JP2007517841A5 - - Google Patents

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本発明に従えば、用語「アリール」は、少なくとも１個のハロゲン原子、アルキル、ヒドロキシル、チオール、アルキルオキシ、アルキルチオ、オキシムもしくはチオニトロソ基によって置換されたまたは特に置換されていない芳香族炭化水素基を示す。フェニル基はかなり特に好適である。
本発明の特定の実施形態に従って、以下に、それらの対応する式で好適な化合物を示す：
１−（４−（（Ｒ，Ｓ）−５−［１，２］ジチオラン−３−イルペンチルオキシ）−３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−メルカプト−３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−シクロヘキシルエチルチオ−３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（２，５−ジヒドロキシ−３，４，６−トリメチルフェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（２，５−ジメトキシ−３，４，６−トリメチルフェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメトキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（２，５−ジヒドロキシフェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（２，５−ジメトキシフェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−フェニルエチルオキシフェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−（モルホリン−４−イルエチルオキシ）フェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−（ペンチルチオエチルオキシ）フェニル）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−（ペンチルチオエチルオキシ）フェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン（ｅｎｅ）−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン（ｅｎｅ）−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−（（Ｒ，Ｓ）−５−［１，２］ジチオラン−３−イルペンチルオキシ）フェニル）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−（（Ｒ，Ｓ）−５−［１，２］ジチオラン−３−イルペンチルオキシ）フェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−メチルチオフェニル）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルジメチルメチルオキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロプ−２−エン（ｅｎｅ）−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−メチルチオフェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロプ−２−エン（ｅｎｅ）−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−シクロヘキシルエチルオキシフェニル）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−シクロヘキシルエチルオキシフェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−メチルチオ−３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−メチルチオ−３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−プロピルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−プロピルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−ヘキシルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−ヘキシルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−シクロヘキシルエチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−シクロヘキシルエチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−シクロヘキシルチオエチルオキシフェニル）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−シクロヘキシルチオエチルオキシフェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（２，４，５−トリメチルフェニル）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（２，４，５−トリメチルフェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−シクロヘキシルチオエチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−シクロヘキシルチオエチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−メチルチオフェニル）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルジメチルメチルオキシ−３−フルオロフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−メチルチオフェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３−フルオロフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（２，３，４，５，６−ペンタメチルフェニル）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（２，３，４，５，６−ペンタメチルフェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−フェニルオキシフェニル）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−フェニルオキシフェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−メトキシ−３−フルオロフェニル）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−メトキシ−３−フルオロフェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−ヘキシルチオ−３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−ヘキシルチオ−３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（２，５−ジメトキシフェニル）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（２，５−ジメトキシフェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（３，５−ジメチル−４−（モルホリン−４−イルエチルオキシ）フェニル）−３−（４−エチルオキシカルボニルジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン塩酸塩：
Figure 2007517841
 １−（３，５−ジメチル−４−（モルホリン−４−イルエチルオキシ）フェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−ブロモフェニル）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルジメチルメチルオキシ−３，５−ジフルオロフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−ブロモフェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジフルオロフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−メトキシ−３−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
 １−（４−メトキシ−３−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−カルボキシジメチルメチルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：
Figure 2007517841
出発物質４：
４’−ヒドロキシ−３’，５’−ジメチルアセトフェノン
Figure 2007517841
 ２，６−ジメチルフェノール（１ｅｑ）を塩化メチレンに溶解し、溶液を０℃に冷却した。次いで、塩化アルミニウム（３ｅｑ）および臭化アセチル（２ｅｑ）を添加した。混合物を、３時間、室温で撹拌し、次いで、氷上に注いだ。水相をジクロロメタンで抽出し、有機相を中性まで水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、溶媒を減圧エバポレーションにより除去した。得られた中間体エステルをシリカゲルクロマトグラフィー（溶出：シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）によって精製し、次いで、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２．５ｅｑ）中に採取した。混合物を４８時間、室温で撹拌し、次いで、希塩酸で酸性にした。沈殿物を、洗浄水が中性のｐＨに達するまで、水で洗浄した。
出発物質７：
４’−（シクロヘキシルエチルオキシ）アセトフェノン
Figure 2007517841
 この化合物は、先に記載の一般的方法５に従い、４’−ヒドロキシアセトフェノンおよび２−シクロヘキシルエタノールから合成した。
出発物質１１：
４’−シクロヘキシルエチルオキシ−３’，５’−ジメチルアセトフェノン
Figure 2007517841
 この化合物は、先に記載の一般的方法５に従い、出発物質４および２−シクロヘキシルエタノールから合成した。


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