JP2007521361A - 液晶装置で配列層として用いるための重合体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の目的は、既知の表面指向子配列材料の上記欠点を解消し、液晶表示装置及び他の液晶装置のような液晶装置での表面指向子配列層として用いられる改良された材料を与えることにある。
この種の重合体を用いる利点は、それらが、クロロホルム、テトラヒドロフラン、キシレンと酢酸ブチルとの混合物、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、及びN−メチルピロリドンのような有機溶媒に溶解することである。本発明による重合体は、有機溶媒に可溶性であるので、重合体自身の溶液(そのプレポリマーの溶液ではない)を、背景技術で記載したように、従来法のポリイミドのような配列材料を含む方法で用いられているような硬化工程を必要とすることなく、液晶装置で表面指向子配列層として用いるために基体表面に適用することができる。例えば、プレポリマーを約180〜250℃で約1〜2時間加熱する工程が省略される。硬化工程の省略は液晶装置の製造サイクル時間を減少し、それにより時間、エネルギー、及び費用が節約される。本発明による重合体を用いることにより、従来の製造方法と比較して、製造時間を約20%まで短縮することができる。
− 本発明による重合体を含む表面指向子配列層を、少なくとも一つの基体の表面上に与える工程、及び
− 二つの基体で、その少なくとも一方に前記重合体が与えられている基体の間に液晶層を、前記表面指向子配列層(単数又は複数)が前記液晶層の方に向くように配置して挟む工程、
を含む製造方法が与えられる。
参考のためここに組入れ、その優先権を主張する係属中のスウェーデン出願0301810−8及び0303041−8には、液晶主要部層の表面主要部に表面指向子を与える液晶主要部層、及び前記主要部層の表面指向子の好ましい配向を得易くするために前記表面主要部の主要部層と相互作用するように配置された表面指向子配列層を含む液晶装置が記載されており、この場合、前記液晶主要部層及び前記表面指向子配列層は、夫々誘電カップリングを経て電場により直接制御することができる。表示器の型及び希望の効果により、表面指向子配列層は、正又は負の誘電異方性を示すか、又は後者が反対記号の誘電異方性(Δε)を示す構造部分を含んでいてもよい。
による無作為的に分布した第一の型の単位、及び
による無作為的に分布した第三の型の単位も含むのが好ましい。S2により与えられる誘電異方性は、S1により与えられる誘電異方性とは異なっていてもよい。
による無作為的に分布した更に別の(第三又は第四の)型の単位を含んでいてもよい。この型の単位は、希望の特定の側鎖S1を、場合により希望の特定の側鎖S2と組合せて用い、配向相で、ある希望の誘電異方性を示す重合体を得るために重合体主鎖中に組込むことができる。例えば、配向相中の重合体の誘電異方性は、永久的及び/又は誘導双極子モーメントを示さず、従って、誘電異方性を与えない側鎖S3を用いて減少することができる。
本発明による重合体の製造では、側鎖前駆物質(単数又は複数)を、直接結合した環構造体を持たない重合体へ結合する。そのような重合体の例は、ポリビニルアルコールである。
a)配向相で、誘電異方性を与える永久的及び/又は誘導双極子モーメントを示す分子(一般に液晶挙動を示す分子)で、炭素・炭素一重結合(−)、炭素・炭素二重結合含有単位(−CH=CH−)、炭素・炭素三重結合含有単位(−C≡C−)、メチレンエーテル単位(−CH2O−)、エチレンエーテル単位(−CH2CH2O−)、エステル単位(−COO−)、及びアゾ単位(−N=N−)からなる群から選択された結合部により結合された少なくとも二つの非置換及び/又は置換フェニルを含む分子。この種の側鎖前駆物質は、少なくとも二つ、好ましくは少なくとも五つの、上に一層詳細に記述した隔離原子も含む。このように、主鎖は、前記少なくとも二つの隔離原子を経て重合体主鎖に結合している。この種の側鎖前駆物質の例は、下に与える式に従い、側鎖前駆物質、I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、X、XI、XII、XIII、XIV、及びXVである。
100mlのフラスコ中で、0.70gの側鎖前駆物質I〔D.ラセイ(Lacey)その他、Macromolecular Chemistry and Physics 200,1222−1231(1999)参照〕、0.081gのオクタナール、0.198gのPVA(数平均分子量、Mw、約15,000)、及び0.10gのTsOHを、20mlの乾燥DMFに溶解し、約55℃で24時間撹拌した。
側鎖前駆物質IIは、方式IVに従って調製した。
250mlのフラスコ中で、5.0gの4′−ヒドロキシ−4−ビフェニル−カルボン酸を、100mlの無水エタノールに溶解し、氷浴中で冷却した。2.5mlの塩化チオニルを少しずつ添加した。次に、反応混合物を4時間還流し、室温になるようにした。形成された沈澱物をフィルターで収集し、25mlのエタノールで2回洗浄し、トルエンにより再結晶化した。収率は、4.8gの4′−ヒドロキシ−4−ビフェニルカルボン酸エチルエステルであった。
50mlのフラスコ中で、0.2gの側鎖前駆物質III、0.029gのオクタナール、0.05gのPVA(Mw約15,000)、及びTsOHを、10mlの乾燥DMF中に溶解し、約55℃で24時間撹拌した。
側鎖前駆物質IVは、方式IV及び方式VIIに従って調製した。
例2に記載した反応混合物の溶液部分の残りの60%に、40mlのエタノール、2gの水酸化カリウム、及び5mlの水を添加し、この混合物を48時間還流した。混合物を塩酸で酸性化し、水中に注入し、ジエチルエーテルで5回抽出した。20mlの有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を真空除去し、生成物をトルエンにより再結晶化した。収率は、1.8gの4′−(11,11−ジエトキシ−ウンデシルオキシ)−ビフェニル−4−カルボン酸であった。
100mlのフラスコ中で、0.61gの側鎖前駆物質V、0.26gのオクタナール、0.26gのPVA(Mw約15,000)、及び0.02gのTsOHを、25mlの乾燥DMF中に溶解し、約60℃で24時間撹拌した。
50mlのフラスコ中で、0.36gの側鎖前駆物質VI、0.06gのオクタナール、0.10gのPVA(Mw約15,000)、及び0.1gのTsOHを、10mlの乾燥DMF中に溶解し、約55℃で24時間撹拌した。
50mlのフラスコ中で、0.40gの側鎖前駆物質VII、0.055gのオクタナール、0.10gのPVA(Mw約15,000)、及び0.1gのTsOHを、10mlの乾燥DMF中に溶解し、約55℃で24時間撹拌した。
100mlのフラスコ中で、0.11gの側鎖前駆物質III、0.07gの側鎖前駆物質VII、0.018gのオクタナール、0.037gのPVA(Mw約15,000)、及び0.03gのTsOHを、10mlの乾燥DMF中に溶解し、約55℃で48時間撹拌した。
100mlのフラスコ中で、0.82gの側鎖前駆物質VIII、0.13gのオクタナール、0.24gのPVA(Mw約15,000)、及び0.1gのTsOHを、25mlの乾燥DMF中に溶解し、約60℃で24時間撹拌した。
100mlのフラスコ中で、1.0gの側鎖前駆物質IX、0.205gのオクタナール、0.25gのPVA(Mw約15,000)、及び0.1gのTsOHを、25mlの乾燥THF中に溶解し、約60℃で24時間撹拌した。
100mlのフラスコ中で、0.53gの側鎖前駆物質X、0.065gのオクタナール、0.12gのPVA(Mw約15,000)、及び0.1gのTsOHを、25mlの乾燥DMF中に溶解し、約60℃で24時間撹拌した。
前の例に従って、適当な量の側鎖前駆物質XI、オクタナール、PVA、TsOH、及び乾燥DMFをフラスコ中で混合し、撹拌(例えば、約60℃で24時間)することにより、重合体Lを製造する。
前の例に従って、適当な量の側鎖前駆物質XII、オクタナール、PVA、TsOH、及び乾燥DMFをフラスコ中で混合し、撹拌(例えば、約60℃で24時間)することにより、重合体Mを製造する。
前の例に従って、適当な量の側鎖前駆物質II、PVA、TsOH、及び乾燥DMFをフラスコ中で混合し、撹拌(例えば、約60℃で24時間)することにより、重合体Nを製造する。
前の例に従って、適当な量の側鎖前駆物質IV、PVA、TsOH、及び乾燥DMFをフラスコ中で混合し、撹拌(例えば、約60℃で24時間)することにより、重合体Oを製造する。
前の例に従って、適当な量の側鎖前駆物質XIII、PVA、TsOH、及び乾燥DMFをフラスコ中で混合し、撹拌(例えば、約60℃で24時間)することにより、重合体Pを製造する。
前の例に従って、適当な量の側鎖前駆物質XIII、オクタナール、PVA、TsOH、及び乾燥DMFをフラスコ中で混合し、撹拌(例えば、約60℃で24時間)することにより、重合体Qを製造する。
少なくとも一つの基体の表面上に、本発明による重合体を含む表面指向子配列層を与える工程、及び次に二つの基体で、その少なくとも一つに前記重合体が与えられている基体の間に液晶層を、前記表面指向子配列層(単数又は複数)が前記液晶層の方へ向くように配置して挟む工程を含む方法により、液晶装置を製造することができる。
基体のITO側に、上に記載したように、例1で製造した重合体Aを被覆した。しかし、式I〜XXIIに従う構造体の何れか一つをこの態様で用いてもよいことは分かるであろう。
例17を繰り返した。但しサンドイッチ状セルに、ネマチック混合物MBBA/MCL6884(ドイツ、メルク)、40/60重量%、を満たした。MCL6884はΔε=−5.0を示し、MBBAはΔε=−0.8を示していた。
例17を繰り返した。但し基体のITO側を、上に記載したように、例8で製造した重合体Hを被覆した。しかし、重合体層を擦らなかった。更に、サンドイッチ状セルに、Δε=−5.0を示すネマチック材料MCL6884(ドイツ、メルク)を満たした。
基体のITO側に、上に記載したように、例10で製造した重合体Jを被覆した。しかし、式XXIII〜XXXIVに従う構造体の何れか一つをこの態様で用いてもよいことは分かるであろう。
例20を繰り返した。但しサンドイッチ型セルに、Δε=+10.8を示すネマチック材料E70A(BDH/メルク)満たした。
Claims (15)
- 液晶装置で表面指向子配列層として用いるための、重合体主鎖及びそれに結合した側鎖を含む重合体において、
前記重合体主鎖が、直接結合した環構造体を持たず、そして
前記側鎖の少なくとも幾つかのの各側鎖が、
(1)炭素・炭素一重結合(−)、炭素・炭素二重結合含有単位(−CH=CH−)、炭素・炭素三重結合含有単位(−C≡C−)、メチレンエーテル単位(−CH2O−)、エチレンエーテル単位(−CH2CH2O−)、エステル単位(−COO−)、及びアゾ単位(−N=N−)からなる群から選択された結合部により結合された少なくとも二つの非置換及び/又は置換フェニルを含み、
(2)配向相で、誘電異方性を与える永久的及び/又は誘導双極子モーメントを示し、そして
(3)少なくとも二つの隔離原子により重合体主鎖に結合している、
ことを特徴とする重合体。 - 側鎖が、少なくとも五つの隔離原子により重合体主鎖に結合している、請求項1に記載の重合体。
- 重合体主鎖が、
〔式中、S1は、炭素・炭素一重結合(−)、炭素・炭素二重結合含有単位(−CH=CH−)、炭素・炭素三重結合含有単位(−C≡C−)、メチレンエーテル単位(−CH2O−)、エチレンエーテル単位(−CH2CH2O−)、エステル単位(−COO−)、及びアゾ単位(−N=N−)からなる群から選択された結合部により結合された少なくとも二つの非置換及び/又は置換フェニルを含み、配向相で、誘電異方性を与える永久的及び/又は誘導双極子モーメントを示す第一側鎖、及び前記第一側鎖を前記重合体主鎖へ結合している少なくとも二つの隔離原子を表す。〕
による無作為的に分布した第一の型の単位、及び
による無作為的に分布した第二の型の単位、
を含む、請求項1又は2に記載の重合体。 - 重合体主鎖が、
〔式中、S2は、S1とは異なっている第二側鎖で、炭素・炭素一重結合(−)、炭素・炭素二重結合含有単位(−CH=CH−)、炭素・炭素三重結合含有単位(−C≡C−)、メチレンエーテル単位(−CH2O−)、エチレンエーテル単位(−CH2CH2O−)、エステル単位(−COO−)、及びアゾ単位(−N=N−)からなる群から選択された結合部により結合された少なくとも二つの非置換及び/又は置換フェニルを含み、配向相で、誘電異方性を与える永久的及び/又は誘導双極子モーメントを示す第二側鎖、及び前記第二側鎖を前記重合体主鎖へ結合している少なくとも二つの隔離原子を表す。〕
による無作為的に分布した第三の型の単位を含む、請求項3に記載の重合体。 - 請求項1〜5のいずれか1項に記載の重合体の製造方法において、側鎖前駆物質と、直接結合した環構造体を持たない重合体主鎖とを反応させることを含み、然も、前記側鎖前駆物質が、炭素・炭素一重結合(−)、炭素・炭素二重結合含有単位(−CH=CH−)、炭素・炭素三重結合含有単位(−C≡C−)、メチレンエーテル単位(−CH2O−)、エチレンエーテル単位(−CH2CH2O−)、エステル単位(−COO−)、及びアゾ単位(−N=N−)からなる群から選択された結合部により結合された二つの非置換及び/又は置換フェニルを含み、配向相で、誘電異方性を与える永久的及び/又は誘導双極子モーメントを示すことを特徴とする、重合体製造方法。
- 重合体主鎖がポリビニルアルコールである、請求項6に記載の方法。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の重合体の製造方法において、側鎖を有する単量体を重合して、直接結合した環構造体を持たない重合体にすることを含み、然も、前記側鎖の少なくとも幾つかの各側鎖が、炭素・炭素一重結合(−)、炭素・炭素二重結合含有単位(−CH=CH−)、炭素・炭素三重結合含有単位(−C≡C−)、メチレンエーテル単位(−CH2O−)、エチレンエーテル単位(−CH2CH2O−)、エステル単位(−COO−)、及びアゾ単位(−N=N−)からなる群から選択された結合部により結合された少なくとも二つの非置換及び/又は置換フェニルを含み、配向相で、誘電異方性を与える永久的及び/又は誘導双極子モーメントを示すことを特徴とする、重合体製造方法。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の少なくとも一種類の重合体及び第二重合体を含むことを特徴とする、液晶装置で表面指向子配列層として使用するための組成物。
- 第二重合体がポリビニルアセタールである、請求項9に記載の組成物。
- 第二重合体が、請求項1〜5のいずれか1項に記載の重合体である、請求項9に記載の組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の少なくとも一種類の重合体を含むことを特徴とする、液晶装置で使用するための表面指向子配列層。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の重合体の、液晶装置での表面指向子配列層としての使用。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の重合体を含む表面指向子配列層を、少なくとも一つの基体上に与え、そして
二つの基体で、その少なくとも一方に前記重合体が与えられている基体の間に液晶層を、前記表面指向子配列層(単数又は複数)が前記液晶層の方に向くように配置して挟む、
ことを含むことを特徴とする、液晶装置製造方法。 - 表面指向子配列層を、重合体と溶媒とを含む溶液を表面上に適用し、次に前記溶媒を前記表面から除去することにより与える、請求項14に記載の方法。
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