JP2007510029A - 変性されたペルフルオロプラスチック及びその製造法 - Google Patents
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Abstract
Description
PTFEの分解生成物は多岐に亘る使用分野において利用され、例えば滑り特性又は付着防止特性の達成を目的としてプラスチックに対する添加剤としても利用される。微粉末物質は多少なりとも微細に分散されて充填剤成分としてマトリックス中に存在する[Ferse et al., Plaste u. Kautschuk, 29 (1982), 458; Ferse et al. DD-PS 146 716 (1979)]。マトリックス成分を溶解させた場合、PTFE微粉末は除去可能であるか又は回収される。
比較例1
スチレン及びオリゴアミドを有するPTFEミクロ粉末
1リットルフラスコ中で、PTFE重合体(Zonyl MP 1600、未照射の重合体、DuPont、未処理)100gをε−カプロラクタム500ml中に100℃で分散/撹拌し、脱気し、窒素でパージする。PTFE−ε−カプロラクタム分散液に、100℃でスチレン(新たに蒸留されたもの)50mlを添加し、4時間撹拌する。引き続き、バッチを撹拌下に4時間240℃に加熱する。この場合ε−カプロラクタムを溶剤として利用する。
スチレン及びオリゴアミドを用いた照射されたPTFE乳化重合体の変性
試験の実施及び後処理を比較例1と同様に行ったが、但し500kGyで照射したPTFE乳化重合体(Dyneon TF 2025)100gを使用した。
スチレン及びオリゴアミドを用いた照射された懸濁重合体の変性
試験の実施及び後処理を比較例1と同様に行ったが、但し500kGyで照射したPTFE懸濁重合体(Dyneon TF 1750)100gを使用した。
スチレン及びオリゴアミドを用いた、プラズマ処理されたPTFE重合体の変性
試験の実施及び後処理を比較例1と同様に行ったが、但し、PTFE重合体(Zonyl MP 1600、未照射の重合体、DuPont、プラズマ処理したもの)100gを使用した。
スチレンと無水マレイン酸とから成る混合物を用いた照射されたPTFE乳化重合体の変性及びε−カプロラクタムとの後続の反応
1リットルフラスコ中で、新たに酸素作用下に電子照射されたPTFE乳化重合体(Dyneon、TF 2025、500kGyで照射されたもの)100gをNMP500ml中で室温で分散/撹拌し、脱気し、純窒素でパージする。
ε−カプロラクタムを含有するPTFEミクロ粉末
1リットルフラスコ中で、PTFEミクロ粉末(TF 9205、熱分解されたもの、Dyneon)100gを溶融物/溶液中でε−カプロラクタム500ml中に分散/撹拌し、脱気し、純窒素でパージする。分散液を250℃に加熱し、8時間撹拌する。
ε−カプロラクタムを用いた照射されたPTFE乳化重合体の変性
試験の実施及び後処理を比較例2と同様に行ったが、但しPTFE乳化重合体(Dyneon TF 2025、500kGyで照射したもの)100gを使用した。
ε−カプロラクタムを用いた照射されたPTFE懸濁重合体の変性
試験の実施及び後処理を比較例2と同様に行ったが、但しPTFE懸濁重合体(Dyneon TF 1750、500kGyで照射したもの)100gを使用した。
ε−カプロラクタム及びGMAを用いたPTFE乳化重合体の変性
1リットルフラスコ中で、PTFEミクロ粉末[PTFE乳化重合体(Dyneon TF 2025、500kGyで照射したもの)]100gを溶融物/溶液中でε−カプロラクタム500ml中に分散/撹拌し、脱気し、純窒素でパージする。
GMAを用いたPTFE乳化重合体の変性
1リットルフラスコ中で、PTFE乳化重合体(Dyneon TF 2025、500kGyで照射したもの)100gを溶融物/溶液中でDMAc500ml中に分散/撹拌し、脱気し、純窒素でパージする。
ε−カプロラクタム及びGMAを用いたPTFE乳化重合体の変性
1リットルフラスコ中で、PTFE乳化重合体(Dyneon TF 2025、500kGyで照射したもの)100gを溶融物/溶液中でε−カプロラクタム500ml中に分散/撹拌し、脱気し、純窒素でパージする。
このPTFE−ノボラック−系から試験体への加工及び摩擦学的試験により、この材料が、エポキシ樹脂がマトリックスを形成する比較例2と同等の摩擦係数及び高い耐摩耗性を有することが判明した。
p−アミノフェノールを用いたPTFE乳化重合体の変性
1リットルフラスコ中で、PTFE乳化重合体(Dyneon TF 2025、空中酸素の存在下に新たに500kGyで照射したもの)100gをDMAc500ml中に分散/撹拌し、脱気し、純窒素でパージする。p−アミノフェノール20gを添加し、100℃で4時間撹拌する。固体生成物を分離し、まずDMAcで洗浄し、その後メタノールで洗浄し、乾燥させる。分離した変性PTFEミクロ粉末のIR評価により、遊離フェノール基を有するPTFEにアミドとして化学結合しているp−アミノフェノールが検出された。
4,4’−ジアミノジフェニルエーテルを用いたPTFE乳化重合体の変性
1リットルフラスコ中で、PTFE乳化重合体(Dyneon TF 2025、空中酸素の存在下に新たに500kGyで照射したもの)100gをDMAc500ml中に分散/撹拌し、脱気し、純窒素でパージする。4,4’−ジアミノジフェニルエーテル20gを添加し、100℃で4時間撹拌する。固体生成物を分離し、まずDMAcで洗浄し、その後メタノールで洗浄し、乾燥させる。
(a)GMAを結合させ、これに共重合においてスチレンをグラフトさせ、かつ
(b)フェニルイソシアナートを後のポリ尿素への共有結合のためのモデルとしての尿素基の形成下に添加し、
IR分光法により検出することができた。
1,6−アミノヘキサノールを用いたPTFE乳化重合体の変性
1リットルフラスコ中で、PTFE乳化重合体(Dyneon TF 2025、空中酸素の存在下に新たに500kGyで照射したもの)100gをDMAc500ml中に分散/撹拌し、脱気し、純窒素でパージする。1,6−アミノヘキサノール20gを添加し、100℃で4時間撹拌する。固体生成物を分離し、まずDMAcで洗浄し、その後メタノールで洗浄し、乾燥させる。
MDI(4,4’−ジフェニルメタンジイソシアナート)を用いたPTFE乳化重合体の変性
1リットルフラスコ中で、PTFE乳化重合体(TF 2025、Dyneon、空中酸素の存在下に新たに500kGyで照射したもの)100gを温度処理して優先的に−COOH−基を存在させ、NMP(N−メチルピロリドン)500ml中に分散/撹拌し、脱気し、純窒素でパージする。MDI20gを添加し、200℃で8時間撹拌し、その後ε−カプロラクタム10gを遊離イソシアナート基のブロック化のために添加する。固体生成物を分離し、まずDMAcで洗浄し、その後アセトンで洗浄し、乾燥させる。
ε−カプロラクタムを用いたPTFE乳化重合体の変性及び引き続くアニオンPA重合
1リットルフラスコ中で、優先的にCOF−基を有するPTFE乳化重合体(Dyneon TF 2025、500kGyで照射したもの)100gを溶融物/溶液中で高純度ε−カプロラクタム500ml中に分散/撹拌し、脱気し、純窒素でパージする。系に撹拌下に水素化カリウム0.5gを添加する。
化学結合したPTFE−ポリアミドイミド−材料(PTFE−PAI)へのPTFE乳化重合体の変性
500mlの三ッ口フラスコ中でポリアミドイミド(Torion, Solvay)50gを(無水)NMP250ml中に撹拌下に100℃で溶解させる。溶液にPTFE乳化重合体(Dyneon TF 2025、空中酸素の存在下に新たに500kGyで照射したもの)10gを添加し、分散/撹拌し、脱気し、純窒素でパージする。分散液を引き続き還流加熱及び不活性ガス雰囲気下に200℃で8時間撹拌する。約50℃に冷却した後、固体生成物をメタノール中での沈殿により分離し、乾燥させる。
直接合成による、化学結合したPTFE−ポリアミドイミド−材料へのPTFE乳化重合体の変性
500mlの三ッ口フラスコ中に(無水)NMP250mlを装入し、撹拌下に室温でPTFE懸濁重合体(Dynon TF 1750、空中酸素の存在下に1000kGyで新たに照射したもの)10g及びMDI(4,4’−ジフェニルメタンジイソシアナート)63.5gを添加し、分散/撹拌し、脱気し、純窒素でパージする。分散液を引き続き不活性ガス雰囲気下に140℃で1時間撹拌する。その後、TMAn(無水トリメリット酸)48gを添加し、分散液を撹拌下に不活性ガス雰囲気中でゆっくりと180℃に加熱し、8時間撹拌させる。約50℃に冷却した後、固体生成物をメタノール中での沈殿により分離し、乾燥させる。
化学結合したPTFE−ポリイミド−材料(PTFE−PI)へのPTFE乳化重合体の変性
500mlの三ッ口フラスコ中にポリイミド(3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物及びNMP中の4,4’−ジフェニルメタンジイソシアナート:トルイレンジイソシアナート=20:80の割合の混合物から製造されたもの)50gを(無水)NMP250ml中で撹拌下に100℃で溶解させる。溶液にPTFE乳化重合体(Dyneon TF 2025、空中酸素の存在下に新たに500kGyで照射したもの)10gを添加し、分散/撹拌し、脱気し、純窒素でパージする。分散液を引き続き還流加熱及び不活性ガス雰囲気下に200℃で8時間撹拌する。約50℃に冷却した後、固体生成物をメタノール中での沈殿により分離し、乾燥させる。結合の検出のために、沈殿した固体生成物約5gをNMP20ml中で100℃で撹拌する。冷却後、遠心分離し、上澄み溶液を傾瀉する。可溶性のポリイミド分の分離をこの手順に従って5回繰り返す。その後、残分をフリットで濾過し、NMPで、次いでアセトンで洗浄し、乾燥させる。分離した変性PTFEミクロ粉末のIR評価により、ポリイミドがPTFEに抽出不可能な状態で結合して存在することが判明した。
直接合成による、化学結合したPTFE−ポリイミド−材料(PTFE−PI)へのPTFE乳化重合体の変性
500mlの三ッ口フラスコ中で、NMP(無水、蒸留したもの)250ml中に、撹拌下に、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアナート(MDI)5g、トルイレンジイソシアナート(TDI;2,4−TDI:2,6−TDI=80:20から成る混合物)13.9g及びPTFE乳化重合体(Dynon TF 2025、空中酸素の存在下に新たに1000kGyで照射したもの)10gを添加し、160℃で1時間純窒素通気下に撹拌する。分散液に引き続き3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物32.2gを添加する。分散液を撹拌及び純窒素通気下にゆっくりと180℃に加熱し、180℃で14時間撹拌する。約50℃に冷却した後、固体生成物をメタノール中での沈殿により分離し、乾燥させる。
直接合成Aによる、化学結合したPTFE−ポリエーテルエーテルケトン(PTFE−PEEK)へのPTFE乳化重合体の変性
撹拌機、高純度窒素通気装置及びマイクロ蒸留装置を備えた250mlの三ッ口フラスコ中で、NMP(N−メチルピロリドン)150ml中に、p−アミノフェノール変性PTFEミクロ粉末(実施例10により製造されたもの)5g、4,4’−ジフルオロベンゾフェノン22.05g、ビス−シリル化ヒドロキノン25.45g及び過剰の無水炭酸カリウム15gを触媒としてのフッ化セシウムの存在下で装入し、PEEK製造の公知の規定により反応させる。
直接合成Bによる、化学結合したPTFE−ポリエーテルエーテルケトン(PTFE−PEEK)へのPTFE乳化重合体の変性
撹拌機、高純度窒素通気装置及びマイクロ蒸留装置を備えた250mlの三ッ口フラスコ中で、NMP150ml中に、新たに照射し後処理していないPTFEミクロ粉末(PTFE乳化重合体Dyneon、TF 2025、空中酸素の存在下に新たに500kGyで照射したもの、PTFE上に優先的にカルボニルフルオリド基を有する)5g、4,4’−ジフルオロベンゾフェノン22.05g、ビス−シリル化ヒドロキノン25.45g及び過剰の無水炭酸カリウム15gを触媒としてのフッ化セシウムの存在下で装入し、PEEK製造の公知の規定により反応させる。
化学結合したPTFE−ポリエーテルエーテルケトン(PTFE−PEEK)へのPTFE乳化重合体の変性
撹拌機、高純度窒素通気装置及びマイクロ蒸留装置を備えた500mlの三ッ口フラスコ中で、ジフェニルスルホン150ml中にPEEK30gを320℃で撹拌下に溶解させる。溶液を約270℃に冷却し、新たに照射し後処理していないPTFEミクロ粉末(PTFE乳化重合体Dyneon、TF 2025、空中酸素の存在下に新たに500kGyで照射したもの、PTFE上に優先的にカルボニルフルオリド基を有する)5gを添加し、270℃で2時間、更にもう一度320℃で1時間撹拌する。
Claims (26)
- 表面が同時に−COOH−基及び/又は−COF−基及び反応性ペルフルオロアルキル−(ペルオキシ−)ラジカル中心を有する、酸素作用下に放射線化学的及び/又はプラズマ化学的に変性されたペルフルオロポリマーから成る変性されたペルフルオロプラスチックにおいて、若干又は全ての基を介して、及び/又は若干又は全ての中心に、後続の反応により他の低分子及び/又はオリゴマー及び/又はポリマーの物質及び/又はオレフィン性不飽和モノマー及び/又はオレフィン性不飽和オリゴマー及び/又はオレフィン性不飽和ポリマー又はその混合物が結合していることを特徴とする、変性されたペルフルオロプラスチック。
- ペルフルオロポリマーが酸素作用下に放射線化学的に変性されている、請求項1記載の変性されたペルフルオロプラスチック。
- ペルフルオロポリマーが50kGyより大きい線量で放射線化学的に変性されている、請求項2記載の変性されたペルフルオロプラスチック。
- ペルフルオロポリマーが100kGyより大きい線量で放射線化学的に変性されている、請求項2記載の変性されたペルフルオロプラスチック。
- ペルフルオロポリマーとしてPTFEが使用されている、請求項1記載の変性されたペルフルオロプラスチック。
- 後続の反応がラジカル反応及び/又は置換反応及び/又は付加反応である、請求項1記載の変性されたペルフルオロプラスチック。
- 反応性ペルフルオロアルキル−(ペルオキシ−)ラジカル中心に、オレフィン性不飽和モノマー及び/又はオレフィン性不飽和オリゴマー又はオレフィン性不飽和ポリマーが(共)重合により、及び/又はグラフトにより結合している、請求項6記載の変性されたペルフルオロプラスチック。
- −COOH−基及び/又は−COF−基との反応を介して、物質が、生じたエステル結合及び/又はアミド結合に結合している、請求項6記載の変性されたペルフルオロプラスチック。
- エステル結合及び/又はアミド結合を介して結合している物質に、少なくとも1つの他の官能基が結合している、請求項8記載の変性されたペルフルオロプラスチック。
- −COOH−基及び/又は−COF−基との反応を介して、少なくとも1つの他の1級及び/又は2級アミノ基、又は、少なくとも1つの他の反応性又は反応的に変性可能な又は反応的に活性化可能な官能基を有する脂肪族アミノ化合物及び/又は芳香族アミノ化合物及び/又はアルキルアリール−アミノ化合物が結合している、請求項6記載の変性されたペルフルオロプラスチック。
- 他の反応性又は反応的に変性可能な又は反応的に活性化可能な官能基として、無水カルボン酸、ジカルボン酸−及び/又はカルボン酸半エステル−化合物として無水物に再循環可能である無水カルボン酸誘導体、−COOH、−CO−ハロゲン、−COOR、−CO−OOR、−O−CO−OR、−SO3H、−SO2NRR*、−SO2N3、−SO2−ハロゲン、脂肪族及び/又は芳香族−OH、脂肪族及び/又は芳香族−SH、(メタ)アクリルエステル、アリル及び他のオレフィン性不飽和重合性化合物及び/又はポリマー、シアンヒドリン、−NCO、−NH−CO−OR、−NH−CS−OR、−NR*−CO−NR**R***、−N*−CS−R**R***、−CHO、−CORが結合しており、その際、R、R*、R**及び/又はR***はアルキル−Xm、アリール−Xn又はアルキルアリール−Xoを表すか、又は、R、R*、R**及び/又はR***はNに結合してHを表すこともでき、かつ、Xは同じか又は異なる官能基を表し、m、n及びoは0以上の数を表す、請求項10記載の変性されたペルフルオロプラスチック。
- 反応性ペルフルオロアルキル−(ペルオキシ−)ラジカル中心に、オレフィン性不飽和モノマー及び/又はオレフィン性不飽和オリゴマー又はオレフィン性不飽和ポリマーが(共)重合により、及び/又はグラフトにより結合しており、−COOH−基及び/又は−COF−基との反応を介して、物質が、生じたエステル結合及び/又はアミド結合に結合しており、−COOH−基及び/又は−COF−基との反応を介して、少なくとも1つの他の1級及び/又は2級アミノ基、又は、少なくとも1つの他の反応性又は反応的に変性可能な又は反応的に活性化可能な官能基を有する脂肪族アミノ化合物及び/又は芳香族アミノ化合物及び/又はアルキルアリール−アミノ化合物が結合している、請求項6記載の変性されたペルフルオロプラスチック。
- 請求項1から12までのいずれか1項記載の変性されたペルフルオロプラスチックの製造法において、同時に−COOH−基及び/又は−COF−基及び反応性ペルフルオロアルキル−(ペルオキシ−)ラジカル中心を有する、酸素作用下に放射線化学的又はプラズマ化学的に変性されたペルフルオロポリマーを、置換反応により、及び/又は付加反応により、及び/又はラジカル反応により、低分子及び/又はオリゴマー及び/又はポリマーの物質及び/又はオレフィン性不飽和モノマー及び/又はオレフィン性不飽和オリゴマー及び/又はオレフィン性不飽和ポリマーと反応させることを特徴とする、請求項1から12までのいずれか1項記載の変性されたペルフルオロプラスチックの製造法。
- ペルフルオロポリマーを放射線化学的に変性させる、請求項13記載の方法。
- ペルフルオロポリマーを50kGyより大きい線量で放射線化学的に変性させる、請求項13記載の方法。
- ペルフルオロポリマーを100kGyより大きい線量で放射線化学的に変性させる、請求項13記載の方法。
- ペルフルオロポリマーとして、密な形又は粉末形のPTFEを使用する、請求項13記載の方法。
- 放射線化学的に変性されたペルフルオロポリマー粉末を、後続の温度処理により、低温で−COF−基及び反応性ペルフルオロアルキル−(ペルオキシ−)ラジカル中心の保持下に処理する、請求項13記載の方法。
- 放射線化学的に変性されたペルフルオロポリマー粉末を、後続の温度処理により湿潤空気で処理する、請求項18記載の方法。
- 反応性ペルフルオロアルキル−(ペルオキシ−)ラジカル中心を有する放射線化学的に変性されたペルフルオロポリマーを、オレフィン性不飽和モノマー及び/又はオレフィン性不飽和オリゴマー及び/又はオレフィン性不飽和ポリマーと反応させる、請求項13記載の方法。
- −COOH−基及び/又は−COF−基を、1級及び/又は2級アミノ基及び/又はヒドロキシ基及び/又はアミド基及び/又は尿素基及び/又はイソシアナート基及び/又はブロックトイソシアナート基/保護されたイソシアナート基及び/又はウレタン基及び/又はウレトジオン基を含む低分子及び/又はオリゴマー及び/又はポリマーの物質との反応において、後続の化学反応をし得る(マクロ)分子中の少なくとも1つの他の官能基と>150℃の温度で反応させる、請求項13記載の方法。
- −COOH−基及び/又は−COF−基を、1級及び/又は2級アミノ基及び/又はヒドロキシ基を含む低分子及び/又はオリゴマー及び/又はポリマーの物質との反応において、後続の化学反応をし得る(マクロ)分子中の少なくとも1つの他の官能基と>150℃の温度で反応させる、請求項21記載の方法。
- −COOH−基及び/又は−COF−基を、ヒドロキシ基及び/又はエポキシ基を含む低分子及び/又はオリゴマー及び/又はポリマーの物質との反応において、後続の化学反応をし得る(マクロ)分子中の少なくとも1つの他の官能基と>150℃の温度で反応させる、請求項13記載の方法。
- −COF−基をラクタム化合物又はアルコール化合物と反応させる、請求項13記載の方法。
- −COOH−基及び/又は−COF−基を、アミド基及び/又は尿素基及び/又はイソシアナート基及び/又はブロックトイソシアナート基/保護されたイソシアナート基及び/又はウレタン基及び/又はウレトジオン基を含む低分子及び/又はオリゴマー及び/又はポリマーの物質との反応において、後続の化学反応をし得る(マクロ)分子中の少なくとも1つの他の官能基と≧200℃の温度で反応させる、請求項13記載の方法。
- 反応性ペルフルオロアルキル−(ペルオキシ−)ラジカル中心を有する放射線化学的に変性されたペルフルオロポリマー粉末を、オレフィン性不飽和モノマー及び/又はオレフィン性不飽和オリゴマー及び/又はオレフィン性不飽和ポリマーと反応させ、−COOH−基及び/又は−COF−基を、1級及び/又は2級アミノ基及び/又はヒドロキシ基及び/又はアミド基及び/又は尿素基及び/又はイソシアナート基及び/又はブロックトイソシアナート基/保護されたイソシアナート基及び/又はウレタン基及び/又はウレトジオン基を含む低分子及び/又はオリゴマー及び/又はポリマーの物質との反応において、後続の化学反応をし得る(マクロ)分子中の少なくとも1つの他の官能基と>150℃の温度で反応させるか、又は−COOH−基及び/又は−COF−基を、ヒドロキシ基及び/又はエポキシ基を含む低分子及び/又はオリゴマー及び/又はポリマーの物質との反応において、後続の化学反応をし得る(マクロ)分子中の少なくとも1つの他の官能基と>150℃の温度で反応させるか、又は−COF−基をラクタム化合物又はアルコール化合物と反応させる、請求項13記載の方法。
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