JP2007517796A - 光学的に純粋な(r)−5−(2−アミノプロピル)−2−メトキシベンゼンスルホンアミドの合成 - Google Patents
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Abstract
Description
a)D−アラニンのアミノ基を保護する工程、
b)得られたN−保護D−アラニンとメトキシベンゼンを反応させ、対応する4’−メトキシ−2−アミノ保護プロピオフェノンを形成する工程、
c)形成された4’−メトキシ−2−アミノ保護プロピオフェノンのオキソ基を完全に還元して、対応するアミノ保護1−(4−メトキシフェニル)プロパン−2−アミンを形成する工程、
d)得られたアミノ保護1−(4−メトキシフェニル)プロパン−2−アミンをクロロスルホン化し、次いで形成されたクロロスルホニル基をアンモノリシス(ammonolysis)する工程、および
e)アミノ基を脱保護する工程。
(R)−1−(4−メトキシ−3−スルファモイルフェニル)−2−トリフルオロアセチルアミノプロパン、
(R)−1−(4−メトキシ−3−スルファモイルフェニル)−2−トリフルオロアセチルアミノ−1−プロパノン。
本発明を以下の実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されものではなく、本発明の範囲を外れることなく種々の変更および修正を行うことができると理解すべきである。
無水メタノール(100ml)中のD−アラニン(20.00g;0.224mol)とトリエチルアミン(31.3ml;0.224mol)の混合物に、トリフルオロ酢酸エチル(33.4ml;0.280mol)を加え、室温で撹拌し、混合物を均質化する(約1日)。溶液をロータベーパー(rotavapor)で濃縮し(35℃;16mmHg(約2100Pa))、次いでTHF/水(1:1、140ml)混合液中に溶解する。酸性イオン交換体Dowex 50W−X8(100g)を加え、10分間撹拌し、ろ過およびロータベーパーで再度濃縮する(35℃;16mmHg)。残渣を昇華させる(80℃;0.05mmHg)。無色結晶の形態の純粋な生成物を得る(33.50g;80.8%)。
CH2Cl2(100ml)中のN−(トリフルオロアセチル)−D−アラニン(10.00g;0.054mol)とピリジン(100μl)の混合物に、塩化チオニル(4.1ml;0.057mol)を室温で滴下して加え、次いで45℃で7時間撹拌する。アニソール(7.0ml;0.065mol)を加え、溶液を氷浴上で冷却する。AlCl3(7.92g;0.059mol)を少しずつ加え、室温で36時間撹拌する。冷却した1MのHCl(150ml)および氷(100ml)を加えることにより反応を停止させる。有機相を1MのHCl(2×100ml)、水(2×100ml)、飽和NaHCO3溶液(2×100ml)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮する。ヘプタン(35ml)を撹拌しながら残渣に加える。生成したパラ−生成物をろ別し、ヘプタン(2×25ml)で洗浄する。白色針状結晶を得る;4.80g(収率32.3%);>99%e.e.;
CH2Cl2(20ml)中のD−N−(トリフルオロアセチル)アラニン(1.00g;5.4mmol)とピリジン(1滴)の冷却(0℃)した混合物に、塩化オキサリル(0.50ml;5.7mmol)を滴下して加え、次いで室温で2時間撹拌する。ニトロメタン(330mg;5.4mmol)およびアニソール(0.7ml;6.5mmol)を加え、溶液を氷浴上で冷却する。AlCl3(0.79g;5.9mol)を少しずつ加え、室温で36時間撹拌する。冷却した1MのHCl(15ml)および氷(10ml)を加えることにより反応を停止させる。有機相を1MのHCl(2×10ml)、水(2×10ml)、飽和NaHCO3溶液(2×10ml)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させる。石油エーテル(2.5ml)を撹拌しながら残渣に加える。生成したパラ−生成物をろ別し、石油エーテル(2×2.5ml)で洗浄する。白色針状結晶を得る:330mg、>99%e.e.
CH2Cl2(10ml)中のD−N−(トリフルオロアセチル)アラニン(1.0g;5.4mmol)とピリジン(5.0μl)の混合物に、塩化チオニル(0.41ml;5.7mmol)を室温で滴下して加え、45℃で5時間撹拌する。ニトロメタン(330mg;5.4mmol)およびアニソール(0.7ml;6.5mmol)を加え、溶液を氷浴上で冷却する。FeCl3(0.96g;5.9mol)を少しずつ加え、室温で24時間撹拌する。冷却した1MのHCl(15ml)および氷(10ml)を加えることにより反応を停止させる。有機相を1MのHCl(2×10ml)、水(2×10ml)、飽和NaHCO3溶液(2×10ml)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させる。石油エーテル(2.5ml)を撹拌しながら残渣に加える。生成したパラ−生成物をろ別し、石油エーテル(2×2.5ml)で洗浄する。白色針状結晶を得る:405mg、>99%e.e.
CH2Cl2(100ml)中のD−N−(トリフルオロアセチル)アラニン(10.0g;0.054mmol)とピリジン(50μl)の混合物に、塩化チオニル(4.1ml;0.057mol)を室温で滴下して加え、45℃で5時間撹拌する。アニソール(7.0ml;0.065mol)を加え、溶液を氷浴上で冷却する。TiCl4(32.1g;0.135mol)を少しずつ加え、室温で36時間撹拌する。1Mの冷HCl(150ml)および氷(100ml)を加えることにより反応を停止させる。有機相を1MのHCl(2×100ml)、水(2×100ml)、飽和NaHCO3溶液(2×100ml)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させる。石油エーテル(25ml)を撹拌しながら残渣に加える。生成したパラ−生成物をろ別し、石油エーテル(2×25ml)で洗浄する。白色針状結晶を得る:0.6g、>99%e.e.
CF3CO2H(21ml;273mmol)中の(R)−2−N−(トリフルオロアセチル)−α−アミノ−4’−メトキシプロピオフェノン(7.5g;27.2mmol)の混合物に、トリエチルシラン(13.5ml;81.8mmol)を滴下して加え、室温で1日撹拌する。次に混合物を氷(40ml)上に注ぎ、4N NaOHで中和する。生成物をEtOAc(3×20ml)で抽出し、MgSO4で乾燥、ろ過し、蒸発させる。残渣をヘプタン(3×30ml)で洗浄し、乾燥する。白色無色結晶を得る。6.78g;>99%e.e.;
SOCl2(4.2ml;57.4mmol)中の(R)−2−(N−(トリフルオロアセチル)アミノ)−1−(4’−メトキシ)フェニルプロパン(5.00g;19.1mmol)の冷却した(−10℃)溶液に、ClSO3H(2.5ml;38.2mmol)を滴下して加える。混合物を40℃まで徐々に加熱し、同温度で3時間撹拌する。赤褐色に着色した粘性混合物を得、室温に冷却し、冷却した(0℃)28%アンモニア水溶液(30ml)およびアセトン(15ml)に滴下して加える。添加が完全に終了した後、混合物を10分間撹拌し、次いでアセトンを蒸発させる。白色沈殿物の形態の生成物を得、ろ別、水(2×20ml)で洗浄し、乾燥しさらにi−Pr2O(40ml)で洗浄する:白色粉末;6.13g;収率94%。
K2CO3(13g;94mmol)および水(5ml)をMeOH(80ml)中のR−2−(N−(トリフルオロアセチル)アミノ)−1−(4’−メトキシ−3’−スルファモイル)フェニルプロパン(4.00g;11.75mmol)の溶液に加える。混合物を沸点で8時間加熱し、蒸発させる。水(20ml)を残渣に加え、一晩撹拌する。白色沈殿物の形態の生成物を得、ろ別、水(2×5ml)で洗浄し、乾燥し、わずかに着色した白色粉末を得る;2.65g;収率94%、1H−NMRによる純度97+%。生成物をi−PrOH(45ml)から再結晶し、わずかに着色した白色粉末を得る;2.55g;収率89%、1H−NMRによる純度>98%。
(R)−2−(N−(トリフルオロアセチル)アミノ)−1−(4’−メトキシ−3’−スルファモイル)フェニルプロパン(10g)、2−(o−エトキシフェノキシ)エチルブロミド(19g)およびMeOH(170ml)を43時間還流させる。ロータベーパーにより60℃、真空下、MeOHを蒸発させる。残渣に170mlの水、130mlの酢酸エチル、ならびに冷却および撹拌している間に16gの50%NaOHを加える。2つの相が明瞭でない場合は、明瞭になるまでNaOHを加える。2つ相を分離した後、水相を2×100mlの酢酸エチルで抽出する。併せた抽出液を2×130mlの水で洗浄し、ロータベーパーにより60℃、真空下で蒸発させる。得られた粗製タムスロシン塩基はまだかなり過剰な2−(2−エトキシフェノキシ)エチルブロミドを含有する。100mlのEtOHに溶解し、冷却および撹拌している間7mlのエタノール性HCl(約300mgのHCl/ml)を加える。冷却(0℃)しながら4時間撹拌し、塩酸塩の形態で生成した粗製タムスロシンを遠心分離により取り除き、20mlの冷却したEtOHで洗浄し、40℃、真空下で乾燥し、7.0gの生成物を得る。
Claims (19)
- D−アラニンおよびメトキシベンゼンから出発し、フリーデル−クラフツ反応を経由することを特徴とする、(R)−5−(2−アミノプロピル)−2−メトキシベンゼンスルホンアミドの調製方法。
- a)D−アラニンのアミノ基を保護する工程、
b)得られたN−保護D−アラニンとメトキシベンゼンを反応させ、対応する4’−メトキシ−2−アミノ保護プロピオフェノンを形成する工程、
c)形成された4’−メトキシ−2−アミノ保護プロピオフェノンのオキソ基を完全に還元して、対応するアミノ保護1−(4−メトキシフェニル)プロパン−2−アミンを形成する工程、
d)得られたアミノ保護1−(4−メトキシフェニル)プロパン−2−アミンをクロロスルホン化し、次いで形成されたクロロスルホニル基をアンモノリシスする工程、および
e)アミノ基を脱保護する工程
を含む、請求項1に記載の(R)−5−(2−アミノプロピル)−2−メトキシベンゼンスルホンアミドの調製方法。 - 工程(a)における前記保護をトリフルオロ酢酸エチルを用いて行う、請求項2に記載の方法。
- 工程(b)においてルイス酸を添加する、請求項2に記載の方法。
- 前記ルイス酸がビスマス、チタン、鉄(III)またはアルミニウム塩である、請求項4に記載の方法。
- 前記ルイス酸が塩化鉄(III)である、請求項4または5に記載の方法。
- 前記ルイス酸が塩化アルミニウムである、請求項4または5に記載の方法。
- 工程(c)を還元剤としてトリエチルシランを用いて行う、請求項2に記載の方法。
- 工程(d)をクロロスルホン化剤としてクロロスルホン酸を用いて行う、請求項2に記載の方法。
- クロロスルホニル基のアンモノリシスのための試薬がアンモニア水溶液である、請求項2に記載の方法。
- 工程(e)における脱保護を炭酸カリウムを用いて行う、請求項2に記載の方法。
- タムスロシンを(R)−5−(2−アミノプロピル)−2−メトキシベンゼンのアミノ基のo−エトキシフェノキシエチル化後に得る追加の工程を含む、請求項1から11のいずれかに記載の方法。
- 請求項1から11に記載の(a)から(e)の工程の1つ以上を含む、タムスロシンまたは塩酸タムスロシンの調製方法。
- 請求項1から11のいずれかに従って調製された(R)−5−(2−アミノプロピル)−2−メトキシベンゼンスルホンアミド。
- 請求項1から11のいずれかに従って得られた(R)−5−(2−アミノプロピル)−2−メトキシベンゼンスルホンアミドから調製された、タムスロシンまたは塩酸タムスロシン。
- (R)−5−(2−アミノプロピル)−2−メトキシベンゼンスルホンアミドが請求項1から11のいずれかに従って調製されることを特徴とする、タムスロシンを合成するための(R)−5−(2−アミノプロピル)−2−メトキシベンゼンスルホンアミドの使用。
- (R)−1−(4−メトキシ−3−スルファモイルフェニル)−2−トリフルオロアセチルアミノプロパン。
- (R)−1−(4−メトキシ−3−スルファモイルフェニル)−2−トリフルオロアセチルアミノ−1−プロパノン。
- タムスロシンが請求項1から11のいずれかに従って調製された(R)−5−(2−アミノプロピル)−2−メトキシベンゼンスルホンアミドから調製される、タムスロシンまたは塩酸タムスロシンを含有する医薬製剤。
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