JP2007510751A - 新規化合物、対応する組成物、調製方法および/または治療方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明はトポテカン・一塩酸塩・五水和物の新規結晶形態、対応する医薬組成物、その製法、抗ウイルス疾患および/または癌関連疾患を治療するためのその使用に関する。
DNAの細胞性複製および細胞転写プロセスに至る基本工程はDNAのらせんストランドが分離することに伴うものである。真核細胞のDNAのらせん構造は、遺伝的物質を細胞性複製プロセスの鋳型として用いるために、細胞組織が解決しなければならない問題に至るかもしれない、特定の位相的性質を指示する。染色体蛋白によりクロマチン中に組織された真核生物のDNA鎖は、それらの鎖がトポロジー変換酵素の助けなしでほぐれ得ないように、拘束されている。このことから、転写または複製のDNAへリックスとの複合の進展はかかるプロセスの間に形成される構造の捻れひずみを軽減する旋回点まで促進されると長い間考えられてきた。
二種のトポイソメラーゼ:I型トポイソメラーゼとII型トポイソメラーゼが真核細胞と関連付けられてきた。I型およびII型トポイソメラーゼは共にDNAの複製、転写および組換えにおいて重要な役割を果たす。一般に、トポイソメラーゼIの阻害は、オンコロジック物質(oncologic agent)、抗腫瘍剤、抗ウイルス剤などの主たる目標である。トポイソメラーゼIIの阻害は市販されている重要な腫瘍崩壊剤(例えば、エトポシド、ドキソルビシンおよびミトキサントロン)ならびに他の開発中の腫瘍崩壊剤の主たる標的である。
本発明は、図1と実質的に同じX−線粉末回折(XRPD)パターンにより特徴付けられる、トポテカン・一塩酸塩・五水和物の化合物に関する。
本発明はまた、ピーク位が4.5±0.1(°2θ)、6.4±0.1(°2θ)、7.1±0.1(°2θ)、9.0±0.1(°2θ)、10.1±0.1(°2θ)、11.5±0.1(°2θ)、12.6±0.1(°2θ)、13.1±0.1(°2θ)、14.1±0.1(°2θ)、15.5±0.1(°2θ)、17.9±0.1(°2θ)、18.7±0.1(°2θ)、20.0±0.1(°2θ)、20.3±0.1(°2θ)、21.1±0.1(°2θ)、21.8±0.1(°2θ)、23.0±0.1(°2θ)、24.8±0.1(°2θ)、25.6±0.1(°2θ)、26.6±0.1(°2θ)、27.2±0.1(°2θ)および28.9±0.1(°2θ)にある、X−線回折(XRPD)パターンにより特徴付けられる、トポテカン・一塩酸塩・五水和物の化合物に関する。
本発明はさらに、ピークが1754±2cm−1、1745±2cm−1、1740±2cm−1、1658±2cm−1、1649±2cm−1、1596±2cm−1、1584±2cm−1および1507±2cm−1にある、二次導関数の固体状態のFT−IR(KBr)スペクトルにより特徴付けられる、トポテカン・一塩酸塩・五水和物の化合物に関する。
本発明は、本発明のトポテカン・一塩酸塩・五水和物の製法であって、[a]トポテカン・一塩酸塩を含有する水性有機溶媒混合物を形成し;[b]トポテカン・一塩酸塩をその水性有機溶媒混合物から再結晶させるか、および/またはトポテカン・一塩酸塩をその水性有機溶媒混合物と共にスラリー状にし、トポテカン・一塩酸塩・五水和物の生成物を沈殿させるか、および/または形成させ;および[c]濾過により、該化合物を収集する、工程を含む、方法に関する。
本発明は、本発明のトポテカン・一塩酸塩・五水和物を含む有効量の医薬組成物をその必要とする対象に投与することを含む、癌の治療方法に関する。
本発明はさらには治療にて用いるための本発明のトポテカン・一塩酸塩・五水和物を提供する。
本発明はまた、本発明のトポテカン・一塩酸塩・五水和物の癌の治療薬の調製における使用、および本発明のトポテカン・一塩酸塩・五水和物の癌に付随する1またはそれ以上の症状を改善するための医薬の調製における使用を提供する。
図1は0°2−シータ(°2θ)から35°2−シータ(°2θ)の領域で実質的に同定された特徴的なピークを示すトポテカン・一塩酸塩・五水和物の多形相のX−線粉末回折図である。
図2はトポテカン・一塩酸塩・五水和物の多形相のFT−IR(KBr)スペクトルである。
図3はトポテカン・一塩酸塩・五水和物の多形相のFT−IR(KBr)スペクトルの1800cm−1ないし1500cm−1の領域の逆二次導関数スペクトルである。
本発明における使用に適するトポテカン(その塩、水和物、および/または溶媒和物)は、出発物質(すなわち、トポテカン・一塩酸塩など)、中間体または生成物等を含め、本明細書に記載されるように、および/または既知の方法(従来より使用される方法であってもよく、文献に記載されている方法であってもよい)を適用または適合することにより調製される。
米国特許第5155225号は、一般に、ピラノ[3’,4’:6,7]インドリジノ−[1,2−B]キノリノンの製法を開示する。米国特許第5405963号、第5468859号、第5541329号、第5700939号、第5663177号および第5670500号は、一般に、カンプトテシンアナログの全体としての不斉合成方法、および/または対応する中間体、医薬組成物、および/またはアナログの製法および/または使用を開示する。
所定の化合物の多形相は、2つの異なる化合物の結晶構造と化学構造にて異なるが、同じ化学式および/または組成で特定される。かかる化合物は、各結晶格子の充填、幾何学的配置等にて異なりうる。したがって、化学および/または物理的特性または特徴は、溶解性、融点、密度、硬度、結晶形態、光学および電子特性、蒸気圧、安定性等の変化を含め、各々別個の多形相で異なる。
本発明のトポテカン・一塩酸塩・五水和物はさらに、ピークが1754±2cm−1、1745±2cm−1、1740±2cm−1、1658±2cm−1、1649±2cm−1、1596±2cm−1、1584±2cm−1および1507±2cm−1にある、二次導関数の固体状態FT−IR(KBr)スペクトルにより特徴付けられる。
[a]トポテカン・一塩酸塩を含有する水性有機溶媒混合物を形成し;
[b]トポテカン・一塩酸塩をその水性有機溶媒混合物から再結晶させるか、および/またはトポテカン・一塩酸塩をその水性有機溶媒混合物と共にスラリー状にし、トポテカン・一塩酸塩・五水和物の生成物を沈殿させるか、および/または形成させ;
[c]濾過により、そのトポテカン・一塩酸塩・五水和物の生成物を収集する
工程を含む。
工程[b]にて同定される再結晶の工程では、水性有機溶媒の混合溶液は有機溶媒と水性溶媒の混合液を約1.5:1ないし約3:1の範囲の割合(v/v)にて含んでいてもよく、水性溶媒は水性無機酸溶液であることが好ましい。有機溶媒と水性溶媒の割合(v/v)について好ましい範囲は、再結晶の工程について言えば、約1.5:1から約2:1である。
所望の医薬組成物が溶液または懸濁液の形態(カプセル化されていてもよい)である場合、適当な医薬担体の例は、水性系の場合には、水を;非水性系の場合には、エタノール、グリセリン、プロピレングリコール、植物油(例えば、オリーブ油、コーン油、綿実油、落花生油、ゴマ油、硬化植物油)、流動パラフィン、モノステアリン酸グリセリル、その混合液およびその水との混合液を;固体系の場合には、ラクトース、白土、シュークロース、タルク、ゼラチン、寒天、ペクチン、アカシア、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、カオリンおよびマンニトール;およびエアロゾル系の場合には、ジクロロジフルオロメタン、クロロトリフルオロエタンおよび圧縮二酸化炭素を包含する。
局所投与の場合、本発明の化合物および/または医薬組成物は、眼、耳、鼻または性器等への投与に適する、クリーム、軟膏、リニメント、ローション、ペースト、スプレーまたは滴剤の形態を包含するが、これらに限定されるものではない。
吸入による投与に適する処方として、種々の手段、例えば、計量された加圧エアロゾル、噴霧器、または吸入器により生成されうる微粒子の粉塵またはミストが挙げられる。口を介して肺投与する場合、粉末または滴剤の粒径は、典型的には、気管支樹にデリバリーされるように0.5−10μM、好ましくは1−5μMの範囲内にある。経鼻的投与の場合、鼻腔内での保持が確保されるように、粒径は10−500μMの範囲にあることが好ましい。適当な噴射剤として、ある種のクロロフルオロ炭素の化合物、例えば、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタンおよびその混合物が挙げられる。該処方は付加的に1またはそれ以上の共溶媒、例えば界面活性剤を含有してもよい。
以下に述べる実施例は本発明を説明するものであり、発明の範囲を何ら限定または示唆するものではない。
トポテカン・一塩酸塩・五水和物の調製
トポテカン・塩酸塩(2.9g)をアセトン(23.2mL、8倍容量)および0.05N HCl(11.6mL、4倍容量)の混合液に懸濁させる。上記した反応混合物の溶液を58℃に加熱し、固体のトポテカン・塩酸塩を溶解させる。該反応混合物の溶液を冷却し、その結果として、トポテカン・一塩酸塩・五水和物のスラリーが形成される。トポテカン・一塩酸塩・五水和物が37℃で結晶化する。そのスラリーをさらに室温に冷却し、その後、反応生成物であるトポテカン・一塩酸塩・五水和物の結晶を濾過により単離し、乾燥させる。
トポテカン・一塩酸塩・五水和物の調製
トポテカン・一塩酸塩(6.00kg)をアセトン(50.4L、8.4倍容量)および0.05N HCl(26.1L、4.4倍容量)の混合液に58℃に加熱することで溶解させた。得られた溶液を攪拌しながら約1℃/分の速度で40℃まで冷却し、トポテカン・一塩酸塩・五水和物の種(5.9g)を播き、35℃で1時間保持し、その間に結晶化が生じた。得られたスラリーを0.25℃/分の速度で0℃に冷却した。反応生成物のトポテカン・一塩酸塩・五水和物を濾過で単離し、その容器に窒素を勢いよく流しながら、32℃、−0.76barGで62時間乾燥させた。収量:4.597kgの黄色固体。
該溶液にトポテカン・一塩酸塩・五水和物の種を播く工程を行い、または行うことなく、この操作により本発明のトポテカン・一塩酸塩・五水和物を得る。
トポテカン・一塩酸塩・五水和物についてのX−線回折およびFT−赤外データ
X−線回折、一般的操作
実施例1または実施例2の操作に従って調製される、トポテカン・一塩酸塩・五水和物のX−線粉末回折パターンをフィリップス・X’パート・プロ・ディフラクトメーター(Philips X'Pert Pro Diffractometer)装置を用いて記録またはスキャンする。以下のサンプル調製操作および/または技法を用い、次の獲得パラメーターを用いてX−線回折パターンを得る。
サンプルを2、3ミリグラムのSi粉末(内部標準)でスパイクし、乳鉢と乳棒で混合する。約30mgのサンプルをゼロバックグラウンドシリコーンサンプルホルダー上で静かに平らにする。該ホルダーを15−ポジションサンプルマガジン中の所定の位置に置き、コンピュータに直ちに正確なサンプルの情報をプログラムし、サンプルの位置の取り違えのないようにする。トポテカン・一塩酸塩・五水和物含有のサンプルを表1に示される獲得パラメータを用いてスキャンする。
FT−IR解析用のサンプルを約2mgの本発明のトポテカン・一塩酸塩・五水和物のサンプルを300mgの乾燥した臭化カリウム(KBr)で希釈することで調製する。得られた混合物を乳鉢および乳棒で粉砕し、ついでダイに移し、高圧下に3分間置く。4cm−1分解能のdTGS検出器を備えたFT−IR分光計を用い、少なくとも100回のスキャンを集める。
本発明のトポテカン・一塩酸塩・五水和物の全範囲のスペクトルは、サンプル中に存在する水のレベルが異なるため、3700cm−1から2500−1の範囲で多少異なるかもしれない。本発明のトポテカン・一塩酸塩・五水和物のサンプルについて得られる全範囲のFT−IRスペクトルを図2に示す。
Claims (28)
- トポテカン・一塩酸塩・五水和物であり、図1と実質的に同じX−線回折パターンを有する、単離化合物。
- トポテカン・一塩酸塩・五水和物であり、1800cm−1−1500cm−1のスペクトル領域で図3と実質的に同じ、逆二次導関数FT−IRスペクトルを有する、単離化合物。
- トポテカン・一塩酸塩・五水和物であり、ピークが4.5±0.1(°2θ)、6.4±0.1(°2θ)、7.1±0.1(°2θ)、9.0±0.1(°2θ)、10.1±0.1(°2θ)、11.5±0.1(°2θ)、12.6±0.1(°2θ)、13.1±0.1(°2θ)、14.1±0.1(°2θ)、15.5±0.1(°2θ)、17.9±0.1(°2θ)、18.7±0.1(°2θ)、20.0±0.1(°2θ)、20.3±0.1(°2θ)、21.1±0.1(°2θ)、21.8±0.1(°2θ)、23.0±0.1(°2θ)、24.8±0.1(°2θ)、25.6±0.1(°2θ)、26.6±0.1(°2θ)、27.2±0.1(°2θ)および28.9±0.1(°2θ)にある、X−線回折パターンを提供する、単離化合物。
- トポテカン・一塩酸塩・五水和物であり、ピークが1754±2cm−1、1745±2cm−1、1740±2cm−1、1658±2cm−1、1649±2cm−1、1596±2cm−1、1584±2cm−1および1507±2cm−1にある、FT−IRスペクトルを提供する、単離化合物。
- トポテカン・一塩酸塩・五水和物の含水量が約10%w/w%以上から約17w/w%以下の範囲にある、請求項1ないし4のいずれか一項に記載の単離化合物。
- トポテカン・一塩酸塩・五水和物の含水量が約10.5重量%ないし約16.5重量%の範囲にある、請求項1ないし5のいずれか一項に記載の単離化合物。
- トポテカン・一塩酸塩・五水和物が結晶格子構造を有し、その中に結晶格子結合した3個の水分子が組み込まれている、請求項1ないし6のいずれか一項に記載の単離化合物。
- トポテカン・一塩酸塩・五水和物が結晶格子構造を有し、2個の配位的に不安定なチャネル水分子が組み込まれている、請求項1ないし7のいずれか一項に記載の単離化合物。
- 請求項1ないし8のいずれか一項に記載の化合物および医薬上許容される担体を含む、医薬組成物。
- 医薬組成物がハードゼラチンカプセルであり、医薬上許容される担体がモノステアリン酸グリセリルおよび硬化植物油を含む、請求項9記載の医薬組成物。
- 請求項1ないし8のいずれか一項に記載の単離化合物を調製する方法であって、
[a]トポテカン・一塩酸塩を含有する水性有機溶媒混合物を形成し;
[b]トポテカン・一塩酸塩をその水性有機溶媒混合物から再結晶させるか、および/またはトポテカン・一塩酸塩をその水性有機溶媒混合物と共にスラリー状にし、トポテカン・一塩酸塩・五水和物の生成物を沈殿させるか、および/または形成させ;
[c]濾過により、該化合物を収集する
工程を含む、方法。 - 水性有機溶媒混合物がアセトンおよび0.05N塩酸水溶液の混合物を含む、請求項11記載の方法。
- アセトンの水性塩酸に対する容量の割合が約2:1である、請求項12記載の方法。
- 水性有機溶媒混合物が約58℃の温度に加熱される、請求項11記載の方法。
- 加熱された水性有機溶媒混合物が約0.1℃/分ないし約1℃/分の範囲にある速度で冷却される、請求項14記載の方法。
- 冷却速度が約0.25℃/分である、請求項15記載の方法。
- 水性有機溶媒混合物が有機溶媒と水性溶媒を約2:1の割合にて含む、請求項11記載の方法。
- 有効量の請求項1ないし8のいずれか一項に記載の化合物をその必要とする対象に投与することを含む、癌の治療方法。
- 有効量の請求項9に記載の医薬組成物をその必要とする対象に投与することを含む、癌の治療方法。
- 癌が充実性腫瘍型および非充実性腫瘍型の群より選択される、請求項18または請求項19記載の方法。
- 癌が卵巣癌、乳癌、子宮内膜癌、食道癌、小細胞および非小細胞肺癌、子宮頸癌、結腸直腸癌、神経芽細胞腫および神経膠腫の群より選択される、請求項18または請求項19記載の方法。
- 癌が骨髄異形成症候群、急性骨髄性白血病および慢性骨髄単球性白血病の群より選択される、請求項18または請求項19記載の方法。
- 癌に付随する1またはそれ以上の症状を改善する方法であって、有効量の請求項1ないし8のいずれか一項に記載の化合物をその必要とする対象に投与することを含む、方法。
- 癌に付随する1またはそれ以上の症状を改善する方法であって、有効量の請求項9に記載の医薬組成物をその必要とする対象に投与することを含む、方法。
- 癌に付随する1またはそれ以上の症状が、痛み、疲れ、不眠、日周活動の妨害、呼吸困難、胸痛、喀血、さ声の群より選択される、請求項23または請求項24記載の方法。
- 治療にて用いるための請求項1ないし8のいずれか一項に記載の単離トポテカン・一塩酸塩・五水和物。
- 癌の治療用の医薬の製造における請求項1ないし8のいずれか一項に記載の単離トポテカン・一塩酸塩・五水和物の使用。
- 癌に付随する1またはそれ以上の症状を改善するための医薬の製造における請求項1ないし8のいずれか一項に記載の単離トポテカン・一塩酸塩・五水和物の使用。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011500841A (ja) * | 2007-10-25 | 2011-01-06 | ザ クリストゥス ステーリン ファウンデーション フォー キャンサー リサーチ | 癌の治療のためのカンプトテシンの水和結晶性エステル |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AR046579A1 (es) * | 2003-11-12 | 2005-12-14 | Smithkline Beecham Corp | Compuesto cristalino de topotecan, composicion farmaceutica que lo comprende, procedimiento para prepararlo y su uso para preparar dicha composicion farmaceutica |
EP1943253A1 (en) | 2005-10-10 | 2008-07-16 | Cipla Limited | Novel crystalline forms |
US7547785B2 (en) * | 2005-12-26 | 2009-06-16 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | Process for preparing topotecan |
US7977483B2 (en) * | 2007-04-11 | 2011-07-12 | Scinopharm Taiwan, Ltd. | Process for making topotecan |
NZ580516A (en) * | 2007-04-19 | 2012-02-24 | Scinopharm Taiwan Ltd | Crystalline forms of topotecan hydrochloride and processes for making the same |
ITMI20072268A1 (it) | 2007-12-04 | 2009-06-05 | Antibioticos Spa | Polimorfi cristallini di topotecan cloridrato con elevato grado di purezza e metodi per la loro preparazione |
WO2023220641A2 (en) | 2022-05-11 | 2023-11-16 | Juno Therapeutics, Inc. | Methods and uses related to t cell therapy and production of same |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06501476A (ja) * | 1990-09-28 | 1994-02-17 | スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション | 水溶性カンプトテシン類似体、方法および手段 |
WO2003027118A1 (en) * | 2001-09-25 | 2003-04-03 | Dr.Reddy's Laboratories Ltd. | Pharmaceutically acceptable salts of 20(s)-camptothecins |
WO2003072027A2 (en) * | 2002-02-21 | 2003-09-04 | Supergen, Inc | Compositions and formulations of 9- nitrocamptothecin polymorphs and methods of use thereof |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5004758A (en) * | 1987-12-01 | 1991-04-02 | Smithkline Beecham Corporation | Water soluble camptothecin analogs useful for inhibiting the growth of animal tumor cells |
AR013261A1 (es) * | 1997-08-01 | 2000-12-13 | Smithkline Beecham Corp | Formulaciones farmaceuticas para analogos de camptotecina en capsula de gelatina |
AR046579A1 (es) * | 2003-11-12 | 2005-12-14 | Smithkline Beecham Corp | Compuesto cristalino de topotecan, composicion farmaceutica que lo comprende, procedimiento para prepararlo y su uso para preparar dicha composicion farmaceutica |
EP1943253A1 (en) * | 2005-10-10 | 2008-07-16 | Cipla Limited | Novel crystalline forms |
US7547785B2 (en) * | 2005-12-26 | 2009-06-16 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | Process for preparing topotecan |
NZ580516A (en) | 2007-04-19 | 2012-02-24 | Scinopharm Taiwan Ltd | Crystalline forms of topotecan hydrochloride and processes for making the same |
ITMI20072268A1 (it) * | 2007-12-04 | 2009-06-05 | Antibioticos Spa | Polimorfi cristallini di topotecan cloridrato con elevato grado di purezza e metodi per la loro preparazione |
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2006
- 2006-05-01 IL IL175369A patent/IL175369A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-05-24 MA MA29057A patent/MA28179A1/fr unknown
- 2006-05-30 IS IS8491A patent/IS8491A/is unknown
- 2006-06-07 NO NO20062616A patent/NO20062616L/no not_active Application Discontinuation
-
2010
- 2010-04-30 US US12/770,898 patent/US8158645B2/en active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06501476A (ja) * | 1990-09-28 | 1994-02-17 | スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション | 水溶性カンプトテシン類似体、方法および手段 |
WO2003027118A1 (en) * | 2001-09-25 | 2003-04-03 | Dr.Reddy's Laboratories Ltd. | Pharmaceutically acceptable salts of 20(s)-camptothecins |
WO2003072027A2 (en) * | 2002-02-21 | 2003-09-04 | Supergen, Inc | Compositions and formulations of 9- nitrocamptothecin polymorphs and methods of use thereof |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011500841A (ja) * | 2007-10-25 | 2011-01-06 | ザ クリストゥス ステーリン ファウンデーション フォー キャンサー リサーチ | 癌の治療のためのカンプトテシンの水和結晶性エステル |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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