JP2007508434A - Epdmタイプンのゴムに適した加硫剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリ(アルキルフェノール)ポリスルフィドの混合物10〜90重量%と、尿素10〜90重量%とを組み合わせた硫黄供与体加硫剤と、それを用いた加硫方法。
Description
本発明の別の対象は、ニトロソアミンに関連する危険のない上記加硫剤を用いた加硫方法にある。
Rは1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、
nおよびn’は各々1以上かつ8以下の2つの整数で、互いに同一でも異なっていてもよく、
pは0〜50の整数)
(2) 10〜90%の下記(II)の式の化合物:
R’およびR’’は水素原子または1〜20個の炭素原子を有するアルキルまたはアリール基で、互いに同一でも異なっていてもよい)。
本発明者は、EPDMエラストマーをベースにした加硫性組成物に化合物(II)を混和することによって化合物(I)のみを混和して得られるものに比べて本発明の組み合せの加硫時間が驚くほど短縮する、ということを確認している。
本発明の別の好ましい変形例では、式(II)の化合物はR’およびR’’が1〜3個の炭素原子を有するアルキル基であるものを用いる。
本発明の特に好ましい実施例は式(II)のR’およびR’’基が水素原子で、化合物(II)が尿素である。
本発明のさらに好ましい変形例では、Rはt−ブチルまたはt−ペンチル基である。
さらに好ましい式(I)の化合物の混合物はnおよびn’の平均値が約2で、pの平均値が約5である混合物である。これらの平均値はプロトンNMRのデータと硫黄の重量分析とを用いて当業者は計算できる。
化合物(I)と化合物(II)との組み合せは(I)と(II)とを粉末状態で物理的に均質混合することによって簡単に調製できる。
(1)共役ジエン、例えばイソプレンまたは1,3−ブタジエン、
(2)5〜25個の炭素原子を有する非共役ジエン、例えば1,4−ペンタジエン、1,4−ヘキサジエン、1,5−ヘキサジエン、2,5−ジメチル−1、5−ヘキサジエンまたは1,4−オクタジエン、
(3)環状ジエン、例えばシクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロオクタジエンまたはジシクロペンタジエン、または、
(4)アルキリデンノルボルネンまたはアルケニルノルボルネン、例えば5−エチリデン−2−ノルボルネン、5−ブチリデン−2−ノルボルネン、2−メチル−アリル−5−ノルボルネン、2−イソプロペニル−5−ノルボルネン。
特に好ましいものはエチレンとプロピレンとエチリデンノルボルネンとのターポリマーである。
本発明で使用する加硫可能なエラストマー組成物は通常の添加剤をさらに含むことができる。そうした添加剤にはカーボンブラックのような強化充填剤、パラフィン油、酸化亜鉛またはステアリン等の加硫活性化剤などがある。
上記添加剤と硫黄とを混和した後、加硫可能なエラストマー組成物を当業者に周知な任意の手段、例えば加熱するだけで加硫できる。成形(例えば押出し成形)はこの加硫前に行なう。
以下、本発明の実施例を説明するが、本発明が下記実施例に限定されるものではない。
80%のブルタック(Vultac)TB7(登録商標)と20%の尿素とを含む加硫剤
この加硫剤は式(I)の化合物と、式(II)の化合物とを粉末状態で単純混合して調製した。
実施例2
実施例1の加硫剤と、エチレン/プロピレン/エチリデンノルボルネンターポリマーとを含む加硫可能な組成物
第1段階では、上記エラストマーと強化充填剤と非硫黄系添加剤とを含むマスターバッチを調製した。これは25回転/分の2リットル容のバンバリー密閉式混合機で室温で単純混合で作った。このマスターバッチの調製で用いた各成分の量は[表1](A)に示してある。含有量はグラムで表してある。
(1):DSM Elastomers社から商品名EPDM Keltan(登録商標)509*100で市販のターポリマー。
(2):DSM Elastomers社から商品名EPDM Keltan(登録商標)578で市販のターポリマー。
(3):Cabot社から商品名N660で市販のもの。
(4)非強化充填剤。
(5):Esso社から商品名Flexonで市販のもの。
(6)と(7):加硫活性化剤。
(8)80%の硫黄と約20%のエラストマーとを含むMLPC社から商品名S 80 GA F500で市販の化合物。
(9)80%の2−メルカプトベンゾチアゾールと約20%のエラストマーとを含むMLPC社から商品名MBT 80 GA F500Uで市販のニトロソアミンを発生しない加硫促進剤。
(10)70%のジベンジルジチオカルバミン酸亜鉛と約30%のエラストマーとを含むMLPC社から商品名ZBEC 70 GA F100で市販の加硫促進剤(発生するのが非揮発性ニトロソアミンのため非毒性)。
t90は完全加硫の90%に対応する時間(分で表記)で、加硫反応時間を表す。
この時間は振動ディスクレオメータを用いてフランス規格NF T 43−015に従って決定した。この規格では、ゴム試験片を密閉室で圧縮し、一定温度に保持する(試験条件下で180℃に固定)。このサンプルに双円錐ディスクを沈め、小さい振幅で振動させる。この作用で試験片に剪断力が加わる。ディスクを振動するのに必要なトルクはゴムの剛性(剪断弾性率)に依存する。加硫反応が始まるとトルクが増加する。トルクの変化を時間の関数として記録する。t90は加硫完了に対応する記録終了時に得られる最高トルクの90%に対応する時間である。
加硫可能な組成物に関するt90の結果は[表3](C)に示してある。
実施例2の操作を繰り返したが、1.5gのVultac(登録商標)TB7/尿素混合物の代わりに1.2gのVultac(登録商標)TB7を混和した。
t90の結果は[表3](C)に示してある。
実施例4(比較例)
実施例2の操作をを繰り返したが、1.5gのVultac(登録商標)TB7/尿素混合物の代わりに0.3gの尿素を混和した。
t90の結果は[表3](C)に示してある。
50%のVultac(登録商標)TB7と50%の尿素とを含む加硫剤
この加硫剤は実施例1の調製方法と同じ操作で調製した。
実施例6
実施例5の加硫剤とエチレン/プロピレン/エチリデンノルボルネンターポリマーとを含む加硫可能な組成物
実施例2と同じ操作を繰り返して[表4](D)にグラムで示す含有量の成分を含む286gのマスターバッチを調製した。
(11):DSM Elastomers社から商品名EPDM Keltan(登録商標)4903Zで市販のターポリマー。
(12)(13):加硫活性化剤。
(14):Cabot社から商品名N550で市販のもの。
(15):Cabot社から商品名N770で市販のもの。
(16):80%のN−シクロヘキシル−2−ベンゾチアジル−スルフェンアミドと約20%のエラストマーとを含むMLPC社から商品名CBS 80 GA F500 Uで市販のニトロソアミンを発生しない加硫促進剤。
(17):50%のジアルキルジチオリン酸亜鉛と約50%のエラストマーとを含むMLPC社から商品名ZDTP 50 GA F500で市販のニトロソアミンを発生しない加硫促進剤。
実施例2と同様に行い、表(F)に示す結果を得た。
実施例7
実施例1の加硫剤と、エチレン/プロピレン/エチリデンノルボルネンターポリマーとを含む加硫可能な組成物
実施例6の操作を繰り返したが、実施例5の加硫剤の代わりに実施例1の加硫剤を混和した。
[表6](F)に示すt90が得られた:
Claims (10)
- Rが4〜10個の炭素原子を有するアルキル基で、nおよびn’が各々1以上かつ4以下で、pが0〜20の整数である式(I)の化合物を用いる請求項1に記載の加硫剤。
- R’およびR’’が1〜3個の炭素原子を有するアルキル基である式(II)の化合物を用いる請求項1または2に記載の方法。
- 化合物(II)が尿素である請求項1または2に記載の加硫剤。
- Rが少なくとも一つの第三級炭素を含むアルキル基で、この第三級炭素を介してRが芳香核に結合している式(I)の化合物の混合物を用いる請求項1〜4のいずれか一項に記載の加硫剤。
- Rがt−ブチルまたはt−ペンチル基である請求項5に記載の加硫剤。
- 式(I)の化合物の混合物が、nおよびn’の平均値が約2で、pの平均値が約5となるような混合物である請求項6に記載の加硫剤。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の加硫剤の有効量を加硫可能なエラストマー組成物中に導入することを特徴とする、ニトロソアミンに関連する危険が全くないEPDMタイプのエラストマー組成物の加硫方法。
- エラストマー組成物がエラストマーとしてエチレン、プロピレンおよびエチリデンノルボルネンの一種または複数のターポリマーを含む請求項8に記載の加硫方法。
- 100重量部のエラストマーに対する加硫剤の有効量が0.4〜6重量部、好ましくは0.8〜3重量部である請求項8または9に記載の加硫方法。
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