JP3907713B2 - ４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシジフェニルスルホンの製造方法 - Google Patents
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Description
【産業上の利用分野】
本発明は、感熱記録紙の顕色剤として有用な４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシジフェニルスルホンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシジフェニルスルホンは特公平３−５４６５５号、特公平６−８４１０７号で示されるように感熱記録紙の顕色剤として有用な化合物である。この製造法としてはイソプロピルハライドと４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンとを反応させる方法が知られている（特開平４−２１０９５５号、特開平５−２５５２３４号、特公平６−８００３６号）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシジフェニルスルホンはモノエーテル化合物であり、イソプロピルハライドとの反応では、副生成物としてジエーテル化合物である４，４′−ジイソプロポキシジフェニルスルホンが生成する。この４，４′−ジイソプロポキシジフェニルスルホンは感熱記録紙の地肌汚れを引き起こす傾向のある化合物であり利用価値はなかった。
本発明はこの４，４′−ジイソプロポキシジフェニルスルホンから４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシジフェニルスルホンを製造する方法を提供するものである。
【０００４】
また、エーテル化合物の脱アルキル化反応は一般によく知られているが、フェノール性のジアルキルエーテルを選択的にモノエーテルに脱アルキル化する方法は一般的ではなく、特に４，４′−ジイソプロポキシジフェニルスルホンから４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシジフェニルスルホンを製造する方法は知られていない。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明は、溶媒存在下、４，４′−ジイソプロポキシジフェニルスルホンと脱アルキル化剤とを反応させることを特徴とする４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシジフェニルスルホンの製造方法である。
【０００６】
詳しくは、４，４′−ジイソプロポキシジフェニルスルホンを酢酸などの溶媒に溶解し、そこへ臭化水素酸などの酸性物質を添加、加熱し脱アルキル化反応をする４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシジフェニルスルホンの製造方法である。
【０００７】
本発明に用いる溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒、イソプロピルアルコールなどのアルコール系溶媒、酢酸などが使用でき、好ましくは、酢酸、トルエンである。溶媒量は使用する４，４′−ジイソプロポキシジフェニルスルホンの重量の２〜１０倍が適当である。
【０００８】
脱アルキル化剤としては、塩酸、臭化水素酸、ピリジン塩酸塩、硫酸、塩化アルミニュウムなどの酸性物質を挙げることができる。
塩酸、臭化水素酸、硫酸はどの様な濃度でもよいが、濃塩酸、濃硫酸、４７％臭化水素酸が一般的である。また塩化水素ガス、臭化水素ガスも使用できる。
使用量は４，４′−ジイソプロポキシジフェニルスルホンに対して０．５〜５当量が好ましく、特に濃塩酸は２〜４当量、４７％臭化水素酸の場合は０．５〜２当量、ピリジン塩酸塩は３〜５当量がよい。
【０００９】
脱アルキル化剤の添加は一度に反応系に加えてもよいし、加熱した系に徐々に加えてもよい。
【００１０】
反応は通常５０〜２００℃で行なわれ、好ましくは７０〜１２０℃である。
【００１１】
【実施例】
次に実施例を挙げて具体的に説明するが、本発明はこれに限られるものではない。
【００１２】
実施例１
４，４′−ジイソプロポキシジフェニルスルホン ３３．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、酢酸 １００ｍｌを４つ口フラスコに仕込み、１００℃まで加熱し溶解した。同温度で３５％塩酸 ２０．６ｇを４時間かけて滴下し、さらに２時間反応を行なった。反応終了後、酢酸を減圧留去し、残渣を熱トルエンで抽出した。トルエン層を１％水酸化ナトリウム水溶液で４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンを除去した後、５％水酸化ナトリウム水溶液で目的の４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシジフェニルスルホンをトルエン層より抽出した。抽出液を希塩酸で弱酸性とし、析出した濾過、乾燥して４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシジフェニルスルホン １３．１ｇ（収率４５％）を得た。融点１２８〜１２９℃。
【００１３】
実施例２
４，４′−ジイソプロポキシジフェニルスルホン ３３．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、酢酸 １００ｍｌ、４７％臭化水素酸 ８．６ｇ（０．０５ｍｏｌ）を４つ口フラスコに仕込み、１００℃で６時間反応した。
実施例１と同様に処理し、４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシジフェニルスルホン １２．８ｇ（収率４４％）を得た。
【００１４】
実施例３
４，４′−ジイソプロポキシジフェニルスルホン ３３．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、トルエン ３３０ｍｌを４つ口フラスコに仕込み、１１０℃まで加熱し溶解した。
同温度で４７％臭化水素酸 ３４．４ｇを４時間かけて滴下し、さらに２時間反応した。
実施例１と同様に処理し、４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシジフェニルスルホン １１．１ｇ（収率３８％）を得た。
【００１５】
【発明の効果】
感熱記録材料として有用な４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシジフェニルスルホンを製造する際に副生する４，４′−ジイソプロポキシジフェニルスルホンを簡便に、また選択的に脱アルキル化し４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシジフェニルスルホンを製造することができる。
Claims (2)
- 溶媒存在下、４，４′−ジイソプロポキシジフェニルスルホンと塩酸又は臭化水素酸からなる脱アルキル化剤とを反応させることを特徴とする４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシジフェニルスルホンの製造方法。
- 溶媒が酢酸またはトルエンであることを特徴とする請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09309395A JP3907713B2 (ja) | 1995-03-27 | 1995-03-27 | ４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシジフェニルスルホンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09309395A JP3907713B2 (ja) | 1995-03-27 | 1995-03-27 | ４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシジフェニルスルホンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08268999A JPH08268999A (ja) | 1996-10-15 |
| JP3907713B2 true JP3907713B2 (ja) | 2007-04-18 |
Family
ID=14072914
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09309395A Expired - Lifetime JP3907713B2 (ja) | 1995-03-27 | 1995-03-27 | ４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシジフェニルスルホンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3907713B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111018755B (zh) * | 2019-12-30 | 2021-08-13 | 江苏傲伦达科技实业股份有限公司 | 一种利用4，4’-二异丙氧基二苯砜制备4-羟基-4’-异丙氧基二苯砜的方法 |
-
1995
- 1995-03-27 JP JP09309395A patent/JP3907713B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08268999A (ja) | 1996-10-15 |
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