094A - 一种利用1,2-环氧丁烷合成β-氨基醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种利用1,2‑环氧丁烷合成β‑氨基醇的方法，涉及β‑氨基醇合成技术领域。本发明采用戊胺和1,2‑环氧丁烷作为原料，以去离子水和醇作为混合溶剂，通过CO2对反应产物的保护作用，开环反应制备β‑氨基醇，无需任何催化剂。本发明具有高转化率，高收率的特点，属于“绿色化学”的范畴，具有条件温和，操作简单，反应时间短的特点，具有高效的经济利益，适合大规模生产。
Description
技术领域
本发明属于β-氨基醇合成技术领域，具体涉及一种利用1,2-环氧丁烷合成β-氨基醇的方法。
背景技术
β-氨基醇是一种用途广泛的有机合成中间体，在合成化学品、医药化学及生物化学中起着非常重要的作用。在合成化学品中，β-氨基醇可用于催化二乙基锌与醛的不对称加成反应、不对称环氧化反应和不对称催化Henry反应等多种不对称催化反应；在医药化学和生物化学中，β-氨基醇是不对称合成中理想的手性砌块，在合成拟肾上腺激素、β-受体阻滞剂和氨基糖等药物中都含有β-氨基醇的结构单元。因此，β-氨基醇的制备研发在有机合成中具有非常广阔的前景，人们致力于寻找合成β-氨基醇最有效最简便的方法。
环氧化合物开环胺解反应是最常见的制备β-氨基醇的方法。环氧化合物开环反应需要使用过量的胺类化合物，因此会导致反应不均匀，同时反应需要在高温下进行，一些敏感性的官能团会在反应时受到影响，导致副反应的产生，而一些弱亲核性和空间位阻大的胺很难发生反应。因此，目前研究常加入大量的催化剂以提高反应效率，但是这不仅会提高合成成本，同时使用有毒的催化剂进行反应，还容易造成环境污染等问题。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供了一种利用1,2-环氧丁烷合成β-氨基醇的方法，该方法采用戊胺和1,2-环氧丁烷作为原料，以去离子水和醇类如甲醇和/或乙醇作为混合溶剂，通过CO2对反应产物的保护作用，开环反应制备β-氨基醇，无需任何催化剂。本发明具有高转化率，高收率的特点，属于“绿色化学”的范畴，具有条件温和，操作简单，反应时间短的特点，具有高效的经济利益，适合大规模生产。
本发明是通过以下技术方案实现的：
一种利用1,2-环氧丁烷合成β-氨基醇的方法，包括以下步骤：
(1)配制戊胺与溶剂混合制成混合溶液，所述混合溶液中戊胺和溶剂的重量比为1:2.2～4.2，然后开启搅拌加热，其中加热温度控制在40～60℃之间；所述溶剂为去离子水和醇混合而成；
(2)在混合溶液中通入二氧化碳气体，调节pH值至7.1～7.9之间；
(3)然后在混合溶液中滴加1,2-环氧丁烷，其中1,2-环氧丁烷的加入量与戊胺的摩尔比为1:1～15，滴加过程中保持搅拌且温度控制在40～60℃之间，滴加完全后降温至0～30℃，并恒温反应3-50h；
(4)减压蒸馏脱除反应液中的醇类溶剂；
(5)加入乙醚对反应液进行萃取，收集乙醚层；
(6)除去所述乙醚层中的乙醚，得到粗产物，然后对粗产物进行纯化。
优选的，步骤(1)所述醇为甲醇或乙醇。
优选的，步骤(2)所述混合溶液的pH值在7.3～7.5之间。
优选的，所述纯化方法包括但不限于柱层析纯化。
优选的，所述柱层析纯化处理采用的洗脱剂是体积比为1～3:97～99的甲醇和二氯甲烷混合溶液。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明采用1,2-环氧丁烷和戊胺进行开环胺解反应合成β-氨基醇，反应原料容易获得且具有较强的配位能力。其次，本发明通过在去离子水与醇类的混合溶剂中进行反应合成，比较容易获得较多的一取代产物，同时，CO2对反应产物戊胺的保护作用使得取代主要发生在端基碳上，可以高效环保的制备出β-氨基醇。本发明所制备的β-氨基醇具有良好的诱导能力和配位能力，与多种元素形成配合物后具有很高的立体选择性和催化活性。本发明还具有工艺操作简单，反应时间短，产物收率高的特点，属于“绿色化学”的范畴，具有高效的经济利益，适合大规模生产。
附图说明
图1为本发明CO2对胺类化合物的保护机理示意图；
图2为本发明β-氨基醇的合成路线示意图；
图3为实施例1制备得到的β-氨基醇质谱图；
图4为实施例2制备得到的β-氨基醇质谱图；
图5为实施例3制备得到的β-氨基醇质谱图；
图6为实施例4制备得到的β-氨基醇质谱图。
具体实施方式
为使本发明的目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合附图对本发明的具体实施方式做详细的说明。附图中给出了本发明的反应合成路线图和若干实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容更加透彻全面。
实施例1
在一个带有磁性的搅拌器的反应器(100mL)中加入2mL去离子水、0.3mL甲醇和693μL戊胺，开启磁性搅拌并加热至50℃，搅拌成均相后在混合溶液中通入二氧化碳直至测得pH值为7.2；保持温度并在搅拌下缓慢滴加522μL1,2-环氧丁烷到反应器中，滴加完成后在室温(25℃)下反应6h；反应结束后减压蒸馏除去反应液中的甲醇，再加入10mL乙醚进行萃取；除去乙醚层中的乙醚，之后浓缩得到粗产物，最后经柱层析纯化得到一系列β-氨基醇。通过检测发现单取代有机相(图2中的C)和极其少量的有机相(图2中的D)，此外还有少量双取代的杂质有机相(图2中的E)。
将粗产物通过柱层析纯化得到β-氨基醇，收率为49％。
实施例2
在一个带有磁性的搅拌器的反应器(100mL)中加入2mL去离子水、0.3mL甲醇和693μL戊胺，开启磁性搅拌并加热至50℃，搅拌成均相后在混合溶液中通入二氧化碳直至测得pH值为7.5；保持温度并在搅拌下缓慢滴加104.4μL1,2-环氧丁烷到反应器中，滴加完成后在室温(25℃)下反应6h；反应结束后减压蒸馏除去反应液中的甲醇，再加入10mL乙醚进行萃取；除去乙醚层中的乙醚，之后浓缩得到粗产物，最后经柱层析纯化得到一系列β-氨基醇。通过检测发现单取代有机相(图2中的C)和极其少量的有机相(图2中的D)，此外还有少量双取代的杂质有机相(图2中的E)。
将粗产物通过柱层析纯化得到β-氨基醇，收率为63％。
实施例3
在一个带有磁性的搅拌器的反应器(100mL)中加入2mL去离子水、0.3mL甲醇和693μL戊胺，开启磁性搅拌并加热至50℃，搅拌成均相后在混合溶液中通入二氧化碳直至测得pH值为7.3；保持温度并在搅拌下缓慢滴加52.2μL1,2-环氧丁烷到反应器中，滴加完成后在室温(25℃)下反应6h；反应结束后减压蒸馏除去反应液中的甲醇，再加入10mL乙醚进行萃取；除去乙醚层中的乙醚，之后浓缩得到粗产物，最后经柱层析纯化得到一系列β-氨基醇。通过检测发现单取代有机相(图2中的C)和极其少量的有机相(图2中的D)，此外还有少量双取代的杂质有机相(图2中的E)。
将粗产物通过柱层析纯化得到β-氨基醇，收率为80％。
实施例4
在一个带有磁性的搅拌器的反应器(100mL)中加入2mL去离子水、0.3mL甲醇和693μL戊胺，开启磁性搅拌并加热至50℃，搅拌成均相后在混合溶液中通入二氧化碳直至测得pH值为7.4；保持温度并在搅拌下缓慢滴加34.8μL1,2-环氧丁烷到反应器中，滴加完成后在室温(25℃)下反应6h；反应结束后减压蒸馏除去反应液中的甲醇，再加入10mL乙醚进行萃取；除去乙醚层中的乙醚，之后浓缩得到粗产物，最后经柱层析纯化得到一系列β-氨基醇。通过检测发现单取代有机相(图2中的C)和极其少量的有机相(图2中的D)，此外还有少量双取代的杂质有机相(图2中的E)。
将粗产物通过柱层析纯化得到β-氨基醇，收率为88％。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (4)
1.一种利用1,2-环氧丁烷合成β-氨基醇的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)配制戊胺与溶剂混合制成混合溶液，所述混合溶液中戊胺和溶剂的重量比为1:2.2～4.2，然后开启搅拌加热，其中加热温度控制在40～60℃之间；所述溶剂为去离子水和醇混合而成；
(2)在混合溶液中通入二氧化碳气体，调节混合溶液至弱碱性；
(3)然后在混合溶液中滴加1,2-环氧丁烷，其中1,2-环氧丁烷的加入量与戊胺的摩尔比为1:1～15，滴加过程中保持搅拌且温度控制在40～60℃之间，滴加完全后降温至0～30℃，并恒温反应3-50h；
(4)减压蒸馏脱除反应液中的醇类物质；
(5)加入乙醚对反应液进行萃取，收集乙醚层；
(6)除去所述乙醚层中的乙醚，得到粗产物，然后对粗产物进行纯化。
2.根据权利要求1所述利用1,2-环氧丁烷合成β-氨基醇的方法，其特征在于，步骤(2)所述混合溶液的pH值控制在7.1～7.9之间。
3.根据权利要求1所述利用1,2-环氧丁烷合成β-氨基醇的方法，其特征在于，所述纯化方法包括但不限于柱层析纯化。
4.根据权利要求3所述，利用1,2-环氧丁烷合成β-氨基醇的方法，其特征在于，所述柱层析纯化处理采用的洗脱剂是体积比为1～3:97～99的甲醇和二氯甲烷混合溶液。
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