CN111517949B - 一种合成乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯的方法 - Google Patents
一种合成乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种合成乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯的方法,本发明以乙二醇苯醚与甲基丙烯酸甲酯为原料,氢氧化钾/镁锌复合氧化物为催化剂,吩噻嗪为阻聚剂,酯交换反应合成乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯;本发明的优点是:制备得到氢氧化钾/镁锌复合氧化物固体碱催化剂合成乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯,催化活性高,副反应少,乙二醇苯醚转化率达94.44%,乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯产率达91.36%。相比于传统的酯化反应,反应条件温和,对设备腐蚀小,产品易分离,后处理简单,不产生废水,对环境污染小,产物产率较高,属于可持续发展绿色化工工艺。
Description
技术领域
本发明涉及乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯的合成,具体是以甲基丙烯酸甲酯和乙二醇苯醚为原料,在氢氧化钾/镁锌复合氧化物固体碱催化剂的催化下,甲基丙烯酸甲酯与乙二醇苯醚发生酯交换从而得到乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯。属于精细化学品技术领域。
背景技术
光固化单体乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯的化学结构中含有多种功能性官能团如碳碳双键、醚键以及羰基等,具有共聚、混溶等多功能特征,且具有固化速度快、低刺激、稀释性强等特性,广泛用于涂料,颜料,油墨,高效清洗剂,印刷,皮革以及电子化学品等行业,尤其可作为高端化学品光刻胶的溶剂。
直接酯化法是目前工业上普遍采用的合成乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯的方法,会产生大量废水,且存在对设备易腐蚀,后处理复杂、污染环境等问题。急需我们开发出一种高效、环境友好的工艺,为产业化创造条件。而酯交换不产生工业废水,原料易得,工艺简单,反应温和,对设备腐蚀小,能耗低,后处理简单,对环境污染小。引起化学工作者的兴趣和极大的关注。在现有技术中,关于个酯交换反应的催化剂有较多报道,其中采用固体碱催化剂替代传统催化剂,不仅使产品与催化剂分离容易,而且有效防止环境污染,但在合成乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯应用中,关于固体碱催化剂的研究很少,且转化率,产率难以进一步提高。所以,本发明研究一种适用于合成乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯中的催化剂,该催化剂以及合成方法不仅避免了传统均相酸性或碱性催化剂导致的设备腐蚀,催化剂难与产物分离等问题,而且对环境无污染,产物产率较高,选择性好。
发明内容
本发明的目的在于提供一种合成乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯的方法,工艺简单、能耗低,且催化剂易分离、产物产率较高、可重复使用,节能环保。
本发明的目的是这样实现的:将乙二醇苯醚、甲基丙烯酸甲酯、氢氧化钾/镁锌复合氧化物固体碱催化剂、阻聚剂吩噻嗪混合搅拌、加热升温至设定温度,冷凝回流,分离甲醇,反应结束后降温出料,得到乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯产品。
作为对本发明的进一步限定,本发明所述方法中:原料摩尔比为甲基丙烯酸甲酯:乙二醇苯醚=2~6:1,氢氧化钾/镁锌复合固体碱催化剂加入量为原料甲基丙烯酸甲酯和乙二醇苯醚总质量的1.8~4%;阻聚剂用量为原料甲基丙烯酸甲酯和乙二醇苯醚总质量的0.18%。
作为对本发明的再进一步限定,本发明所述方法中原料摩尔配比为甲基丙烯酸甲酯:乙二醇苯醚=5.5:1;催化剂用量为原料总质量的3%。
反应温度为130℃,反应时间为5~9h,进一步优选反应时间为7h。
其中,催化剂是氢氧化钾/镁锌复合氧化物固体碱催化剂。
本发明提供的氢氧化钾/镁锌复合氧化物固体碱催化剂是按照以下方法制备的:
(1)将MgCl2·6H2O、ZnCl2用去离子水配制成盐溶液,将氢氧化钠和碳酸钠用去离子水配置成沉淀剂并加入模板剂十六烷基三甲基溴化铵(CTAB);
(2)向盐溶液中在搅拌下加入含有模板剂的沉淀剂,升温至设定温度,晶化一定时间后过滤出沉淀物,用去离子水将沉淀物上附着的可溶性盐洗涤除去,干燥至恒重、研磨,置于马弗炉中在一定温度下焙烧得到载体;
(3)称取载体重量的30%的氢氧化钾,与载体固相研磨30min,研磨后置于马弗炉中在一定温度下焙烧,得到氢氧化钾/镁锌复合氧化物固体碱催化剂。
进一步,催化剂制备所用盐溶液中镁锌阳离子摩尔比为n(Mg2+):n(Zn2+)=2:1,沉淀剂中摩尔比n(NaOH):n(Na2CO3)=1:1,CTAB加入量为MgCl2·6H2O和ZnCl2总质量的2.5%。
进一步,晶化温度为70℃,晶化时间为5h;
进一步,载体焙烧温度为400℃,焙烧时间为5h;
进一步,KOH负载量为载体质量的30%;催化剂焙烧温度为500℃,焙烧时间为5h。在进一步限定的条件下制备的固体碱催化剂结构更有利于在合成乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯的应用效果。
本发明的优点:
本发明制备得氢氧化钾/镁锌复合氧化物固体碱为合成乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯的催化剂,在本发明的反应过程中不产生废水,原料廉价易得,工艺流程简单,所用复合氧化物催化剂对设备无腐蚀,与产物易分离,反应后处理简单,反应温和,能耗低,对环境无污染,产物产率较高,选择性好。
附图说明
图1为实施例合成乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯的红外谱图。
波数2850~2980cm-1为甲基、亚甲基C-H伸缩振动吸收峰;1650cm-1为碳碳双键的伸缩振动特征峰;1730cm-1为羰基C=O的伸缩振动特征峰;1100~1300cm-1为C-O伸缩振动特征峰。与标准谱图对照,确认目标产物。
具体实施方式
通过以下实施例对发明做进一步说明,但并不因此限制本发明。
实施例中,制备的氢氧化钾/镁锌复合氧化物固体碱催化剂用于催化甲基丙烯酸甲酯(MMA)与乙二醇苯醚(EPH)酯交换合成乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯(EPHMA)的反应,以原料乙二醇苯醚(EPH)的转化率以及产物乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯(EPHMA)产率为指标确定工艺效果。产物中的各物质含量是用气相色谱法进行定量分析的。采用GC9790型气相色谱仪,分流进样,配有程序升温部件,氢火焰离子化检测器。毛细色谱柱为PEG20000型30m×0.32mm×0.45μm。
实施例中,乙二醇苯醚(EPH)的转化率和乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯(EPHMA)产率是按下述公式计算得到的:
氢氧化钾/镁锌复合固体碱催化剂的制备方法为:
(1)将MgCl2·6H2O、ZnCl2按摩尔比为n(Mg2+):n(Zn2+)=2:1用去离子水配制成盐溶液,将氢氧化钠和碳酸钠按摩尔比n(NaOH):n(Na2CO3)=1:1用去离子水配置成沉淀剂并加入十六烷基三甲基溴化铵模板剂(模板剂加入量为MgCl2·6H2O和ZnCl2总质量的2.5%);
(2)先向烧瓶中加入盐溶液,搅拌下加入含有模板剂的沉淀剂,升温至70℃,晶化5h后过滤出沉淀物,用去离子水将沉淀物上附着的可溶性盐洗涤除去,干燥至恒重、置于马弗炉中在400℃焙烧5h,焙烧得到载体,称取载体重量的30%的氢氧化钾,固相研磨30min,置于马弗炉中在500℃温度下焙烧5h,得到氢氧化钾/镁锌复合氧化物固体碱催化剂。
实施例1
搅拌下将200.20g甲基丙烯酸甲酯、138.16g乙二醇苯醚(EPH)、6.09g氢氧化钾/镁锌复合固体碱催化剂、0.61g吩噻嗪加入到容积为500mL的四口烧瓶中,密闭磁力搅拌,冷凝回流,油浴加热至设定温度反应,反应结束后降温出料,得到乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯产品(EPHMA)。其中所述反应原料摩尔比为MMA:EPH=2:1,催化剂用量为原料总质量的1.8%,阻聚剂用量为原料总质量的0.18%,反应温度130℃,反应时间7h,EPH转化率为84.14%,EPHMA产率为79.36%。
实施例2
搅拌下将150.18g甲基丙烯酸甲酯、69.08g乙二醇苯醚(EPH)、3.95g氢氧化钾/镁锌复合固体碱催化剂、0.40g吩噻嗪加入到容积为500mL的四口烧瓶中,密闭磁力搅拌,冷凝回流,油浴加热至设定温度反应,反应结束后降温出料,得到乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯产品(EPHMA)。其中所述反应原料摩尔比为MMA:EPH=3:1,催化剂用量为原料总质量的1.8%,阻聚剂用量为原料总质量的0.18%,反应温度130℃,反应时间7h,EPH转化率为86.08%,EPHMA产率为81.05%。
实施例3
搅拌下将200.20g甲基丙烯酸甲酯、69.08g乙二醇苯醚、4.87g氢氧化钾/镁锌复合固体碱催化剂、0.49g吩噻嗪加入到容积为500mL的四口烧瓶中,密闭磁力搅拌,冷凝回流,油浴加热至设定温度,反应结束后降温出料,得到乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯产品(EPHMA)。其中所述反应原料摩尔比为MMA:EPH=4:1,催化剂用量为原料总质量的1.8%,阻聚剂用量为原料总质量的0.18%,反应温度130℃,反应时间7h,EPH转化率为89.02%,EPHMA产率为85.95%。
实施例4
搅拌下将125.15g甲基丙烯酸甲酯、34.54g乙二醇苯醚、2.87g氢氧化钾/镁锌复合固体碱催化剂、0.29g吩噻嗪加入到容积为500mL的四口烧瓶中,密闭磁力搅拌,冷凝回流,油浴加热至设定温度,反应结束后降温出料,得到乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯产品(EPHMA)。其中所述反应原料摩尔比为MMA:EPH=5:1,催化剂用量为原料总质量的1.8%,阻聚剂用量为原料总质量的0.18%,反应温度130℃,反应时间7h,EPH转化率为89.61%,EPHMA产率为87.01%。
实施例5
搅拌下将150.18g甲基丙烯酸甲酯、34.54g乙二醇苯醚、3.32g氢氧化钾/镁锌复合固体碱催化剂、0.33g吩噻嗪加入到容积为500mL的四口烧瓶中,密闭磁力搅拌,冷凝回流,油浴加热至设定温度,反应结束后降温出料,得到乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯产品(EPHMA)。其中所述反应原料摩尔比为MMA:EPH=6:1,催化剂用量为原料总质量的1.8%,阻聚剂用量为原料总质量的0.18%,反应温度130℃,反应时间7h,EPH转化率为88.22%,EPHMA产率为84.95%。
实施例6
搅拌下将183.22g甲基丙烯酸甲酯、45.59g乙二醇苯醚、4.12g氢氧化钾/镁锌复合固体碱催化剂、0.41g吩噻嗪加入到容积为500mL的四口烧瓶中,密闭磁力搅拌,冷凝回流,油浴加热至设定温度,反应结束后降温出料,得到乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯产品(EPHMA)。其中所述反应原料摩尔比为MMA:EPH=5.5:1,催化剂用量为原料总质量的1.8%,阻聚剂用量为原料总质量的0.18%,反应温度130℃,反应时间7h,EPH转化率为90.42%,EPHMA产率为87.54%。
实施例7
搅拌下将183.22g甲基丙烯酸甲酯、45.59g乙二醇苯醚、5.03g氢氧化钾/镁锌复合固体碱催化剂、0.41g吩噻嗪加入到容积为500mL的四口烧瓶中,密闭磁力搅拌,冷凝回流,油浴加热至设定温度,反应结束后降温出料,得到乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯产品(EPHMA)。其中所述反应原料摩尔比为MMA:EPH=5.5:1,催化剂用量为原料总质量的2.2%,阻聚剂用量为原料总质量的0.18%,反应温度130℃,反应时间7h,EPH转化率为90.81%,EPHMA产率为87.85%。
实施例8
搅拌下将183.22g甲基丙烯酸甲酯、45.59g乙二醇苯醚、5.72g氢氧化钾/镁锌复合固体碱催化剂、0.41g吩噻嗪加入到容积为500mL的四口烧瓶中,密闭磁力搅拌,冷凝回流,油浴加热至设定温度,反应结束后降温出料,得到乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯产品(EPHMA)。其中所述反应原料摩尔比为MMA:EPH=5.5:1,催化剂用量为原料总质量的2.5%,阻聚剂用量为原料总质量的0.18%,反应温度130℃,反应时间7h,EPH转化率为91.02%,EPHMA产率为88.19%。
实施例9
搅拌下将183.22g甲基丙烯酸甲酯、45.59g乙二醇苯醚、6.86g氢氧化钾/镁锌复合固体碱催化剂、0.41g吩噻嗪加入到容积为500mL的四口烧瓶中,密闭磁力搅拌,冷凝回流,油浴加热至设定温度,反应结束后降温出料,得到乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯产品(EPHMA)。其中所述反应原料摩尔比为MMA:EPH=5.5:1,催化剂用量为原料总质量的3.0%,阻聚剂用量为原料总质量的0.18%,反应温度130℃,反应时间7h,EPH转化率为94.44%,EPHMA产率为91.36%。
实施例10
搅拌下将183.22g甲基丙烯酸甲酯、45.59g乙二醇苯醚、9.15g氢氧化钾/镁锌复合固体碱催化剂、0.41g吩噻嗪加入到容积为500mL的四口烧瓶中,密闭磁力搅拌,冷凝回流,油浴加热至设定温度,反应结束后降温出料,得到乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯产品(EPHMA)。其中所述反应原料摩尔比为MMA:EPH=5.5:1,催化剂用量为原料总质量的4.0%,阻聚剂用量为原料总质量的0.18%,反应温度130℃,反应时间7h,EPH转化率为92.45%,EPHMA产率为89.72%。
实施例11
搅拌下将183.22g甲基丙烯酸甲酯、45.59g乙二醇苯醚、8.01g氢氧化钾/镁锌复合固体碱催化剂、0.41g吩噻嗪加入到容积为500mL的四口烧瓶中,密闭磁力搅拌,冷凝回流,油浴加热至设定温度,反应结束后降温出料,得到乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯产品(EPHMA)。其中所述反应原料摩尔比为MMA:EPH=5.5:1,催化剂用量为原料总质量的3.5%,阻聚剂用量为原料总质量的0.18%,反应温度130℃,反应时间7h,EPH转化率为92.50%,EPHMA产率为90.26%。
实施例12
搅拌下将183.22g甲基丙烯酸甲酯、45.59g乙二醇苯醚、6.86g氢氧化钾/镁锌复合固体碱催化剂、0.41g吩噻嗪加入到容积为500mL的四口烧瓶中,密闭磁力搅拌,冷凝回流,油浴加热至设定温度,反应结束后降温出料,得到乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯产品(EPHMA)。其中所述反应原料摩尔比为MMA:EPH=5.5:1,催化剂用量为原料总质量的3.0%,阻聚剂用量为原料总质量的0.18%,反应温度130℃,反应时间8h,EPH转化率为94.05%,EPHMA产率为91.05%。
实施例13
搅拌下将183.22g甲基丙烯酸甲酯、45.59g乙二醇苯醚、6.86g氢氧化钾/镁锌复合固体碱催化剂、0.41g吩噻嗪加入到容积为500mL的四口烧瓶中,密闭磁力搅拌,冷凝回流,油浴加热至设定温度,反应结束后降温出料,得到乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯产品(EPHMA)。其中所述反应原料摩尔比为MMA:EPH=5.5:1,催化剂用量为原料总质量的3.0%,阻聚剂用量为原料总质量的0.18%,反应温度130℃,反应时间6h,EPH转化率为92.43%,EPHMA产率为87.80%。
实施例14
搅拌下将183.22g甲基丙烯酸甲酯、45.59g乙二醇苯醚、6.86g氢氧化钾/镁锌复合固体碱催化剂、0.41g吩噻嗪加入到容积为500mL的四口烧瓶中,密闭磁力搅拌,冷凝回流,油浴加热至设定温度,反应结束后降温出料,得到乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯产品(EPHMA)。其中所述反应原料摩尔比为MMA:EPH=5.5:1,催化剂用量为原料总质量的3.0%,阻聚剂用量为原料总质量的0.18%,反应温度130℃,反应时间5h,EPH转化率为88.96%,EPHMA产率为86.45%。
实施例15
搅拌下将183.22g甲基丙烯酸甲酯、45.59g乙二醇苯醚、6.86g氢氧化钾/镁锌复合固体碱催化剂、0.41g吩噻嗪加入到容积为500mL的四口烧瓶中,密闭磁力搅拌,冷凝回流,油浴加热至设定温度,反应结束后降温出料,得到乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯产品(EPHMA)。其中所述反应原料摩尔比为MMA:EPH=5.5:1,催化剂用量为原料总质量的3.0%,阻聚剂用量为原料总质量的0.18%,反应温度130℃,反应时间9h,EPH转化率为93.15%,EPHMA产率为90.00%。
对比实施例1
基本操作过程同实施例9,不同的是,所用的催化剂制备时不添加十六烷基三甲基溴化铵模板剂。EPH转化率为79.99%;EPHMA产率为76.88%。
对比实施例2
基本操作过程同实施例9,不同的是,所用的催化剂制备时添加的模板剂为PEG-400。EPH转化率为78.71%;EPHMA产率为75.70%。
以上述依据本发明的理想实施例为启示,通过上述的说明内容,相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内,进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容,必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。
Claims (6)
1.一种合成乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯的方法,其特征在于:将乙二醇苯醚、甲基丙烯酸甲酯、氢氧化钾/镁锌复合氧化物固体碱催化剂、阻聚剂吩噻嗪混合搅拌,升温至设定温度反应,冷凝回流,分离甲醇,反应结束后降温出料,得到乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯产品;
氢氧化钾/镁锌复合氧化物固体碱催化剂的制备方法为:
(1)将MgCl2·6H2O、ZnCl2用去离子水配制成盐溶液;将氢氧化钠和碳酸钠用去离子水配置成沉淀剂并加入模板剂十六烷基三甲基溴化铵(CTAB);
(2)向盐溶液中在搅拌下加入含模板剂的沉淀剂,升温至设定温度晶化,晶化一定时间后过滤出沉淀物,用去离子水将沉淀物上附着的可溶性盐洗涤除去,干燥至恒重、研磨,置于马弗炉中在一定温度下焙烧得到载体;
(3)称取一定量氢氧化钾,与载体固相研磨,置于马弗炉中在一定温度下焙烧得到氢氧化钾/镁锌复合氧化物固体碱催化剂。
2.根据权利要求1所述的合成乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯的方法,其特征在于:原料摩尔比为甲基丙烯酸甲酯:乙二醇苯醚=2~6:1,氢氧化钾/镁锌复合氧化物固体碱催化剂质量为原料甲基丙烯酸甲酯和乙二醇苯醚总质量的1.8~4%。
3.根据权利要求2所述的合成乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯的方法,其特征在于:原料摩尔比为甲基丙烯酸甲酯:乙二醇苯醚=5.5:1;催化剂用量为反应原料总质量的3%。
4.根据权利要求1所述的合成乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯的方法,其特征在于:反应温度为130℃,反应时间为5~9h;阻聚剂用量为甲基丙烯酸甲酯和乙二醇苯醚总质量的0.18%。
5.根据权利要求1所述的合成乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯的方法,其特征在于:镁锌阳离子摩尔比为n(Mg2+):n(Zn2+)=2:1,沉淀剂中n(NaOH):n(Na2CO3)=1:1。
6.根据权利要求1所述的合成乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯的方法,其特征在于:晶化温度为70℃,晶化时间为5 h;步骤(2)载体焙烧温度为400℃,焙烧时间为5 h;KOH负载量为载体质量的30%;步骤(3)催化剂焙烧温度为500℃,焙烧时间为5 h。
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CN112958115B (zh) * | 2021-02-09 | 2023-07-25 | 常州大学 | 基于过硫酸根/硅锆复合氧化物固体酸催化剂制备乙二醇苯醚甲基丙烯酸酯的方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101130700A (zh) * | 2007-10-17 | 2008-02-27 | 华东师范大学 | 一种新型固体碱催化制备生物柴油的方法 |
CN101249431A (zh) * | 2008-03-28 | 2008-08-27 | 华东师范大学 | 一种新型固体碱催化剂及其在生物柴油合成中的应用 |
CN101289533A (zh) * | 2008-06-13 | 2008-10-22 | 中山大学 | 一种聚乙二醇单甲醚甲基丙烯酸酯的合成方法 |
CN102172521A (zh) * | 2011-03-04 | 2011-09-07 | 北京林业大学 | 一种固体碱催化剂,其制备方法和应用 |
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2020
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101130700A (zh) * | 2007-10-17 | 2008-02-27 | 华东师范大学 | 一种新型固体碱催化制备生物柴油的方法 |
CN101249431A (zh) * | 2008-03-28 | 2008-08-27 | 华东师范大学 | 一种新型固体碱催化剂及其在生物柴油合成中的应用 |
CN101289533A (zh) * | 2008-06-13 | 2008-10-22 | 中山大学 | 一种聚乙二醇单甲醚甲基丙烯酸酯的合成方法 |
CN102172521A (zh) * | 2011-03-04 | 2011-09-07 | 北京林业大学 | 一种固体碱催化剂,其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Chemoselective Transesterification of Acrylate Derivatives for Functionalized Monomer Synthesis Using a Hard Zinc Alkoxide Generation Strategy;Daiki Nakatake, et al.;《Eur. J. Org. Chem.》;20161231;3696-3699 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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CN111517949A (zh) | 2020-08-11 |
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