CN116023269B - 一种四丁基溴化铵的合成方法 - Google Patents
一种四丁基溴化铵的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116023269B CN116023269B CN202310315058.4A CN202310315058A CN116023269B CN 116023269 B CN116023269 B CN 116023269B CN 202310315058 A CN202310315058 A CN 202310315058A CN 116023269 B CN116023269 B CN 116023269B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reaction
- tetrabutylammonium bromide
- mol
- butylamine
- hours
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract description 41
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 81
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 50
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 44
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 26
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 26
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims description 13
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 6
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 4
- 238000011049 filling Methods 0.000 claims description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 abstract description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 7
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 abstract description 5
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 28
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007806 chemical reaction intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006352 cycloaddition reaction Methods 0.000 description 1
- -1 developer Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000010931 ester hydrolysis Methods 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006479 redox reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003171 wood protecting agent Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
本发明公开了一种四丁基溴化铵的合成方法，以正丁醛、二正丁胺和正溴丁烷为原料，氢气为还原试剂，四羰基镍为催化剂，相继发生烯胺化、还原胺化和季胺化的串联反应，一锅法生成四丁基溴化胺，收率93~98%，产物纯度99.7~99.9%。本方法操作便捷，原料和试剂简单，产物易分离纯化，反应产率较高。
Description
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，尤其涉及一种四丁基溴化铵的合成方法。
背景技术
四丁基溴化铵是重要的有机化工中间体，在医药、农药及新材料等精细化工领域有着广泛的应用。例如四丁基溴化铵能用作照相感光乳剂、显影剂、木材防腐剂、水处理和防火阻燃助剂等。不仅如此，四丁基溴化铵在有机合成中作为高效的相转移催化剂应用于烷基化反应、氧化还原反应、酯类水解、氰卤离子置换反应、缩合反应、加成反应、聚合反应、碳烯环加成反应以及消除反应等方面。四丁基溴化铵的合成方法研究一直是有机合成专家关注的热点。文献报道的合成方法主要是由三正丁胺和溴代正丁烷反应得到，反应温度高，且产品收率低。实际生产中溴代正丁烷简单易得，因此，四丁基溴化铵的生产关键在于三正丁胺的生产。现有技术中可以用正丁醇与氨在催化剂作用下反应制得三正丁胺，但这种方法的产物中含有正丁胺、二正丁胺和三正丁胺，三正丁胺的选择性较低。若采用正丁醛和二正丁胺反应生成烯胺，继而进行还原胺化得到三正丁胺，则能够避免上述三正丁胺的选择性较低的问题，且所得到的产物三正丁胺收率高、纯度高。
基于此，研究以正丁醛、二正丁胺和正溴丁烷为原料，氢气为还原试剂，四羰基镍为催化剂，相继发生烯胺化、还原胺化和季胺化的串联反应一步法生成四丁基溴化胺的方法具有重要的意义。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供一种以正丁醛、二正丁胺和正溴丁烷为原料，氢气为还原试剂，四羰基镍为催化剂，相继发生烯胺化、还原胺化和季胺化的串联反应，一锅法生成四丁基溴化胺，收率93~98%，纯度99.7~99.9%。本方法操作便捷，原料和试剂简单，产物易分离纯化，反应产率较高，产物纯度较高。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
本发明提供一种四丁基溴化铵的合成方法，包括以下步骤：
（1）在反应容器中依次加入甲苯、正丁醛和二正丁胺，搅拌均匀后得到反应液；向所述反应液中加入四羰基镍作为催化剂，使用氮气置换空气三次后，充入氢气，保持气体压力不变，于50～60℃进行反应；
（2）用氮气置换氢气，置换三次后，加入正溴丁烷，升温至70～80℃进行反应；
（3）反应完全后，降温并搅拌1～2小时，过滤、干燥，得到四丁基溴化铵产品。
作为优选，步骤（1）中所述甲苯和正丁醛的摩尔比为(5～10)∶1。
作为优选，步骤（1）中所述正丁醛和二正丁胺的摩尔比为(1.05～1)∶1。
作为优选，步骤（1）中所述四羰基镍与二正丁胺的摩尔比为(0.005～0.01)∶1。
作为优选，步骤（1）中于50～60℃进行反应的时间为2～3小时。
作为优选，步骤（2）中充入氢气至反应压力为2～3MPa。
作为优选，步骤（2）中所述二正丁胺与正溴丁烷的摩尔比为(0.95～1)∶1。
作为优选，步骤（2）中所述反应的时间为5～6小时。
作为优选，步骤（3）中所述降温的温度为20～30℃。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明的关键在于使用一锅法，以正丁醛、二正丁胺和正溴丁烷为原料，氢气为还原试剂，四羰基镍为催化剂生成四丁基溴化铵；反应中相继发生烯胺化、还原胺化和季胺化的串联反应；在反应中间体三正丁胺的合成中，避免了以往合成三正丁胺的选择性较低、产品收率和纯度低的问题，避免了三正丁胺的单独纯化步骤，能够一锅法得到最终产物四丁基溴化铵。
(2)本发明起始原料易得，催化剂使用量较少，反应条件温和，操作简单，反应收率93~98%，产物纯度99.7~99.9%，反应产率和纯度均较高。
附图说明
图1为本发明中反应机理图；
图2为本发明实施例1中产品的液相色谱测试结果图；
图3为本发明实施例2中产品的液相色谱测试结果图；
图4为本发明实施例3中产品的液相色谱测试结果图；
图5为本发明实施例4中产品的液相色谱测试结果图；
图6为本发明实施例5中产品的液相色谱测试结果图。
具体实施方式
下面结合具体实施例来进一步描述本发明，本发明的优点和特点将会随着描述而更为清楚。但实施例仅是范例性的，并不对本发明的范围构成任何限制。本领域技术人员应该理解的是，在不偏离本发明的精神和范围下可以对本发明技术方案的细节和形式进行修改或替换，但这些修改和替换均落入本发明的保护范围内。
本发明合成四丁基溴化铵的反应机理如下，本反应通过三个反应串联得到四丁基溴化铵，第一步是正丁醛和二正丁胺反应得到烯胺，第二步是烯胺在四羰基镍的催化条件下催化加氢，得到三丁胺，第三步是三丁胺和正溴丁烷反应得到了最终产物四丁基溴化铵，反应机理如图1所示。
实施例1
一种四丁基溴化铵的合成方法，包括以下步骤：
（1）在反应容器中依次加入甲苯924.1 g(10 mol)、正丁醛72.1 g(1 mol)和二正丁胺129.2 g(1 mol)，搅拌均匀后得到反应液；再向所述反应液中加入四羰基镍0.85 g(0.005 mol)为催化剂，使用氮气置换空气三次后，充入氢气至压力为2 MPa，保持气体压力不变，控制反应温度为60℃反应3小时。
（2）用氮气置换氢气三次后，加入正溴丁烷137 g(1 mol)，升温至80℃反应6小时。
（3）反应完全后，降温至30℃搅拌2小时，过滤、干燥，得到四丁基溴化铵产品299.8g(0.93mol)，反应收率93%，纯度99.7%。对所得产品进行液相色谱分析，测试结果如图2所示。
实施例2
一种四丁基溴化铵的合成方法，包括以下步骤：
（1）在反应容器中依次加入甲苯924.1 g(10 mol)、正丁醛72.1 g(1 mol)和二正丁胺129.2 g(1 mol)，搅拌均匀后得到反应液；再向上述反应液中加入四羰基镍1.71 g(0.01 mol)为催化剂，使用氮气置换空气三次后，充入氢气至压力为2MPa，保持气体压力不变，控制反应温度为60℃反应3小时。
（2）氮气置换氢气三次后，加入正溴丁烷137 g(1 mol)，升温至80℃反应6小时。
（3）反应完全后，降温至30℃搅拌1小时，过滤、干燥，得到四丁基溴化铵产品315.9g(0.98mol)，反应收率98%，纯度99.9%。对所得产品进行液相色谱分析，测试结果如图3所示。
实施例3
一种四丁基溴化铵的合成方法，包括以下步骤：
（1）在反应容器中依次加入甲苯924.1 g(10 mol)、正丁醛72.1 g(1 mol)和二正丁胺129.2 g(1 mol)，搅拌均匀后得到反应液；再向上述反应液中加入四羰基镍1.71 g(0.01 mol)为催化剂，使用氮气置换空气三次后，充入氢气至压力为2.5 MPa，保持气体压力不变，控制反应温度为55℃反应2.5小时。
（2）氮气置换氢气三次后，加入正溴丁烷143.9 g(1.05mol)，升温至80℃反应5.5小时。
（3）反应完全后，降温至25℃搅拌1.6小时，过滤，干燥得到四丁基溴化铵产品315.9 g(0.98mol)，反应收率98%，纯度99.9%。对所得产品进行液相色谱分析，测试结果如图4所示。
实施例4
一种四丁基溴化铵的合成方法，包括以下步骤：
（1）在反应容器中依次加入甲苯924.1 g(10 mol)、正丁醛72.1 g(1 mol)和二正丁胺129.2 g(1 mol)，搅拌均匀后得到反应液；再向上述反应液中加入四羰基镍1.32 g(0.0077mol)为催化剂，使用氮气置换空气三次后，充入氢气至压力为2.5 MPa，保持气体压力不变，控制反应温度为50℃反应2.5小时。
（2）氮气置换氢气三次后，加入正溴丁烷143.9 g(1.05mol)，升温至75℃反应5.5小时。
（3）反应完全后，降温至25℃搅拌1.5小时，过滤，干燥得到四丁基溴化铵产品306.3 g(0.95mol)，反应收率95%，纯度99.9%。对所得产品进行液相色谱分析，测试结果如图5所示。
实施例5
一种四丁基溴化铵的合成方法，包括以下步骤：
（1）在反应容器中依次加入甲苯600 g(6.5mol)、正丁醛75.7 g(1.05mol)和二正丁胺129.2 g(1 mol)，搅拌均匀后得到反应液；再向上述反应液中加入四羰基镍1.71 g(0.01mol)为催化剂，使用氮气置换空气三次后，充入氢气至压力为2.5 MPa，保持气体压力不变，控制反应温度为58℃反应2.5小时。
（2）氮气置换氢气三次后，加入正溴丁烷137 g(1 mol)，升温至75℃反应5.5小时。
（3）反应完全后，降温至25℃搅拌1.5小时，过滤，干燥得到四丁基溴化铵产品315.9 g(0.98 mol)，反应收率98%，纯度99.9%。对所得产品进行液相色谱分析，测试结果如图6所示。
对比例1
在反应容器中依次加入甲苯924.1 g(10 mol)，二正丁胺129.2 g(1 mol)，搅拌均匀后得到反应液。再加入四羰基镍0.85 g(0.005mol)为催化剂，使用氮气置换空气三次后，充入氢气至压力为2MPa，保持气体压力不变，控制反应温度为60℃反应3小时，而后氮气置换氢气三次后，加入正溴丁烷137 g(1mol)，升温至80℃反应6小时，没有得到四丁基溴化铵产品，反应收率0。
对比例2
在反应容器中依次加入甲苯924.1 g(10mol)、正丁醛72.1 g(1 mol)，搅拌均匀后得到反应液。再向上述反应液中加入四羰基镍0.85 g(0.005mol)为催化剂，使用氮气置换空气三次后，充入氢气至压力为2MPa，保持气体压力不变，控制反应温度为60℃反应3小时，而后氮气置换氢气三次后，加入正溴丁烷137 g(1mol)，升温至80℃反应6小时，没有得到四丁基溴化铵产品，反应收率0。
对比例3
在反应容器中依次加入甲苯924.1 g(10mol)、正丁醛72.1 g(1 mol)和二正丁胺129.2 g(1 mol)，搅拌均匀后得到反应液。再向上述反应液中加入四羰基镍0.85 g(0.005mol)为催化剂，使用氮气置换空气三次后，充入氢气至压力为2MPa，保持气体压力不变，控制反应温度为60℃反应3小时，而后氮气置换氢气三次后，升温至80℃反应6小时，没有得到四丁基溴化铵产品，反应收率0。
对比例4
在反应容器中依次加入甲苯924.1 g(10mol)、正丁醛72.1 g(1 mol)和二正丁胺129.2 g(1 mol)，搅拌均匀后得到反应液。使用氮气置换空气三次后，充入氢气至压力为2MPa，保持气体压力不变，控制反应温度为60℃反应3小时，而后氮气置换氢气三次后，加入正溴丁烷137 g(1 mol)，升温至80℃反应6小时，没有得到四丁基溴化铵产品，反应收率0。
对比例5
在反应容器中依次加入甲苯924.1 g(10mol)、正丁醛72.1 g(1mol)和二正丁胺129.2 g(1mol)，搅拌均匀后得到反应液。再向上述反应液中加入四羰基镍0.85 g(0.005mol)为催化剂，使用氮气置换空气三次后，控制反应温度为60℃反应3小时，而后氮气置换氢气三次后，加入正溴丁烷137 g(1 mol)，升温至80℃反应6小时，没有得到四丁基溴化铵产品，反应收率0。
因此，此反应必须要求是以正丁醛、二正丁胺和正溴丁烷为原料，氢气为还原试剂，四羰基镍为催化剂下协同进行，相继发生烯胺化、还原胺化和季胺化的串联反应，一锅法实现四丁基溴化胺的合成。
当然，上述说明也并不仅限于上述举例，本发明未经描述的技术特征可以通过或采用现有技术实现，在此不再赘述；以上实施例仅用于说明本发明的技术方案并非是对本发明的限制，参照优选的实施方式对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，本技术领域的普通技术人员在本发明的实质范围内所做出的变化、改型、添加或替换都不脱离本发明的宗旨，也应属于本发明的权利要求保护范围。
Claims (5)
1.一种四丁基溴化铵的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）在反应容器中依次加入甲苯、正丁醛和二正丁胺，搅拌均匀后得到反应液；向所述反应液中加入四羰基镍作为催化剂，使用氮气置换空气三次后，充入氢气，保持气体压力不变，于50～60℃进行反应；
（2）用氮气置换氢气，置换三次后，加入正溴丁烷，升温至70～80℃进行反应；
（3）反应完全后，降温并搅拌1～2小时，过滤、干燥，得到四丁基溴化铵；
步骤（1）中所述正丁醛和二正丁胺的摩尔比为(1.05～1)∶1；
步骤（1）中所述四羰基镍与二正丁胺的摩尔比为(0.005～0.01)∶1；步骤（1）中于50～60℃进行反应的时间为2～3小时；
步骤（1）中充入氢气至反应压力为2～3MPa。
2.根据权利要求1所述的一种四丁基溴化铵的合成方法，其特征在于，
步骤（1）中所述甲苯和正丁醛的摩尔比为(5～10)∶1。
3.根据权利要求1所述的一种四丁基溴化铵的合成方法，其特征在于，步骤（2）中所述二正丁胺与正溴丁烷的摩尔比为(0.95～1)∶1。
4.根据权利要求1所述的一种四丁基溴化铵的合成方法，其特征在于，步骤（2）中所述反应的时间为5～6小时。
5.根据权利要求1所述的一种四丁基溴化铵的合成方法，其特征在于：步骤（3）中所述降温的温度为20～30℃。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310315058.4A CN116023269B (zh) | 2023-03-29 | 2023-03-29 | 一种四丁基溴化铵的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310315058.4A CN116023269B (zh) | 2023-03-29 | 2023-03-29 | 一种四丁基溴化铵的合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN116023269A CN116023269A (zh) | 2023-04-28 |
| CN116023269B true CN116023269B (zh) | 2023-06-20 |
Family
ID=86089606
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202310315058.4A Active CN116023269B (zh) | 2023-03-29 | 2023-03-29 | 一种四丁基溴化铵的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN116023269B (zh) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3965178A (en) * | 1973-08-19 | 1976-06-22 | Continental Oil Company | Method for preparing tetrabutylammonium bromide |
| DE10138140A1 (de) * | 2001-08-09 | 2003-02-20 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Aminen durch reduktive Aminierung von Carbonylverbindungen unter Transfer-Hydrierungsbedingungen |
| CN102020572A (zh) * | 2009-09-23 | 2011-04-20 | 天津市化学试剂研究所 | 一种四丁基溴化铵的制备方法 |
| CN111960948B (zh) * | 2020-09-16 | 2022-07-26 | 肯特催化材料股份有限公司 | 一种四丁基溴化铵的合成工艺 |
-
2023
- 2023-03-29 CN CN202310315058.4A patent/CN116023269B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN116023269A (zh) | 2023-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN113402395B (zh) | 一种基于固定床微反应器连续高效合成间苯二胺的方法 | |
| CN110117299B (zh) | 含邻位碳硼烷基苯并咪唑结构的铑配合物及其制备与应用 | |
| CN101618337A (zh) | 一种改善甲烷芳构化催化剂催化性能方法 | |
| CN112742482B (zh) | 一种催化加氢的催化剂及其制备方法与应用 | |
| CN107311128B (zh) | 一种制备盐酸羟胺的方法 | |
| CN112961046B (zh) | 一种利用废弃生物质无碱合成乙醇酸的方法 | |
| CN108947943B (zh) | 一种固体磷钨酸直接催化5-甲基糠醇二聚的方法 | |
| CN116023269B (zh) | 一种四丁基溴化铵的合成方法 | |
| CN112010730A (zh) | 一种二苯基甲烷的绿色制备方法 | |
| CN109053640B (zh) | 一种由乙酰丙酸及其酯类制备γ-戊内酯的方法 | |
| CN107089900B (zh) | 一种β-苯乙醇的制备方法 | |
| CN113457724B (zh) | 一种合成气与苯直接转化制甲苯联产二苯基甲烷的双功能催化剂及其制备方法和应用 | |
| CN113786837A (zh) | 一种糠醛加氢重排制备环戊酮和环戊醇的方法 | |
| CN113773284A (zh) | 一种5-羟甲基糠醛加氢制备2，5-二羟甲基四氢呋喃的方法 | |
| CN111957340B (zh) | 一种钌基分子筛催化剂及应用 | |
| CN112574024B (zh) | 一种制备丁二酸的方法 | |
| CN111389453A (zh) | 一种液相转化高浓度木质素为环烷烃的方法 | |
| CN107954879A (zh) | 碳负载的钌纳米材料在制备n-烷基芳香胺化合物中的应用 | |
| CN110745840A (zh) | 一种ecr-1沸石及其制备方法和应用 | |
| CN113200880B (zh) | 一种含有共轭结构的β-氨基酮的前体化合物及其制备方法 | |
| CN115155640B (zh) | 一种钼催化剂、催化组合物及其在制取胺类化合物中的应用 | |
| CN113731443B (zh) | 一种Pt/CoFe-LDH负载型纳米固体催化剂及其制备方法和应用 | |
| CN118206440A (zh) | 一种二芳基甲酮的高效、便捷制备方法 | |
| CN117624089A (zh) | 通过5-（叠氮基甲基）呋喃-2-甲醛制备2,5-呋喃二甲胺的方法 | |
| CN116143638A (zh) | 一种Fe-三联吡啶催化木质素制备含氮芳香化合物的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: A synthesis method of tetrabutylammonium bromide Granted publication date: 20230620 Pledgee: Shandong Shouguang Rural Commercial Bank Co.,Ltd. Pledgor: SHANDONG TONGCHENG MEDICINE CO.,LTD. Registration number: Y2024980018202 |