JP2003534243A - 抗菌キノロン薬のための有用な中間物としてのアルキル３−シクロプロピルアミノ−２−［２，４−ジブロモ−３−（ジフルオロメトキシ）ベンゾイル］−２−プロペノエートのワンポット合成法 - Google Patents

抗菌キノロン薬のための有用な中間物としてのアルキル３−シクロプロピルアミノ−２−［２，４−ジブロモ−３−（ジフルオロメトキシ）ベンゾイル］−２−プロペノエートのワンポット合成法

Info

Publication number
JP2003534243A
JP2003534243A JP2001565332A JP2001565332A JP2003534243A JP 2003534243 A JP2003534243 A JP 2003534243A JP 2001565332 A JP2001565332 A JP 2001565332A JP 2001565332 A JP2001565332 A JP 2001565332A JP 2003534243 A JP2003534243 A JP 2003534243A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
structural formula
difluoromethoxy
dibromo
chemical
benzoyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2001565332A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2003534243A5 (ja
JP4751557B2 (ja
Inventor
ボーズ，プロセンジット
クマール，ナレッシュ
キヨト，タロー
Original Assignee
ランバクシー ラボラトリーズ リミテッド
トヤマ ケミカル コー．，エルティディ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ランバクシー ラボラトリーズ リミテッド, トヤマ ケミカル コー．，エルティディ filed Critical ランバクシー ラボラトリーズ リミテッド
Publication of JP2003534243A publication Critical patent/JP2003534243A/ja
Publication of JP2003534243A5 publication Critical patent/JP2003534243A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4751557B2 publication Critical patent/JP4751557B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
    • C07C227/16—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions not involving the amino or carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/34—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】 本発明はアルキル３-シクロプロピルアミノ-２-［２，４-ジブロモ-３-（ジフルオロメトキシ）ベンゾイル］-２-プロペノエート（Ｒはメチルまたはエチル）の製造のための新規で産業利用性が高いワンポット製造法に関する。この物質は高活性である抗菌キノロン薬剤の製造のための有効な中間物である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はアルキル３-シクロプロピルアミノ-２-［２，４-ジブロモ-３-（ジフ
ルオロメトキシ）ベンゾイル］-２-プロペノエートの製造のための新規で産業上
有利なワンポット製法に関する。Ｒはメチルまたはエチル。この物体は非常に活
性が高い抗菌キノロン薬剤の製造のための重要な中間物である。
【０００２】
【従来の技術】 発明の背景 化学構造式（Ｉ）であるアルキル３-シクロプロピルアミノ-２-［２，４-ジブ
ロモ-３-（ジフルオロメトキシ）ベンゾイル］-２-プロペノエート中間物の一般
的な従来合成方法は富山化学株式会社に譲渡された米国特許第５９３５９５２号
において報告されている。 この特許に記載された一般的な方法は、塩化チオニルのごときハロゲン化剤と
の化学式（ＩＶ）のマロンエステルの金属塩の反応により化学構造式（ＩＩＩ）
の酸塩化物を得るため、化学構造式（ＩＩ）の化合物の化学反応処理を含んでい
る。
【０００３】
【化６】 （化学式Ｉ）
【０００４】
【化７】 （化学式ＩＩ）
【０００５】
【化８】 （化学式ＩＩＩ）
【０００６】
【化９】 Ｎa/ＫＯＯＣＣＨ２ＣＯＯＲ （化学式ＩＶ）
【０００７】 Ｒは前記のものであり、約４５℃での塩化マグネシウムの存在下で実施される
。化学構造式（ＩＶ）の脱カルボキシル化で化学構造式（Ｖ）の化合物が得られ
る。Ｒは前記同様である。化学構造式Ｖの化合物と、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミ
ドジメチルアセタール、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルミアミドジエチルアセタールとの化
学反応で化学構造式（ＶＩ）の化合物が得られる。Ｒ１はメチルあるいはエチル
であり、シクロプロピルアミンとの化学反応で化学構造式Ｉの中間物であるメチ
ル/エチル３-シクロプロピルアミノ-２-［２，４-ジブロモ-３-（ジフルオロメ
トキシ）ベンゾイル］-２-プロペノエートが得られる。
【０００８】
【化１０】 （化学構造式Ｖ）
【０００９】
【化１１】 （化学構造式ＶＩ）
【００１０】 化学構造式Ｉの化合物の製造のための上述の従来技術方法は以下記載の限定条
件と商用には適さない様々な問題を抱えている。すなわち、 - 方法は悠長であり、６段階を要する。 - 方法は多量の廃液を発生させ、環境を汚染する。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】 発明の概要 本発明の目的は従来技術に伴う諸問題を解消させ、効率的な製造方法を提供す
ることである。
【００１２】
【課題を解決する手段】
本発明の１つの特徴によれば、化学構造式Ｉのアルキル３-シクロプロピルア
ミノ-２-［２，４-ジブロモ-３-（ジフルオロメトキシ）ベンゾイル］-２-プロ
ペノエートのワンポット合成法が提供される。この方法は経済性に優れており、
商業ベースでの製造を可能にする。
【００１３】 特に、本発明は化学構造式Ｉのアルキル３-シクロプロピルアミノ-２-［２，
４-ジブロモ-３-（ジフルオロメトキシ）ベンゾイル］-２-プロペノエートの製
造に関する。Ｒはメチルまたはエチル。化学構造式ＩＩの２，４-ジブロモ-３-
（ジフルオロメトキシ）安息香酸をハロゲン化剤と化学反応させ、化学構造式Ｉ
ＩＩの対応する酸塩化物を製造し、有機塩基の存在下で化学構造式（ＶＩＩ）の
３，３-ジアルキルアミノアクリレートとの反応によって
【化１２】 （化学構造式ＶＩＩ） （Ｒ１はメチルまたはエチル）化学構造式ＶＩのアルキル-３，３-ジアルキルア
ミノ-２［２，４-ジブロモ-３-（ジフルオロメトキシ）ベンゾイル］-２-ロペノ
エートを提供させ（ＲとＲ１はメチルまたはエチル）、シクロプロピルアミンと
の反応処理で化学構造式Ｉの化合物を得る（Ｒは上記と同じ）。特に、化学構造
式ＩＩの化合物を塩化チオニルと化学反応させ、従来方式で化学構造式ＩＩＩの
酸塩化物を製造する。この酸塩化物を化学構造式ＶＩ（ＲとＲ１はメチルまたは
エチル）の３，３-ジメチル/ジエチルアミノアクリレートのメチル/エチルエス
テルと、４０℃から８０℃、好適には５０℃から７０℃で１時間から数時間かけ
て、有機塩基の存在下で適当な溶剤中にて反応させる。この適当な溶剤とは、芳
香族溶剤、塩素化溶剤、エステル系溶剤及びそれらの混合物等である。好適には
、溶剤はベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、ジクロロエタン、ジク
ロロメタン、メチルアセテート、ブチルアセテート、エチルアセテート及びそれ
らの混合物等である。適当な有機塩基はトリエチルアミン、トリメチルアミン、
ピコリン、ピリジン及びピリジン誘導体等である。この反応混合物を冷却し、水
中に投入する。有機層は化学構造式ＶＩの化合物を含んでおり、Ｒ１はメチルま
たはエチルであり、０℃から３０℃、好適には５℃から１０℃で０.５時間から
数時間かけてシクロプロピルアミンと反応させる。望ましい化合物である化学構
造式Ｉのメチル/エチル３-シクロプロピルアミノ-２-［２，４-ジブロモ-３-（
ジフルオロメトキシ）ベンゾイル］-プロペノエートは従来の方法で単離される
。
【００１４】 以下において本発明の好適実施例を示す。但し、この実施例は本願発明を限定
するものではない。
【００１５】
【発明の実施の形態】 発明の詳細な説明 実施例１ エチル-３-シクロプロピルアミノ-２-［２，４-ジブロモ-３-（ジフルオロメ
トキシ）ベンゾイル］-２-プロペノエートの製造 ２，４-ジブロモ-３-（ジフルオロメトキシ）安息香酸（１０ｇ）と塩化チオ
ニル（４.３８ｇ）の混合物をトルエン（１５ｍｌ）とＮ,Ｎ-ジメチルホルムア
ミド（０.２ｍｌ）の混合物に加えた。この反応混合物をゆっくりと還流するよ
うに加熱し、約２.５時間かけて攪拌した。この反応混合物を３５℃に冷却し、
トルエン（２０ｍｌ）中の３，３-ジメチルアミノアクリレート（４.１３ｇ）と
トリエチルアミン（３.７９ｇ）の溶液に、３５℃から４０℃に保ちながら約１
時間かけて滴下した。その後、反応温度をゆっくりと６０℃から６５℃に加温し
、約２４時間かけて攪拌した。反応混合物を３０℃に冷却し、水（２０ｍｌ）を
加え、約１０分間かけて攪拌した。有機層を分離し、約５℃に冷却し、８℃から
１０℃に保ちながらシクロプロピルアミン（１.８２ｇ）を約１０分間かけて滴
下した。約２時間かけて反応混物を攪拌した後に、溶剤を真空下で除去し（オリ
ジナル量の８０％まで）、反応混合物を約２０°に冷却した。分離された固形物
を濾過し、乾燥させてエチル３-シクロプロピルアミノ-２-［２，４-ジブロモ-
３-（ジフルオロメトキシ）ベンゾイル］-２-プロペノエート（１０ｍｇ）を得
た。
【００１６】 本願発明を特定実施例で解説したが、本願発明のスコープ内でのその変更は可
能である。
【００１７】 実施例２ エチル３-シクロプロピルアミノ-２-［２，４-ジブロモ-３-（ジフルオロメト
キシ）ベンゾイル］-２-プロペノエートの製造 エチルアセテート（１７５ｍｌ）内の２，４-ジブロモ-３-（ジフルオロメト
キシ）安息香酸（５０ｇ）の混合物にＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）と
塩化チオニル（１８.１ｇ）を加えた。その反応混合物を還流するように加熱し
、１時間かけて攪拌した。エチルアセテートを揮発除去した後（１２５ｍｌ）、
トリエチルアミン（１６.１ｇ）とエチル３，３-ジメチルアミノアクリレート（
２０.７ｇ）を室温で加えた。この反応混合物を還流するように加熱し、３時間
かけて攪拌した。その混合物を２５℃に冷却し、水（１００ｍｌ）を加え、約１
０分間かけて攪拌した。有機層を分離し、シクロプロピルアミン（９.９ｇ）を
加え、２５℃で約１時間かけて攪拌した。その反応混合物の溶剤をイソプロパノ
ール（２００ｍｌ）と置換し、約６８℃に保った。混合物の冷却とイソプロパノ
ールでの洗浄と乾燥処理とで結晶が得られ、エチル３-シクロプロピルアミノ-２
-［２,４-ジブロモ-３-（ジフルオロメトキシ）ベンゾイル］-２-プロペノエー
ト（５８.６ｇ）が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＯ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ， ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，Ｉ Ｓ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ， ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，Ｐ Ｔ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ， ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 クマール，ナレッシュ インド国 ハイヤーナ，グルガオン 122 001，ディエルエフ クタブ エンクレ ーベ，フェーズ−ＩＩＩ，ユー−27／７ (72)発明者 キヨト，タロー トヤマ 930−8508，トヤマ，シモオクイ ２−チョウメ，４−１，トヤマ ケミカ ル コー．，エルティディ． Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AA03 AB84 AC44 AC47 AC52 BA92 BB11 BB12 BB17 BC10 BD70 BE51 BJ50 BM10 BM30 BM71 BM73 BP30 BR30 BT12 BU42 (54)【発明の名称】 抗菌キノロン薬のための有用な中間物としてのアルキル３−シクロプロピルアミノ−２−［２， ４−ジブロモ−３−（ジフルオロメトキシ）ベンゾイル］−２−プロペノエートのワンポット合 成法

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】化学構造式（Ｉ）（Ｒはメチルまたはエチル）のアルキル３-シク
    ロプロピルアミノ-２-［２-４-ジブロモ-３-（ジフルオロメトキシ）ベンゾイル
    ］-２-プロペノエートの製造法であって、化学構造式（ＩＩ）の２，４-ジブロ
    モ-３-（ジフルオロメトキシ）安息香酸をハロゲン化剤と反応させて化学構造式
    （ＩＩＩ）の酸塩化物を得るものであり、化学構造式（ＶＩＩ）（Ｒ１は有機塩
    基の存在下の適当な溶剤中のメチルまたはエチル）の３，３-ジアルキルアミノ
    アクリレートのアルキルエステルとの反応で化学構造式（ＶＩ）（ＲとＲ１は前
    記と同じ）のアルキル３，３-ジアルキルアミノ-２-［２，４-ジブロモ-３-（ジ
    フルオロメトキシ）ベンゾイル］-２-プロペノエートを得るものであり、シクロ
    プロピルアミンでの処理で化学構造式（Ｉ）の物質を得ることを特徴とする製造
    法： 【化１】 （化学構造式Ｉ） 【化２】 （化学構造式ＩＩ） 【化３】 （化学構造式ＩＩＩ） 【化４】 （化学構造式ＶＩＩ） 【化５】 （化学構造式ＶＩ）
  2. 【請求項２】ハロゲン化剤は塩化チオニルであることを特徴とする請求項１記載
    の製造法。
  3. 【請求項３】３，３-ジアルキルアミノアクリレートは３，３-ジメチルアミノア
    クリレートのメチルエステルであることを特徴とする請求項１記載の製造法。
  4. 【請求項４】３，３-ジアルキルアミノアクリレートは３．３-ジエチルアミノア
    クリレートのエチルエステルであることを特徴とする請求項１記載の製造法。
  5. 【請求項５】溶剤は芳香族溶剤、塩素化溶剤、エステル系溶剤及びそれらの混合
    物から選択されることを特徴とする請求項１記載の製造法。
  6. 【請求項６】溶剤はベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、ジクロロメ
    タン、ジクロロエタン、メチルアセテート、ブチルアセテート、エチルアセテー
    ト及びそれらの混合物から選択されることを特徴とする請求項５記載の製造法。
  7. 【請求項７】有機塩基はトリエチルアミン、トリメチルアミン、ピコリン、ピリ
    ジン及びピリジン誘導体から選択されることを特徴とする請求項１記載の製造法
    。
  8. 【請求項８】反応温度は４０℃から８０℃であることを特徴とする請求項１記載
    の製造法。
  9. 【請求項９】反応温度は５０℃から７０℃であることを特徴とする請求項８記載
    の製造法。
  10. 【請求項１０】請求項１の製造法で製造された化学構造式（Ｉ）の化合物のキノ
    ロン薬剤合成のための使用。
JP2001565332A 2000-03-07 2001-03-07 抗菌キノロン薬のための有用な中間物としてのアルキル３−シクロプロピルアミノ−２−［２，４−ジブロモ−３−（ジフルオロメトキシ）ベンゾイル］−２−プロペノエートのワンポット合成法 Expired - Lifetime JP4751557B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN196DE2000 2000-03-07
IN196/DEL/2000 2000-03-07
PCT/IB2001/000316 WO2001066512A1 (en) 2000-03-07 2001-03-07 One-pot synthesis of alkyl 3-cyclopropylamino-2-[2,4-dibromo-3-(difluoromethoxy)benzoyl]-2-propenoate as a useful intermediate for antibacterial quinolone medicaments

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2003534243A true JP2003534243A (ja) 2003-11-18
JP2003534243A5 JP2003534243A5 (ja) 2011-05-19
JP4751557B2 JP4751557B2 (ja) 2011-08-17

Family

ID=11097039

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001565332A Expired - Lifetime JP4751557B2 (ja) 2000-03-07 2001-03-07 抗菌キノロン薬のための有用な中間物としてのアルキル３−シクロプロピルアミノ−２−［２，４−ジブロモ−３−（ジフルオロメトキシ）ベンゾイル］−２−プロペノエートのワンポット合成法

Country Status (9)

Country Link
US (1) US6835848B1 (ja)
EP (1) EP1278717B1 (ja)
JP (1) JP4751557B2 (ja)
KR (1) KR100763077B1 (ja)
CN (1) CN1202075C (ja)
AT (1) ATE364036T1 (ja)
AU (1) AU3590801A (ja)
DE (1) DE60128797D1 (ja)
WO (1) WO2001066512A1 (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1244582C (zh) * 2004-04-21 2006-03-08 中国医学科学院医药生物技术研究所 喹诺酮羧酸类化合物及其制备方法和医药用途
US7759362B2 (en) 2004-04-21 2010-07-20 Institut Of Medicinal Biotechnology Chinese Academy Of Medical Sciences Quinolonecarboxylic acid compounds, preparation methods and pharmaceutical uses thereof
KR200457934Y1 (ko) * 2010-10-26 2012-01-12 주식회사 삼진엘앤디 등기구 마운팅 구조
WO2013157018A1 (en) 2012-04-18 2013-10-24 Indian Institute Of Technology Madras A process for the preparation of the core structure in quinolone and napthyridone class of antibiotics
CN105777631B (zh) * 2016-04-18 2018-06-29 浙江中欣氟材股份有限公司 一种1-环丙基-4-氧代-7-溴-8-二氟甲氧基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯的合成方法
CN105801482B (zh) * 2016-04-18 2018-06-22 浙江中欣氟材股份有限公司 一种1-环丙基-4-氧代-7-溴-8-二氟甲氧基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯的制备方法
CN114716373B (zh) * 2022-04-14 2023-01-10 内蒙古源宏精细化工有限公司 一种加替沙星环合酯的制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0784423B2 (ja) * 1987-06-18 1995-09-13 宇部興産株式会社 ３−アミノ−２−置換ベンゾイルアクリル酸誘導体
JPH05194336A (ja) * 1992-01-14 1993-08-03 Kyorin Pharmaceut Co Ltd アミノアクリル酸誘導体
JP2918134B2 (ja) * 1992-05-15 1999-07-12 宇部興産株式会社 ３−ジアルキルアミノ−２−置換ベンゾイルアクリル酸誘導体
JPH0616642A (ja) * 1992-07-02 1994-01-25 Katayama Seiyakushiyo:Kk キノリンカルボン酸誘導体の製造方法
DK0775702T3 (da) * 1994-08-12 2003-08-18 Toyama Chemical Co Ltd Hidtil ukendte quinolon- eller naphthylidoncarboxylsyrederivater eller salt deraf
CN1515555A (zh) * 1997-10-27 2004-07-28 ��ɽ��ѧ��ҵ��ʽ���� 制备7-溴喹诺酮羧酸衍生物或其盐的方法
WO2000029369A1 (fr) * 1998-11-18 2000-05-25 Asahi Glass Company Ltd. Derives d'acide aminoacrylique et procede de production correspondant
WO2000055116A1 (fr) * 1999-03-17 2000-09-21 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Procede de production de derives d'acide 5-amino-8- alkylquinolo necarboxylique, et produits intermediaires intervenant dans la production

Also Published As

Publication number Publication date
EP1278717B1 (en) 2007-06-06
US20040267019A1 (en) 2004-12-30
CN1427815A (zh) 2003-07-02
ATE364036T1 (de) 2007-06-15
WO2001066512A1 (en) 2001-09-13
KR100763077B1 (ko) 2007-10-04
KR20030017473A (ko) 2003-03-03
DE60128797D1 (de) 2007-07-19
CN1202075C (zh) 2005-05-18
EP1278717A1 (en) 2003-01-29
EP1278717A4 (en) 2005-06-08
US6835848B1 (en) 2004-12-28
AU3590801A (en) 2001-09-17
JP4751557B2 (ja) 2011-08-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0200638B1 (fr) Procédé de préparation du chlorhydrate de phényl-1 diéthyl amino carbonyl-1 aminométhyl-2 cyclopropane (Z)
JP2003513084A (ja) ５−カルボキシフタリドの製造方法
JP2003534243A (ja) 抗菌キノロン薬のための有用な中間物としてのアルキル３−シクロプロピルアミノ−２−［２，４−ジブロモ−３−（ジフルオロメトキシ）ベンゾイル］−２−プロペノエートのワンポット合成法
DK157076B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af d-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-propionsyre
CH542235A (fr) Procédé de préparation de dérivés de 2-céphalosporine 4-substituée
JP2002510699A (ja) ホスフィンリガンドの調製
US6051707A (en) Linear process for the preparation of a morpholine compound
JP2003506421A (ja) アシル化１，３−ジカルボニル化合物の製法
JP2002512210A (ja) ２−ヒドロキシアルキルハロフェノンの製造方法
JP4075357B2 (ja) ４，５−ジ置換−１，２，３−トリアゾール及びその製造法
JP4675234B2 (ja) 光学活性なキノロンカルボン酸誘導体の製造中間体およびその製造法
JP4538993B2 (ja) β−ケトニトリル誘導体の製法
JP3216674B2 (ja) ５−アルコキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−３−オキソイソオキサゾール及びその製造法
JP2003137835A (ja) （ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（２−フェニルエチル）ヘキサン酸の製造方法
JP3216673B2 (ja) ３−ヒドロキシイソオキサゾールの製造法
DE3914227A1 (de) Verfahren zur herstellung von 2,7-difluor-9-fluorenon und neue zwischenprodukte
JPH01153673A (ja) ２−アシルシクロヘキサン誘導体およびその製造法
JP2003517029A (ja) トリフルオロメチルアセトフェノンの製造方法
JPS6241510B2 (ja)
JP2001089449A (ja) ４，７−ジオキソ−５−アザスピロ［２．４］ヘプタン誘導体の製造方法
JP3834801B2 (ja) ２，３−ジハロゲノ−６−トリフルオロメチルベンズアミドオキシムの製造法
FR2653765A1 (fr) Procede pour la preparation enantioselective de 2-aminotetralines.
JP2003512462A (ja) オキサゾリン誘導体の立体選択的合成方法
JPH0446274B2 (ja)
JPH0578524B2 (ja)

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20080221

RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20080221

A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20090512

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20090512

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20110215

A524 Written submission of copy of amendment under article 19 pct

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524

Effective date: 20110401

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20110404

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20110401

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20110425

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20110523

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 4751557

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140527

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140527

Year of fee payment: 3

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term