JP2018115327A - 改善されたにおいを帯びたフェノール系ポリスルフィド - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アルコール、エステル、アルデヒドおよびケトンから選択される少なくとも1つの化合物をポリスルフィド組成物の合計重量に対して0.001wt%以上で1wt%以下の量をマスキング剤として添加。
【選択図】なし
Description
・例えば特許US5827806および特許US6303746で記述されたように、溶媒の存在下または不在下で一塩化硫黄(S2Cl2)または二塩化硫黄(SCl2)と反応させること、
・例えば特許EP1123930で記述されたように、溶媒および場合によりベースミネラルの存在下または不在下で硫黄と反応させること
からなる、方法を挙げることができる。
a)少なくとも50wt%、好ましくは少なくとも70wt%、より好ましくは少なくとも80wt%、特に好ましくは少なくとも90wt%の少なくとも1つのポリ(フェノールスルフィド)、ならびに
b)b1)アルコール、b2)エステル、b3)アルデヒド、b4)ケトンおよびb5)エーテルから選択される少なくとも1つの化合物を含み、組成物の合計重量に対して2wt%のときに数ppm、有利には10ppmになった、好ましくは、1wt%のときに10ppmになった、少なくとも1つのにおいマスキング剤
を含む、組成物に関する。
・Rは、水素原子を表し、または、1個から20個までの炭素原子を含む完全飽和もしくは部分飽和もしくは不飽和で線形、分岐状および/もしくは環状の炭化水素含有基を表し、
・同一であってもまたは異なっていてもよいnおよびn’は互いに対して独立に、1以上の整数、好ましくは1以上で8以下の整数、より好ましくは1以上で6以下の整数、より好ましくは1以上で4以下の整数を表し、
・pは、0以上で100以下の整数、好ましくは0以上で50以下の整数、より好ましくは0以上で40以下の整数を表し、
・Aは、水素原子を表し、Tは、式(2)
・mは、0、1または2を表す。)
に相当するオリゴマーまたはポリマーを意味する。
b1)アルコール、
b2)エステル、
b3)アルデヒド、
b4)ケトンおよび
b5)エーテル
から選択される化合物のうちの1つ以上を含む。
−少なくとも1つの成分b1)、
−少なくとも1つの成分b1)および少なくとも1つの成分b2)、
−少なくとも1つの成分b1)および少なくとも1つの成分b3)、
−少なくとも1つの成分b1)および少なくとも1つの成分b4)、
−少なくとも1つの成分b1)および少なくとも1つの成分b5)、
−少なくとも1つの成分b1)、少なくとも1つの成分b2)および少なくとも1つの成分b3)、
−少なくとも1つの成分b1)、少なくとも1つの成分b2)および少なくとも1つの成分b4)、
−少なくとも1つの成分b1)、少なくとも1つの成分b2)および少なくとも1つの成分b5)、
−少なくとも1つの成分b1)、少なくとも1つの成分b3)および少なくとも1つの成分b4)、
−少なくとも1つの成分b1)、少なくとも1つの成分b3)および少なくとも1つの成分b5)、
−少なくとも1つの成分b1)、少なくとも1つの成分b4)および少なくとも1つの成分b5)、
−少なくとも1つの成分b1)、少なくとも1つの成分b2)、少なくとも1つの成分b3)および少なくとも1つの成分b4)、
−少なくとも1つの成分b1)、少なくとも1つの成分b2)、少なくとも1つの成分b3)および少なくとも1つの成分b5)、
−少なくとも1つの成分b1)、少なくとも1つの成分b2)、少なくとも1つの成分b3)、少なくとも1つの成分b4)および少なくとも1つの成分b5)、
−少なくとも1つの成分b2)、
−少なくとも1つの成分b2)および少なくとも1つの成分b3)、
−少なくとも1つの成分b2)および少なくとも1つの成分b4)、
−少なくとも1つの成分b2)および少なくとも1つの成分b5)、
−少なくとも1つの成分b2)、少なくとも1つの成分b3)および少なくとも1つの成分b4)、
−少なくとも1つの成分b2)、少なくとも1つの成分b3)および少なくとも1つの成分b5)、
−少なくとも1つの成分b2)、少なくとも1つの成分b4)および少なくとも1つの成分b5)、
−少なくとも1つの成分b2)、少なくとも1つの成分b3)、少なくとも1つの成分b4)および少なくとも1つの成分b5)、
−少なくとも1つの成分b3)、
−少なくとも1つの成分b3)および少なくとも1つの成分b4)、
−少なくとも1つの成分b3)および少なくとも1つの成分b5)、
−少なくとも1つの成分b3)、少なくとも1つの成分b4)および少なくとも1つの成分b5)、
−少なくとも1つの成分b4)、
−少なくとも1つの成分b4)および少なくとも1つの成分b5)、ならびに
−少なくとも1つの成分b5)
を含むにおいマスキング剤から選択される。
−少なくとも1つの成分b1)、少なくとも1つの成分b2)および少なくとも1つの成分b3)、
−少なくとも1つの成分b1)、少なくとも1つの成分b2)および少なくとも1つの成分b4)、
−少なくとも1つの成分b1)、少なくとも1つの成分b2)および少なくとも1つの成分b5)、
−少なくとも1つの成分b1)、少なくとも1つの成分b2)、少なくとも1つの成分b3)および少なくとも1つの成分b4)、
−少なくとも1つの成分b1)、少なくとも1つの成分b2)、少なくとも1つの成分b3)および少なくとも1つの成分b5)、
−少なくとも1つの成分b1)、少なくとも1つの成分b2)、少なくとも1つの成分b3)、少なくとも1つの成分b4)および少なくとも1つの成分b5)、
−少なくとも1つの成分b2)、少なくとも1つの成分b3)および少なくとも1つの成分b4)、
−少なくとも1つの成分b2)、少なくとも1つの成分b3)、少なくとも1つの成分b4)および少なくとも1つの成分b5)、ならびに
−少なくとも1つの成分b2)、少なくとも1つの成分b4)および少なくとも1つの成分b5)
を含むにおいマスキング剤から選択される。
・少なくとも1wt%、好ましくは少なくとも10wt%の少なくとも1つのアルコールb1)、
・少なくとも1wt%、好ましくは少なくとも10wt%の少なくとも1つのエステルb2)、
・少なくとも1wt%、好ましくは少なくとも10wt%の少なくとも1つのアルデヒドb3)、ならびに
・少なくとも1つのケトンb4)および/または少なくとも1つのエーテルb5)および/または1つ以上の他のフレグランスおよび/または上記した添加剤を含む、100%に至るまでの残り部分
を含む。
・ベンジルアルコール、フェニルエタノール、プロピルエタノールおよびブチルエタノール、ならびにあらゆる比率におけるこれらの混合物から選択される、少なくとも1wt%、好ましくは少なくとも10wt%の少なくとも1つのアルコールb1)、
・酢酸ベンジル、フェニルエチルアセテート、メチル2−ヒドロキシベンゾエート、ベンジル2−ヒドロキシベンゾエート、ブチロラクトンおよび6個から12個までの炭素原子を含むヘキサノリド、ならびにあらゆる比率におけるこれらの混合物から選択される、少なくとも1wt%、好ましくは少なくとも10wt%の少なくとも1つのエステルb2)、
・3−(4−エチルフェニル)−2,2−ジメチルプロパナール、3−(2−エチルフェニル)−2,2−ジメチルプロパナール、7−ヒドロキシデカナール、7−ヒドロキシ−3,7−ジメチルオクタナール、2−メトキシベンズアルデヒド、4−メトキシベンズアルデヒドおよびあらゆる比率におけるこれらの混合物から選択される、少なくとも1wt%、好ましくは少なくとも10wt%の少なくとも1つのアルデヒドb3)、ならびに
・少なくとも1つのケトンb4)および/または少なくとも1つのエーテルb5)および/または1つ以上の他のフレグランスおよび/または上記した添加剤を含む、100%に至るまでの残り部分
を含む。
・少なくとも1wt%、好ましくは少なくとも10wt%の少なくとも1つのエステルb2)、
・少なくとも1wt%、好ましくは少なくとも10wt%の少なくとも1つのケトンb4)、
・少なくとも1wt%、好ましくは少なくとも10wt%の少なくとも1つのエーテルb5)、ならびに
・少なくとも1つのアルコールb1)および/または少なくとも1つのアルデヒドb3)および/または1つ以上の他のフレグランスおよび/または上記した添加剤を含む、100%に至るまでの残り部分
を含む。
・上記で規定されたアルカノリド型の環状エステルから選択される、少なくとも1wt%、好ましくは少なくとも10wt%の少なくとも1つのエステルb2)、
・メントン、イソメントン、イオノン、メチルイオノン、フェニルエタノン、ベンゾピラノン、1,8−シネオール、アスカリドール、フラボノン、カロンおよびガルバスコン等、ならびに置換されたこれらの同族体、ならびにあらゆる比率におけるこれらのケトンのうちの2つ以上の混合物から選択される、少なくとも1wt%、好ましくは少なくとも10wt%の少なくとも1つのケトンb4)、
・置換されてもよいジアルキルエーテル(例えば、ビス−ヒドロキシプロピルエーテル)、ピラン、フラン、ベンゾピラン、ベンゾフラン、ナフトピランおよびナフトフラン等、ならびに置換されたこれらの同族体、ならびにあらゆる比率におけるこれらのエーテルのうちの2つ以上の混合物から選択される、少なくとも1wt%、好ましくは少なくとも10wt%の少なくとも1つのエーテルb5)、ならびに
・少なくとも1つのアルコールb1)および/または少なくとも1つのアルデヒドb3)および/または1つ以上の他のフレグランスおよび/または上記した添加剤を含む、100%に至るまでの残り部分
を含む。
a)少なくとも50wt%、好ましくは少なくとも70wt%、より好ましくは少なくとも80wt%、特に好ましくは少なくとも90wt%になった、少なくとも1つの上記で規定された式(1)のポリ(フェノールスルフィド)および
b)本発明による組成物の合計体積に対して2wt%のときに数ppm、有利には10ppmになった、好ましくは、1wt%のときに10ppmになった、上記で規定された少なくとも1つの組成物C1または組成物C2
を含む。
においをマスキングされたポリ(フェノールスルフィド)主体型組成物
においをマスキングされた本発明による組成物の特性を示すために、嗅覚試験手順について詳しく説明しておいた。この嗅覚試験手順により、相異なる組成物について快不快による分類が実現される。
上記嗅覚試験を実施するために、30リットル容でポリエチレン(PE)製の円筒形容器を使用するが、これらの各円筒形容器には、約10cm×10cmの上げ板が切り抜かれたカバーを備え付けており、円筒形容器内に収容された蒸気を操作者(パネリスト)がかぐことができるようにしている。
既知量のVultac(R)3(約25グラム)を、165℃の温度の乾燥室の中にあるアルミニウム皿に入れる。Vultac(R)3が溶融しており、完全に撹拌可能な状態になっていたら、ピペットを使用して所与の量のにおいマスキング剤を導入する。このVultac(R)3をガラス棒で1min撹拌する。
Claims (16)
- a)少なくとも50wt%、好ましくは少なくとも70wt%、より好ましくは少なくとも80wt%、特に好ましくは少なくとも90wt%の少なくとも1つのポリ(フェノールスルフィド)、ならびに
b)b1)アルコール、b2)エステル、b3)アルデヒド、b4)ケトンおよびb5)エーテルから選択される少なくとも1つの化合物を含み、組成物の合計重量に対して2%のときに数ppm、有利には10ppmになった、好ましくは、1wt%のときに10ppmになった、少なくとも1つのにおいマスキング剤
を含む、組成物。 - 前記少なくとも1つのポリ(フェノールスルフィド)が、下記式(1)
・Rは、水素原子を表し、または、1個から20個までの炭素原子を含む完全飽和もしくは部分飽和もしくは不飽和で線形、分岐状および/もしくは環状の炭化水素含有基を表し、
・同一であってもまたは異なっていてもよいnおよびn’は互いに対して独立に、1以上の整数、好ましくは1以上で8以下の整数、より好ましくは1以上で6以下の整数、より好ましくは1以上で4以下の整数を表し、
・pは、0以上で100以下の整数、好ましくは0以上で50以下の整数、より好ましくは0以上で40以下の整数を表し、
Aは、水素原子を表し、Tは、式(2)
・mは、0、1または2を表す。)
に相当する、請求項1に記載の組成物。 - 1つ以上の添加剤または充填剤、好ましくは脂肪酸、シリカ、尿素および尿素誘導体から選択された添加剤または充填剤と一緒に配合された、請求項1または2に記載の組成物。
- においマスキング剤b)が、1個から40個までの炭素原子、好ましくは6個から35個までの炭素原子、より好ましくは8個から30個までの炭素原子を含む一価アルコールから選択される、少なくとも1つのアルコールb1)を含む、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物であって、前記炭素原子が、二重結合の形態になった1個以上の不飽和を含んでもよい、5個の環員または6個の環員を有する飽和または完全不飽和または部分不飽和の環状構造も含んでもよい、線形鎖または分岐鎖を形成する、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
- アルコールb1)が、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、プロピルエタノール、ブチルエタノールおよびアルキル基またはアルケニル基によって4位を置換された2−メトキシフェノール等、ならびにあらゆる比率におけるこれらのうち2つ以上の混合物から選択される、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。
- 少なくとも1つのエステルb2)が、線形または分岐状アルキル、3個から12個までの炭素原子を含む線形または分岐状アルケニル、アリール、テルペン誘導体のアセテート、プロピオネート、ブチレート、メチルブチレート、ペンタノエート、ヘキサノエート、ヘプタノエート、ベンゾエート、ヒドロキシベンゾエート、シクロプロピルカルボキシレート、シクロブチルカルボキシレート、シクロペンチルカルボキシレート、シクロヘキシルカルボキシレート、シトレート、カプロエート、オレエート、リノレエート、リノレネートおよびラクトン等、ならびにこれらの混合物から選択される、請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物。
- アルデヒドb3)が、プロパナール、ブタナール、ペンタナール、ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、ノナナール、デカナール、ウンデカナール、ドデカナール、ベンズアルデヒド、ゲラニアール、ネラール、シトロネラール、ヒドロキシデカナール、フェニルプロパナール、フェニルブタナール、フェニルペンタナール、フェニルヘキサナール、ヒドロキシベンズアルデヒドおよびアルコキシベンズアルデヒド等、ならびに置換されたこれらの同族体、ならびにあらゆる比率におけるこれらのアルデヒドのうちの2つ以上の混合物から選択される、請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物。
- ケトンb4)が、プロパノン、ブタノン、ペンタノン、ヘキサノン、ヘプタノン、オクタノン、ノナノン、デカノン、ウンデカノン、ドデカノン、メントン、イソメントン、イオノン、メチルイオノン、フェニルエタノン、ベンゾピラノン、1,8−シネオール、アスカリドール、フラボノン、カロンおよびガルバスコン等、ならびに置換されたこれらの同族体、ならびにあらゆる比率におけるこれらのケトンのうちの2つ以上の混合物から選択される、請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物。
- エーテルb5)が、置換されてもよいジアルキルエーテル、ピラン、フラン、ベンゾピラン、ベンゾフラン、ナフトピランおよびナフトフラン等、ならびに置換されたこれらの同族体、ならびにあらゆる比率におけるこれらのエーテルのうちの2つ以上の混合物から選択される、請求項1から8のいずれか一項に記載の組成物。
- 脂肪酸、グリコール、テルペン化合物から選択される微量の他の作用物質(フレグランス)、ならびに、溶媒、顔料、染料、保存料および殺生物剤から選択される1つ以上の添加剤をさらに含む、請求項1から9のいずれか一項に記載の組成物。
- においマスキング剤が、
・ベンジルアルコール、フェニルエタノール、プロピルエタノールおよびブチルエタノール、ならびにあらゆる比率におけるこれらの混合物から選択される、少なくとも1wt%、好ましくは少なくとも10wt%の少なくとも1つのアルコールb1)、
・酢酸ベンジル、フェニルエチルアセテート、メチル2−ヒドロキシベンゾエート、ベンジル2−ヒドロキシベンゾエート、ブチロラクトンおよび6個から12個までの炭素原子を含むヘキサノリド、ならびにあらゆる比率におけるこれらの混合物から選択される、少なくとも1wt%、好ましくは少なくとも10wt%の少なくとも1つのエステルb2)、
・3−(4−エチルフェニル)−2,2−ジメチルプロパナール、3−(2−エチルフェニル)−2,2−ジメチルプロパナール、7−ヒドロキシデカナール、7−ヒドロキシ−3,7−ジメチルオクタナール、2−メトキシベンズアルデヒド、4−メトキシベンズアルデヒドおよびあらゆる比率におけるこれらの混合物から選択される、少なくとも1wt%、好ましくは少なくとも10wt%の少なくとも1つのアルデヒドb3)、ならびに
・少なくとも1つのケトンb4)、ならびに/または少なくとも1つのエーテルb5)、ならびに/または1つ以上の他のフレグランス、ならびに/または溶媒、顔料、染料、保存料および殺生物剤から選択される添加剤を含む、100%に至るまでの残り部分
を含む、請求項1から10のいずれか一項に記載の組成物。 - においマスキング剤が、
・上記で規定されたアルカノリド型の環状エステルから選択される、少なくとも1wt%、好ましくは少なくとも10wt%の少なくとも1つのエステルb2)、
・メントン、イソメントン、イオノン、メチルイオノン、フェニルエタノン、ベンゾピラノン、1,8−シネオール、アスカリドール、フラボノン、カロンおよびガルバスコン等、ならびに置換されたこれらの同族体、ならびにあらゆる比率におけるこれらのケトンのうちの2つ以上の混合物から選択される、少なくとも1wt%、好ましくは少なくとも10wt%の少なくとも1つのケトンb4)、
・置換されてもよいジアルキルエーテル(例えば、ビス−ヒドロキシプロピルエーテル)、ピラン、フラン、ベンゾピラン、ベンゾフラン、ナフトピランおよびナフトフラン等、ならびに置換されたこれらの同族体、ならびにあらゆる比率におけるこれらのエーテルのうちの2つ以上の混合物から選択される、少なくとも1wt%、好ましくは少なくとも10wt%の少なくとも1つのエーテルb5)、ならびに
・少なくとも1つのアルコールb1)、ならびに/または少なくとも1つのアルデヒドb3)、ならびに/または1つ以上の他のフレグランス、ならびに/または溶媒、顔料、染料、保存料および殺生物剤から選択される添加剤を含む、100%に至るまでの残り部分
を含む、請求項1から10のいずれか一項に記載の組成物。 - 少なくとも1つのポリ(フェノールスルフィド)のにおい、または少なくとも1つのポリ(フェノールスルフィド)、特に請求項2に記載された式(1)のポリ(フェノールスルフィド)を含む組成物のにおいを抑制またはマスキングするための、請求項4から12のいずれか一項に記載の少なくとも1つのにおいマスキング剤b)の使用。
- プラスチック用またはオイル用の抗酸化剤および/または熱安定剤としての、プラスチック用または合成繊維用もしくは植物繊維用の難燃剤としての、木材用保護剤としての、植物樹脂の不均化用および漂白用の作用物質としての、ならびにトナー用電荷調整剤等としての、請求項1から12のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 請求項1から12のいずれか一項に記載の少なくとも1つの組成物によって調製され製造された、製品。
- エラストマー、タイヤまたはタイヤの一部、熱可塑性樹脂を主体とする製品、マスターバッチ、ロジンを主体とする製品、植物繊維を主体とする製品、ポリスチレンフォームを主体とする製品、印刷用トナーの成分およびポリ(フェノールスルフィド)によって処理された木材を主体とする製品等から選択される、請求項15に記載の製品。
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